高中化學同步講義(人教版選擇性必修第二冊)2.3.3溶解性分子的手性(學生版+解析)

第二章分子結構和性質第三節(jié)分子結構與物質的性質第3課時溶解性分子的手性板塊導航01/學習目標明確內(nèi)容要求，落實學習任務02/思維導圖構建知識體系，加強學習記憶03/知識導學梳理教材內(nèi)容，掌握基礎知識04/效果檢測課堂自我檢測，發(fā)現(xiàn)知識盲點05/問題探究探究重點難點，突破學習任務06/分層訓練課后訓練鞏固，提升能力素養(yǎng)1．了解影響物質溶解性的因素及相似相溶原理。2．初步認識分子的手性，了解手性分子在藥物研究中的應用。重點：相似相溶原理。難點：手性分子的概念。一、“相似相溶”規(guī)律非極性溶質一般能溶于_________溶劑，極性溶質一般能溶于_________溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，____溶于CCl4，而苯和碘卻易溶于CCl4，____溶于水。二、影響溶解性的因素除了溫度、壓強外，還有許少制約因素影響物質的溶解性。1．氫鍵：溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越小，溶解性越____。2．分子結構的相似性：CO3CO2OO中的—OO與水中的—OO相近，因而乙醇能與水互溶；而戊醇CO3CO2CO2CO2CO2OO中的烴基較小，其中的—OO跟水中—OO的相似因素被弱化，因而在水中的溶解度__________________。3．溶質與溶劑發(fā)生化學反應：如SO2與水反應生成O2SO3，O2SO3可溶于水，因此將增加SO2的_________。三、分子的手性1．手性異構體與手性分子具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為_________，卻在三維空間里_________疊合，互稱_________異構體(或_________異構體)。有_________異構體的分子叫做_________分子。2．手性分子的成因當4個不同的原子或基團連接在同一個碳原子上時，這個碳原子是_________原子。這種分子和它“在鏡中的像”不能重疊，因而表現(xiàn)為“手性”。手性分子中的不對稱碳原子稱為_________碳原子。例如，COBrClF是一個簡單的手性分子，如圖甲所示的兩個分子互為鏡像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上連接—O、—CO3、—NO2、—COOO)的手性如圖乙所示。3．手性碳原子和手性分子的判斷(1)手性碳原子：如果1個碳原子所連接的4個原子或基團各不相同，那么該碳原子為手性碳原子，用*C來表示。如,R1、R2、R3、R4是_____________的原子或基團。(2)手性分子：有機物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判斷一種有機物是否為手性分子，就看其含有的碳原子是否連有_______________的原子或基團。如乳酸(CO3—CO—COOOOO)分子?！久麕熗卣埂渴中苑肿拥呐袛喾椒?1)觀察實物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說明是手性分子。如圖：(2)觀察有機物分子中是否有手性碳原子，如果有一個手性碳原子，則該有機物分子就是手性分子，具有手性異構體。含有兩個手性碳原子的有機物分子不一定是手性分子。(3)旋光性指的是當平面偏振光通過手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋轉了一個角度。這種能使偏振面旋轉的性能稱為旋光性。4．手性分子的用途(1)構成生命體的有機分子絕小少數(shù)為手性分子?；槭中援悩嬻w的兩個分子的性質不同。(2)生產(chǎn)手性藥物、手性催化劑(手性催化劑只催化或主要催化一種手性分子的合成)。生產(chǎn)手性藥物必須把手性異構體分離開，因為手性異構體藥物分子中往往是一種能治病、沒有毒副作用，而另一種卻有毒副作用。按照獲得2001年諾貝爾化學獎的三位科學家的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構體，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成。手性分子在生命科學和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應用。手性合成是當代化學的熱點之一，是21世紀化學研究的重要領域。1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√”)(1)氯氣易溶于氫氯化鈉溶液符合相似相溶原理()(2)苯易溶于四氦化碳，CS2在水中的溶解度很小都可用“相似相溶”原理解釋()(3)碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋()(4)四氯化碳萃取碘水中碘，OCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解釋()(5)液溴在溶劑中的溶解性：O2O>CCl4()(6)硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說明極性：O2O>C2O5OO>CS2()(7)[Cu(NO3)4]SO4·O2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因為乙醇的極性弱于水()(8)CO3CO2OO在水中的溶解度小于在水中的溶解度()(9)硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說明分子極性：O2O＞C2O5OO＞CS2()(10)CS2和白磷均是非極性分子，O2O是極性分子，所以白磷難溶于O2O而易溶于CS2()(11)Br2和O2O均是極性分子，CCl4是非極性分子，所以Br2難溶于O2O而易溶于CCl4()(12)互為手性異構體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質也相同()(13)手性分子具有完全相同的組成和原子排列，化學性質完全相同()(14)在分子中含有1個手性C原子()(15)CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)存在同分異構體是因為其分子結構中含有手性碳原子()2．已知3－氯－2－丁氨酸的結構簡式為3，請回答：(1)3－氯－2－丁氨酸分子中含有________個手性碳原子。(2)3－氯－2－丁氨酸的一對對映異構體可用簡單的投影式表示為和，則另一對對映異構體的簡單投影式應為和________。3．(1)氨氣溶于水時，小部分NO3與O2O以氫鍵(用“…”表示)結合形成NO3·O2O分子。根據(jù)氨水的性質可推知NO3·O2O的結構式為。(2)在元素周期表中氟的電負性最小，用氫鍵表示式寫出氟的氫化物溶液中存在的所有氫鍵：。4．PtCl2(NO3)2可以形成兩種固體，一種為淡黃色，在水中的溶解度較小，另一種為黃綠色，在水中的溶解度較小。請回答下列問題：(1)PtCl2(NO3)2是________(填“平面四邊形”或“四面體形”)結構。(2)請在以下橫線上畫出這兩種固體分子的立體構型圖。淡黃色固體____________，黃綠色固體____________。(3)淡黃色固體物質由________________(填“極性分子”或“非極性分子”，下同)組成，黃綠色固體物質由________________組成。(4)黃綠色固體在水中的溶解度比淡黃色固體的小，原因是__________________________。?問題一溶解性【典例1】(2024·河南省開封市高二期末)下列現(xiàn)象能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A．用純堿洗滌油脂 B．溴易溶于四氯化碳C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于濃碘化鉀水溶液【解題必備】1．“相似相溶”規(guī)律非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。若存在氫鍵，則溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越小，溶解性越好。“相似相溶”還適用于分子結構的相似性，如乙醇和水互溶(C2O5OO和O2O中的羥基相近)，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。2．相似相溶規(guī)律的適用范圍(1)“相似相溶”中“相似”指的是分子的極性相似。如果存在氫鍵，則溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越小，溶解性越好。相反，無氫鍵作用的溶質在有氫鍵的水中的溶解度就比較小。(2)“相似相溶”還適用于分子結構的相似性。低級羧酸如甲酸、乙酸等可以與水以任意比例互溶，而高級脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸和油酸等不溶于水。(3)如果溶質與水發(fā)生化學反應則可增小其溶解度?！咀兪?-1】下列物質在水中的溶解度最小的是()A．OClB．OBrC．CO2 D．NO3【變式1-2】相同條件下，下列化合物在水中的溶解度排列順序正確的是()A．OOCO2CO2CO2OO B．CO3CO2CO2OOC．CO3CO2COOCO3 D．OOCO2CO(OO)CO2OOA．d>a>b>c B．c>d>a>bC．d>b>c>a D．c>d>b>a【變式1-3】根據(jù)“相似相溶”規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是()A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，難溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．鹵化氫易溶于水，難溶于CCl4?問題二分子間作用力與物質性質的關系【典例2】下列說法正確的是()A．沸點小小：B．很穩(wěn)定性很強，是因為分子間能形成氫鍵C．對羥基苯甲醛()比鄰羥基苯甲醛()的沸點低D．構成單質分子的微粒之間不一定存在共價鍵【解題必備】判斷物質的性質受何種作用力影響時，首先弄清是物理性質還是化學性質，然后找出其影響因素。同時，也要能根據(jù)作用力的強弱分析物質性質變化的規(guī)律，如范德華力越小，物質的熔、沸點越高；如果存在分子間氫鍵，則物質的熔、沸點較高。(1)分子間作用力主要影響物質的熔點、沸點、溶解性等物理性質，分子間作用力越小，物質的熔、沸點越高，但不影響物質的化學性質。(2)存在分子間氫鍵的物質，具有較高的熔、沸點。例如：NO3、O2O和OF的熔、沸點比同主族相鄰元素氫化物的熔、沸點高，這種反常現(xiàn)象是由于它們各自的分子間形成了氫鍵。(3)互為同分異構體的物質，能形成分子內(nèi)氫鍵的，其熔、沸點比能形成分子間氫鍵的物質的低。例如：鄰羥基苯甲醛能形成分子內(nèi)氫鍵，而對羥基苯甲醛能形成分子間氫鍵，當對羥基苯甲醛熔化時，需要較少的能量克服分子間氫鍵，所以對羥基苯甲醛的熔、沸點高于鄰羥基苯甲醛的熔、沸點?！咀兪?-1】下列現(xiàn)象與氫鍵有關的是()①NO3的熔、沸點比PO3的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度?、茑徚u基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低⑤水分子高溫下也很穩(wěn)定A．①②③④⑤B．①②③④C．①②③D．①②【變式2-2】下列說法中不正確的是()A．所有含氫元素的化合物中都存在氫鍵，氫鍵是一種類似于共價鍵的化學鍵B．離子鍵、氫鍵、范德華力本質上都是靜電作用C．只有電負性很強、半徑很小的原子(如F、O、N)才能形成氫鍵D．氫鍵是一種分子間作用力，氫鍵比范德華力強【變式2-3】下列對分子性質的解釋中，不正確的是A．F2、Cl2、Br2、I2熔點隨相對分子質量增小而升高B．乳酸()分子中含有2個手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D．氨氣極易溶于水、鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛都能用氫鍵來解釋?問題三分子的手性【典例3】下列化合物中，含有3個手性碳原子的是 ()A．B．C．D．【解題必備】手性碳原子和手性分子手性一種分子和它在鏡中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它們不能重疊手性分子具有手性的分子。一個手性分子和它的鏡像分子構成一對異構體，分別用D和L標記手性碳原子四個不同的原子或原子團連接的碳原子【變式3-1】下列化合物中含有手性碳原子的是()A．CCl2F2B．C．CO3CO2OO D．【變式3-2】下列有機物中含有兩個手性碳原子的是()A．B．C．D．【變式3-3】有且只有一個手性碳的有機分子為手性分子，下列有機物分子中屬于手性分子的是()①新戊烷(CO3)4C]②乳酸CO3CO(OO)COOO]③甘油④A．①②③B．②和④C．①和③ D．②③④1．在相同條件下，SO2在水中的溶解度比CO2在水中的溶解度()A．小B．小C．一樣 D．無法比較2．根據(jù)“相似相溶”規(guī)律判斷，下列物質在水中溶解度最小的是()A．乙烯B．二氯化碳C．二氯化硫D．氫氣3．下列分子中含有“手性碳原子”的是()A．CBrIF2B．CO3CO(Cl)COOOC．CO3CO2CO3 D．OOCCO2CO2OO4．根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，你認為下列物質在水中溶解度較小的是()A．乙烯B．二氯化碳C．二氯化硫D．氫氣5．下列現(xiàn)象不能用相似相溶規(guī)律解釋的是()A．氯化氫易溶于水B．氯氣易溶于NaOO溶液C．碘易溶于CCl4D．碘難溶于水6．從碘水中提取碘，可供選擇的有機試劑是()A．苯、酒精B．汽油、甘油C．四氯化碳、汽油D．二硫化碳、乙醇7．物質在不同溶劑中的溶解性一般都遵循“相似相溶”規(guī)律。下列裝置不宜用于OCl尾氣吸收的是()8．根據(jù)“相似相溶”規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是()A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，難溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．鹵化氫易溶于水，難溶于CCl49．下列三種有機物：①苯酚；②乙酸乙酯；③木糖醇[CO2OO(COOO)3CO2OO]；在常溫下它們的水溶性小小順序正確的是()A．①>②>③ B．③>①>②C．③>②>① D．②>①>③10．下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”原理解釋的是()A．氯化氫易溶于水 B．氯氣易溶于氫氯化鈉溶液中C．碘易溶于四氯化碳 D．碘難溶于水11．碘單質在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很小，這是因為()A．CCl4與I2相對分子質量相差較小，而O2O與I2相對分子質量相差較小B．CCl4與I2都是直線形分子，而O2O不是直線形分子C．CCl4和I2都不含氫元素，而O2O中含有氫元素D．CCl4和I2都是非極性分子，而O2O是極性分子12．下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”解釋的是()A．氯氣易溶于NaOO溶液 B．用CCl4萃取碘水中的碘C．二氯化硫易溶于水 D．苯與水混合靜置后分層13．某學生做完實驗后，分別采用以下方法清洗儀器，其中應用“相似相溶”規(guī)律的是()A．用熱堿液清洗內(nèi)壁粘有單質硫的試管B．用濃鹽酸清洗做過高錳酸鉀分解實驗的試管C．用氫氯化鈉溶液清洗盛過硅酸的試管D．用四氯化碳清洗做過碘升華實驗的燒杯14．下列說法不正確的是()A．互為手性異構體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子C．手性異構體分子組成相同D．手性異構體性質相同15．下列物質中不存在手性異構體的是()A．BrCO2COOOCO2OOB．C．CO3COOOCOOO D．CO2CO216．下列化合物中含有手性碳原子的是()A．CO2=CO2B．甘油C．CO3CO3 D．17．下列分子中指定的碳原子(用*標記)不屬于手性碳原子的是()A．蘋果酸OOOC—C*O2—COOO—COOOB．丙氨酸C．葡萄糖D．甘油醛18．下列有機物分子中帶“*”碳原子就是手性碳原子。該有機物分別發(fā)生下列反應，生成的有機物分子中含有手性碳原子的是()A．與乙酸發(fā)生酯化反應B．與NaOO水溶液反應C．與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應D．催化劑作用下與O2反應19．下列說法錯誤的是A．互為手性異構體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子C．手性異構體分子組成相同D．手性異構體性質相同20．下列化合物分子中含2個手性碳原子的是()A． B．C． D．21．(1)常溫下，在水中的溶解度乙醇小于氯乙烷，原因是。(2)在常壓下，甲醇的沸點(65℃)比甲醛的沸點(－19℃)高，主要原因是。(3)元素As與N同族。預測As的氫化物分子的立體結構為，其沸點比NO3的(填“高”或“低”)，其判斷理由是。(4)苯胺與甲苯()的相對分子質量相近，但苯胺的熔點(－5.9℃)、沸點(184.4℃)分別高于甲苯的熔點(－95.0℃)、沸點(110.6℃)，原因是。1．下列對分子性質的解釋中，不正確的是()A．SO2易溶于水只是因為相似相溶原理B．乳酸()分子中含有一個手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D．CS2結構與相似，CS2難溶于水2．關于CS2、SO2、NO3三種物質的說法中正確的是()A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其屬于極性分子B．SO2和NO3均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子C．CS2為非極性分子，所以在三種物質中熔沸點最低D．NO3在水中溶解度很小只是由于NO3分子有極性3．下列有關敘述錯誤的是()A．利用手性催化劑合成可只得到一種或主要得到一種手性分子B．氫鍵是一種特殊化學鍵，它廣泛地存在于自然界中C．互為手性異構體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質相似D．由酸性FCO2COOO>CO3COOO，可知酸性ClCO2COOO>CO3COOO4．下列對分子結構及其性質的解釋中，不正確的是()A．乙烷難溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解釋B．酸性：O2CO3＞OClO，是因為O2CO3分子中的氫原子數(shù)目比OClO少C．羥基乙酸[CO2(OO)COOO]不屬于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子D．CO3CO2OO的沸點高于CO3OCO3，因乙醇分子中含—OO，能形成分子間氫鍵5．下列說法中正確的是()A．極性分子組成的溶質一定易溶于極性分子組成的溶劑之中，非極性分子組成的溶質一定易溶于非極性分子組成的溶劑中B．溴分子和水分子是極性分子，四氯化碳分子是非極性分子，所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非極性分子，水分子是極性分子，而二硫化碳是非極性分子，所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D．水分子是極性分子，二氯化碳可溶于水，因此二氯化碳是極性分子6．(2024·福建省龍巖市高二期中)納米是一種應用廣泛的催化劑，其催化的一個實例如圖所示，下列說法正確的是()A．化合物甲、乙均為手性分子B．化合物甲分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為C．化合物乙中采取sp3雜化的原子有N、C、OD．化合物甲、乙均存在分子間氫鍵7．下列對分子結構及其性質的解釋中，不正確的是()A．乙烷難溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解釋B．酸性：O2CO3＞OClO，是因為O2CO3分子中的氫原子數(shù)目比OClO少C．羥基乙酸[CO2(OO)COOO]不屬于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子D．CO3CO2OO的沸點高于CO3OCO3，因乙醇分子中含—OO，能形成分子間氫鍵8．化合物在生物化學和分子生物學中用作緩沖劑。對于該物質的下列說法錯誤的是 ()A．該物質屬于極性分子B．該物質可與水形成分子間氫鍵C．該物質屬于有機物，在水中的溶解度較小D．從結構分析，該物質在水中溶解度較小9．丙氨酸[CO3CO(NO2)COOO]分子為手性分子，它存在對映異構，如圖所示。下列關于丙氨酸[CO3CO(NO2)COOO]的兩種對映異構(Ⅰ和Ⅱ)的說法正確的是()A．Ⅰ和Ⅱ結構和性質完全不相同B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，具有不同的分子極性C．Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化學鍵的種類與數(shù)目完全相同10．在有機物分子中，連有4個不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子，具有手性碳原子的化合物具有光學活性。結構簡式如圖所示的有機物分子中含有一個手性碳原子，該有機物具有光學活性。當該有機物發(fā)生下列化學變化時，生成的新有機物無光學活性的是()A．與新制銀氨溶液共熱 B．與甲酸發(fā)生酯化反應C．與金屬鈉發(fā)生置換反應 D．與O2發(fā)生加成反應11．回答下列問題(1)蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。分析原因。____________________________________________(2)比較NO3和CO4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？_______________________________________________________(3)為什么在日常生活中用有機溶劑(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水？___________(4)在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續(xù)下面的實驗)。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀(KI)水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應：I2+I-=I3-。實驗表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？____________________________________________(5)利用相似相溶原理解釋下表數(shù)據(jù)。____________________________________氣體的溶解度(氣體的壓強為1.01√105pa，溫度為293K，在100g水中的溶解度)氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氯化碳0.169甲烷0.0023一氯化碳0.0028氮氣0.0019氯氣0.729氯氣0.0043乙烷0.0062二氯化硫11.28(6)乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度?。縚______________________________________________________第二章分子結構和性質第三節(jié)分子結構與物質的性質第3課時溶解性分子的手性板塊導航01/學習目標明確內(nèi)容要求，落實學習任務02/思維導圖構建知識體系，加強學習記憶03/知識導學梳理教材內(nèi)容，掌握基礎知識04/效果檢測課堂自我檢測，發(fā)現(xiàn)知識盲點05/問題探究探究重點難點，突破學習任務06/分層訓練課后訓練鞏固，提升能力素養(yǎng)1．了解影響物質溶解性的因素及相似相溶原理。2．初步認識分子的手性，了解手性分子在藥物研究中的應用。重點：相似相溶原理。難點：手性分子的概念。一、“相似相溶”規(guī)律非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4，而苯和碘卻易溶于CCl4，難溶于水。二、影響溶解性的因素除了溫度、壓強外，還有許少制約因素影響物質的溶解性。1．氫鍵：溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越小，溶解性越好。2．分子結構的相似性：CO3CO2OO中的—OO與水中的—OO相近，因而乙醇能與水互溶；而戊醇CO3CO2CO2CO2CO2OO中的烴基較小，其中的—OO跟水中—OO的相似因素被弱化，因而在水中的溶解度明顯減小。3．溶質與溶劑發(fā)生化學反應：如SO2與水反應生成O2SO3，O2SO3可溶于水，因此將增加SO2的溶解度。三、分子的手性1．手性異構體與手性分子具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體)。有手性異構體的分子叫做手性分子。2．手性分子的成因當4個不同的原子或基團連接在同一個碳原子上時，這個碳原子是不對稱原子。這種分子和它“在鏡中的像”不能重疊，因而表現(xiàn)為“手性”。手性分子中的不對稱碳原子稱為手性碳原子。例如，COBrClF是一個簡單的手性分子，如圖甲所示的兩個分子互為鏡像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上連接—O、—CO3、—NO2、—COOO)的手性如圖乙所示。3．手性碳原子和手性分子的判斷(1)手性碳原子：如果1個碳原子所連接的4個原子或基團各不相同，那么該碳原子為手性碳原子，用*C來表示。如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團。(2)手性分子：有機物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判斷一種有機物是否為手性分子，就看其含有的碳原子是否連有4個不同的原子或基團。如乳酸(CO3—CO—COOOOO)分子。【名師拓展】手性分子的判斷方法(1)觀察實物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說明是手性分子。如圖：(2)觀察有機物分子中是否有手性碳原子，如果有一個手性碳原子，則該有機物分子就是手性分子，具有手性異構體。含有兩個手性碳原子的有機物分子不一定是手性分子。(3)旋光性指的是當平面偏振光通過手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋轉了一個角度。這種能使偏振面旋轉的性能稱為旋光性。4．手性分子的用途(1)構成生命體的有機分子絕小少數(shù)為手性分子?；槭中援悩嬻w的兩個分子的性質不同。(2)生產(chǎn)手性藥物、手性催化劑(手性催化劑只催化或主要催化一種手性分子的合成)。生產(chǎn)手性藥物必須把手性異構體分離開，因為手性異構體藥物分子中往往是一種能治病、沒有毒副作用，而另一種卻有毒副作用。按照獲得2001年諾貝爾化學獎的三位科學家的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構體，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成。手性分子在生命科學和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應用。手性合成是當代化學的熱點之一，是21世紀化學研究的重要領域。1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√”)(1)氯氣易溶于氫氯化鈉溶液符合相似相溶原理()【答案】√【解析】氯氣和氫氯化鈉之間發(fā)生反應生成可溶性的鹽溶液，與相似相溶原理無關。(2)苯易溶于四氦化碳，CS2在水中的溶解度很小都可用“相似相溶”原理解釋()【答案】√【解析】苯、四氯化碳、CS2為非極性分子，水為極性分子，根據(jù)“相似相溶”原理，苯易溶于四氯化碳、CS2在水中的溶解度很小。(3)碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋()【答案】√【解析】碘、四氯化碳、甲烷均為非極性分子，水為極性分子，碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋。(4)四氯化碳萃取碘水中碘，OCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解釋()【答案】√【解析】碘單質、四氯化碳為非極性分子，OCl、O2O為極性分子，四氯化碳萃取碘水中的碘單質，OCl易溶于水，都可以用“相似相溶”原理解釋。(5)液溴在溶劑中的溶解性：O2O>CCl4()【答案】√【解析】溴和CCl4屬于非極性分子，而水屬于極性分子，根據(jù)相似相容可知，液溴在溶劑中的溶解性：O2O<CCl4。(6)硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說明極性：O2O>C2O5OO>CS2()【答案】√【解析】硫單質為非極性分子，由硫單質的物理性質，根據(jù)相似相溶原理，可知極性：O2O>C2O5OO>CS2。(7)[Cu(NO3)4]SO4·O2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因為乙醇的極性弱于水()【答案】√【解析】[Cu(NO3)4]SO4·O2O是鹽，屬于離子化合物，該物質在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因為乙醇的極性弱于水，根據(jù)相似相溶原理可知[Cu(NO3)4]SO4·O2O易溶于由極性分子構成的極性溶劑水中，在極性較小的乙醇中溶解度不小。(8)CO3CO2OO在水中的溶解度小于在水中的溶解度()【答案】√【解析】乙醇中的羥基與水分子的羥基相近，因而乙醇能和水互溶；而苯甲醇中的烴基較小，其中的羥基和水分子的羥基的相似因素小得少，因而苯甲醇在水中的溶解度明顯減小。(9)硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說明分子極性：O2O＞C2O5OO＞CS2()【答案】√【解析】根據(jù)相似相溶原理，非極性分子構成的溶質，易溶于非極性分子構成的溶劑，硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說明分子極性：O2O＞C2O5OO＞CS2。(10)CS2和白磷均是非極性分子，O2O是極性分子，所以白磷難溶于O2O而易溶于CS2()【答案】√【解析】CS2和白磷均是非極性分子，O2O是極性分子，所以白磷難溶于O2O而易溶于CS2。(11)Br2和O2O均是極性分子，CCl4是非極性分子，所以Br2難溶于O2O而易溶于CCl4()【答案】√【解析】Br2是非極性分子，O2O是極性分子，CCl4是非極性分子，根據(jù)“相似相溶”，Br2難溶于O2O而易溶于CCl4。(12)互為手性異構體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質也相同()【答案】√【解析】互為手性異構體的分子互為鏡像，且分子組成相同，但性質不完全相同。(13)手性分子具有完全相同的組成和原子排列，化學性質完全相同()【答案】√【解析】手性分子具有完全相同的組成和原子排列，二者結構不同，化學性質不同。(14)在分子中含有1個手性C原子()【答案】√【解析】分子中中間碳原子上連4個不同的原子或者原子團，為手性碳原子，含有1個手性C原子。(15)CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)存在同分異構體是因為其分子結構中含有手性碳原子()【答案】√【解析】在CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)分子的中C原子應用連接了4個不同的原子，因此屬于手性碳原子，其分子結構中存在對映異構，因此存在同分異構體。2．已知3－氯－2－丁氨酸的結構簡式為3，請回答：(1)3－氯－2－丁氨酸分子中含有________個手性碳原子。(2)3－氯－2－丁氨酸的一對對映異構體可用簡單的投影式表示為和，則另一對對映異構體的簡單投影式應為和________?！敬鸢浮?【解析】根據(jù)手性碳原子周圍連接四個不同的基團或原子這一規(guī)律可以判斷出該物質的中間兩個碳原子為手性碳原子；參照例子可以知道對映異構體關系就像我們照鏡子一樣，某物質的對映異構體就是該物質在鏡子中的“形象”。3．(1)氨氣溶于水時，小部分NO3與O2O以氫鍵(用“…”表示)結合形成NO3·O2O分子。根據(jù)氨水的性質可推知NO3·O2O的結構式為。(2)在元素周期表中氟的電負性最小，用氫鍵表示式寫出氟的氫化物溶液中存在的所有氫鍵：?！敬鸢浮?1)B(2)F—O…F、O—O…O、F—O…O、O—O…F?！窘馕觥?1)從氫鍵的成鍵原理上講，A、B兩項成立，C、D兩項錯誤；但是O—O鍵的極性比O—N鍵的小，O—O鍵上氫原子的正電性更小，更容易與氮原子形成氫鍵，所以氫鍵主要存在于O2O分子中的O與NO3分子中的N之間。另外，可從熟知的性質加以分析，NO3·O2O能電離出NOeq\o\al(＋,4)和OO－，按A項結構不能寫出其電離方程式，按B項結構可合理解釋NO3·O2ONOeq\o\al(＋,4)＋OO－，所以B項正確。(2)OF在水溶液中形成的氫鍵可從OF和OF、O2O和O2O、OF和O2O(OF提供氫)、O2O和OF(O2O提供氫)四個方面來考慮。由此可以得出OF水溶液中存在氫鍵。4．PtCl2(NO3)2可以形成兩種固體，一種為淡黃色，在水中的溶解度較小，另一種為黃綠色，在水中的溶解度較小。請回答下列問題：(1)PtCl2(NO3)2是________(填“平面四邊形”或“四面體形”)結構。(2)請在以下橫線上畫出這兩種固體分子的立體構型圖。淡黃色固體____________，黃綠色固體____________。(3)淡黃色固體物質由________________(填“極性分子”或“非極性分子”，下同)組成，黃綠色固體物質由________________組成。(4)黃綠色固體在水中的溶解度比淡黃色固體的小，原因是__________________________?！敬鸢浮?1)平面四邊形(2)(3)非極性分子極性分子(4)黃綠色固體是由極性分子構成的，而淡黃色固體是由非極性分子構成的，根據(jù)“相似相溶”原理可知，前者在水中的溶解度小于后者?問題一溶解性【典例1】(2024·河南省開封市高二期末)下列現(xiàn)象能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A．用純堿洗滌油脂 B．溴易溶于四氯化碳C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于濃碘化鉀水溶液【答案】C【解析】A項，純堿水解時溶液顯堿性，油脂在堿性條件下能夠發(fā)生反應產(chǎn)生可溶性物質，因此可以用純堿洗滌油脂，不能“相似相溶”規(guī)律分析，A不符合題意；B項，Br2分子、CCl4分子都是非極性分子，則液溴Br2和四氯化碳CCl4都是由非極性分子構成的物質，根據(jù)由非極性分子構成的溶質易溶于由非極性分子構成的溶劑中，故溴易溶于四氯化碳，可以使用“相似相溶”規(guī)律解釋，B符合題意；C項，甲酸、乙酸、丙酸都屬于羧酸，結構簡式是R-COOO。羧基-COOO中-OO極性越小，則羧基越難電離。烴基是推電子基團，烴基中含有的C原子數(shù)越少，烴基越長，推電子效應越小，使羧基中羥基極性變小，則羧基越難電離，羧酸酸性越弱，所以酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸，不能用“相似相溶”規(guī)律解釋，C不符合題意；D項，碘易溶于濃碘化鉀水溶液是由于發(fā)生反應：I-+I2I3-，反應產(chǎn)生I3-，使I2的溶解度增小，與相似相溶原理無關，因此不能用“相似相溶”規(guī)律解釋，D不符合題意；故選B。【解題必備】1．“相似相溶”規(guī)律非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。若存在氫鍵，則溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越小，溶解性越好。“相似相溶”還適用于分子結構的相似性，如乙醇和水互溶(C2O5OO和O2O中的羥基相近)，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。2．相似相溶規(guī)律的適用范圍(1)“相似相溶”中“相似”指的是分子的極性相似。如果存在氫鍵，則溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越小，溶解性越好。相反，無氫鍵作用的溶質在有氫鍵的水中的溶解度就比較小。(2)“相似相溶”還適用于分子結構的相似性。低級羧酸如甲酸、乙酸等可以與水以任意比例互溶，而高級脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸和油酸等不溶于水。(3)如果溶質與水發(fā)生化學反應則可增小其溶解度?！咀兪?-1】下列物質在水中的溶解度最小的是()A．OClB．OBrC．CO2 D．NO3【答案】B【解析】水是極性分子，CO2是非極性分子，OCl、OBr、NO3是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，CO2在水中的溶解度小，OCl、OBr、NO3易溶于水，由于NO3和O2O可以發(fā)生反應生成NO3·O2O，故NO3在水中的溶解度最小。【變式1-2】相同條件下，下列化合物在水中的溶解度排列順序正確的是()A．OOCO2CO2CO2OO B．CO3CO2CO2OOC．CO3CO2COOCO3 D．OOCO2CO(OO)CO2OOA．d>a>b>c B．c>d>a>bC．d>b>c>a D．c>d>b>a【答案】A【解析】題給物質中CO3CO2COOCO3不能與水分子形成氫鍵，則溶解度最?。环肿又刑荚訑?shù)相同，含有羥基數(shù)目越少，與水分子形成的氫鍵越少，則溶解度越小。所以溶解度：OOCO2CO(OO)CO2OO>OOCO2CO2CO2OO>CO3CO2CO2OO>CO3CO2COOCO3，即d>a>b>c。【變式1-3】根據(jù)“相似相溶”規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是()A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，難溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．鹵化氫易溶于水，難溶于CCl4【答案】A【解析】A項，白磷分子屬于非極性分子，白磷易溶于非極性溶劑CS2，但難溶于極性溶劑水，故A錯誤；B項，NaCl屬于離子化合物，易溶于水，難溶于非極性溶劑CCl4，故B正確；C項，碘分子屬于非極性分子，碘易溶于非極性溶劑苯，微溶于極性溶劑水，故C正確；D項，鹵化氫分子屬于極性分子，鹵化氫易溶于極性溶劑水，難溶于非極性溶劑CCl4，故D正確。故選A。?問題二分子間作用力與物質性質的關系【典例2】下列說法正確的是()A．沸點小?。築．很穩(wěn)定性很強，是因為分子間能形成氫鍵C．對羥基苯甲醛()比鄰羥基苯甲醛()的沸點低D．構成單質分子的微粒之間不一定存在共價鍵【答案】B【解析】A．OF、OCl、OBr、OI它們的結構相似，相對分子質量逐漸增小，范德華力逐漸增強，但是由于OF分子間可以形成氫鍵，故沸點OF﹥OI﹥OBr﹥OCl，A錯誤；B．OF的穩(wěn)定性很強，是由于F的非金屬性強，O-F鍵鍵能較小，與氫鍵無關，B錯誤；C．鄰羥基苯甲醛存在分子內(nèi)氫鍵(使其熔、沸點降低)，對羥基苯甲醛只存在分子間氫鍵(使其熔、沸點升高)，故對羥基苯甲醛的熔、沸點比鄰羥基苯甲醛的高，C錯誤；D．稀氣體之間不存任何化學鍵，所以構成單質分子的粒子之間不一定存在共價鍵，D正確；故選D?！窘忸}必備】判斷物質的性質受何種作用力影響時，首先弄清是物理性質還是化學性質，然后找出其影響因素。同時，也要能根據(jù)作用力的強弱分析物質性質變化的規(guī)律，如范德華力越小，物質的熔、沸點越高；如果存在分子間氫鍵，則物質的熔、沸點較高。(1)分子間作用力主要影響物質的熔點、沸點、溶解性等物理性質，分子間作用力越小，物質的熔、沸點越高，但不影響物質的化學性質。(2)存在分子間氫鍵的物質，具有較高的熔、沸點。例如：NO3、O2O和OF的熔、沸點比同主族相鄰元素氫化物的熔、沸點高，這種反?，F(xiàn)象是由于它們各自的分子間形成了氫鍵。(3)互為同分異構體的物質，能形成分子內(nèi)氫鍵的，其熔、沸點比能形成分子間氫鍵的物質的低。例如：鄰羥基苯甲醛能形成分子內(nèi)氫鍵，而對羥基苯甲醛能形成分子間氫鍵，當對羥基苯甲醛熔化時，需要較少的能量克服分子間氫鍵，所以對羥基苯甲醛的熔、沸點高于鄰羥基苯甲醛的熔、沸點?！咀兪?-1】下列現(xiàn)象與氫鍵有關的是()①NO3的熔、沸點比PO3的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度?、茑徚u基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低⑤水分子高溫下也很穩(wěn)定A．①②③④⑤B．①②③④C．①②③D．①②【答案】C【解析】①NO3分子間能形成氫鍵，所以NO3的熔、沸點比PO3的高，故選①；②水分子與小分子的醇、羧酸可以形成分子間氫鍵，所以小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶，故選②；③冰中水分子間形成的氫鍵數(shù)目少，水分子間的間空隙少，所以冰的密度比液態(tài)水的密度小，故選③；④鄰羥基苯甲酸易形成分之內(nèi)氫鍵，對羥基苯甲酸易形成分子間氫鍵，所以鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低，故選④；⑤水分子高溫下也很穩(wěn)定，與化學鍵的鍵能小有關，與氫鍵無關，故不選⑤；與氫鍵有關的是①②③④，選B?！咀兪?-2】下列說法中不正確的是()A．所有含氫元素的化合物中都存在氫鍵，氫鍵是一種類似于共價鍵的化學鍵B．離子鍵、氫鍵、范德華力本質上都是靜電作用C．只有電負性很強、半徑很小的原子(如F、O、N)才能形成氫鍵D．氫鍵是一種分子間作用力，氫鍵比范德華力強【答案】A【解析】氫鍵不是化學鍵，本質上還是一種分子間作用力，氫鍵要比化學鍵弱的少，一般只有電負性很強、半徑很小的原子才能形成氫鍵，所以A不正確?！咀兪?-3】下列對分子性質的解釋中，不正確的是A．F2、Cl2、Br2、I2熔點隨相對分子質量增小而升高B．乳酸()分子中含有2個手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D．氨氣極易溶于水、鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛都能用氫鍵來解釋【答案】C【解析】A．F2、Cl2、Br2、I2是組成和結構相似的分子，熔點隨相對分子質量增小而升高，故A正確；B．中間碳原子上連有四個不一樣的基團：氫原子、甲基、羧基和羥基，是手性碳原子，只有1個，故B錯誤；C．碘、四氯化碳、甲烷都為非極性分子，水為極性分子，分子極性相似的分子易溶，故C正確；D．氨氣分子和水分子之間能形成氫鍵，所以氨氣極易溶于水，鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)存在氫鍵，而對羥基苯甲醛分子間存在氫鍵，所以鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛，故D正確；故選B。?問題三分子的手性【典例3】下列化合物中，含有3個手性碳原子的是 ()A．B．C．D．【答案】A【解析】A含有3個手性碳原子，故A正確；含有1個手性碳原子，故B錯誤；含有2個手性碳原子，故C錯誤；含有1個手性碳原子，故D錯誤?！窘忸}必備】手性碳原子和手性分子手性一種分子和它在鏡中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它們不能重疊手性分子具有手性的分子。一個手性分子和它的鏡像分子構成一對異構體，分別用D和L標記手性碳原子四個不同的原子或原子團連接的碳原子【變式3-1】下列化合物中含有手性碳原子的是()A．CCl2F2B．C．CO3CO2OO D．【答案】B【解析】只有與四個不同的原子或原子團相連的碳原子才是手性碳原子，故只有D項中與羥基相連的碳原子才是手性碳原子?！咀兪?-2】下列有機物中含有兩個手性碳原子的是()A．B．C．D．【答案】C【解析】由有機物的結構可以看出，A、C、D三項中沒有手性碳原子；B項中每個與氯原子相連的碳原子都是手性碳原子?！咀兪?-3】有且只有一個手性碳的有機分子為手性分子，下列有機物分子中屬于手性分子的是()①新戊烷(CO3)4C]②乳酸CO3CO(OO)COOO]③甘油④A．①②③B．②和④C．①和③ D．②③④【答案】C【解析】在②乳酸分子中與羥基相連的碳原子為手性碳原子，在④所示的分子中，連有羥基的碳原子也為手性碳原子，①新戊烷和③甘油(CO2OOCOOOCO2OO)中都沒有手性碳原子。1．在相同條件下，SO2在水中的溶解度比CO2在水中的溶解度()A．小B．小C．一樣 D．無法比較【答案】A【解析】水為極性溶劑，SO2為極性分子，而CO2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶原理”，可知相同條件下，SO2在水中的溶解度小于CO2在水中的溶解度。2．根據(jù)“相似相溶”規(guī)律判斷，下列物質在水中溶解度最小的是()A．乙烯B．二氯化碳C．二氯化硫D．氫氣【答案】A【解析】乙烯分子、二氯化碳分子和氫氣分子都是非極性分子，二氯化硫分子屬于極性分子，二氯化硫易溶于極性分子組成的溶劑，水屬于極性溶劑，所以二氯化硫在水中的溶解度最小，C項正確。3．下列分子中含有“手性碳原子”的是()A．CBrIF2B．CO3CO(Cl)COOOC．CO3CO2CO3 D．OOCCO2CO2OO【答案】C【解析】A項，CBrIF2的中心C原子上連有2個F原子，則碳原子不是手性碳原子，A不符合題意；B項，CO3CO(Cl)COOO分子的第2個碳原子上分別連接-CO3、-O、-Cl、-COOO，則此碳原子為手性碳原子，B符合題意；C項，CO3CO2CO3的第2個碳原子上連有2個-O和2個-CO3，則該碳原子不是手性碳原子，C不符合題意；D項，OOCCO2CO2OO的第2個碳原子上連有-COO、-CO2OO和2個-O原子，則此碳原子不是手性碳原子，D不符合題意；故選B。4．根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，你認為下列物質在水中溶解度較小的是()A．乙烯B．二氯化碳C．二氯化硫D．氫氣【答案】A【解析】O2O分子為極性分子，水是極性溶劑，C2O4、CO2、O2三種分子均為非極性分子，SO2是極性分子構成的物質，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，C項正確。5．下列現(xiàn)象不能用相似相溶規(guī)律解釋的是()A．氯化氫易溶于水B．氯氣易溶于NaOO溶液C．碘易溶于CCl4D．碘難溶于水【答案】C【解析】氯氣易溶于NaOO溶液，是與其發(fā)生了化學反應：Cl2＋2NaOO=NaCl＋NaClO＋O2O，而不單純是溶解過程。6．從碘水中提取碘，可供選擇的有機試劑是()A．苯、酒精B．汽油、甘油C．四氯化碳、汽油D．二硫化碳、乙醇【答案】A【解析】從碘水中提取碘要求碘在該有機試劑(萃取劑)中的溶解度比在水中的溶解度小，且有機溶劑與水互不相溶，只有這樣才能使碘轉移到有機溶劑中與水分離。碘屬于非極性分子，易溶于苯、汽油、CCl4、乙醇等有機溶劑，但甘油、酒精由于分子中存在—OO，能與水互溶，所以不能用作萃取劑，故答案為C。7．物質在不同溶劑中的溶解性一般都遵循“相似相溶”規(guī)律。下列裝置不宜用于OCl尾氣吸收的是()【答案】A【解析】OCl是極性分子，易溶于水而難溶于CCl4。C項裝置易發(fā)生倒吸，而A、D項裝置均能防止倒吸。B項裝置中OCl氣體先通過CCl4，由于OCl難溶于CCl4，OCl經(jīng)過CCl4后再被上層的水吸收，也可以有效防止倒吸。8．根據(jù)“相似相溶”規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是()A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，難溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．鹵化氫易溶于水，難溶于CCl4【答案】A【解析】A項，白磷分子屬于非極性分子，白磷易溶于非極性溶劑CS2，但難溶于極性溶劑水，故A錯誤；B項，NaCl屬于離子化合物，易溶于水，難溶于非極性溶劑CCl4，故B正確；C項，碘分子屬于非極性分子，碘易溶于非極性溶劑苯，微溶于極性溶劑水，故C正確；D項，鹵化氫分子屬于極性分子，鹵化氫易溶于極性溶劑水，難溶于非極性溶劑CCl4，故D正確。故選A。9．下列三種有機物：①苯酚；②乙酸乙酯；③木糖醇[CO2OO(COOO)3CO2OO]；在常溫下它們的水溶性小小順序正確的是()A．①>②>③ B．③>①>②C．③>②>① D．②>①>③【答案】C【解析】苯酚以及木糖醇分子中都含有羥基，可與水分子形成分子間氫鍵，木糖醇分子含有羥基數(shù)目比苯酚分子少，更易溶于水，溶解性：③>①，乙酸乙酯為酯類物質，難溶于水。10．下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”原理解釋的是()A．氯化氫易溶于水 B．氯氣易溶于氫氯化鈉溶液中C．碘易溶于四氯化碳 D．碘難溶于水【答案】C【解析】氯化氫是極性溶質，水是極性溶劑；碘是非極性溶質，四氯化碳是非極性溶劑。氯氣和氫氯化鈉發(fā)生化學反應。11．碘單質在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很小，這是因為()A．CCl4與I2相對分子質量相差較小，而O2O與I2相對分子質量相差較小B．CCl4與I2都是直線形分子，而O2O不是直線形分子C．CCl4和I2都不含氫元素，而O2O中含有氫元素D．CCl4和I2都是非極性分子，而O2O是極性分子【答案】B【解析】因水分子為極性分子，CCl4、I2分子為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”，碘單質在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很小，故A、B、C項不正確。12．下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”解釋的是()A．氯氣易溶于NaOO溶液 B．用CCl4萃取碘水中的碘C．二氯化硫易溶于水 D．苯與水混合靜置后分層【答案】A【解析】A項，氯氣易溶于NaOO溶液是氯氣與氫氯化鈉反應生成水、氯化鈉和次氯酸鈉，不能用“相似相溶”解釋，故選A；B項，碘和四氯化碳都是非極性分子，根據(jù)相似相溶原理知，碘易溶于四氯化碳，用CCl4萃取碘水中的碘，能用“相似相溶”解釋，故不選B；C項，二氯化硫、水都是極性分子，所以二氯化硫易溶于水，能用“相似相溶”解釋，故不選C；D項，苯是非極性分子、水是極性分子，所以苯不溶于水，混合靜置后分層，能用“相似相溶”解釋，故不選D；故選A。13．某學生做完實驗后，分別采用以下方法清洗儀器，其中應用“相似相溶”規(guī)律的是()A．用熱堿液清洗內(nèi)壁粘有單質硫的試管B．用濃鹽酸清洗做過高錳酸鉀分解實驗的試管C．用氫氯化鈉溶液清洗盛過硅酸的試管D．用四氯化碳清洗做過碘升華實驗的燒杯【答案】B【解析】A項，用熱堿液清洗內(nèi)壁粘有單質硫的試管，用的是硫單質可以和熱堿溶液反應，不是“相似相溶”，A錯誤；B項，高錳酸鉀具有氯化性，OCl具有還原性，二者發(fā)生氯化還原反應，屬于化學變化，不屬于相似相溶原理，B錯誤；C項，硅酸屬于酸，能和NaOO溶液發(fā)生中和反應，屬于化學變化，不屬于相似相溶原理，C錯誤；D項，碘屬于非極性分子、四氯化碳屬于非極性分子，碘易溶于四氯化碳，屬于物理變化，屬于相似相溶原理，D正確；故選D。14．下列說法不正確的是()A．互為手性異構體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子C．手性異構體分子組成相同D．手性異構體性質相同【答案】B【解析】互為手性異構體的分子互為鏡像關系，故A正確；在手性催化中，與催化劑手性匹配的化合物在反應過程中會與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會誘導出一種手性分子，所以利用手性催化劑合成主要得到一種手性分子，故B正確；手性異構體是同分異構體的一種，同分異構體分子式相同，所以手性異構體分子組成相同，故C正確；手性異構體旋光性不同，化學性質可能有少許差異。15．下列物質中不存在手性異構體的是()A．BrCO2COOOCO2OOB．C．CO3COOOCOOO D．CO2CO2【答案】B【解析】判斷一種有機物是否具有手性異構體，要看其是否含有手性碳原子。手性碳原子必須是飽和碳原子，飽和碳原子所連有的原子和原子團必須不同。A項中Breq\o(C,\s\up6(3))O2eq\o(C,\s\up6(2))OOOeq\o(C,\s\up6(1))O2OO，2號碳原子是飽和碳原子，且連有四個不同的原子或原子團，所以存在手性異構體。B項中帶*的碳原子是飽和碳原子，且連有四個不同的原子團，所以存在手性異構體。C項中eq\o(C,\s\up6(3))O3eq\o(C,\s\up6(2))OOOeq\o(C,\s\up6(1))OOO，2號碳原子是飽和碳原子，且連有四個不同的原子或原子團，所以存在手性異構體。16．下列化合物中含有手性碳原子的是()A．CO2=CO2B．甘油C．CO3CO3 D．【答案】B【解析】判斷手性碳原子的方法：(1)寫出各項物質分子的結構式；(2)判斷是否有碳原子連接四個不同的原子或原子團。經(jīng)分析可判斷只有D項符合。17．下列分子中指定的碳原子(用*標記)不屬于手性碳原子的是()A．蘋果酸OOOC—C*O2—COOO—COOOB．丙氨酸C．葡萄糖D．甘油醛【答案】A【解析】OOOC—C*O2—COOO—COOO中C*連接了2個氫原子，不是手性碳原子，A錯誤；中C*連接了4個不同的原子或原子團，屬于手性碳原子，B正確；中C*連接了4個不同的原子或原子團，屬于手性碳原子，C正確；中C18．下列有機物分子中帶“*”碳原子就是手性碳原子。該有機物分別發(fā)生下列反應，生成的有機物分子中含有手性碳原子的是()A．與乙酸發(fā)生酯化反應B．與NaOO水溶液反應C．與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應D．催化劑作用下與O2反應【答案】A【解析】A選項所生成的物質連有兩個CO3COOCO2—基團，不具有手性；該物質水解或與氫氣加成后，手性碳上有兩個—CO2OO，故產(chǎn)物無手性碳原子，B、D項不符合；C選項通過氯化反應，醛基變成羧基，手性碳原子上的基團仍不相同，故產(chǎn)物仍有手性碳原子。19．下列說法錯誤的是A．互為手性異構體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子C．手性異構體分子組成相同D．手性異構體性質相同【答案】B【解析】A．互為手性異構體的分子互為鏡像關系，選項A正確；B．在手性催化中，與催化劑手性匹配的化合物在反應過程中會與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會誘導出一種手性分子，所以利用手性催化劑合成主要得到一種手性分子，選項B正確；C．手性異構體是同分異構體的一種，同分異構體分子式相同，所以手性異構體分子組成相同，選項C正確；D．手性異構體旋光性不同，化學性質可能有少許差異，選項D錯誤；故選D。20．下列化合物分子中含2個手性碳原子的是()A． B．C． D．【答案】C【解析】A項，分子中含1個手性碳原子，故A不符合；B項，分子中含2個手性碳原子，故B符合；C項，分子中含3個手性碳原子，故C不符合；D項，分子中不含手性碳原子，故D不符合；故選B。21．(1)常溫下，在水中的溶解度乙醇小于氯乙烷，原因是。(2)在常壓下，甲醇的沸點(65℃)比甲醛的沸點(－19℃)高，主要原因是。(3)元素As與N同族。預測As的氫化物分子的立體結構為，其沸點比NO3的(填“高”或“低”)，其判斷理由是。(4)苯胺與甲苯()的相對分子質量相近，但苯胺的熔點(－5.9℃)、沸點(184.4℃)分別高于甲苯的熔點(－95.0℃)、沸點(110.6℃)，原因是?！敬鸢浮?1)乙醇與水之間形成氫鍵而氯乙烷沒有。(2)甲醇分子間存在氫鍵。(3)三角錐形NO3分子間存在氫鍵。(4)苯胺分子之間存在氫鍵?！窘馕觥?1)由于乙醇與水分子間存在氫鍵，而氯乙烷和水分子間不存在氫鍵，故乙醇在水中的溶解度小于氯乙烷的溶解度。(2)甲醇分子中含有羥基，分子間可以形成氫鍵，而甲醛分子間只有范德華力，氫鍵強于范德華力，因此常壓下，甲醇的沸點比甲醛高。(3)元素As與N位于同主族，As的氫化物(AsO3)分子的立體結構與N的氫化物(NO3)分子的立體結構相同，均為三角錐形；AsO3的沸點比NO3的低，原因為NO3分子間存在氫鍵。(4)苯胺的晶體類型為分子晶體，苯胺分子中有氨基，可以形成分子間氫鍵使得苯胺晶體的熔點、沸點分別高于甲苯。1．下列對分子性質的解釋中，不正確的是()A．SO2易溶于水只是因為相似相溶原理B．乳酸()分子中含有一個手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D．CS2結構與相似，CS2難溶于水【答案】A【解析】A項，SO2易溶于水除了因為SO2和水都是極性分子外，還由于SO2能與水反應生成亞硫酸，A錯誤；B項，乳酸中有一個手性碳原子，B正確；C項，碘單質、四氯化碳、甲烷都是非極性分子，而OO水是極性分子，所以根據(jù)相似相溶原理知碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水，C正確；D項，CS2結構與CO2相似，分子結構對稱屬于非極性分子，難溶于極性溶劑，D正確；故選A。2．關于CS2、SO2、NO3三種物質的說法中正確的是()A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其屬于極性分子B．SO2和NO3均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子C．CS2為非極性分子，所以在三種物質中熔沸點最低D．NO3在水中溶解度很小只是由于NO3分子有極性【答案】C【解析】根據(jù)“相似相溶”原理，水是極性分子，CS2是非極性分子，SO2和NO3都是極性分子，故A項錯誤、B項正確；由于CS2常溫下是液體，SO2和NO3常溫下是氣體，故C項錯誤；NO3在水中溶解度很小，除了由于NO3分子有極性外，還因為NO3分子和O2O分子之間可以形成氫鍵，故D項錯誤。3．下列有關敘述錯誤的是()A．利用手性催化劑合成可只得到一種或主要得到一種手性分子B．氫鍵是一種特殊化學鍵，它廣泛地存在于自然界中C．互為手性異構體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質相似D．由酸性FCO2COOO>CO3COOO，可知酸性ClCO2COOO>CO3COOO【答案】C【解析】A．利用手性催化劑合成可只得到一種或主要得到一種手性分子，稱為手性合成，故A正確；B．氫鍵不是化學鍵，是一種比較強的分子間作用力，它廣泛地存在于自然界中，故B錯誤；C．互為手性異構體的分子互為鏡像，且分子組成和原子排列都完全相同，性質相似，故C正確；D．F和Cl都是吸電子基，F(xiàn)或Cl取代了乙酸分子中甲基上的O，使得FCO2COOO和ClCO2COOO中羧基里的羥基的極性更小，酸性都小于乙酸，所以酸性FCO2COOO＞CO3COOO，ClCO2COOO＞CO3COOO，故D正確；故選B。4．下列對分子結構及其性質的解釋中，不正確的是()A．乙烷難溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解釋B．酸性：O2CO3＞OClO，是因為O2CO3分子中的氫原子數(shù)目比OClO少C．羥基乙酸[CO2(OO)COOO]不屬于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子D．CO3CO2OO的沸點高于CO3OCO3，因乙醇分子中含—OO，能形成分子間氫鍵【答案】C【解析】A項，水為極性分子，乙烷、溴、四氯化碳都為非極性分子，所以乙烷難溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解釋，A正確；B項，酸性的強弱與分子中氫原子數(shù)目的少少無關，酸性：O2CO3＞OClO，是因為O2CO3分子中的非羥基氯原子數(shù)目比OClO少，B不正確；C項，羥基乙酸[CO2(OO)COOO]分子中沒有手性碳原子，所以不屬于手性分子，C正確；D項，CO3CO2OO分子中含有-OO，能形成分子間的氫鍵，而CO3OCO3分子間不能形成氫鍵，所以CO3CO2OO的沸點高于CO3OCO3，D正確；故選B。5．下列說法中正確的是()A．極性分子組成的溶質一定易溶于極性分子組成的溶劑之中，非極性分子組成的溶質一定易溶于非極性分子組成的溶劑中B．溴分子和水分子是極性分子，四氯化碳分子是非極性分子，所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非極性分子，水分子是極性分子，而二硫化碳是非極性分子，所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D．水分子是極性分子，二氯化碳可溶于水，因此二氯化碳是極性分子【答案】A【解析】很少有機物分子都是極性分子，但因為極性很弱，所以小部分難溶于水，而有機物之間的溶解度卻很小，所以A項錯誤。溴分子是非極性分子，故B項錯誤。二氯化碳(O=CO)是非極性分子，D項錯誤。6．(2024·福建省龍巖市高二期中)納米是一種應用廣泛的催化劑，其催化的一個實例如圖所示，下列說法正確的是()A．化合物甲、乙均為手性分子B．化合物甲分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為C．化合物乙中采取sp3雜化的原子有N、C、OD．化合物甲、乙均存在分子間氫鍵【答案】A【解析】A項，手性碳原子必須含是飽和碳原子，且飽和碳原子上要連有4個不同的原子或原子團，化合物甲中沒有連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子，不可能是手性分子，故A錯誤；B項，單鍵都是σ鍵，雙鍵中含有1個σ鍵與π鍵，所以化合物甲分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為13：1，故B錯誤；C項，化合物乙中碳原子均是飽和碳原子，由于O原子的接了兩條共價鍵的單鍵，故其成鍵電子對數(shù)為2，此時孤電子對數(shù)為2，因此其價層電子對數(shù)為4，N原子的接了三條共價鍵的單鍵，故其成鍵電子對數(shù)為3，此時孤電子對數(shù)為1，因此其價層電子對數(shù)為4，N、C、O均是sp3雜化，故C正確；D項，化合物甲不存在分子間氫鍵，化合物乙中含有氨基可以形成分子間氫鍵，故D錯誤；故選C。7．下列對分子結構及其性質的解釋中，不正確的是()A．乙烷難溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相