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鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)了解鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響,掌握有機(jī)酸酸性的影響因素及判斷方法。為什么鈉和水的反應(yīng)比鈉和乙醇的反應(yīng)劇烈?鈉和水的反應(yīng)鈉和乙醇的反應(yīng)HOHδ+δ-C2H5OHδ+δ-乙醇分子中的C2H5—是推電子基團(tuán),使得乙醇分子中的電子云向著遠(yuǎn)離乙基的方向偏移羥基的極性:水分子>乙醇分子一、鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響羧酸是一類含羧基的有機(jī)酸。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量,pKa越小,酸性越強(qiáng)。CH3COOHCH3COO-+H+Ka=
c(CH3COO-)?
c(H+)c(CH3COOH)pKa=-lgKapKa越小,酸性越強(qiáng)化學(xué)鍵的極性物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)氫氧鍵的極性越大,O—H越容易斷開,酸性越強(qiáng)。(即共用電子對(duì)的偏移程度越大)一、鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響羧酸的酸性大小與其分子的組成和結(jié)構(gòu)有關(guān),分析表格中pKa數(shù)據(jù)的變化規(guī)律及原因酸性增強(qiáng)CH3OHδ+δ-OCC2H5OHδ+δ-OCHOHδ+δ-OC
烴基(R—)是推電子基團(tuán),烴基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大,使羧基中的羥基的極性越小,羧酸的酸性越弱。一、鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響分析表格中pKa數(shù)據(jù)的變化規(guī)律及原因CH2OHδ+δ-OCClCH3OHδ+δ-OCCHOHδ+δ-OCClClCOHδ+δ-OCClClCl由于氯的電負(fù)性較大,吸電子基團(tuán)極性:Cl3C—>Cl2CH—>ClCH2—導(dǎo)致三氯乙酸中的羧基的極性最大,更易電離出氫離子酸性增強(qiáng)【拓展延伸】吸電子基團(tuán)與推電子基團(tuán)(給電子基團(tuán))對(duì)于一個(gè)基團(tuán)R-X:(1)如果R的電負(fù)性大于X,那么它就是推電子基團(tuán)(給電子基團(tuán))如烷基(-CH3)羥基(-OH)烷氧基(-OCH3)氨基(-NH2)若分子連有推電子基團(tuán),鍵的極性越弱,越不易斷裂(推電子基團(tuán)越多)物質(zhì)酸性就越弱如酸性:H-CH2COOH
CH3-CH2COOH>【拓展延伸】吸電子基團(tuán)與推電子基團(tuán)(給電子基團(tuán))對(duì)于一個(gè)基團(tuán)R-X:鹵素—X(F、CI、Br、I)如硝基(-NO2)羧基(-COOH)醛基(-CHO)(2)如果R的電負(fù)性小于X,那么它就是吸電子基團(tuán)若分子連有吸電子基團(tuán),鍵的極性越強(qiáng),越易斷裂物質(zhì)酸性就越強(qiáng)如酸性:F-COOH
H-COOH>試比較下列有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱。①CF3COOH
②CCl3COOH
③CHCl2COOH
④CH2ClCOOH
⑤CH3COOH
⑥CH3CH2COOH①>②>③>④>⑤>⑥判斷物質(zhì)酸性強(qiáng)弱的方法-無機(jī)酸(1)根據(jù)元素周期律判斷。①同一主族元素的非金屬氫化物的酸性從上到下逐漸增強(qiáng),如HF<HCl<HBr<HI。②同一周期元素的非金屬氫化物的酸性從左向右逐漸增強(qiáng),如H2S<HCl,H2O<HF。③同一主族元素最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)水化物的酸性從上到下逐漸減弱,如HClO4>HBrO4>HIO4;HNO3>H3PO4;H2CO3>H2SiO3。④同一周期元素最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)水化物的酸性從左向右逐漸增強(qiáng),如H3PO4<H2SO4<HClO4。鍵的極性對(duì)有機(jī)羧酸酸性的影響(1)鍵的極性對(duì)羧酸酸性大小的影響實(shí)質(zhì)是通過改變羧基中羥基的極性而實(shí)現(xiàn)的,羧基中羥基的極性越大,越容易電離出H+,則羧酸的酸性越大。(2)與羧基相鄰的共價(jià)鍵的極性越大,通過傳導(dǎo)作用使羧基中羥基的極性越大,則羧酸的酸性越大。(3)烴基是推電子基團(tuán),即將電子推向羥基,從而減小羥基的極性,導(dǎo)致羧酸的酸性減小。一般地,烴基越長(zhǎng),推電子效應(yīng)越大,羧酸的酸性越小。分子結(jié)構(gòu)修飾與分子的性質(zhì)三氯蔗糖
不改變分子的主體骨架,保持分子的基本結(jié)構(gòu)不變,僅改變分子結(jié)構(gòu)中的某些基團(tuán)而得到新的分子,分子被修飾后,其性質(zhì)也可以發(fā)生顯著的變化。
三氯蔗糖又名蔗糖素,其甜度高、熱量值極低,安全性好,可供糖尿病患者食用,被認(rèn)為是近乎完美的甜味劑。甜度增加600倍分子結(jié)構(gòu)修飾與分子的性質(zhì)提高藥物療效、降低毒副作用等
不改變分子的主體骨架,保持分子的基本結(jié)構(gòu)不變,僅改變分子結(jié)構(gòu)中的某些基團(tuán)而得到新的分子,分子被修飾后,其性質(zhì)也可以發(fā)生顯著的變化。1.無機(jī)含氧酸酸性的強(qiáng)
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