2025屆高三化學(xué)復(fù)習(xí)專練：有機(jī)化學(xué)推斷與合成（原卷版）

查補(bǔ)易混易錯(cuò)17有機(jī)化學(xué)推斷與合成

&I高考直擊/

近幾年高考有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考查，主要是有機(jī)選擇題、有機(jī)素材化學(xué)實(shí)驗(yàn)題和選做有機(jī)推斷和合成題。有機(jī)

推斷和合成題?？键c(diǎn)有有機(jī)物命名、官能團(tuán)名稱、有機(jī)反應(yīng)類型判斷、指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式書寫、利用核

磁共振氫譜推同分異構(gòu)體及限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，試

題知識(shí)點(diǎn)比較系統(tǒng)，思路清晰，但具有做題耗時(shí)較長，如果推斷的某一個(gè)環(huán)節(jié)出現(xiàn)了問題，將對整道題產(chǎn)

生較大影響的特點(diǎn)。

血1易混易錯(cuò)歸納/

易錯(cuò)01有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)

1.煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

烷燒一甲烷取代（氯氣、光照）、裂化

\/加成、氧化（使KMnCU酸性溶液褪

烯煌c=c乙烯

/\色）、加聚

加成、氧化（使KMnCU酸性溶液褪

煥燒—C三C—乙塊

色）

苯及其同系取代（液澳、鐵）、硝化、加成、氧

——甲苯

物化（使KMnCU褪色，除苯外）

2.炫的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

鹵代燃—X澳乙烷水解（NaOH/ffcO）、消去（NaOH/醇）

醇（醇）一OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化

弱酸性、取代（濃澳水）、顯色、氧化（露置空氣中

酚（酚）一OH苯酚

變粉紅色）

還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制CU（OH）2

醛—CHO乙醛

懸濁液反應(yīng)

較酸—COOH乙酸弱酸性、酯化

酯—COO—乙酸乙酯水解

3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

葡萄糖—OH、—CHO具有醇和醛的性質(zhì)

前者無一CHO無還原性、水解(兩種產(chǎn)物)有還原

蔗糖、麥芽糖

后者有一CHO性、水解(產(chǎn)物單一)

淀粉、纖維素后者有一0H水解、水解

油脂—COO—?dú)浠?、皂?/p>

氨基酸、蛋白質(zhì)—NH2、一COOH、—CONH—兩性、酯化、水解

4.不同類別有機(jī)物可能具有相同的化學(xué)性質(zhì)

(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。

(2)能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、瓶酸。

(3)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代燒、酯、多糖、蛋白質(zhì)等。

(4)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代燒、酚、竣酸、酯(油脂)。

OHOH

(5)能與Na2cCh溶液發(fā)生反應(yīng)的有：竣酸、\=/，但與Na2cCh反應(yīng)得不到CO2o

易錯(cuò)02同分異構(gòu)體的書寫與判斷

1.同分異構(gòu)體的判斷方法

(1)記憶法：記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)；②丁烷、丁

煥、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊快有3種；④丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、CgHio(芳香煌)有4種；⑤己

烷、C7H80(含苯環(huán))有5種；⑥C8H8。2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12(芳香煌)有8種。

(2)基元法：例如丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。

⑶替代法：例如二氯苯C6H4c12有3種，則四氯苯也有3種(C1取代H)；又如CH4的一氯代物只有一種，則

新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)

(4)對稱法(又稱等效氫法):①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。一元取代物數(shù)目等于H的種類

數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷。

2.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法：限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已

知幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要

求。

(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體：①烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三

種位置異構(gòu)。

(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)

行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2含苯環(huán)的屬于酯類的同分

對);乙酸某酯:

易錯(cuò)03有機(jī)合成與推斷

1.根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)：

\/

c=c

(1)能使濱水褪色的物質(zhì)可能含有“/\”、“一c三c—"或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；

\/

c=c

⑵能使酸性KMnCU溶液褪色的物質(zhì)可能含有“/\”“一C三C—”“一CHO”或酚類、苯的同系物等;

(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制CU(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有一CHO；

⑷能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、竣酸等；

⑸能與Na2c。3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有一COOH；

()0H

IIIII

⑹能水解的有機(jī)物中可能含有酯基(-C一0一R)、肽鍵(一C—N—),也可能為鹵代煌;

(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代煌。

2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目:

2[Ag(NH)3]2

>2Ag

(1)—CHO5

2CU(OH)2

》CU2。

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)一>H2；

氏

氏

Br——

Br——

\——

消去2

l/2

Lc二Br

一AL

\

C-——

/——

歷Br

CH3coOH

(5)RCHoOH---------------->CH3COOCH2RO

酯化

(Mr)(Mr+42)

3.根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置：

—fH-OH—c—OH

⑴由醇氧化成醛(或竣酸)，含有I;由醇氧化成酮，含有I;若該醇不能被氧化，則必含有

—COH(與一OH相連的碳原子上無氫原子)；

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置；

(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)；

\/

c=c

(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定/'或一C三C—的位置。

4.官能團(tuán)引入方法：

引入官能團(tuán)引入方法

①煌、酚的取代；②不飽和煌與HX、X,的加成；③醇與氫鹵酸(HX)

引入鹵素原子

取代

①烯煌與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代姓在堿性條件下水

引入羥基

解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇

引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代煌的消去；②快煌不完全加成；③烷燃裂化

①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；③含碳

引入碳氧雙鍵

碳三鍵的物質(zhì)與水加成

引入潼基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、竣酸鹽的水解

好題演練/

1.(2022?天津?統(tǒng)考高考真題)光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)。化合物E是一種廣泛應(yīng)用

于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：

相轉(zhuǎn)移催化

BrOH

回答下列問題：

(1)寫出化合物E的分子式：,其含氧官能團(tuán)名稱為。

(2)用系統(tǒng)命名法對A命名:；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為,

寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：0

⑶為實(shí)現(xiàn)C-D的轉(zhuǎn)化，試劑X為(填序號(hào))。

a.HBrb.NaBrc.Br2

(4)D—E的反應(yīng)類型為o

CH3

⑸在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯(1.)快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)

CH2=C—COOCH3

的方程式：O

RR

(6)已知：七R=烷基或竣基

Q催化劑，△’

參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。

2.(2022.福建?統(tǒng)考高考真題)3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)

3一氧代異紫杉二酮

尸

(C6H5)3P=C、R1

已知：、R\/1

)c=o---------------2c=c

R2

回答下列問題：

(1)A的含氧官能團(tuán)有醛基和o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為0

(3)IV的反應(yīng)類型為；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用HBr的原因是。

(4)反應(yīng)V的化學(xué)方程式為。

(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：

①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為3:322。

②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為C,HQz)遇Fee'溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為o

3.(2022?重慶?統(tǒng)考高考真題)光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備

封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂I和H(部分試劑及反應(yīng)條件略)。

ClkCOOCHCII

D

反應(yīng)路線I：[CH廠CH%

I.電村忡IOOCCH；

H、

反應(yīng)路線II：

已知以下信息:

OHRio

R、/OH

①c—C"變異構(gòu)（R、Ri、R2為H或煌基）

R/R

K

OR

H+>R—(OR

②沿"1?+2ROH+H2O

遨

R,

(DA+B-D的反應(yīng)類型為0

(2)基礎(chǔ)樹脂I中官能團(tuán)的名稱為o

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)從反應(yīng)路線I中選擇某種化合物作為原料H,且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物I,則H的化學(xué)名稱為

(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H60,R及R

的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一

組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為。

(7)為滿足性能要求,實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解,生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，

得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂II,其結(jié)構(gòu)簡式可表示為o

4.(2022?北京?高考真題)碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：

麗對00

已知：R1COOH+R2coOH—IIII+H2O

R1—C—0—C—R2

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是。

(2)B無支鏈，B的名稱是oB的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是

(3)E為芳香族化合物，E-F的化學(xué)方程式是。

(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是o

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571,J的相對分子質(zhì)量為193,

碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是O

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。

步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為「，冷卻、

洗滌、過濾，收集濾液。

步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH,用bmoH/AgNCh標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNCh溶液的體積為cmL。

已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)o

5.(2022?江蘇?高考真題)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：

(DA分子中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)BTC的反應(yīng)類型為0

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2

種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

(4)F的分子式為C12H"NC>2,其結(jié)構(gòu)簡式為

(5)已知：“?丁、1￡所》八'、/''"(R和R'表示/基或氫，R”表示工基);

艾

i—CHO

寫出以一(和C^MgBr為原料制備一的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成

JCH0

NCJM

路線流程圖示例見本題題干)O

6.(2023?廣東深圳?統(tǒng)考二模)化合物VM是合成治療心衰藥物的中間體，該物質(zhì)的合成路線片段如下(部分反

應(yīng)條件省略)：

o

—VI

vn

回答下列問題：

（1）化合物I的分子式為，化合物皿中含氧官能團(tuán)有（寫名稱）。

（2）II-III涉及兩步反應(yīng)，第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為o

（3）V-VI的化學(xué)方程式可表示為V=VI+HC1,化合物VI的結(jié)構(gòu)簡式為o

（4）化合物w、v、vn中，化合物（填標(biāo)號(hào)）含有手性碳原子。

（5）化合物Y在分子組成上比化合物VII少兩個(gè)CH2,同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體有種，其

中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。

條件：①除苯環(huán)外不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為-NH?；

②可使澳的四氯化碳溶液褪色；

③可發(fā)生水解反應(yīng)。

[]-|-CH2-CH-CH2-CH^7

（6）根據(jù)上述信息，寫出以澳乙烷的一種同系物及十CH2-fH七為原料合成-A—CH—d夏的

OHI

CH2cH2cH3

路線（無機(jī)試劑任選）O

7.（2023?江西?校聯(lián)考二模）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種

合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3cHO——空簪——>RCH=CHCHO+H2O

請回答下列問題：

(1)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為,D中官能團(tuán)的名稱為o

(2)下列說法不正確的是_。

A.C-D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.化合物C可以與NaHCCh溶液反應(yīng)

C.化合物D不能發(fā)生消去反應(yīng)

D.化合物H的分子式為Cl8Hl8。2

(3)B-C第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式為0

(4)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：①只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②具有兩個(gè)相同的官能團(tuán);

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X共有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境

的氫，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)寫出用環(huán)戊烷((2，)和2—丁快(CH3cH三CHCH3)為原料制備化合物的合成路線(用流

程圖表示，其他試劑任選)。

8.(2023?廣西?統(tǒng)考三模)美托洛爾(Metoprolol)是當(dāng)前治療高血壓、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用

藥物之一。以下是美托洛爾的一種合成路線：

OHOCH、PhQCH>PhOCH、PhOCH.Pti

ieg工AJrr

CB一CNaHSO，一.0T

Y①(CH))SO

24I2

CHJCHOCH2CHOCHjCHCOHISOiNaCH2cH20HCH^CH^OCHj

AC口EF

AOH

ClO犬八Ji、

39yCl"MCH也

②丫Y

CH2CH2OCH1CHICHJOCHJ

GH1

已知：-Ph為苯基(-C6H5)。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為___________,B的結(jié)構(gòu)簡式為___________o

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為

(4)1中含氧官能團(tuán)的名稱為,I與足量的氏發(fā)生加成反應(yīng)生成M,M的分子中有個(gè)手性

碳原子(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子)。

(5)在A的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②遇FeCb溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

一定條件下

(6)已知：RCHNHCH2CH2CH2C1一》RfHNy＞。請參照上述合成路線，寫出以二

RR

線(無機(jī)試劑和有機(jī)試劑任選)

9.(2023?山東荷澤?統(tǒng)考二模)化合物K常用作醫(yī)藥中間體、材料中間體，其合成路線如圖所示。

o

小。)

B(CH2O)HHBro

2迪Q

A(C2H⑼稀NaOH溶薪C(C5H10O4)催化,D(C5H12O4)^EGH

CH3CH2ONa

OO

i.NaOH/HO

人O