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第1課時(shí)氨基酸專題5第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]知識(shí)內(nèi)容必考要求加試要求1.常見氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)(兩性、成肽反應(yīng))。
bb目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)常見的氨基酸:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的兩性、成肽反應(yīng),認(rèn)識(shí)人工合成多肽的意義。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.組成和結(jié)構(gòu)(1)組成氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被
取代后的產(chǎn)物。一、氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基(2)結(jié)構(gòu)α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為
,α-C為手性碳原子。其官能團(tuán)為
和
。—COOH—NH2一、氨基酸的結(jié)構(gòu)2.常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸α-氨基丙酸谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸例1分子式為C3H7O2N的有機(jī)物經(jīng)實(shí)驗(yàn)分析,發(fā)現(xiàn)分子中的原子有如圖所示的連接順序,則此有機(jī)物一定是A.硝基化合物 B.硝酸酯
C.α-氨基酸 D.蛋白質(zhì)解析每個(gè)碳原子的總鍵數(shù)為4,每個(gè)氮原子的總鍵數(shù)為3,每個(gè)氧原子的總鍵數(shù)為2,氫原子只有一個(gè)鍵。顯然斜向相連的三個(gè)大白球應(yīng)為碳原子,與最下方的碳原子相連的兩個(gè)中白球應(yīng)為氧原子,從鍵數(shù)看,下方的氧與碳之間應(yīng)為雙鍵,黑球應(yīng)為N原子,最小的白球是氫原子。答案解析√例2某含氮有機(jī)物C4H9NO2有多種同分異構(gòu)體,其中屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種答案解析√解析屬于氨基酸的有五種,它們是1.物理性質(zhì)天然的氨基酸均為
晶體,熔點(diǎn)
,能溶于
或
溶液中,大部分
溶于水,
溶于乙醇、乙醚。二、氨基酸的性質(zhì)無色較高強(qiáng)酸強(qiáng)堿難能2.化學(xué)性質(zhì)(1)兩性氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán)
,堿性官能團(tuán)
。氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽,又能跟堿反應(yīng)生成鹽。①甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是
。—COOH—NH2②甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是
。(2)成肽反應(yīng)①成肽反應(yīng)氨基酸分子間通過一分子的
與另一分子的
間脫去一分子水,縮合形成含有
()的化合物,該反應(yīng)屬于
反應(yīng)。氨基羧基肽鍵取代②實(shí)例:+H2O_______________________________________________________________________③由兩個(gè)氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個(gè)或三個(gè)以上氨基酸分子縮合而成的含多個(gè)肽鍵的化合物稱為多肽。歸納總結(jié)1.氨基酸的縮合機(jī)理氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合生成水。即,脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡(jiǎn)寫為“—CONH—”,不能寫成“—CNHO—”,兩者的連接方式不同。2.氨基酸的縮合反應(yīng)(1)兩分子間縮合(2)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)(3)縮聚成多肽或蛋白質(zhì)例3甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物共有A.4種 B.3種
C.2種 D.1種解析同種氨基酸縮合反應(yīng)生成二肽的化合物各有一種,甘氨酸和丙氨酸發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物有兩種。答案解析√例4苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案解析(1)該分子中的堿性基團(tuán)是_______________,苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。—NH2(或氨基)解析氨基酸具有兩性,顯酸性的是—COOH(或羧基),顯堿性的是—NH2(或氨基),—COOH能與NaOH反應(yīng),—NH2能與HCl反應(yīng)。(2)該分子中的酸性基團(tuán)是__________________,苯丙氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________。—COOH(或羧基)
答案學(xué)習(xí)小結(jié)達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.某物質(zhì)的球棍模型如圖所示,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是答案12345解析該物質(zhì)中的六元環(huán)為苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),分子中存在氨基和羧基,具有兩性,也能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)。解析A.該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
B.該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)C.該物質(zhì)為兩性化合物D.該物質(zhì)的分子之間可以發(fā)生脫水反應(yīng)√2.已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,則下列說法錯(cuò)誤的是A.半胱氨酸屬于α-氨基酸B.半胱氨酸是一種兩性化合物C.兩分子半胱氨酸脫水縮合形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案解析12345D. 可與NaOH溶液共熱放出一種堿性氣體√解析依據(jù)半胱氨酸的結(jié)構(gòu)來判斷。由所給結(jié)構(gòu)知,A正確;—NH2為堿性基團(tuán),而—COOH為酸性基團(tuán),B正確;12345兩分子半胱氨酸脫水縮合的反應(yīng)為C不正確;因可電離產(chǎn)生
,故其與堿反應(yīng)加熱時(shí)會(huì)放出NH3,D正確。3.(2017·寧波調(diào)研)一種二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為12345答案解析,合成這種二肽的氨基酸是A.
和
B.
C.D.
和
√解析肽鍵是氨基和羧基經(jīng)脫水縮合而得,即肽鍵中的碳氮單鍵是脫水縮合新生成的化學(xué)鍵,將該二肽中的碳氮單鍵斷裂,即得合成該二肽的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。123454.苯丙氨酸(
)有多種同分異構(gòu)體。其中同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有①有兩個(gè)取代基的苯環(huán)②一個(gè)硝基直接連接在苯環(huán)上A.3種 B.5種 C.6種 D.10種答案解析12345√12345解析苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其一為—NO2,其余全部歸為另一取代基,應(yīng)為—C3H7,—C3H7有兩種:—CH2CH2CH3和
,考慮到兩取代基的位置有“鄰”“間”“對(duì)”3種,則符合條件的同分異構(gòu)體共6種。5.A、B兩種有機(jī)物,分子式都是C9H11NO2。(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物,光譜測(cè)定顯示,其分子結(jié)構(gòu)中不存在—CH3,化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。12345答案解析12345解析天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是α-氨基酸,由分子式C9H11NO2和α-氨基酸的概念可知,A的組成為,C7H7—應(yīng)是或。由A中不含甲基可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上),化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。答案解析化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上),則原芳香烴只能
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