第1章　有機化合物的結(jié)構(gòu)　特點與研究方法-2021-2022學年高二化學期末備考單元復習知識清單（人教版2019選擇性必修3）

倒賣拉黑不更新，淘寶唯一免費更新店鋪：知二教育倒賣拉黑不更新，淘寶唯一免費更新店鋪：知二教育第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法知識清單考點1有機化合物的結(jié)構(gòu)特點一、有機化合物的分類方法1．依據(jù)碳骨架分類（1）碳骨架：在有機化合物中，多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)，構(gòu)成有機物鏈狀或環(huán)狀的碳骨架結(jié)構(gòu)。（2）根據(jù)碳骨架不同分類：分類實例鏈狀化合物脂肪烴CH2＝CH－CH＝CH2脂肪烴衍生物CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香族化合物芳香烴芳香烴衍生物（3）芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物關(guān)系圖解2．依據(jù)官能團分類（1）官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。（2）常見官能團及代表物的結(jié)構(gòu)簡式①烴類物質(zhì)類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烷烴//甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2＝CH2炔烴－C≡C－碳碳三鍵乙炔CH≡CH芳香烴//苯②烴的衍生物類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇－OH羥基乙醇CH3CH2OH酚－OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛－－H醛基乙醛CH3－－H酮－－酮羰基丙酮CH3－－CH3羧酸－－OH羧基乙酸CH3－－OH酯－－O－R酯基乙酸乙酯CH3－－OCH2CH3胺－NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺－－NH2酰胺基乙酰胺CH3－－NH2（3）官能團和取代基的比較官能團取代基概念決定有機化合物特性的原子或原子團有機化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團電性電中性電中性穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨立存在不穩(wěn)定，不能獨立存在實例－OH：羥基；－CHO：醛基－CH3：甲基；－OH：羥基；－CHO：醛基；－COOH：羧基聯(lián)系官能團屬于取代基，但是取代基不一定是官能團，如甲基（－CH3）不是官能團【誤區(qū)警示】判斷官能團的3個易錯點（1）醇羥基與酚羥基：－OH與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基，而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。（2）醛基與酮羰基：酮羰基“－－”兩端均為烴基，而醛基中“－－”至少有一端與氫原子相連，即－－H。（3）羧基與酯基：R1－－O－R2中，若R2為氫原子，則為羧基－－OH，若R2為烴基，則為酯基。二、有機化合物中的共價鍵1．共價鍵的類型（1）σ鍵（以甲烷分子中C－H為例）①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。②特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導致化學鍵的破壞。（2）π鍵（以乙烯分子中為例）①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C－Hσ鍵與一個C－Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。②特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。2．共價鍵的極性與有機反應（1）共價鍵極性越強，有機反應越容易發(fā)生。乙醇、H2O與Na反應乙醇與HBr反應在反應時，乙醇分子和水分子中的O－H鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。反應原理為CH3－CH2－OH+H－BrCH3CH2－Br+H2O，反應中乙醇分子斷裂的鍵是C－O，原因是C－O鍵極性較強。（2）有機反應相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產(chǎn)物比較復雜。3．有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與碳原子相連的原子數(shù)432結(jié)構(gòu)示意圖－C≡碳原子的雜化方式sp3sp2sp碳原子的成鍵方式σ鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵空間結(jié)構(gòu)四面體平面三角形直線形實例甲烷乙烯乙炔考點2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機化合物結(jié)構(gòu)的表示1．碳原子的結(jié)構(gòu)和成鍵特點2．有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類實例含義分子式C2H6用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式（實驗式）CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量電子式用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式①具有化學式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式（示性式）CH3－CH3將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點（官能團）鍵線式（戊烷）（丙烯）將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示一個碳原子，即為鍵線式球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）空間填充模型①用不同體積的小球表示不同的原子大小②用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序【特別警示】結(jié)構(gòu)簡式書寫時的注意事項（1）結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價鍵的單鍵，而代表雙鍵的“”、三鍵的“≡”不能省略。（2）寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并。（3）結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機物的真實結(jié)構(gòu)，如從結(jié)構(gòu)簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈是直線形的，而實際上是鋸齒形的。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象：有機化合物分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。2．同分異構(gòu)體：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機化合物互為同分異構(gòu)體。（1）特點：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同。（2）轉(zhuǎn)化：同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學變化。3．同分異構(gòu)體的類型（1）構(gòu)造異構(gòu)①碳骨架異構(gòu)：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。②官能團異構(gòu)：類型解釋舉例位置異構(gòu)官能團在碳鏈中位置不同CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3類型異構(gòu)官能團不同CH3CH2OH和CH3OCH3（2）順反異構(gòu)①順式異構(gòu)：相同的原子或原子團在碳碳雙鍵的同側(cè)②反式異構(gòu)：相同的原子或原子團在碳碳雙鍵的異側(cè)（3）對映異構(gòu)：單鍵碳原子上連4個不同的原子或原子團三、等效氫法判斷一元取代物的種類1．規(guī)則：等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。2．等效氫原子的種類的判斷（1）分子中同一個碳原子上的氫原子等效。①CH4分子中的4個氫原子等效②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2個氫原子等效（2）與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。①新戊烷（）分子中的12個氫原子等效。②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6個氫原子等效（3）同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。①分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫。②分子中的18個氫原子等效?？键c3研究有機化合物的一般方法一、有機物的分離、提純方法1．蒸餾（1）適用范圍：分離、提純的有機物熱穩(wěn)定性較高，其沸點與雜質(zhì)的沸點相差較大。（2）實驗裝置（3）注意事項①溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。③冷凝管中水流的方向是下口進入，上口流出。2．萃?。?）萃取的原理①液－液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固－液萃取：利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。（2）萃取劑的條件①待分離組分在萃取劑中的溶解度較大②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應。（3）常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等（4）分液：將萃取后的兩層液體分開的操作。（5）裝置圖（6）注意事項①分液時，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。②3．重結(jié)晶（1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（2）溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結(jié)晶。（3）裝置圖及操作步驟4．常見有機物的分離提純方法（括號內(nèi)為雜質(zhì)）混合物試劑分離提純的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液分液乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸餾乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸鈉）水重結(jié)晶二、研究有機化合物的基本步驟三、研究有機化合物結(jié)構(gòu)的物理方法1．質(zhì)譜法（1）作用：測定有機物的相對分子質(zhì)量（2）讀圖：質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對分子質(zhì)量（3）示例：該有機物的相對分子質(zhì)量為46。2．紅外光譜（1）作用：初步判斷某有機物分子中所含有的化學鍵或官能團。（2）不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。（3）示例：有機物C2H6O的紅外光譜上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其結(jié)構(gòu)為C2H5OH。3．核磁共振氫譜（1）作用：測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數(shù)目。（2）讀圖：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)之比。（3）示例：有機物C2H6O的核磁共振氫譜如圖，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3，則有3種處于不同化學環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為1∶2∶3，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。4．X射線衍射（1）作用：可以獲得鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。（2）應用：將X射線衍射技術(shù)用于有機物（特別是復雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。四、元素分析法確定有機物的實驗式1．李比希定量分析一般過程2．李比希定量測定裝置五、有機物分子式和結(jié)構(gòu)簡式的確定1．有機物分子式的確定（1）常規(guī)確定方法（2）化學方程式法：利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）③CxHyOzNp+（x+QUOTE－QUOTE）O2xCO2+QUOTEH2O+QUOTEN2（3）“商余法”推斷烴的分子式（設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M）QUOTE的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。2．有機物的不飽和度的確定（1）計算公式：①不含氮原子：Ω＝②含有氮原子：Ω＝（2）說明①N（C）表示碳原子數(shù)，N（H）表示氫原子數(shù)，N（N）表示氮原子數(shù)。②若有機化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子。（3）常見官能團或原子團的不飽和度官能團或原子團不飽和度官能團或原子團不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2一個硝基13．有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）分子結(jié)構(gòu)確定步驟（2）有機物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系①Ω＝0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)；②Ω＝1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；③Ω＝2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵，或一個雙鍵和一個環(huán)，或兩個環(huán)；④Ω≥4，說明分子中很有可能有苯環(huán)。（3）實驗方法確定有機化合物的官