高中化學(xué)專題3有機化合物的獲得與應(yīng)用第一單元化石燃料與有機化合物第三課時煤的綜合利用苯課件蘇教版必修

第3課時煤的綜合利用苯專題3第一單元化石燃料與有機化合物[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.認識煤綜合利用的意義。2.了解苯的物理性質(zhì)及其來源和應(yīng)用,掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點。3.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。[核心素養(yǎng)]1.微觀探析：認識苯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理：通過分析、推理認識苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。新知導(dǎo)學(xué)達標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)一、煤的綜合利用1.煤的組成2.煤的綜合利用可燃性氣體C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)H2甲醇隔絕空氣H2、CH4、C2H4、CO苯、甲苯苯、甲苯(1)煤干餾的過程中發(fā)生復(fù)雜的變化，其中主要是化學(xué)變化。(2)煤干餾的條件有兩個：一是要隔絕空氣，防止煤燃燒；二是要加強熱。(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物質(zhì)。煤是由有機物和無機物組成的復(fù)雜混合物，苯、萘、蒽等物質(zhì)是煤分解的產(chǎn)物。歸納總結(jié)例1下列屬于煤的綜合利用且說法正確的是A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物，可采用先干餾后分餾的方

法分離B.將煤干餾制得煤焦油和焦炭C.煤的氣化和液化為物理變化D.將煤變?yōu)槊猴炞魅剂洗鸢附馕觥探馕雒菏怯捎袡C化合物和無機化合物組成的復(fù)雜混合物，經(jīng)過干餾才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分餾法將它們分離，A錯誤；將煤干餾制得煤焦油和焦炭屬于煤的綜合利用，B正確；煤的氣化是煤與水蒸氣的反應(yīng)，屬于化學(xué)變化，煤的液化分直接液化和間接液化，煤的直接液化是指煤與氫氣作用生成液體燃料；煤的間接液化是指將煤先轉(zhuǎn)化為CO和H2，再在催化劑作用下合成甲醇，因此煤的液化屬于化學(xué)變化，C錯誤；將煤變?yōu)槊猴炞魅剂?，不屬于煤的綜合利用，D錯誤。例2

(2018·浙江安吉學(xué)考模擬)下列變化屬于化學(xué)變化，且產(chǎn)物中兼有氣體、液體、固體的是A.石油的分餾 B.石油的裂解C.石油的裂化 D.煤的干餾答案解析√解析石油的分餾是物理變化，故A錯誤；石油的裂解是得到含碳原子較少的烴，沒有固體物質(zhì)生成，故B錯誤；石油裂化將相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴的過程，沒有固體物質(zhì)生成，故C錯誤；煤的干餾是化學(xué)變化，有焦?fàn)t氣—氣體、煤焦油—液體、焦炭—固體生成，故D正確。二、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中沒有與乙烯類似的

。(2)研究表明：①苯分子為平面

結(jié)構(gòu)。②分子中

和

共平面。③6個碳碳鍵

，是一種介于

之間的獨特的鍵。碳碳雙鍵正六邊形6個碳原子6個氫原子完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，這是因為苯能將溴從溴水中萃取出來。(2)苯的凱庫勒式為

，不能認為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯分子中6個碳碳鍵完全相同。歸納總結(jié)解析苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，這四個原子共直線；苯分子中不含有碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。故選D。例3苯的結(jié)構(gòu)簡式可用

來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是A.苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能

在同一條直線上B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C.苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵D.苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵答案解析√例4下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是A.CH3CH==CH2 B.CH2==CH2C.

D.

解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子不可能全都處于同一平面內(nèi)，A項含有甲基，所有原子不可能共面，C項可以看做是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代，推知C項中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。答案解析√(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時，所有原子不可能共面。(3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。——有機物共面問題的解題規(guī)律思維啟迪1.物理性質(zhì)苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，是一種常用的有機溶劑。2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰

伴有

。②苯很難被強氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液

。明亮三、苯的性質(zhì)濃煙褪色(2)取代反應(yīng)①溴代反應(yīng)：在

催化作用下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。②硝化反應(yīng)：在

作用下，苯在50～60℃時與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。溴化鐵濃硫酸＋H2O相關(guān)視頻(3)加成反應(yīng)在一定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。相關(guān)視頻歸納總結(jié)苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較反應(yīng)類型溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(50～60℃)產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水例5苯和乙烯相比較，下列敘述中正確的是A.都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)B.都易發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D.乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案解析√解析苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng)，A、B項錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。思維啟迪(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征，且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。(2)苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外)，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。例6下列實驗?zāi)塬@得成功的是A.用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯()B.加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量乙烯C.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷D.可用分液漏斗分離硝基苯和苯答案解析√解析A項苯中加溴水后分層，上層為溴的苯溶液(橙紅色)，下層為無色水層，乙醇中加溴水不分層，苯乙烯

中加溴水，溴水褪色，所以A項能成功；B項中苯能溶解溴與乙烯反應(yīng)生成的二溴乙烷；C項中兩者都不能反應(yīng)且分層，現(xiàn)象相同；D項中苯能溶解硝基苯。例7下列實驗?zāi)塬@得成功的是A.苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分離硝基苯和水答案解析√解析苯與液溴在FeBr3作催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A項錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B項錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項錯誤；硝基苯難溶于水，應(yīng)用分液法分離，D正確。思維啟迪除溴苯中的溴采用氫氧化鈉溶液分液法，不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。學(xué)習(xí)小結(jié)達標(biāo)檢測1.判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)苯主要是以石油為原料進行加工獲得的一種重要化工原料(

)(2)苯分子中含有6個完全相同的碳碳鍵(

)(3)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層褪色，證明苯分子中含有碳碳雙鍵(

)(4)苯中含碳碳雙鍵，所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(

)答案123456×√××(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)(

)(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯(

)(7)用溴水除去混在苯中的己烯(

)(8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯(

)答案123456×√×√2.苯的結(jié)構(gòu)簡式可用

來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是A.如用冰冷卻，苯可凝成白色晶體B.苯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，但化學(xué)性質(zhì)上不同于乙烯C.苯分子中六個碳原子、六個氫原子完全等價，所有原子位于同一平面上D.苯是一種易揮發(fā)、無毒的液態(tài)物質(zhì)答案解析√123456解析A項，苯凝固后成為無色晶體，錯誤；B項，苯分子中無碳碳雙鍵，錯誤；D項，苯有毒，錯誤。3.(2018·嘉興期末)下列說法正確的是A.通過石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有機化工原料B.煤在空氣中加強熱得到焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣、粗氨水等產(chǎn)品的過

程叫做煤的干餾C.硅是良好的半導(dǎo)體材料，常用于制造光導(dǎo)纖維答案解析123456D.和是同種物質(zhì)，可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)√解析石油裂化的目的是得到輕質(zhì)汽油，裂解是裂化的深度過程，得到乙烯等，故A錯誤；煤的干餾是對煤隔絕空氣加強熱使其分解，故B錯誤；光導(dǎo)纖維的主要成分是SiO2，故C錯誤；它們屬于同種物質(zhì)，說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，故D正確。123456解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；③苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。4.(2018·湖南衡陽八中檢測)在①丙烯②氯乙烯③苯

④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是A.①② B.②③ C.③④ D.②④答案解析√1234565.(2018·浙江安吉學(xué)考模擬)某烴A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5molA完全燃燒時，得到1.5molH2O和67.2LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(1)通過計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式為__________。123456答案解析解析設(shè)烴A的分子式為CxHy，完全燃燒時，得到CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的物質(zhì)的量：n(CO2)＝3mol。由烴的燃燒通式：則x＝6，y＝6。故A的分子式為C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A為苯。123456(2)寫出A與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在水浴加熱條件下反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式：____________________________________________。＋HO—NO2答案1234566.甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一種。①甲、乙能使溴水褪色，乙與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成甲，甲與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成丙。②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。③丁既不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴的CCl