2-3-2-芳香烴(第2課時(shí)-取代反應(yīng))(課件精講)

課時(shí)2取代反應(yīng)第三節(jié)芳香烴01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT鹵代反應(yīng)02硝化反應(yīng)03磺化反應(yīng)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。HX—XHO—NO2HO—SO3HX—RX—C—R=O一、取代反應(yīng)

溴苯（無色液體，不溶于水，密度比水大）注意：必須用液溴，不能用溴水。苯不與溴水反應(yīng)，但可以萃取溴水中的溴一、鹵代反應(yīng)I、苯只與純鹵素反應(yīng)。遇到溴水發(fā)生萃取分層，

下層為水層，上層為橙紅色的苯和溴的混合液II、必須有催化劑；反應(yīng)中加入的催化劑是鐵粉，實(shí)

際

起催化作用的是FeBr3III、試劑的加入順序?yàn)椋合燃颖?，再加溴，最后加鐵粉IV、長導(dǎo)管的作用：a、導(dǎo)氣：因?yàn)楸胶弯宥家讚]發(fā)b、冷凝回流：該反應(yīng)為放熱反應(yīng)一、鹵代反應(yīng)注意事項(xiàng):VI、產(chǎn)物的位置：

溴苯由于其沸點(diǎn)高不容易揮發(fā)，所以留在反應(yīng)的原燒瓶內(nèi)；溴化氫由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中

一、鹵代反應(yīng)注意事項(xiàng):V、苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)

水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)→再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)→最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯【思考與討論】

將反應(yīng)后的液體倒入有冷水的燒杯，底部的溴苯為何呈褐色，如何得到純凈的溴苯？溴苯中溶有溴。實(shí)驗(yàn)思考題：1、苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2、Fe屑的作用是什么？3、將Fe屑加入燒瓶后，什么現(xiàn)象？這說明什么？4、長導(dǎo)管的作用是什么？苯液溴Fe屑（鐵粉）用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（苯和液溴）5、為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？溴化氫易溶于水，防止倒吸。

苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。FeBr3+

Br2

Br+

HBr

如何證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)呢？假設(shè)是加成反應(yīng)：FeBr3+

Br2

BrBr⑴苯與液溴的反應(yīng):一、鹵代反應(yīng)除去溴苯中的溴除去溴蒸汽，凈化HBr氣體檢驗(yàn)HBr酸性檢驗(yàn)HBr除去HBr尾氣防倒吸實(shí)驗(yàn)裝置一、鹵代反應(yīng)+HNO3

濃硫酸△NO2+H2O硝基苯注意:①硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒。②混合時(shí)，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。二、硝化反應(yīng)③條件:50-60℃。④濃H2SO4的作用:催化劑

脫水劑。二、硝化反應(yīng)1、配制一定比例濃硫酸和濃硝酸時(shí)，為什么要把濃硫酸慢慢注入弄硝酸中？濃硫酸的作用是什么？

減慢稀釋過程，使?jié)饬蛩嵯♂寱r(shí)放出的能量均勻釋放濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑?！舅伎寂c討論】2、為了使反應(yīng)在50--60℃下進(jìn)行，常

用的方法是什么？它的優(yōu)點(diǎn)是什么？水浴加熱。優(yōu)點(diǎn)是便于控制溫度，受熱均勻。需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高?！舅伎寂c討論】3、為什么硝化反應(yīng)控制在50--60℃？溫度計(jì)的作用及其水銀球的位置？苯和濃硝酸的沸點(diǎn)低，易揮發(fā)：溫度計(jì)的水銀球位于水浴中，控制水浴溫度4、裝置中常在試管上連接玻璃管，作用是什么？

答：冷凝兼回流揮發(fā)的苯和濃硝酸?！舅伎寂c討論】5、洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是？用5﹪氫氧化鈉溶液洗滌的目的是什么？發(fā)生的反應(yīng)方程式的書寫？分液漏斗除去溶在硝基苯中的NO26、描述一下硝基苯的物理性質(zhì)?純硝基苯是無色，密度比水

,具有

氣味的油狀液體。大苦杏仁【思考與討論】苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。＋HO—SO3HSO3H

＋H2O△三、磺化反應(yīng)1.下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的密度比水小B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€碳碳雙鍵B【課堂練習(xí)】2、下列關(guān)于苯的敘述中正確的是(

)A．鄰二甲苯有兩種同分異構(gòu)體B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全相同D．苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色C【課堂練習(xí)】3．有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是(

)A．苯分子中碳碳鍵是單鍵和雙鍵交替排列的B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色D．苯分子中存在大π鍵，碳原子采取sp2雜化D【課堂練習(xí)】4.在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是(

)A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溴B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液C.乙烷中混有乙烯，通氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗氣B【課堂練習(xí)】5.己知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為

，請完成下列空白。(1)有機(jī)物A的分子式是________。