2023屆新高考化學(xué)選考一輪總復(fù)習(xí)試題-專(zhuān)題十七生物大分子有機(jī)合成

專(zhuān)題十七生物大分子有機(jī)合成基礎(chǔ)篇固本夯基考點(diǎn)一生物大分子1.(2020天津,3,3分)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子答案D2.(2020北京,8,3分)淀粉在人體內(nèi)的變化過(guò)程如下:CO2、H2O下列說(shuō)法不正確的是()A.n<mB.麥芽糖屬于二糖C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)D.④的反應(yīng)為人體提供能量答案A3.(2022屆重慶七中期中,3)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.苯和液溴在光照條件下生成溴苯B.C4H2Cl8有8種同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))C.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯D.木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色答案C4.(2022屆遼寧六校聯(lián)考,1)化學(xué)與生產(chǎn)、生活、科技等方面密切相關(guān),下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.修建“火神山”醫(yī)院所用的高密度聚乙烯膜是一種無(wú)毒無(wú)味的高分子材料B.“墨子號(hào)”衛(wèi)星成功發(fā)射實(shí)現(xiàn)了光纖量子通信,生產(chǎn)光纖的原料為晶體二氧化硅C.棉、麻、絲、毛等天然纖維完全燃燒都只生成CO2和H2OD.核酸檢測(cè)是確認(rèn)病毒類(lèi)型的有效手段,核酸是一類(lèi)含磷的生物高分子化合物答案C5.(2022屆河北開(kāi)學(xué)考,6)下列說(shuō)法中不正確的是()A.硬脂酸甘油酯和蛋白質(zhì)均能發(fā)生水解反應(yīng),且都是高分子化合物B.植物秸稈和土豆淀粉在一定條件下水解的產(chǎn)物都可以轉(zhuǎn)化為酒精C.不同種類(lèi)的氨基酸能以不同的數(shù)目和順序彼此結(jié)合,形成更復(fù)雜的多肽化合物D.向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液,產(chǎn)生的沉淀再加水又可溶解答案A6.(2022屆河北唐山摸底考,2)有機(jī)化合物與人類(lèi)的生活密切相關(guān),下列說(shuō)法正確的是()A.植物油的主要成分是高級(jí)脂肪酸B.纖維素在人體內(nèi)能夠水解成葡萄糖C.石油裂解是由高分子化合物生成小分子物質(zhì)的過(guò)程D.雞蛋清液中加入飽和NaOH溶液后會(huì)因變性而產(chǎn)生沉淀答案D7.(2021浙江1月選考,14,2分)下列說(shuō)法不正確的是()A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下可生成4種二肽B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.纖維素與乙酸酐作用生成的醋酸纖維可用于生產(chǎn)電影膠片片基D.工業(yè)上通常用植物油與氫氣反應(yīng)生產(chǎn)人造奶油答案B考點(diǎn)二高分子化合物1.(2021河北,2,3分)高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素B.聚氯乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)制得,可用于制作不粘鍋的耐熱涂層C.淀粉是相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬(wàn)的天然高分子物質(zhì)D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料答案B2.(2022屆北京朝陽(yáng)期中,1)我國(guó)在人工合成淀粉方面取得重大突破,在實(shí)驗(yàn)室中首次實(shí)現(xiàn)從二氧化碳到淀粉()的全合成。下列說(shuō)法不正確的是()A.淀粉的分子式為C6H12O6B.由CO2等物質(zhì)合成淀粉的過(guò)程涉及碳碳鍵的形成C.玉米等農(nóng)作物通過(guò)光合作用能將CO2轉(zhuǎn)化為淀粉D.該成就能為氣候變化、糧食安全等人類(lèi)面臨的挑戰(zhàn)提供解決手段答案A3.(2021重慶新高考適應(yīng)卷,9)山梨酸是一種高效安全的防腐保鮮劑。其合成路線(xiàn)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是()+nCH3CHA.反應(yīng)1屬于縮聚反應(yīng)B.反應(yīng)2每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水C.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀答案D4.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。聚苯丙生(L)Xm—Yn—Xp—Yq(表示鏈延長(zhǎng))X為Y為已知:R1COOH+R2COOH下列有關(guān)L的說(shuō)法不正確的是()A.制備L的單體分子中都有兩個(gè)羧基B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C.L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵D.m、n、p和q的大小對(duì)L的降解速率有影響答案C5.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對(duì)苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng),經(jīng)酸化處理后得到。下列說(shuō)法正確的是()聚醚砜A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通過(guò)縮聚反應(yīng)制備C.對(duì)苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰D.對(duì)苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案B6.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:答案B7.(2020浙江1月選考,15,2分)下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是()A.該物質(zhì)可由n個(gè)單體分子通過(guò)縮聚反應(yīng)生成B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒,生成33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3nmolNaOH答案C8.(2021河北名校聯(lián)盟開(kāi)學(xué)考,5)奧運(yùn)吉祥物“福娃”玩偶的外部材料為純羊毛線(xiàn),內(nèi)充物為無(wú)毒的聚酯纖維,該聚酯纖維的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說(shuō)法正確的是()A.羊毛與該聚酯纖維的化學(xué)成分相同B.該聚酯纖維和羊毛在一定條件下均不能水解C.由單體合成該聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)D.合成該聚酯纖維的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇答案D9.(2021遼寧名校聯(lián)盟開(kāi)學(xué)考,9)科學(xué)家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反應(yīng)歷程如圖所示(所有碳原子最外層均滿(mǎn)足8電子結(jié)構(gòu))。下列說(shuō)法不正確的是()A.乙烯、丙烯和2-丁烯互為同系物B.丙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物為C.合成丙烯總反應(yīng)的原子利用率為100%D.碳、鎢(W)原子間的化學(xué)鍵在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ過(guò)程中未發(fā)生斷裂答案D10.(2022屆福建龍巖月考,6)一種自修復(fù)材料在外力破壞后能夠復(fù)原,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(圖1)和修復(fù)原理(圖2)如圖所示。圖1圖2下列說(shuō)法不正確的是()A.該高分子可通過(guò)加聚反應(yīng)合成B.合成該高分子的兩種單體互為同系物C.使用該材料時(shí)應(yīng)避免接觸強(qiáng)酸或強(qiáng)堿D.自修復(fù)過(guò)程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基團(tuán)之間形成了化學(xué)鍵答案D11.(2022屆遼寧大連期中,13)水凝膠材料要求具有較高的含水率,以提高其透氧性能,在生物醫(yī)學(xué)上有廣泛應(yīng)用。由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羥乙酯(HEMA)合成水凝膠材料高聚物A的路線(xiàn)如下圖。下列說(shuō)法正確的是()高聚物AA.HEMA具有順?lè)串悩?gòu)B.高聚物A具有一定的親水性C.HEMA和NVP通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物AD.制備過(guò)程中引發(fā)劑濃度對(duì)含水率影響關(guān)系如圖,聚合過(guò)程中引發(fā)劑的濃度越高越好答案B考點(diǎn)三有機(jī)合成方法1.(2021北京,17,14分)治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線(xiàn)如下。已知:ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2RCHCHCOOHⅱ.R'OHR'OR″(1)A分子含有的官能團(tuán)是。

(2)已知:B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。

a.核磁共振氫譜有5組峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2個(gè)六元環(huán)的酯類(lèi)同分異構(gòu)體d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體(3)E→G的化學(xué)方程式是

。

(4)J分子中有3個(gè)官能團(tuán),包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)L的分子式是C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)從黃樟素經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備L。已知:ⅰ.R1CHCHR2R1CHO+R2CHOⅱ.寫(xiě)出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:答案(1)氟原子、醛基(2)abc(3)(4)(5)(6)N:P:Q:2.(2021全國(guó)甲,36,15分)近年來(lái),以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線(xiàn)如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為

。

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)的反應(yīng)類(lèi)型為。

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有(填標(biāo)號(hào))。

a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過(guò)氧鍵(—O—O—)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)(7)根據(jù)上述路線(xiàn)中的相關(guān)知識(shí),以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成:。答案(1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或間苯二酚)(2)2(3)酯基、羥基、醚鍵(任意兩種)(4)+H2O(5)取代反應(yīng)(6)C(7)3.(2021山東,19,12分)一種利膽藥物F的合成路線(xiàn)如下:A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4)D(C12H14O4)E(C12H14O4)F()已知:Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為;B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)C→D的化學(xué)方程式為;E中含氧官能團(tuán)共種。

(4)已知:,綜合上述信息,寫(xiě)出由和制備的合成路線(xiàn)。答案(1)4(2)FeCl3溶液氧化反應(yīng)(3)+CH3OH+H2O3(4)4.(2021海南,18,14分)二甲雙酮是一種抗驚厥藥,以丙烯為起始原料的合成路線(xiàn)如下:回答問(wèn)題:(1)A的名稱(chēng)是,A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為和。

(2)B的核磁共振氫譜有組峰。

(3)A→B、B→C的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。

(4)D中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為、。

(5)D→E的反應(yīng)方程式為。

(6)設(shè)計(jì)以為原料合成烏頭酸(的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。已知:①R—BrR—CN②答案(1)2-丙醇或異丙醇異丙醇鈉氫氣(2)1(3)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)(4)羥基羧基(5)(6)5.(2021江蘇,16,15分)F是一種天然產(chǎn)物,具有抗腫瘤等活性,其人工合成路線(xiàn)如下:(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是。

(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2∶2∶2∶1。②苯環(huán)上有4個(gè)取代基,且有兩種含氧官能團(tuán)。(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過(guò)程,中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(1)7(2)或(3)消去反應(yīng)(4)(5)6.[2022屆T8聯(lián)考(1),19]普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病性神經(jīng)痛和帶狀皰疹神經(jīng)痛,還能輔助治療癲癇、焦慮障礙等,G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一種立體異構(gòu)體,該異構(gòu)體可以溶解在(S)-扁桃酸中,通過(guò)結(jié)晶就拆分得到了普瑞巴林,合成路線(xiàn)如下:已知:(ⅰ)—CHO+(ⅱ)RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑(ⅲ)連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳稱(chēng)為手性碳,手性碳的存在可以形成手性異構(gòu)體(又稱(chēng)對(duì)映異構(gòu)體,屬于空間異構(gòu)),如α-氨基酸存在兩種結(jié)構(gòu):回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:。

(5)D中有個(gè)手性碳原子,G中具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(6)H是G的同系物,其碳原子數(shù)比G少四個(gè),且與G具有相同的官能團(tuán),則H可能的結(jié)構(gòu)(包含空間異構(gòu))有種。

(7)寫(xiě)出以1,3-丁二烯和HCN為原料制備聚戊內(nèi)酰胺的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選,合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(1)3-甲基丁醛(2)(3)加成反應(yīng)(4)(5)2氨基、羧基(6)8(7)綜合篇知能轉(zhuǎn)換綜合有機(jī)推斷題的解題突破口1.(2021河北,12,4分)(雙選)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng),可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化答案BC2.(2020課標(biāo)Ⅲ,36節(jié)選)(5)M為C()的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(5)3.(2020海南,18,12分)苯佐卡因是臨床常用的一種手術(shù)用藥。以甲苯為起始原料的合成路線(xiàn)如下:回答問(wèn)題:(1)甲苯分子內(nèi)共面的H原子數(shù)最多為個(gè)。

(2)A的名稱(chēng)是。

(3)在A的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的是(寫(xiě)出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

①與A具有相同官能團(tuán)②屬于芳香化合物③核磁共振氫譜有5組峰(4)B中官能團(tuán)名稱(chēng)為。

(5)B→C的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________。

(6)反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)出的鐵泥屬于?；?處理方式為(填編號(hào))。

a.高溫爐焚燒b.填埋c.交有資質(zhì)單位處理(7)設(shè)計(jì)以甲苯和丙三醇為原料合成3-芐氧基-1,2-丙二醇()的路線(xiàn)(其他試劑任選)。已知:在HCl催化下丙酮與醇ROH反應(yīng)生成縮酮?？s酮在堿性條件下穩(wěn)定,在酸中水解為丙酮和醇ROH。答案(1)6(2)對(duì)硝基甲苯(3)或(4)羧基、硝基(5)+CH3CH2OH+H2O(6)c(7)4.(2021湖北,17,13分)甲氧芐啶(G)是磺胺類(lèi)抗菌藥物的增效劑,其合成路線(xiàn)如下:回答下列問(wèn)題:(1)E中的官能團(tuán)名稱(chēng)是、。

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為;試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2,產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為。

(4)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A的同系物;②苯環(huán)上有4個(gè)取代基;③苯環(huán)上一氯代物只有一種。(5)以異煙醛()和乙醇為原料,制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線(xiàn)如下:Y異煙肼寫(xiě)出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式

;

異煙肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)醛基醚鍵(2)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)CH3OH(3)2(4)10(5)2+O225.(2022屆湖北新高考協(xié)作體聯(lián)考,17)有機(jī)合成的一項(xiàng)重要應(yīng)用就是進(jìn)行藥物合成,化合物J是一種治療癌癥的藥,一種合成路線(xiàn)如圖:已知:a.RCOOHb.+R1NH2+HBr回答下列問(wèn)題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件是。

(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

_________________。

(3)E的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。

(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)X與F互為同分異構(gòu)體,X結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)和羥基,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但羥基不能連接在含碳碳雙鍵的碳原子上,除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),符合條件的X的結(jié)構(gòu)共種。

(7)4-乙酰胺基苯甲醛()用于醫(yī)藥生產(chǎn),它也是其他有機(jī)合成的原料。試設(shè)計(jì)用乙醛和對(duì)氨基苯甲醛()制備的合成路線(xiàn)。(其他無(wú)機(jī)試劑任選)答案(1)NaOH的醇溶液、加熱(2)+O2+H2O(3)羧基、羥基(4)消去反應(yīng)(5)(6)16(7)CH3CHOCH3COOH6.(2022屆重慶育才適應(yīng)性考試,19)2-氨-3-氯苯甲酸是白色晶體,其制備流程如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A中官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是,反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)寫(xiě)出生成2-氨-3-氯苯甲酸的化學(xué)方程式:。

(4)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有種。其中核磁共振氫譜有6組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

a.分子中含有苯環(huán),相對(duì)分子質(zhì)量比大14b.分子中含有氨基c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)(5)事實(shí)證明上述流程的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率很低,據(jù)此,研究人員提出將步驟⑥⑦設(shè)計(jì)為三步,產(chǎn)率有一定的提高。已知:①+濃H2SO4+H2O②+H2SO4③當(dāng)羧基連接在苯環(huán)上時(shí),羧基間位的氫原子易被取代寫(xiě)出上述由B生成最終產(chǎn)物的過(guò)程(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)氨基、羧基(2)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)+H2O+CH3COOH(4)17(5)7.(2019課標(biāo)Ⅰ,36節(jié)選)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線(xiàn)如下:回答下列問(wèn)題:(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。

(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(不考慮立體異構(gòu),只需寫(xiě)出3個(gè))(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。

(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。

(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式。

答案(1)羥基(2)(3)(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應(yīng)(6)應(yīng)用篇知行合一應(yīng)用新型有機(jī)反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用1.(2020課標(biāo)Ⅲ,36節(jié)選)B(C9H9O3Na)已知如下信息:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)2.(2020天津,14節(jié)選)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,可通過(guò)以下路線(xiàn)合成。已知:+(Z=—COOR,—COOH等)回答下列問(wèn)題:(4)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為。

(7)以和為原料,合成,寫(xiě)出路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。答案(4)加成反應(yīng)(7)3.(2020北京,16節(jié)選)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線(xiàn)如圖:已知:①R—ClRMgCl②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能團(tuán)是。

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

答案(1)酚羥基(2)取代反應(yīng)(3)(6)4.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治療多種疾病,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其合成路線(xiàn)如下:(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(2)化合物A的命名為。

(3)B→C的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)寫(xiě)出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式__________________。

(5)E~G中,含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E→F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,化合物X的含有碳氧雙鍵()的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體異構(gòu))數(shù)目為,其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(7)參考以上合成路線(xiàn)及反應(yīng)條件,以和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料,合成,在方框中寫(xiě)出路線(xiàn)流程圖。答案(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反應(yīng)(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)G(6)6、(7)5.(2022屆遼寧六校聯(lián)考,19)烴A是基本有機(jī)化工原料,其分子式為C3H6,由A制備聚合物C和的合成路線(xiàn)如圖所示(部分條件略去)。已知:+RCOOH(1)E中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)D的分子式為。

(4)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為。

(5)下列物質(zhì)不能與發(fā)生反應(yīng)的是(填序號(hào))。

A.NaOH溶液B.溴水C.FeCl3溶液D.金屬Na(6)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式:

。

(7)滿(mǎn)足以下條件,化合物B的同分異構(gòu)體有種。

①與B具有相同官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

答案(1)羥基(2)(3)C3H5Cl(4)取代反應(yīng)(5)C(6)+(7)8HCOOCHC(CH3)26.(2022屆福建龍巖月考,17)金花清感顆粒是世界上首個(gè)針對(duì)甲型H1N1流感治療的中藥,其主要成分之一為金銀花,金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”,以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件省略):已知:+R1COCl+R2OHR1COOR2(其他產(chǎn)物略)回答下列問(wèn)題:(1)的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

(5)E→F反應(yīng)的目的是。

(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種,其中滿(mǎn)足以下條件的有種。

a.有六元碳環(huán);b.有3個(gè)—Cl,且同一個(gè)C上只連1個(gè);c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為4∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)。

答案(1)1,2-二氯乙烯或順二氯乙烯(2)+加成反應(yīng)(3)(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O(5)保護(hù)羧基、特定位置的羥基(或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng))(6)11或7.(2022屆北京師大附中期中,18)苯巴比妥(M)是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物,具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗驚厥作用。其一種合成路線(xiàn)如下:已知:ⅰ.RCNRCOOHⅱ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)A屬于芳香烴,其名稱(chēng)為。

(2)B→D的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)E→F的化學(xué)方程式是

。

(4)G和J核磁共振氫譜都只有一組峰,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)F的同分異構(gòu)體中,滿(mǎn)足下列條件的有種。

①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)(6)由F和K合成M的過(guò)程如下圖(無(wú)機(jī)物略去):寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式K:;P:。

答案(1)甲苯(2)取代反應(yīng)(3)+C2H5OH(4)(5)5(6)8.(2021重慶八中第七次月考,19節(jié)選)化合物N是合成某種消炎藥物的一種中間體。以丙烯為原料并應(yīng)用麥克爾反應(yīng)合成N的路線(xiàn)如圖:已知:①“Ph—”表示“苯基”②麥克爾反應(yīng)在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用,可用下面的通式表示:,Y代表—CHO、—COR、—COOR等吸電子基團(tuán);Z—CH2—Z'代表含有活潑氫的化合物,如醛、酮、丙二酸酯等。③(1)C的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為;H中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(3)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;N的化學(xué)式為。

(4)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為

。

(6)請(qǐng)根據(jù)題目信息設(shè)計(jì)以和為原料制備的不超過(guò)四步的合成路線(xiàn)。(無(wú)機(jī)試劑任選)答案(1)3-氯-2-丙醇(2)取代反應(yīng)酯基、羰基(3)C21H20O3(4)+O2+2H2O(6)9.(2021湖南,19,15分)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線(xiàn)如下:已知:①++②回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(2)A→B,D→E的反應(yīng)類(lèi)型分別是,;

(3)M中虛線(xiàn)框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a,b;

(4)B有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu));

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(5)結(jié)合上述信息,寫(xiě)出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式

;

(6)參照上述合成路線(xiàn),以乙烯和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線(xiàn)(其他試劑任選)。答案(1)(2)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(3)酰胺基羧基(4)15(5)n+n+(n-1)H2O(6)CH2CH2CH3CHO10.(2020課標(biāo)Ⅰ,36,15分)有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線(xiàn):已知如下信息:①H2CCH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(4)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6創(chuàng)新篇守正出奇創(chuàng)新雜環(huán)反應(yīng)在有機(jī)合成中的創(chuàng)新應(yīng)用1.(2018課標(biāo)Ⅱ,36,15分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線(xiàn)如下:回答下列問(wèn)題:(1)葡萄糖的分子式為。

(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(3)由B到C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)由D到E的反應(yīng)方程式為。

(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)92.(2022屆河北省級(jí)聯(lián)測(cè),18)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線(xiàn)如下:已知:①+②+(CH3CO)2O+2CH3COOH回答下列問(wèn)題:(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(2)寫(xiě)出由B生成C的化學(xué)方程式:

。

(3)X為C的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

①含有苯環(huán),且與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng);②1molX與足量的NaHCO3反應(yīng),可生成2molCO2;③核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶3∶4。(4)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出F中的手性碳:。

(6)設(shè)計(jì)由和制備的合成路線(xiàn)[無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下(含四個(gè)碳)的有機(jī)試劑任選]。答案(1)羥基(2)+(3)(4)取代反應(yīng)(5)(6)3.(2021福建名校聯(lián)盟開(kāi)學(xué)考,15)G是具有抗菌作用的白頭翁素衍生物,其合成路線(xiàn)如下:(1)C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為和。

(2)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)D→E的反應(yīng)有副產(chǎn)物X(分子式為C9H7O2I)生成,寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①能發(fā)生銀