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第三節(jié)鹵代烴新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第二章烴和鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第二章烴和鹵代烴人乙烯-四氟乙烯共聚物特富隆水立方的膜結(jié)構(gòu)氯乙烷治療乙烯-四氟乙烯共聚物特富隆水立方的膜結(jié)構(gòu)氯乙烷治療1、在激烈的足球比賽中,時??吹竭\動員受傷倒地,醫(yī)生跑過去,用藥水對準(zhǔn)球員受傷部位噴射,不一會,球員便可站起來迅猛奔跑了。是什么藥液能有這樣的神奇功效呢?你知道其中的原因嗎?
這種藥液是一種鹵代烴:CH3CH2Cl,它在常溫時呈氣態(tài)(沸點為12.3oC)在一定壓力下壓入貯液罐中呈液態(tài),當(dāng)用其噴射受傷部位,受皮膚溫度影響,立即汽化,由于汽化吸熱,而使局部皮膚冰凍而止血,并局部麻醉,疼痛立即消失。用它可對肌肉扭傷或挫傷進(jìn)行應(yīng)急處理,但不能起治療作用。1、在激烈的足球比賽中,時??吹竭\動員受傷倒地,醫(yī)生跑過去,聚四氟乙烯聚四氟乙烯鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素取代后形成的化合物稱為鹵代烴.其中,鹵原子即為官能團(tuán)。1、鹵代烴的分類分類:鹵代烴分類方法有以下幾種按鹵原子的不同,可分為氯、溴、碘代烴;根據(jù)分子中含鹵原子數(shù)目的多少分:一鹵代烴CH3CH2Cl;飽和一鹵代烴通式:CnH2n+1X
二鹵代烴CH2Cl2;多鹵代烴CHCl3及CCl4。
人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素取代后形2、鹵代烴的物理性質(zhì)(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;(2)沸點和熔點大于相應(yīng)的烴;(3)密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小;沸點一般隨碳原子數(shù)增加而升高(鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài),但CH3Cl、CH3Br常溫氣態(tài)。)練習(xí):密度CH3Cl比CH3CH2CH2Cl
,沸點CH3Cl比CH3CH2CH2Cl
。沸點CH3CH2CH2Cl比(CH3)2CHCl
。人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴2、鹵代烴的物理性質(zhì)(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;練
室溫下,絕大多數(shù)一鹵代烴為液體,C15以上為固體。碘、溴及多氯代烷的密度>1,隨著鹵原子數(shù)目的增加,其可燃性降低.3、溴乙烷(C2H5Br)結(jié)構(gòu)式:(1)結(jié)構(gòu)CCHHHHHBrCH3CH2Br或C2H5Br結(jié)構(gòu)簡式:回顧和復(fù)習(xí):1.前面學(xué)過的哪些反應(yīng)可以制備溴乙烷?從原子利用率來看,那個反應(yīng)更好?人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴室溫下,絕大多數(shù)一鹵代烴為液體,C15以上為固無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點38.4℃。(4)物理性質(zhì)(2)比例模型(3)核磁共振氫鐠人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,(4)物理性質(zhì)(2)比例3、化學(xué)性質(zhì):(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△NaOH+HBr=H2O+NaBrCH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△總方程式:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)主要是由于官能團(tuán)鹵原子的存在引起的.思考:能否直接加入硝酸銀溶液證明溴乙烷中溴元素的存在?請設(shè)計方案證明。人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴3、化學(xué)性質(zhì):(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2—Br(2)消去反應(yīng)CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△溴乙烷與NaOH的乙醇混合液溴水溴水褪色消去條件?人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴(2)消去反應(yīng)CH2—CH2—————→CH2=CH2↑溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
消去反應(yīng)反應(yīng)條件
強(qiáng)堿的水溶液加熱
強(qiáng)堿的醇溶液加熱反應(yīng)產(chǎn)物
乙醇NaBr
乙烯NaBr、H2O反應(yīng)實質(zhì)-X被-OH取代
脫去HX分子反應(yīng)特點碳架不變,官能團(tuán)由-X變-OH碳架不變,官能團(tuán)由-X變?yōu)殡p鍵或三鍵有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成不飽和鍵的化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較水解反應(yīng)(取代反應(yīng))4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解
R—X+H—OHR—OH+HX(2)消去相鄰兩個C原子上脫去一個小分子!形成了不飽和的鍵NaOH
條件:1、烴中碳原子數(shù)≥22、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子)
3、反應(yīng)條件:強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。
4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解NaOH條件:CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH=CHCH3+NaCl+H2OCH3-C-CH2Cl,能不能發(fā)生消去反應(yīng)?CH3CH3思考:CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇CH3CH2CH討論1:書寫2-溴丁烷消去反應(yīng)的方程式?書寫2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式?討論2:分析2,3-二溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物?總結(jié):1.是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)生成對應(yīng)的不飽和烴?2.鹵代烴消去后的產(chǎn)物是否一定只有一種?討論1:書寫2-溴丁烷消去反應(yīng)的方程式?書寫2,2-二甲基-下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?
+Br21、2、3、4、5、5、鹵代烴的制備CH4+Cl2(一氯取代)CH2=CH—CH3+HBr(溴水)CH3+3Br2CH2=CH—CH3+Br2FeFe光CH3Cl+HCl—Br+HBrCH2BrCHBrCH3—CH3+3HBrBrBrBrCH3CHBrCH3或CH2BrCH2CH3催化劑+Br21、5、鹵代烴的制備CH4+Cl26、鹵代烴的用途⑵制備烯烴或炔烴:
RCH2CH2XRCH=CH2強(qiáng)堿的醇溶液⑴制備醇:R-XR-OH強(qiáng)堿的水溶液氯仿—有機(jī)溶劑、麻醉劑CCl4—有機(jī)溶劑、滅火劑
CH3CH2Cl—致冷劑.在有機(jī)合成中起橋梁作用人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴6、鹵代烴的用途⑵制備烯烴或炔烴:強(qiáng)堿的醇溶液⑴制備醇:R-1、選主鏈:含官能團(tuán)、碳數(shù)最多2、支鏈定位:離鹵素原子最近為起始1234562-氯-2,4-二甲基己烷CH3CHCH2CHCHCH3ClCH3CH33、命名:鹵原子在前,其他同烷烴的命名(即:烷烴為母體,鹵素原子做取代基。7、鹵代烴的命名人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴1、選主鏈:含官能團(tuán)、碳數(shù)最多2、支鏈定位:離鹵素原子最近為鞏固練習(xí):1、如何檢驗鹵代烴中的鹵原子?2、如何由溴乙烷制取少量的
?CH2-CH2OHOH人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴鞏固練習(xí):2、如何由溴乙烷制取少量的3、
由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪些反應(yīng)()A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴3、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下A.CH3-CH-CH-CH3CH3ClB.CH3-C-CH2-C-CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2C.CH2=CHBr4、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴A.CH3-CH-CH-CH3CH3ClB.CH3-C-5.下列液體中,滴入水中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,但在滴入熱的氫氧化鈉溶液中時分層現(xiàn)象會逐漸消失的是()A.溴乙烷 B.己烷 C.苯 D.苯乙烯6.取某二氯代烷4.72g,與足量的NaOH溶液共熱后,用適量的硝酸酸化,再加入足量的硝酸銀溶液,得到沉淀12.0g。<1>求該二氯代烷的分子式<2>寫出該二氯代烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴5.下列液體中,滴入水中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,但在滴入熱的氫氧化鈉第三節(jié)鹵代烴新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第二章烴和鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第二章烴和鹵代烴人乙烯-四氟乙烯共聚物特富隆水立方的膜結(jié)構(gòu)氯乙烷治療乙烯-四氟乙烯共聚物特富隆水立方的膜結(jié)構(gòu)氯乙烷治療1、在激烈的足球比賽中,時??吹竭\動員受傷倒地,醫(yī)生跑過去,用藥水對準(zhǔn)球員受傷部位噴射,不一會,球員便可站起來迅猛奔跑了。是什么藥液能有這樣的神奇功效呢?你知道其中的原因嗎?
這種藥液是一種鹵代烴:CH3CH2Cl,它在常溫時呈氣態(tài)(沸點為12.3oC)在一定壓力下壓入貯液罐中呈液態(tài),當(dāng)用其噴射受傷部位,受皮膚溫度影響,立即汽化,由于汽化吸熱,而使局部皮膚冰凍而止血,并局部麻醉,疼痛立即消失。用它可對肌肉扭傷或挫傷進(jìn)行應(yīng)急處理,但不能起治療作用。1、在激烈的足球比賽中,時常看到運動員受傷倒地,醫(yī)生跑過去,聚四氟乙烯聚四氟乙烯鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素取代后形成的化合物稱為鹵代烴.其中,鹵原子即為官能團(tuán)。1、鹵代烴的分類分類:鹵代烴分類方法有以下幾種按鹵原子的不同,可分為氯、溴、碘代烴;根據(jù)分子中含鹵原子數(shù)目的多少分:一鹵代烴CH3CH2Cl;飽和一鹵代烴通式:CnH2n+1X
二鹵代烴CH2Cl2;多鹵代烴CHCl3及CCl4。
人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素取代后形2、鹵代烴的物理性質(zhì)(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;(2)沸點和熔點大于相應(yīng)的烴;(3)密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減?。环悬c一般隨碳原子數(shù)增加而升高(鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài),但CH3Cl、CH3Br常溫氣態(tài)。)練習(xí):密度CH3Cl比CH3CH2CH2Cl
,沸點CH3Cl比CH3CH2CH2Cl
。沸點CH3CH2CH2Cl比(CH3)2CHCl
。人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴2、鹵代烴的物理性質(zhì)(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;練
室溫下,絕大多數(shù)一鹵代烴為液體,C15以上為固體。碘、溴及多氯代烷的密度>1,隨著鹵原子數(shù)目的增加,其可燃性降低.3、溴乙烷(C2H5Br)結(jié)構(gòu)式:(1)結(jié)構(gòu)CCHHHHHBrCH3CH2Br或C2H5Br結(jié)構(gòu)簡式:回顧和復(fù)習(xí):1.前面學(xué)過的哪些反應(yīng)可以制備溴乙烷?從原子利用率來看,那個反應(yīng)更好?人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴室溫下,絕大多數(shù)一鹵代烴為液體,C15以上為固無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點38.4℃。(4)物理性質(zhì)(2)比例模型(3)核磁共振氫鐠人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,(4)物理性質(zhì)(2)比例3、化學(xué)性質(zhì):(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△NaOH+HBr=H2O+NaBrCH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△總方程式:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)主要是由于官能團(tuán)鹵原子的存在引起的.思考:能否直接加入硝酸銀溶液證明溴乙烷中溴元素的存在?請設(shè)計方案證明。人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴3、化學(xué)性質(zhì):(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2—Br(2)消去反應(yīng)CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△溴乙烷與NaOH的乙醇混合液溴水溴水褪色消去條件?人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴(2)消去反應(yīng)CH2—CH2—————→CH2=CH2↑溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
消去反應(yīng)反應(yīng)條件
強(qiáng)堿的水溶液加熱
強(qiáng)堿的醇溶液加熱反應(yīng)產(chǎn)物
乙醇NaBr
乙烯NaBr、H2O反應(yīng)實質(zhì)-X被-OH取代
脫去HX分子反應(yīng)特點碳架不變,官能團(tuán)由-X變-OH碳架不變,官能團(tuán)由-X變?yōu)殡p鍵或三鍵有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成不飽和鍵的化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較水解反應(yīng)(取代反應(yīng))4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解
R—X+H—OHR—OH+HX(2)消去相鄰兩個C原子上脫去一個小分子!形成了不飽和的鍵NaOH
條件:1、烴中碳原子數(shù)≥22、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子)
3、反應(yīng)條件:強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。
4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解NaOH條件:CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH=CHCH3+NaCl+H2OCH3-C-CH2Cl,能不能發(fā)生消去反應(yīng)?CH3CH3思考:CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇CH3CH2CH討論1:書寫2-溴丁烷消去反應(yīng)的方程式?書寫2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式?討論2:分析2,3-二溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物?總結(jié):1.是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)生成對應(yīng)的不飽和烴?2.鹵代烴消去后的產(chǎn)物是否一定只有一種?討論1:書寫2-溴丁烷消去反應(yīng)的方程式?書寫2,2-二甲基-下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?
+Br21、2、3、4、5、5、鹵代烴的制備CH4+Cl2(一氯取代)CH2=CH—CH3+HBr(溴水)CH3+3Br2CH2=CH—CH3+Br2FeFe光CH3Cl+HCl—Br+HBrCH2BrCHBrCH3—CH3+3HBrBrBrBrCH3CHBrCH3或CH2BrCH2CH3催化劑+Br21、5、鹵代烴的制備CH4+Cl26、鹵代烴的用途⑵制備烯烴或炔烴:
RCH2CH2XRCH=CH2強(qiáng)堿的醇溶液⑴制備醇:R-XR-OH強(qiáng)堿的水溶液氯仿—有機(jī)溶劑、麻醉劑CCl4—有機(jī)溶劑、滅火劑
CH3CH2Cl—致冷劑.在有機(jī)合成中起橋梁作用人教版選修化學(xué)鹵代烴人教版選修化學(xué)鹵代烴6、鹵代烴的用途⑵制備烯烴或炔烴:強(qiáng)堿的醇溶液⑴制備醇:R-1、選主鏈:含官能團(tuán)、碳數(shù)最多2、支鏈定位:離鹵素原子最近為起始1234562-氯-2,4-二甲基己烷CH3CHCH2CHCHCH3ClCH3CH33、命名
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