2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)1油脂學(xué)案新人教版選修5

PAGE17-第一節(jié)油脂一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1．油脂的組成：油脂是多種高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類化合物。常溫下呈液態(tài)的油脂叫做油，呈固態(tài)的油脂叫做脂肪，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。2．常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸：組成油脂的高級(jí)脂肪酸種類較多，但多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈高級(jí)脂肪酸，其中以含16和18個(gè)碳原子的高級(jí)脂肪酸最為常見(jiàn)。油脂中含有的常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸有飽和脂肪酸：軟脂酸(十六酸，棕櫚酸)C15H31COOH；硬脂酸(十八酸)C17H35COOH；不飽和脂肪酸：油酸(9-十八碳烯酸)C17H33COOH；亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)C17H31COOH。3．結(jié)構(gòu)：油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯，其結(jié)構(gòu)可表示如下：油脂結(jié)構(gòu)中R、R′、R″分別代表高級(jí)脂肪酸的烴基，它們可以相同，也可以不同。若R、R′、R″相同，稱為簡(jiǎn)潔甘油酯；若R、R′、R″不同，則稱為混合甘油酯。自然的油脂大多數(shù)是混合甘油酯。4．分類：二、油脂的性質(zhì)1．物理性質(zhì)：2.化學(xué)性質(zhì)：由于油脂是多種高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物，而在高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅有酯的性質(zhì)，很多還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)。(1)油脂的水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)——油脂的共性：1mol油脂完全水解的產(chǎn)物是1mol甘油和3mol高級(jí)脂肪酸(或鹽)。油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用高級(jí)脂肪酸鹽來(lái)生產(chǎn)肥皂。(2)油脂的氫化——不飽和油脂的特性。①含義：液態(tài)油由于含有碳碳雙鍵，因而在催化劑存在并加熱的條件下，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的過(guò)程，又叫油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。3．應(yīng)用：(1)利用油脂的氫化，工業(yè)上生產(chǎn)硬化油。(2)利用油脂酸性水解可生產(chǎn)甘油和高級(jí)脂肪酸。(3)利用油脂的皂化反應(yīng)制取甘油和肥皂。探究點(diǎn)一油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．油脂的結(jié)構(gòu)油脂的結(jié)構(gòu)通式可表示為：R、R′、R″分別代表高級(jí)脂肪酸的烴基，烴基可能飽和，也可能不飽和，因此可能具有烯烴的性質(zhì)。油脂是甘油與高級(jí)脂肪酸形成的酯，含有酯基，故能發(fā)生水解反應(yīng)。2．油脂的物理性質(zhì)油脂的密度比水小，在0.9～0.95g/cm3之間。它的黏度比較大，觸摸時(shí)有明顯的油膩感。油脂難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。純凈的油脂是無(wú)色、無(wú)嗅、無(wú)味的，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。3．油脂的化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的氫化油脂的氫化是指不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油通過(guò)催化加氫，提高其飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪的過(guò)程。油脂氫化的反應(yīng)方程式為(以油酸甘油酯為例)：反應(yīng)前→反應(yīng)后狀態(tài)液態(tài)→固態(tài)飽和程度不飽和→飽和類別油→脂①該反應(yīng)是加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)。②酯比烯、炔、醛、酮的還原性差；油脂的氫化須在加熱加壓條件下，用Ni催化進(jìn)行。③油脂硬化的目的在于提高油脂的飽和程度，便于油脂的保存和運(yùn)輸。④油脂氫化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化油。(2)油脂的水解油脂在酸性、堿性、高溫、酶催化下都能進(jìn)行水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)。列表比較如下：①油脂的相對(duì)分子質(zhì)量雖較大，但比高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小得多，故油脂不屬于高分子化合物。②利用油脂堿性水解時(shí)消耗NaOH的多少，可以計(jì)算出油脂的物質(zhì)的量，再利用油脂氫化時(shí)消耗H2的多少可計(jì)算出油脂分子中雙鍵的個(gè)數(shù)。1．是純凈物還是混合物？提示：該油脂屬于純凈物。由于形成該油脂的高級(jí)脂肪酸不同，因此該油脂又屬于混合甘油酯。2．組成油脂的高級(jí)脂肪酸的飽和程度對(duì)油脂熔點(diǎn)有何影響？提示：組成油脂的高級(jí)脂肪酸的飽和程度，對(duì)油脂的熔點(diǎn)影響很大。一般地，由飽和的高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸)形成的甘油酯熔點(diǎn)較高，在室溫下呈固態(tài)，而由不飽和的高級(jí)脂肪酸(如油酸、亞油酸)形成的甘油酯熔點(diǎn)較低，在室溫下呈液態(tài)，由于各類油脂中所含的飽和烴基和不飽和烴基的相對(duì)含量不同而具有不同的熔點(diǎn)。飽和烴基越多，油脂的熔點(diǎn)越高，不飽和烴基越多，油脂的熔點(diǎn)越低。3．油脂在酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物有何不同？化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)有何不同？緣由是什么？提示：油脂在酸性條件下的水解程度比在堿性條件下的水解程度小。緣由是在酸性條件下，油脂水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油的反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)；而在堿性(多采納氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液)條件下，油脂水解產(chǎn)生的高級(jí)脂肪酸可以與堿反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉(或鉀)鹽，使高級(jí)脂肪酸的濃度減小，即減小了生成物的濃度，使水解反應(yīng)的化學(xué)平衡正向移動(dòng)，酯的水解程度增大。在堿足量的狀況下，水解趨于完全。因此，在酸性條件下，油脂的水解方程式中用“”，而在堿性條件下，油脂的水解方程式中用“→”?！纠?】油脂A的通式為(烴基R中不含碳碳三鍵)。0.1molA與溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反應(yīng)，且0.1molA完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol。則油脂A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，寫(xiě)出油脂A發(fā)生氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________?！舅悸贩治觥恳罁?jù)油脂A與溴反應(yīng)的量的關(guān)系求出油脂A中含有碳碳雙鍵的數(shù)目，再依據(jù)油脂的燃燒反應(yīng)求出油脂A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【解析】設(shè)與形成油脂A的高級(jí)脂肪酸有相同碳原子數(shù)的飽和高級(jí)脂肪酸為CnH2nO2，則3CnH2nO2＋C3H8O3→C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成的飽和脂肪酸的甘油酯的分子式為C3n＋3H6n＋2O6。又n(Br2)＝eq\f(96g,160g·mol－1)＝0.6mol，即1mol油脂A與Br2完全反應(yīng)時(shí)消耗6molBr2，故A為不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯，且每個(gè)不飽和高級(jí)脂肪酸分子中應(yīng)含有2個(gè)碳碳雙鍵，油脂A的分子式為C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1molA完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol，即0.1mol×(3n＋3)＋0.1mol×(3n－5)＝10.6mol，解得n＝18。故油脂A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮筷P(guān)于油脂的說(shuō)法不正確的是(C)A．1mol該油脂完全水解的產(chǎn)物是1mol甘油和3mol高級(jí)脂肪酸(或鹽)B．該物質(zhì)水解的產(chǎn)物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．該物質(zhì)在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物相同D．為使該物質(zhì)完全水解，可在堿性條件下進(jìn)行解析：由油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A項(xiàng)正確；該物質(zhì)含有碳碳不飽和鍵，所以其水解后的產(chǎn)物可以使酸性高錳酸鉀溶液褐色，B項(xiàng)正確；油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在堿性條件下能完全水解，D項(xiàng)正確。探究點(diǎn)二油脂與酯、礦物油的比較一、油脂與酯的比較1．油脂和其他酯在結(jié)構(gòu)上不盡相同，在性質(zhì)及用途上也有區(qū)分。2.油和脂肪的比較：1酯的范圍廣，它是含氧酸包括有機(jī)酸和無(wú)機(jī)酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，而油脂是指高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯，酯包括油脂，油脂屬于酯。2油脂的“脂”不能寫(xiě)成“酯”，酯化反應(yīng)的“酯”也不能寫(xiě)成“脂”。二、油脂和礦物油的區(qū)分1．酯、油脂和礦物油均能與溴水發(fā)生反應(yīng)而使其褪色嗎？提示：不肯定。有些油脂、酯和礦物油不能與溴反應(yīng)，比如動(dòng)物脂肪、飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯、礦物油中的飽和烴均不能和溴發(fā)生反應(yīng)。2．如何辨別固體石蠟和脂肪？提示：將它們加熱熔化，滴入NaOH溶液煮沸，看是否分層，若分層，原固體為石蠟，若不分層，原固體為脂肪。【例2】下列有關(guān)油、脂和酯的說(shuō)法正確的是()A．油是不飽和高級(jí)脂肪酸的簡(jiǎn)潔甘油酯，是純凈物B．脂是高級(jí)脂肪酸的混合甘油酯C．油和脂是由于所含的飽和烴基和不飽和烴基相對(duì)量的不同引起熔點(diǎn)的不同而相互區(qū)分的D．玉米油屬于酯類，是自然高分子化合物【思路分析】對(duì)油脂概念的理解應(yīng)緊扣兩點(diǎn)：一是油脂屬于特別的酯，二是油脂由高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成。由于高級(jí)脂肪酸的烴基有飽和的，也有不飽和的，因此很多油脂具有酯及不飽和烴的性質(zhì)?！窘馕觥坑椭歉呒?jí)脂肪酸與甘油發(fā)生酯化反應(yīng)所生成的酯，有簡(jiǎn)潔甘油酯和混合甘油酯，自然油脂大多是混合甘油酯。因此油不肯定是簡(jiǎn)潔甘油酯，A錯(cuò)誤。脂也有簡(jiǎn)潔甘油酯，B錯(cuò)誤。玉米油屬于酯類，但不是高分子化合物，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾下列關(guān)于油脂的說(shuō)法正確的是(D)A．從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑B．用熱的純堿溶液無(wú)法區(qū)分植物油和礦物油C．乙酸與甘油反應(yīng)生成的酯屬于油脂D．油脂是混合物，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑解析：植物油屬于油脂中的油，含有不飽和鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不能用植物油作萃取劑，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油在熱的純堿溶液中水解，生成可溶性的高級(jí)脂肪酸的鈉鹽和甘油，與水混溶，礦物油與熱的純堿溶液不反應(yīng)，仍舊分層，可以區(qū)分，B項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯，C項(xiàng)錯(cuò)誤；有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，油脂是混合物，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，選項(xiàng)D正確。1．下列說(shuō)法正確的是(D)A．礦物油是工業(yè)用油，不能食用，油脂都是食用油B．礦物油和油脂都可以在肯定條件下水解C．汽油和油都可以使溴水褪色D．向脂肪和油中分別加入含酚酞的NaOH溶液并加熱，溶液紅色變淺解析：A項(xiàng)，油脂并不是都可以用作食用油，如蓖麻油就不能用作食用油；B項(xiàng)，礦物油是多種烴的混合物，不能水解，而油脂屬于酯類化合物，在肯定條件下可以水解；C項(xiàng)，裂解汽油含有不飽和烴，能使溴水褪色，但直餾汽油是飽和烴，不能使溴水褪色；D項(xiàng)，脂肪和油都能在堿性條件下水解產(chǎn)生高級(jí)脂肪酸鈉，使含酚酞的NaOH溶液紅色變淺。2．下列不屬于油脂的是(D)④花生油⑤潤(rùn)滑油⑥石蠟⑦菜油A．①②③④⑦ B．①②④⑦C．①②③④⑤⑥⑦ D．③⑤⑥解析：油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯的統(tǒng)稱，①和②符合要求；③是無(wú)機(jī)酸形成的甘油酯，⑤潤(rùn)滑油、⑥石蠟均是烴的混合物，因此③⑤⑥均不屬于油脂；花生油和菜油均為植物油，屬于油脂。故正確答案為D。3．區(qū)分植物油和礦物油的正確方法是(B)A．看色態(tài)，是否澄清、透亮B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制的Cu(OH)2D．加KMnO4酸性溶液，振蕩解析：植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯，礦物油指汽油、煤油等，其成分為液態(tài)烷烴、烯烴等。純凈的植物油和礦物油都是澄清透亮的無(wú)色液體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油和礦物油都不與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油分子中含有不飽和鍵，可使KMnO4酸性溶液褪色，若礦物油是裂化汽油，同樣也能使KMnO4酸性溶液褪色，D項(xiàng)錯(cuò)誤；向兩者中分別加入NaOH溶液煮沸，分層現(xiàn)象消逝的為植物油，無(wú)改變的為礦物油，B項(xiàng)正確。故正確答案為B。4．下列關(guān)于皂化反應(yīng)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是(C)A．油脂經(jīng)皂化反應(yīng)后，生成的高級(jí)脂肪酸鈉(鉀)、甘油和水形成混合液B．加入食鹽可以使肥皂析出，這一過(guò)程叫鹽析C．加入食鹽攪拌后，靜置一段時(shí)間，溶液分成上下兩層，下層是高級(jí)脂肪酸鈉D．皂化反應(yīng)后的混合溶液中加入食鹽，可以通過(guò)過(guò)濾的方法分別提純解析：油脂在堿溶液的作用下發(fā)生水解，叫皂化反應(yīng)，生成的是高級(jí)脂肪酸鈉(鉀)、甘油和水形成的混合液，加食鹽細(xì)粒，可發(fā)生鹽析，上層是高級(jí)脂肪酸鈉，下層是甘油和食鹽水的混合溶液，可用過(guò)濾的方法分別提純。5．油脂能發(fā)生的反應(yīng)有(D)①皂化反應(yīng)②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③使溴水褪色④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥加成反應(yīng)A．①⑤ B．①②③④C．①④⑤⑥ D．全部解析：依據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知含有碳碳不飽和鍵，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即氧化反應(yīng)，可使溴水褪色，屬于加成反應(yīng)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即還原反應(yīng)，而且屬于油脂，可發(fā)生皂化反應(yīng)，故選D。6．下列屬于油脂的說(shuō)法正確的是(C)①油脂是指油和脂肪②油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯③油脂沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)④油脂是一種溶劑，可溶解多種維生素⑤攝入過(guò)量的油脂易引起多種疾病，所以最好不吃油脂⑥油脂不同于礦物油，它不是烴，而是烴的衍生物A．①②③④⑤ B．③④⑤C．①②③④⑥ D．③④⑥解析：油脂是高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸以及亞油酸等)和甘油形成的酯，因此①②都正確；油脂的結(jié)構(gòu)為，其中R1、R2、R3可以相同，也可以不同，所以油脂中含有的分子有的相同，有的不同，因而油脂是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，所以③正確；油脂是一種很好的油脂溶劑，能溶解多種脂溶性的維生素，比如VA、VD、VE、VK等，所以④正確；油脂是人們?nèi)粘１匦桊B(yǎng)分品，但攝入過(guò)量簡(jiǎn)潔引發(fā)肥胖，甚至導(dǎo)致多種疾病，⑤不正確；油脂不是礦物油，更不是烴，油脂屬于烴的衍生物，⑥正確。故選C。7．某自然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C∶