統(tǒng)考版2025版高考化學一輪復習微專題小練習專練63有機合成推斷一

專練63有機合成推斷一1．[2024·全國甲卷]用N-雜環(huán)卡賓堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路途（無需考慮部分中間體的立體化學）?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱為。（2）反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，其次步的反應類型為。（3）寫出C與Br2/CCl4反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）H中含氧官能團的名稱是。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。（7）假如要合成H的類似物H′（），參照上述合成路途，寫出相應的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式、。H′分子中有個手性碳（碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳）。2．[2024·全國甲卷][化學——選修5：有機化學基礎]阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路途如下（部分試劑和條件略去）。已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq\o(→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2回答下列問題：（1）A的化學名稱是。（2）由A生成B的化學方程式為。（3）反應條件D應選擇（填標號）。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團的名稱是。（5）H生成I的反應類型為。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有種（不考慮立體異構(gòu)，填標號）。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。3．[2024·新課標卷]莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路途之一?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱是。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。（3）D中官能團的名稱為、。（4）E與F反應生成G的反應類型為。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學方程式為。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿意下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4．[2024·北京師大附中期中]苯巴比妥（M）是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物，具有冷靜、催眠、抗驚厥作用。其一種合成路途如下：已知：ⅰ.RCNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))RCOOHⅱ.R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH（1）A屬于芳香烴，其名稱為。（2）B→D的反應類型是。（3）E→F的化學方程式是。（4）G和J核磁共振氫譜都只有一組峰，J的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）F的同分異構(gòu)體中，滿意下列條件的有種。①苯環(huán)上只有一個取代基②能發(fā)生銀鏡反應③能發(fā)生水解反應（6）由F和K合成M的過程如下圖（無機物略去）：寫出結(jié)構(gòu)簡式K：；P：。專練63有機合成推斷一1．(1)苯甲醇(2)消去反應(3)(4)(5)酯基、羰基、硝基(6)(7)解析：(1)由反應①的反應條件和A的化學式、B的結(jié)構(gòu)簡式知，反應①為醇的催化氧化反應，故A為，化學名稱為苯甲醇。(3)C分子中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應生成，在堿性條件下再發(fā)生消去反應得到D。(4)依據(jù)B和F的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合E的化學式和反應條件可推出E為。(5)依據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知，H中含氧官能團的名稱是酯基、羰基(或酮羰基)和硝基。(6)X可發(fā)生銀鏡反應說明分子中含有醛基，與酸性高錳酸鉀反應后得到對苯二甲酸說明在苯環(huán)上含有兩個取代基且處于對位，再結(jié)合C的化學式(C9H8O)知，X為。(7)依據(jù)H′的結(jié)構(gòu)簡式和題給合成路途中反應⑥知，D′為，G′為；依據(jù)手性碳的定義，分析H′的結(jié)構(gòu)簡式知，H′分子中含有5個手性碳，如圖所示(*標記的為手性碳)。2．(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)(3)b(4)羧基(5)消去反應(6)(7)d解析：依據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應得到，有機物A為，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應得到的，有機物E經(jīng)一系列反應得到有機物G，依據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應得到有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物I與有機物J發(fā)生反應得到有機物K，依據(jù)有機物I、K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)為，有機物K經(jīng)后續(xù)反應得到目標化合物阿佐塞米(有機物L)，據(jù)此分析解題。(1)依據(jù)分析，有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。(2)依據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應生成有機物B為取代反應，反應的化學方程式為(3)依據(jù)分析，有機物C生成有機物E的反應為還原反應，依據(jù)反應定義，該反應為一個加氫的反應，因此該反應的反應條件D應為b：Fe/HCl。(4)有機物F中的含氧官能團為—COOH，名稱為羧基。(5)有機物H生成有機物I的反應發(fā)生在有機物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應脫水得到氰基。(6)依據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團的共有17種，分別為：(有機物B)、，除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。3．(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(5)(7)9解析：依據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應生成B，B與NaNO2發(fā)生反應生成C，C與NH4HS反應生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應生成H，H再與NaNO2/HCl反應生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；Ⅰ與水反應生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。(1)依據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，有機物A的化學名稱為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)有機物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化。(3)依據(jù)分析，有機物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團為氨基和羥基。(4)有機物E與有機物F發(fā)生反應生成有機物G，有機物E中的羥基與有機物F中的Cl發(fā)生取代反應生成有機物G，故反應類型為取代反應。(5)依據(jù)分析，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)有機物I與水反應生成有機物J，該反應的方程式為(7)連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4．(1)甲苯(2)取代反應(4)(5)5(6)解析：(2)B→D過程是B中氯原子被—CN替代，反應類型是取代反應。(3)E→F是與乙醇發(fā)生酯化反應生成。(5)依據(jù)題干條件可知