2021屆高考化學(xué)臨考押題訓(xùn)練：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）【原卷】

1.（2021?山東省日照市高三一模）Pyribencarb（物質(zhì)G）是一種廣譜殺菌劑，對(duì)灰霉

病和菌核病有特效，對(duì)作物不僅具有保護(hù)作用還有治療作用。其合成路線如下:

已知：口:??——型,

RNH2+R'COOHw—>R-NH-COR——~~>R-NH2

□:R-NH++XCOOR,——_>R-NH-COOR,——~~~>R-NH

2VO1UUV2

R\R、

□：C=o+NH2OHHCI>）C=NOH

R,z水

（R表示含苯環(huán)的原子團(tuán)，Rz表示含碳原子團(tuán)或氫原子，X表示鹵素原子）

回答下列問(wèn)題：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的目的是,B生成C的化學(xué)方程式為

（2）D中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F生成

G的反應(yīng)類(lèi)型為o

（3）芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中硝基與苯環(huán)

直接相連，且分子中含有一個(gè)手性碳原子，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（寫(xiě)出一

種即可）。

（4）結(jié)合題中相關(guān)信息，寫(xiě)出以鄰苯二胺（[Q[.）和乙二醇為原料合成

n1與的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）

O口.

2.(2021?河北張家口市高三一模)化合物M(>=O）是一種

4-CH2-C-fc

CH3

緩釋型解熱鎮(zhèn)痛藥。實(shí)驗(yàn)室由A和B制備M的一種合成路線如圖:

①RCH2coOHy->RCHC1COOH

>4號(hào)U。/

③R1COOR2+R30H——__>R1COOR3+R20H

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的化學(xué)名稱(chēng)為;由D生成E的反

應(yīng)條件為。

(2)X中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)；由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)由F和［生成M的化學(xué)方程式為o

(4)B的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物且核磁共振氫譜有3組吸收峰的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為(不含立體異構(gòu))。

(5)參照上述合成路線和信息，以苯和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備聚苯乙

烯的合成路線O

3.(2021?山東荷澤市高三一模)丁苯酸。)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成

J的一種路線如下:

^?RCOOH

p知R—Br'恒'乙醛ARMgBr一

(1)G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(2)用系統(tǒng)命名法給D命名：。

(3)請(qǐng)寫(xiě)出H-J反應(yīng)的化學(xué)方程式：

___________________________________________,該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是o

(4)根據(jù)C_^5U3^X。X名種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

②能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)

③0.5mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成216gAg固體

(5)參照題中信息寫(xiě)出以乙烯和甲苯為原料，合成(丁「""2cH2：H-Q的路線

OHOH

流程圖(其它試劑自選)。

4.(2021?四川瀘州市高三二模)磷酸氯喳是-種抗瘧疾藥物，經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)該藥在體外

細(xì)胞水平上對(duì)新型冠狀病毒具有抑制作用。其中氟建的一種合成路線如下圖。

B.R2NH+CIR，-R2NW+HCI(R為燒基或氫原子，R，為燒基)

回答下列問(wèn)題：

(1)化合物A的名稱(chēng)是,化合物C中的官能團(tuán)名稱(chēng)是o

(2)反應(yīng)①類(lèi)型是,G最多有個(gè)原子共平面，E與F相

對(duì)分子質(zhì)量差值為o

(3)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共種(不包括C),其中核磁共振氫

譜有3個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

①具有六兀芳香環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②不含一N—C1結(jié)構(gòu)。

(4)哌咤一：NH)能與1,2-二氯乙烷合成二哌咤乙烷(G2H24N2),該反應(yīng)的化學(xué)方

程式為。

5.(2021?河南洛陽(yáng)市高三調(diào)研考試)奧布卡因是一種用于表面麻醉的酯類(lèi)局部麻醉

藥，化合物奧布卡因M的一種合成路線如下：

已知：RX——諼—>——對(duì)_>RCOOH

回答下列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)①中除苯酚外另一個(gè)反應(yīng)物的化學(xué)名稱(chēng)為O

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(4)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________________

(5)反應(yīng)⑤、⑥的反應(yīng)類(lèi)型為：、o

(6)化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有個(gè)。

⑴含有氨基；()催化氧化產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(匚)含一個(gè)甲基。

(7)結(jié)合以上合成路線信息，以甲苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，合成聚酰胺

J(H-FHN^^^CH2CO9nOH)。

6.(2021?福建省泉州市高三畢業(yè)班質(zhì)量監(jiān)測(cè))依茨舒(E)是一種紫外線吸收劑，可以

做成水溶性防曬化妝品。一種以樟腦(A)為起始原料合成依茨舒的路線如下圖所示。

IV

DE

回答下列問(wèn)題：

(1)A的官能團(tuán)名稱(chēng)為,反應(yīng)匚的化學(xué)方程式為0

(2)二的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)有關(guān)C和E的說(shuō)法正確的是o

a.都能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

b.ImolE最多能與4m0問(wèn)發(fā)生加成反應(yīng)

c.C中含有6個(gè)手性碳原子

d.漠的四氯化碳溶液可鑒別C和E

(4)反應(yīng)1為加成反應(yīng)(不考慮酸堿中和)，則X(C8H6。2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

化合物Y是X的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1：2：2：LY遇

FeCh溶液顯紫色。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

7.(2021?山東濰坊市高三一模)化合物N是合成某種消炎藥物的一種中間體。以丙

烯為原料并應(yīng)用麥克爾反應(yīng)合成N的路線如下:

Cb]

A500r②H?OTCu/AH*4

COH

o

Ph-CH=CH-(：-PI；CH，CH,ONa,JL^cOOCJi,

VI

C4IUO3濃氏SO4/大CHA—C-CH2CO(X：2H5

CH,CH，ONa也。小U1小

己知：①“Ph-”表示"'飛J)"

②麥克爾反應(yīng)在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用，可用下面的通式表示:

Z-CH.-Z+-C=C-Y—^^^Z-CH-C-C-Y

211I11

3H

y代表-CHO、COR、COOR等吸電子基團(tuán)；z-CH?-z'代表含有活潑氫的化合物,

如醛、酮、丙二酸酯等。

回答下列問(wèn)題：

(DB的化學(xué)名稱(chēng)為

(2)H-M的反應(yīng)類(lèi)型為；E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為

(3)C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式為

(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu))。

i.分子中存在由6個(gè)碳原子形成的六元環(huán)；

ii.Imol該物質(zhì)能與足量金屬鈉反應(yīng)生成22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)Hz;

□.分子中只有一個(gè)碳原子采取SR?雜化；

□.核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為

Oo

(6)化合物常用作化妝品的香料，設(shè)計(jì)以CH2=CH-g：-CH3和為原

o

料，利用麥克爾反應(yīng)制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任

選)。

8.(2021?廣東汕頭市高三一模)化合物J具有鎮(zhèn)痛作用，可以減輕病人的疼痛感,

提高生活質(zhì)量。其合成方法如下：

ACh-BNg…CICHCHC(X)CH^

C3H°威律陵總ClkCHkCHCHML----------2---入2------?

己知:

RiCOCHCOOIt

①R1COOR2+R3cH2coOR4網(wǎng)既呼—>|+R2OH

Ri

oNHR,

②AKR?人（Ri、R2、R3、R|為氫或點(diǎn)基）

RiR：

③苯胺（C-NH2）與甲基毗喔互為芳香同分異構(gòu)體，口比咤的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（（^）

（1）A的名稱(chēng)為,E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

（2）A-B的反應(yīng)類(lèi)型為o

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）G-J的化學(xué)方程式為

（5）滿(mǎn)足下列條件的E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體有種。

a.環(huán)上有四個(gè)取代基，其中有三個(gè)相同且相鄰的基團(tuán)；

b.環(huán)上的一氯代物只有一種；

c.分子中含有一個(gè)甲基，不存在-NH-結(jié)構(gòu)。

（6）已知：（R、R，為炫基）。

coocw是一種重要的化工中間體。以環(huán)己烯（。|）和乙醇為起始原料，結(jié)合

已知信息選擇必要的無(wú)機(jī)試劑，寫(xiě)出，〔二c（“）cw的合成路線o（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

9.（2021?廣東廣州市高三一模）化合物G是防曬劑的有效成分，其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱(chēng)為oG中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為0

(3)D是酯類(lèi)物質(zhì)，反應(yīng)②所需試劑是o

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)只含一個(gè)環(huán)，核磁共振氫譜有四組

峰，峰面積之比為6：2：1：loX可能的結(jié)構(gòu)有種，寫(xiě)出兩種可與FeCh

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O

0O

(6)寫(xiě)出以八?/和八為原料制備化合物0弋工的合成路線

(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，

10.(2021?遼寧省百師聯(lián)盟高三復(fù)習(xí)聯(lián)考)物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體，其合成

路線如下(部分條件省略)：

己知：

①RX管RCN4RCOOH

RNR

IRCONR,

Ht|+HX

R.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,C中的官能團(tuán)名稱(chēng)是

(2)H-I的化學(xué)方程式是；該反應(yīng)類(lèi)型是

(3)D和I反應(yīng)生成J的過(guò)程中最可能生成的有機(jī)副產(chǎn)物的分子式是

(4)C的同分異構(gòu)體中符合下列要求的有種，其中核磁共振氫譜中峰的數(shù)目

最少的有組峰。

①除苯環(huán)外沒(méi)有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且兩個(gè)是酚羥基

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

(5)設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備C2H5coeI的合成路線(無(wú)機(jī)試劑

任選)。

11.(2021?山東泰安市高三一模)環(huán)丙胺(?—NH2)是合成新型抗菌素、除草劑等產(chǎn)

品的中間體。以丫?丁內(nèi)酯(GI)為原料合成環(huán)丙胺的傳統(tǒng)“五步合成法”工藝如圖。

00

CHNa

C1CH2CH2CH2COOH-^^?C1CH2CH2CH2COOCH3^??

②③

AB

h>—COOCHa黨6b>—C0NH2——JaC?z[\—NH1

I/CH3ONa@vHofinann重排⑤V

CD

回答下列問(wèn)題：

(1)可以準(zhǔn)確判斷丫?丁內(nèi)酯所含官能團(tuán)的方法是(填序號(hào))。

a.質(zhì)譜b.核磁共振氫譜c.紅外光譜d.紫外光譜

(2)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)；檢驗(yàn)該官能團(tuán)所需試劑有石蕊試液、o

(3)B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)符合下列條件的y-丁內(nèi)酯的同分異構(gòu)體有種。

①能與NaOH溶液反應(yīng)②使濱的CCh溶液褪色

丫?丁內(nèi)酯的某種同分異構(gòu)體中含有手性碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑸參照“五步合成法”工藝，以HO/X/X/COOH為原料，設(shè)計(jì)合成

—COOCHs的路線。

12.(2021?東北三省三校高三第一次聯(lián)合考試)墨西哥尤卡坦半島人常用一種叫

BourreriapulchraMillsp的植物作為抗病毒解熱劑和治療皮膚疾病。化合物M是從該

植物的提取物中分離出來(lái)的苯并色烯類(lèi)天然產(chǎn)物，它對(duì)利什曼原蟲(chóng)和克氏錐蟲(chóng)有顯著的

抑制作用。以下為化合物M的合成路線：

M

rPIBALH

已知：RCOOR>RCH2OH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為;F的化學(xué)名稱(chēng)為

(2)D―E的化學(xué)方程式為o

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)H-I的反應(yīng)條件為o

(5)J+E-K的反應(yīng)類(lèi)型為；K2c03的作用為

⑹滿(mǎn)足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能夠與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②不含有甲基；③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中苯環(huán)上一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

13.(2021?湖北省七市教科協(xié)作體高三聯(lián)考)馬來(lái)酸匹杉瓊可用于非霍奇金淋巴瘤的

治療。其制備流程如圖:

發(fā)煙H2so4

A1C13140℃

B

1.乙二胺，THF,55℃

2.CH3coOH,均0

3.O=(~^>0(3mol/L),40~50℃

HOOH

馬來(lái)酸匹杉瓊

回答下列問(wèn)題：

(1)FY^-F的名稱(chēng)為，D中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)B的核磁共振氫譜有組吸收峰。

O

(3)寫(xiě)出官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目均與［:微,相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

O

(4)A具有的性質(zhì)是(選填序號(hào))。

①酸性②堿性③能發(fā)生消去反應(yīng)④能發(fā)生水解反應(yīng)

(5)BTC反應(yīng)類(lèi)型為o

OF

(6)可由丙二酸經(jīng)三步反應(yīng)合成(其他試劑任選)：

OF

OF

HOOC-CHz-COOH—X反心)Y反應(yīng)3>

OF

則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)3的化學(xué)方程式為

14.(2020?新課標(biāo)卷)有機(jī)堿，例如二甲基胺(、H)、苯胺(C-NH2),叱咤(?)等,

/

在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)

堿F的合成路線：

6d

已知如下信息：

①HQCHzz卓源―0久”

/~\陽(yáng)、史、

②R2X/CQl+RNH2—Na^OHRA'R

③苯胺與甲基哦咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為0

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為o

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(4)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰

面積之比為6：2：2：1的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

15.(2020?新課標(biāo)卷)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于

醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中a?生育酚(化合物

E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為o

(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立

體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。

()含有兩個(gè)甲基；(匚)含有酮?；?但不含C=C=O)；(口)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

16.(2020?新課標(biāo)卷)苯基環(huán)丁烯酮PCBO)是一種十分活潑的反

應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO

與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成

路線如下：

CH3CHOBl)KMn()4/OH-

---------------->

(C9H9O3Na)

Na()H/H2O

COOC2HsPCBO/催化劑

(1{=-CH2COOC2H5)

已知如下信息:

CHUCHO

NaOH/H2O

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為;該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)

高,C易發(fā)生脫竣反應(yīng)，生成分子式為C8H8。2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同

的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放

出2moi二氧化碳；M與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

⑹對(duì)于選用不同的取代基R，，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生

的［4+2］反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R，對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

R，—CH3一C2H5—CH2cH2c6H5

產(chǎn)率/%918063

請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因

17.(2020?江蘇卷)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下:

(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基、和。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)C—D的反應(yīng)類(lèi)型為o

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a?氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的

氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。

O

H

S

⑸寫(xiě)出以CH3CH2CHO和為原料制備H

O

流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)

18.(2020?山東卷)化合物F是合成口引蛛2酮類(lèi)藥物的一種中間體，其合成路線如下:

A制>B(??)嘴o'—

3CHjCCHXOCH,

OO

①即鈉IIH0)OH\ASOCL

AB(CHJCCHJCOCJH,)

②HQ②H,0’△

①NaNH/NH#)

②H。>F(C-H*NOL)

oo

知：.RCH￡OR'譚ARCH^HCOR,

R

ooo

牛fIl■他_>II,

RCnOHARCC1RCNHR

77

/'?①NaNHz/NH/l)./乙

>

Ar-X+CH:、.Ar-CH、?

，一?—

Ar為芳基；X=C1,Br；Z或Z』COR,CONHR,COOR等。

回答下列問(wèn)題：

(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是

A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)C-D的反應(yīng)類(lèi)型為;E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)Brz和的反應(yīng)與B「2和苯酚的反應(yīng)類(lèi)似，以

BrCOOCJI,

CH,COOGH,為原料合成Y^)=o，寫(xiě)出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)

7coeIH

Br

合成路線(其它試劑任選)。

19.(2020?天津卷)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合

成。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)D—E的反應(yīng)類(lèi)型為。

(5)F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是

(填序號(hào))。

a.CHChb.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na

(7)以〔了°“和一COOCHj為原料，合成?0cH\寫(xiě)出路線流程圖(無(wú)機(jī)

試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)o

20.(2020?北京卷)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:

已知:

O

,II,

R'-C—R2

①R—Cl乙齷>RMgCl-------------->

@R3COOR4+R5COOR6—iiiB->R3COOR6+R5COOR4

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團(tuán)是o

(2)B-C的反應(yīng)類(lèi)型是o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?

(4)J一K的化學(xué)方程式是。

(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于2000,G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時(shí),

通過(guò)在70：］左右蒸出(填物質(zhì)名稱(chēng))來(lái)促進(jìn)反應(yīng)。

(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

21.(2020?浙江1月選考)某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線

合成高血壓藥物阿替洛爾。

(X'lbCIKIIAIiaKCHj)：

阿替洛爾

已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán)

R'OIIROR'

RX-z

：RCOOR>RCONH2

RCOOH

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是O

A.化合物D能發(fā)生加成，取代，氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物E能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.化合物1具有弱堿性

D.阿替洛爾的分子式是GWH20N2O3

⑵寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)寫(xiě)出F+GfH的化學(xué)方程式o

(4)設(shè)計(jì)從A到B的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

(5)寫(xiě)出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①iH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子，無(wú)氮氧鍵和碳氮雙鍵;

②除了苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)。

22.(2020?浙江7月選考)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利

尿藥美托拉宗。

o八

CH,

美托拉東

已知:

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是O

A.反應(yīng)二的試劑和條件是CL和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)

C.反應(yīng)涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.美托拉宗的分子式是Ci6HiKlN303s

(2)寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)寫(xiě)出B+E-F的化學(xué)方程式o

(4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

(5)寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

iH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種;

②有碳氧雙鍵，無(wú)氮氧鍵和一CHO。

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）

1.（2021?山東省日照市高三一模）Pyribencarb（物質(zhì)G）是一種廣譜殺菌劑，對(duì)灰霉

病和菌核病有特效，對(duì)作物不僅具有保護(hù)作用還有治療作用。其合成路線如下:

已知：口:??——型一>,

RNH2+R'COOHwR-NH-COR——~~>R-NH2

□:R-NH++XCOOR,——_>R-NH-COOR,——~~~>R-NH

2VO1UUV2

R\R、

□：C=o+NH2OHHCI>）C=NOH

R,Z水

（R表示含苯環(huán)的原子團(tuán)，Rz表示含碳原子團(tuán)或氫原子，X表示鹵素原子）

回答下列問(wèn)題：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的目的是,B生成C的化學(xué)方程式為

（2）D中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F生成

G的反應(yīng)類(lèi)型為o

（3）芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中硝基與苯環(huán)

直接相連，且分子中含有一個(gè)手性碳原子，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（寫(xiě)出一

種即可）。

（4）結(jié)合題中相關(guān)信息，寫(xiě)出以鄰苯二胺（[Q[.）和乙二醇為原料合成

n1與的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）

【答案】（1）保護(hù)氨基

息II：E為oNHCOOCH3*E發(fā)生已知信息III生成F為

o(1)A轉(zhuǎn)化為B再經(jīng)過(guò)信息I又重新得到?NH2,目的是：保護(hù)

氨基；B生成C的化學(xué)方程式為:

其中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：氯原子、氨基;

E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為：取代反應(yīng)；(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為：0.NHCH。,芳香族化合物H與?互為同分異構(gòu)體'苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，

其中硝基與苯環(huán)直接相連，且分子中含有一個(gè)手性碳原子，符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Jrr

可能為『NO.;(4)乙二醇氧化為乙二醛，繼續(xù)被氧化為乙二

GI0CHCH

aPLa.=c.ha-cr'CH=CH,

、r;具體合成路線如下:

酸，乙二酸與鄰苯二胺發(fā)生反應(yīng)生成

CHOH0,CHO

2》COOH

>I催化劑/A1

CH,OHCHOCOOHKMKIIOX'

o

2.(2021?河北張家口市高三一模)化合物M(>0)是一種

-

4-CH2C-fc

CH3

緩釋型解熱鎮(zhèn)痛藥。實(shí)驗(yàn)室由A和B制備M的一種合成路線如圖：

回

①RCH2coOH<>RCHC1COOH

0

②II

R]—C—R20Ri

催化劑

催化劑/A

③R1COOR2+R30H》R|COOR3+R20H

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:C的化學(xué)名稱(chēng)為:由D生成E的反

應(yīng)條件為。

(2)X中官能團(tuán)的名稱(chēng)為—；由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)由F和［生成M的化學(xué)方程式為。

(4)B的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物且核磁共振氫譜有3組吸收峰的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為(不含立體異構(gòu))。

(5)參照上述合成路線和信息，以苯和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備聚苯乙

烯的合成路線o

【答案】2-氯異丁酸濃硫酸/加熱

(2)酯基、酮猱基消去反應(yīng)

(4)H3C-CH2

固+C時(shí)

6

【解析】由①RCH2coOH——RCHCICOOH可知A為四個(gè)碳原子的較酸，再

由F結(jié)構(gòu)中的碳骨架可知A為EC-gH-COOH，所以C為H3C-C-COOH，名稱(chēng)為

CH3CH3

2?氯異丁酸，由D到E是酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為濃硫酸加熱，由B和G的結(jié)構(gòu)，

結(jié)合②卜R,可知G的結(jié)構(gòu)中含有酯基和酮瓶基，由G

催化劑MOH

生成H,是羥基脫水消去的過(guò)程，反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，由F和1生成M的機(jī)理，類(lèi)

比③R1COOR2+R30H——幽吆~>RICOOR3+R2OH所以化學(xué)方程式為

H。?Q

，=CnCOOCH3△

-|-CH—C-jfi+UCH2.CH2-O-?+nc如，B的同分異構(gòu)體

2催化劑

CH3書(shū)-CH2k

CH3

中，屬于芳香化合物必然含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有3組吸收峰說(shuō)明對(duì)稱(chēng)性很好，所以

,以苯和乙醛為原料利用反應(yīng)②

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3C-CH2CH2—CH3

的原理，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制備

聚苯乙烯即可。(1)由①RCH2COOH—^RCHQCOOH可知A為四個(gè)碳原子的較酸,

CI

再由F結(jié)構(gòu)中的碳骨架可知A為H3c-gH-COOH，所以C為H3C-C-COOH，名稱(chēng)

CH3CH3

為2.氯異丁酸，由D到E是酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為濃硫酸加熱；(2)由B和G的

結(jié)構(gòu)，結(jié)合②,可知G的結(jié)構(gòu)中含有酯基和酮炭基,

由G生成H,是羥基脫水消去的過(guò)程，反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；(3)由F和I生成M的

機(jī)理，類(lèi)比③R】COOR2+R30H——堂遜上_>RICOOR3+R2OH所以化學(xué)方程式為

H。

"春」“念c?；B的同分異構(gòu)

體中，屬于芳香化合物必然含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有3組吸收峰說(shuō)明對(duì)稱(chēng)性很好，所

以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3C-CH2-^J-CH2-CH3;(5)以苯和乙醛為原料利用反應(yīng)②

的原理，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制備

k~CH-CH3---------------TO./CH=CH2

聚苯乙烯CH3CHO催化劑1rQ

催化劑OH濃硫酸

3.(2021?山東荷澤市高三一模)丁苯gk(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成

J的一種路線如下:

^-RCOOH

已知R—BrMg'乙醛ARMgBr一

0

I—：—II

①Ri—C—R2

@H2O

(1)G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(2)用系統(tǒng)命名法給D命名：o

(3)請(qǐng)寫(xiě)出H-J反應(yīng)的化學(xué)方程式：

__________________________________________,該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是

(4)根據(jù)C忸乙悔〉必＞X。X名種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

②能與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)

③0.5mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成216gAg固體

(5)參照題中信息寫(xiě)出以乙烯和甲苯為原料，合成C「f"CH2cH2：H-Q的路線

OHOH

流程圖(其它試劑自選)。

【答案】⑴羥基、濱原子（2）2?甲基?1.丙烯（或2.甲基丙烯）

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

CH,=CH,%?CH2BrCH,BrMg"?CH,MgBrCH,MgBr

：「

⑸HO2cH

CrCH^CrCH0-UAH6H

【解析】C、F發(fā)生信息中第二步中RMgBr與R1COR2的反應(yīng)生成G,結(jié)合C的

CHO

&小、F為（CH3）3CMgBr,結(jié)合條件、分子式逆推可

分子式、G的結(jié)構(gòu)，可推知C為

CM3

、B為人^

知E為(CH3)3CBr、D為I結(jié)合信息中R-Br

C—CH

H2C=3

>RCOOH,由G可推知口為「節(jié)工，結(jié)合J的分子

_>RMgBrCO)

式，可知G分子內(nèi)脫去1分子水形成J,則J為o（1）據(jù)分析可知，G中官能團(tuán)

的名稱(chēng)為：羥基、濱原子；（2）D為，D的名稱(chēng)是：2.甲基?1.丙烯（或2?甲基

丙烯》（3）H為，則H-J發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

夕丁、°H濃硫酸Mg,乙魅

+H,O*

的同分異構(gòu)體中，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；0.5mol該同分異構(gòu)體

與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成Ag物質(zhì)的量：陪72*說(shuō)明該物質(zhì)有兩個(gè)醛基

OHOH

OHCCHO

笨環(huán)上的一氯代物只有兩種，則滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有:

OHCACHO

(5)由5HC"C%fH-0和兩種原料(乙烯、甲苯)的分子結(jié)構(gòu)并且結(jié)合題中信息(R-Br

OHOH

l^-RCOOH

—3_>RMgBr一①J-,??)可知，要合成(丁產(chǎn).*節(jié)"C需要先合

?lltoRL￡T，)H°H

成苯甲醛和L2?二漠乙烷；乙烯與溟發(fā)生加成反應(yīng)可以合成1,2.二溪乙烷；根據(jù)題

中B到C的變化可知，甲苯可以被氧氣、二氧化缽氧化為苯甲醛。因此，合成

5'HC%CH,H-Q的路線流程圖可以表示為: