高三第一輪復(fù)習(xí)：認識有機化合物

共（4）課

教學(xué)課題高三第一輪復(fù)習(xí)：認識有機化合物課時計劃

時

授課教師段專學(xué)科化學(xué)授課日期和時段6月11至6月17

階段基礎(chǔ)（J）提高（）強化（）

1.能說出簡單有機物的習(xí)慣命名。

2.能記住系統(tǒng)命名法的幾個原則。

教學(xué)目標3.能依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對烷燒、烯燃、塊崎、笨的簡單同系物進行命名。

4.能根據(jù)名稱寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式，并能判斷給出有機物名稱的正誤。

5.掌握有機化合物的一般分離方法，以及幾種重要的的譜圖

【教學(xué)重點】烷慌的系統(tǒng)命名法

重點、難點

【教學(xué)難點】命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系

教學(xué)方法多媒體教學(xué)法

實驗儀器

電腦平臺

及教具

上周的教學(xué)任務(wù)準備第三次月考，早上課的時候多給學(xué)生講解課時作業(yè)上的題，并督促

上周教學(xué)學(xué)生按時按量的完成課時作業(yè)，在講解習(xí)題的過程中發(fā)現(xiàn)學(xué)生對于同分異構(gòu)的題目不能

反思很好的掌握，所以在以后的教學(xué)中，我們將對學(xué)生對這類題目進行強化，讓他們能夠正

確的理解和消化類似的題目。

三分鐘預(yù)習(xí):高三第一輪復(fù)習(xí)教材202-214

三分鐘回顧總結(jié)：回顧有機物的分類

烷點的命名

1.爆基

教學(xué)過程—燒分子失去一個氫原壬所剩余的原子團

1

烷基—烷燒分子失去一個氫原子剩余的原子團

1

|符號|一甲基:—CH3,乙基：—CH2cH3

I

區(qū)］—中性基團，不能獨立存在，短線表示一個電子

2.烷煌的習(xí)慣命名

產(chǎn)十以二下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸表示

十以上

碳原子數(shù)一一一用漢字數(shù)字表示

相同時

-----＞用“正”、“星”、“新”等來區(qū)別

CH3cHeH2cH3

如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,分別是CH3cH2cH2cH2cH3、

CH3

CH3

CH3——C——CH3,用習(xí)慣命名法命名分別為正跡、異戊烷、新戊烷。

CH3

3.烷煌的系統(tǒng)命名

(1)命名三步驟

卷璉〉—廠一冠良展的被銖為主俅:

湎毯〉——石重建廟,忘工布廠面二示二瓦如…:

/碰〉_免扁后親:麻同友谷笄.....:

CH3—CH—CH2—CH2—CH3

如|命名為3甲基己烷。

CH—CH3

(2)烷嫌命名法書寫順序

阿拉伯?dāng)?shù)字(用“，”隔開)(漢字數(shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱

（取代基位置）（取代基總數(shù)，若只有一個，則不用寫）

例如:

CH3CH2cH3CH3

小二通土乙其己烷

支鏈位置一」「主徒名稱

支鏈個數(shù)一一支鏈名稱

支鏈內(nèi)的［

探究?升華］

思考探究］

1.一種烷燒是否只能形成一種燃基？怎樣確定烷嫌形成的燃基數(shù)目？

【提示】不一定。烷怪中有幾種類型的氫原子，就可以形成幾種燒基。如丙烷分

子中有兩種類型的氫原子，故丙基有兩種，分別為一CH2cH2cH3（正丙基）和

—CH（CH3）2（異丙基）,如CH4、CH3cH3中只有一種類型的氫原子，故其燒基只有一種。

2.某烷烽的結(jié)構(gòu)簡式如下，分子中有①至④四條碳鏈。

②

aCHy

①

根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式思考下列問題：

（1）命名時選?、僦立芩臈l碳鏈中的哪一條為主鏈？選擇的依據(jù)是什么？

（2）碳原子編號a至d中哪一個碳原子為起點？為什么？

【提示】（1）選擇③為主鏈；選擇依據(jù)是主鏈應(yīng)為最長碳鏈，等長時選擇支鞋多

的為主鏈。

（2）從d端開始編號；因為d端離支鏈最近。

認知升華］

1.烷煌命名口訣

選主鏈I/編號位圖取代基目標位置IJ不同基I

稱某烷I"I定支鏈「'I寫在前I"I短線連「’1簡到繁I

相同基

4

合并算

2.烷爆命名的五項原則

最長原則|一選最長的碳鏈為主鏈。

從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子

—最近J—原則7一1但口

---------編號。

—1若存在多條等長主鏈時，應(yīng)選擇含支

最多原則一

---------鏈最多的碳鏈為主鏈。

若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)

最簡原則|一從靠近簡單支鏈的一端對碳原子編

號。

若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)

最小原則

以支鏈位次和最小者為正確編號。

題組沖關(guān)］

題組1根據(jù)烷煌的碳架進行命名

fH2cH3

1.CH3—CHCH—CH2CHCH3的正確名稱是（）

CH3CH3

A.2,5輔二甲基輔4踴乙基己烷

B.2,5輔二甲基輔3隔乙基己烷

C.3攜異丙基輔5隔甲基己烷

D.2輔甲基輔4醵異丙基己烷

【解析】對烷涇的命名關(guān)鍵是選好主鏈。主鏈最長且支鏈最多，然后從支鏈近的

c-c

①②1⑤⑥

一端編號：C一C一C一C一C一C,名稱為2,5攜二甲基攜3輔乙基己烷。

1③④1

【答案】B

2.寫出下列有機物的系統(tǒng)命名。

CH3—CH—CH—CH2—CH3

(1)

CH3CH3

o

(2)CH3cH(CH3)C(CH3)2CH2cH3

CH3

(3)—c-CH

CH3—CH23

CH3

o

CH3

(4)CH-CH2

CH3CH2—CH3

【解析】烷姓命名時應(yīng)選最長碳鏈為主鏈；編號時先考慮離支鏈最近的一端，寫

名稱時相同取代基要合并。四種烷煌的系統(tǒng)命名分別是：2,3二甲基戊烷.、2,3,3三甲基

戊烷、2,2二甲基丁烷、2甲基戊烷。

【答案】(1)2,3二甲基戊烷(2)233三甲基戊烷

(3)2,2二甲基丁烷(4)2甲基戊烷

題組2根據(jù)名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式

3.下列有機物的命名正確的是()

C.2乙基丁烷D.2,3,3三甲基丁烷

【解析】可以根據(jù)給出的名稱寫出碳骨架再重新命名。A不符合離支鏈最近的一

端編號原則，C不符合選最長碳鏈作主鏈原則，D不符合位序數(shù)之和最小原則。

【答案】B

4.某有機化合物的名稱是223,3四甲基戊烷，其結(jié)構(gòu)簡式書寫正確的是()

A.(CH3)3CCH(CH3)2

B.(CH3)3CCH2C(CH3)3

C.(CH3)3CC(CH3)2CH2cH3

D.(CH3)3CC(CH3)3

【解析】主鏈為戊烷，故主鏈有5個碳原子，其中2、3號碳原子上分別連接2

CH3CH3

個甲基(一CH?),故結(jié)構(gòu)簡式為CH3c—C—CH2cH3。

CH3cH3

【答案】c

5.(1)2,5二甲基3乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)246三甲基5乙基辛烷的分子中共有個甲基原子團。

(3)分子中有6個甲基，而一溟代物只有1種的烷妙的分子式是,其結(jié)構(gòu)

簡式是,

名稱是o

【解析】由結(jié)構(gòu)簡式按系統(tǒng)命名法命名和由名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式，兩者使用的原則

是相同的。

CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

【答案】⑴|||(2)6(3)C8H18

CH3GHCH3

2,233四甲基丁烷

烯烽、塊燒和苯的同系物的命名

基礎(chǔ)?初探］

1.烯煌和快燃的命名

選主蜷仁將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主

--rf:鏈，稱為“某烯”或“某快”

威志”J從距離破碳雙鍵或碳碳三鍵坡近的一端對主鞋

上察門上的碳原子進行編號

：將支桂作為取代基，寫在“某烯”或“某快”

:的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標明碳碳雙鍵或碳碳

:三鍵的位置

CH3

如I命名為4甲基1戊一。

CH^C—CH2—CH—CH3

2.苯的同系物的命名

(1)習(xí)慣命名法

(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)

若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小

位次號給另一個甲基編號。

CH3

QH,

H3C-^J^CH2

1,2二甲苯1.3二甲苯1.4二甲苯

探究.升華］

思考探究］

1.烯煌或煥煌的命名方法由烷燒衍變而來，但又有所不同，請找出不同點。

【提示】①主鏈選擇不同；②編號定位的標準不同；③名稱書寫的細節(jié)不同。

CH2CH2—CH3

2.給烯煌CH3—CH2—c—CH—CH2—CH—CH3命名時，選取的主鏈上的

CH3

碳原子數(shù)是多少？

\/

【提示】選取含C=C在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，主鏈上的碳原子數(shù)為7。

/\

認知升華］

烯羥、快燒與烷燒命名的不同點

1.主鏈選擇不同

烷嫌命名時要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的最長碳鏈作為主桂，而烯燃或燃燃要求選擇含有

雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，也就是烯煌或煥煌選擇的主鏈不一定是分子中的最長

碳鏈。

2.編號定位不同

編號時，烷燒要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置編號盡可能小，而烯燒或煥燃要

求離雙鍵或三鍵最近，保證雙鍵或三鍵的位置編號最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位

置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號。

3.書寫名稱不同

必須在“某烯”或“某煥”前標明雙鍵或三鍵的位置。

CH2—CH2—CH3

以CH3—CH—CH—CH—C^CH為例，命名為4,5二甲基3丙基1己

CH3CH3

塊。

題組沖關(guān)］

題組1烯煌和快燃的命名

1.某有機化合物可表示為?其名稱是()

A.5乙基2己烯B.3甲基庚烯

C.3甲基5庚烯D.5甲基2庚烯

(解析】該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

1234567

CH3-CH=CH-CH2-CH-CH-CH3從離雙鍵最近的一端開始編

CH3

號，故其名稱為5甲基2庚烯。

【答案】D

CH2=CH—CH—CH3

2.(1)有機物|的系統(tǒng)名稱為_____________________,將

CH3

其在催化劑存在條件下完全氫化，所得烷嫌的系統(tǒng)名稱為

0

HC^C—CH—CH2—CH—CH(CH3)2

(2)有機物||的系統(tǒng)名稱為

c2H5CH3

____________________,將其在催化劑存在條件下完全氫化，所得烷嫌的系統(tǒng)名稱為

___________________O

【答案】（1）3甲基1丁烯2甲基丁烷（2）5,6二甲基3乙基1庚煥2,3二甲基?

5乙基庚烷

【誤區(qū)警示】（1）烯燒、快燒命名時易在編號上出錯，應(yīng)從靠近雙鍵或三鍵的一端

開始編號。

（2）書寫方法的錯誤，簡單取代基寫在前，且必須注明雙鍵或三鍵的位置。

題組2苯的同系物的命名

3.分子式為C8HK）的芳香燃,苯環(huán)上的一氯代物只有一種，該芳香燃的名稱是（）

A.乙苯B.對二甲苯

C.間二甲苯D.鄰二甲苯

【解析】芳香燒CsHio的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式及苯環(huán)上一氯代物的種類分別為

CH2cH3（苯環(huán)上的一氯代物有3種）、H3C—（苯環(huán)上的一

0例廣LCH

氯代物有1種）、丫（笨環(huán)上的一鼠代物有3種）和ILJ_CH（苯環(huán)上

3

CH3

的一氯代物有2種）。

【答案】B

4.用系統(tǒng)命名法給下列苯的同系物命名。

（1）CJ^CHJCHJ的名稱為--------------------------------------.

CH3

（2）的名稱為_______________________________________________________o

[J-CH2cH3

工CH/3凡

（3）Qf的名稱為____________________________________________o

CH3

CH3

(4)的名稱為o

CH3

CH3

(5)的名稱為.

H3CCH3

^irCHCH3

(6)d|的名稱為o

CH3

【解析】①苯的同系物的命名是以笨作母體的。②編號的原則：將笨環(huán)上支鏈中

最簡單的取代基所在位號定為1。③苯的同系物名稱的書寫格式：取代基位置取代基名

稱笨。

【答案】(1)12二乙基苯(2)1甲基3乙基苯

(3)124三甲苯(4)123三甲苯(5)135三甲苯(6)2苯基丙烷或異丙苯

【誤區(qū)警示】(1)給苯環(huán)編號時，將最簡單的取代基所連的碳原子編為1號。

(2)可按順時針方向編號，也可按逆時針方向編號。關(guān)鍵是滿足取代基位號之和最

小。

5.寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。

(1)苯乙烯：。

(2)乙苯：o

(3)苯乙煥：o

(4)3苯基］丁烯：o

【答案】⑴Q-CH=CH

CH2=CH—CH—CH3

知識點3

合成有機物的一般方法和步驟

［講］從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產(chǎn)、

實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原

料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和

研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般

要經(jīng)過的幾個基本步驟：

［板書］

［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？

1.不引入新雜質(zhì)；

2.不減少提純物質(zhì)的量；

3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法；

4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件

［講］首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步一一分離和提純。

一、分離（separation）、提純（purification）

［講］提純混育雜質(zhì)的々機物的方法很多，基本方法是利用右機物與雜質(zhì)物埋性質(zhì)的差

異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。

1、蒸儲

［講］蒸儲是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該

有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30。0,就可以用蒸儲法

提純此液態(tài)有機物。

小結(jié)：蒸儲的注意事項

1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加熱蒸悖燒瓶，需墊石棉網(wǎng)：

3、蒸儲燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）；

5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；

6、溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸溜燒瓶支管口齊平，以測量鐳出蒸氣的溫度；

2、結(jié)晶和重結(jié)晶（recrystallization）

（1）定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體

物質(zhì)的重要方法之一。

［投影］重結(jié)晶常見的類型

（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較

大的溶液。

（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。

（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸儲水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶

體，得到更純凈的晶體的過程。

［講］重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解

度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫

度的影響較大。

（4）溶劑的選擇：

①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；

②被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。

3、萃取

（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另

一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大

些。

分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。

［投影］注意事項：

①萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度

較大。

②檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。

③萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再

靜置分層。

④分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完

時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。

［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機物進行了分離和提純，接下來進行第一步

——元素定量分析確定實驗式。

［板書］二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1、元素分析

［講］確定有機化合物的分子式的方法：

（一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)一各原子的個數(shù)比（實驗式）一由相對分子

質(zhì)量和實驗式一有機物分子式

（二）有機物分子式一知道一個分子中各種原子的個數(shù)一Imol物質(zhì)中的各種原子

的物質(zhì)的量一Imol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量一Imol物質(zhì)中

各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)之積

［投影總結(jié)］確定有機物分子式的一般方法.

（1）實驗式法：

①根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。

②求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）。

（2）直接法：

①求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）

②根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)直接求出imol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量。

確定相對分子質(zhì)量的方法有：

（1）M=m/n

（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D,M.=DM2

（3）標況下有機蒸氣的密度為Pg/L,M=22,4L/niol?Pg/L

2、相對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法（MS）

（1）質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子

和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先

后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

［強調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指

乙醉）的相對分子質(zhì)量。

［板書］三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

1、紅外光譜(IR)

［板書］(1)原理：由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振

動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)

鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將

處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。

(2)作用：推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團。

ANS：(CH3—CH—0—CH2—CH3)

［板書］2、核磁共振氫譜(NMR)

［講］在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的'H核磁共振譜CH-NM