2.3芳香烴 課件高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

芳香烴2021.03:W化學家的預言1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓價爭著與德國人做生意。但是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要。一位化學家提醒世人說：“德國人在準備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”這位化學家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，卻含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥（三硝基甲苯）的基礎成分。芳香烴的應用和對健康的危害苯稠環(huán)芳香烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質萘——過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中

素養(yǎng)

目標

芳香烴1．掌握苯的結構特點和化學性質。（宏觀辨識與微觀探析、科學探究與創(chuàng)新意識）

2．掌握苯的同系物的結構和性質間的關系。（證據(jù)推理與模型認知、變化觀念與平衡思想）3．了解芳香烴的來源及應用。(科學精神與社會責任)一.苯1、苯的物理性質5.5℃（1）、顏色：（2）、狀態(tài)：（3）、氣味：（4）、毒性：（5）、溶解性：（6）、密度：（7）、熔點：（8）、沸點：無色；液體；特殊氣味；有毒；不溶于水；比水??；80.1℃,用冰冷卻，形成無色晶體。苯的發(fā)現(xiàn)史：2、苯的結構分子式結構式結構簡式C6H6或（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結構；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。加入溴水分層，上層（苯層）變橙紅色，下層（水層）無色酸性KMnO4溶液分層，上層（苯層）無色，下層（水層）紫色苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合實驗事實：苯與溴水是發(fā)生了萃取結論：苯與不飽和烴的性質有很大區(qū)別。苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。紫色不褪去，說明苯和高錳酸鉀不反應活動1P372C6H6＋15O212CO2＋6H2O點燃含碳量越多，燃燒越不充分，黑煙越多液溴.鐵粉做催化劑50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑鎳做催化劑，加熱能燃燒易取代可加成難氧化不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色3、苯的化學性質苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有________的性質，能發(fā)生________反應，也有________的性質，能發(fā)生________反應。

烷烴

取代

烯烴

加成能氧化，易取代，難加成。①氧化反應：2C6H6+15O2

12CO2+6H2O點燃火焰明亮，伴有濃煙。②苯的取代反應：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(鹵代、硝化、磺化)從含碳量來看，燃燒現(xiàn)象應與誰相同？鹵代

+Br2

—Br

+HBrFeBr3

2Fe+3Br2=2FeBr3液溴，不是溴水。加的是鐵屑，實際起作用的是FeBr3

。*溴苯是密度比水大的無色液體苯不能使溴水褪色，但能萃取?；顒?：思考交流通過制溴苯的實驗，思考下列問題：(1)試劑加入的順序是怎樣的？(2)將鐵屑加入燒瓶后，燒瓶內現(xiàn)象是？說明什么？(3)長導管的作用是？末端為什么不伸入液面下？(4)如何證明該反應發(fā)生的是取代而不是加成？(5)為什么該實驗所得的溴苯為褐色？如何恢復？苯液溴Fe屑(2)劇烈反應，微沸，有氣體逸出。反應放熱。(3)用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）。溴化氫易溶于水，防止倒吸。(4)在錐形瓶中加入AgNO3證明有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。(5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗滌，再分液。要檢驗HBr該裝置還需要改進，你能看出問題在哪里嗎？CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質和苯。3、苯的化學性質②苯的取代反應：(鹵代、硝化、磺化)硝化

+HNO3(濃)

—NO2

+H2O濃硫酸50~60℃HO—NO2硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水。加熱方式：水浴加熱濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑?；顒?思考交流根據(jù)以下信息思考：信息：①苯與硝酸的反應在50℃-60℃時產物是硝基苯，溫度過高會有副產物。②硫酸是該反應的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱。③反應過程中硝酸會部分分解。④苯和硝酸都易揮發(fā)。(1)試劑加入的順序是怎樣的？(2)溫度計的水銀球位置？(3)長導管的作用是？(4)制得的硝基苯為什么呈黃色？如何恢復？在水浴中插入溫度計測量溫度。(1)將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解。冷凝回流。(2)硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了濃硝酸分解生成的NO2而呈黃色，為提純粗產品，應依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。3、苯的化學性質②苯的取代反應：(鹵代、硝化、磺化)磺化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H③加成反應：環(huán)己烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH1.苯分子的兩種式子：分子式：C6H6，結構簡式：

或

。2.苯的物理性質3.苯的化學性質：能氧化，易取代，難加成（1）氧化反應：燃燒，不能使KMnO4溶液褪色（2）取代反應：鹵代反應、硝化反應、磺化反應（3）加成反應：與H2等4

.苯的用途：苯是一種重要的化工原料，也是一種良好的有機溶劑。苯的性質4.苯的同系物與苯的性質比較(1)相同點取代(鹵代、硝化)加氫→環(huán)烷烴(反應比烯、炔烴困難)點燃：有濃煙因都含有苯環(huán)(2)不同點：烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關苯的同系物的化學方程式：+3HNO3＋3H2O_____________________（2）鹵代：＋Br2；

＋HBr______________+Cl2＋HCl_____________________（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：_____________活動4：（1）芳香烴苯及其同系物通式：CnH2n－6(n≥6)鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵特征反應：能取代，難加成，側鏈可被酸KMnO4溶液氧化(與苯環(huán)相連的C上含H)其他芳香烴——苯乙烯()、萘()、蒽()等課堂練習1.苯分子的結構中，不存在C—C鍵和C=C鍵的簡單交替結構，下列事實中：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯只有一種結構；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有(

)A．①②④⑤

B．①②③④

C．①③④⑤D．②③④⑤A課堂練習2.己知有機物A的結構簡式為

，請完成下列空白。(1)有機物A的分子式是________。(2)有機物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________個，最多有________個。(3)有機物A的苯