2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題4烴的衍生物3-2羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用學(xué)案蘇教版選修5

PAGE26-第2課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用一、羧酸1．概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的化合物。留意：(1)羧基(或—COOH)是羧酸的官能團(tuán)。(2)甲酸()是分子組成和結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)潔的羧酸。甲酸的分子組成有特別性，即甲酸分子里沒(méi)有烴基，但有醛基。2．通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2。3．分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分①脂肪酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級(jí)脂肪酸：如乙酸：CH3COOH,高級(jí)脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH,油酸：C17H33COOH))))②芳香酸如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安眠香酸。(2)按分子中羧基的數(shù)目分①一元酸：如甲酸：HCOOH，俗名蟻酸。②二元酸：如乙二酸：HOOC—COOH，俗名草酸。③多元酸：如檸檬酸：。4．通性：羧酸分子中都含有羧基官能團(tuán)，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。二、乙酸1．結(jié)構(gòu)俗名：醋酸；分子式：C2H4O2；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH；官能團(tuán)：羧基(或—COOH)。2．物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)①酸性：一元弱酸比碳酸酸性強(qiáng)。a．與CaCO3反應(yīng)：CaCO3＋2CH3COOH→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑。b．與金屬Na反應(yīng)：2Na＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2↑。②酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))a．含義：酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)。b．?dāng)噫I方式：酸脫—OH，醇脫—OH上的H。c．乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)：。三、甲酸(1)分子式CH2O2，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由此可見(jiàn)，甲酸分子中，既含有羧基又含有醛基，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛類兩類物質(zhì)的性質(zhì)。(3)羧基的性質(zhì)①與NaOH反應(yīng)生成HCOONa，化學(xué)方程式為HCOOH＋NaOH=HCOONa＋H2O。②與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為HCOOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))HCOOCH2CH3＋H2O。(4)醛基的性質(zhì)堿性條件下被新制Cu(OH)2氧化，化學(xué)方程式為HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up15(水浴加熱))Cu2O↓＋Na2CO3＋4H2O。探究點(diǎn)一羧酸的命名和性質(zhì)一、羧酸的命名1．習(xí)慣命名法：①對(duì)于一元羧酸，可以依據(jù)羧酸分子中的碳原子個(gè)數(shù)命名為“某酸”，如HCOOH為甲酸、CH3COOH為乙酸等。②在一元羧酸命名的基礎(chǔ)上，可以對(duì)多元羧酸進(jìn)行命名，在“酸”的前面表述出羧基的個(gè)數(shù)，如為乙二酸等。③也可以在習(xí)慣命名法的基礎(chǔ)上，在名稱的后面加“酸”即可，如為苯甲酸。2．系統(tǒng)命名法：①選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸；②從羧基起先給主鏈的碳原子編號(hào)；③在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。二、羧酸的性質(zhì)1．羧酸的物理性質(zhì)(1)羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個(gè)部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對(duì)大小確定：R—部分不溶于水；—COOH部分溶于水。當(dāng)羧酸中的碳原子數(shù)在4以下時(shí)，—COOH部分的影響起主要作用，所以能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，R—部分的影響起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度快速減小，直至相對(duì)分子質(zhì)量與烷烴相近時(shí)，它們的溶解度相近。(2)羧酸分子間可以形成氫鍵，這不僅是影響羧酸在水中溶解性的因素，也是影響其沸點(diǎn)的主要因素之一。羧酸分子間可形成兩個(gè)氫鍵，所以羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多，因此羧酸的沸點(diǎn)要比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高。例如，乙酸和1-丙醇的相對(duì)分子質(zhì)量都是60，但乙酸的沸點(diǎn)為118℃，1-丙醇的沸點(diǎn)為97.4℃。2．羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧基由羰基和羥基組成，兩者相互影響，使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基具有的化學(xué)性質(zhì)和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)潔加和。(1)弱酸性與醇羥基相比，羧基中羥基上的氫原子更易以離子形式電離出來(lái)：RCOOHRCOO－＋H＋，所以羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。如：①使酸堿指示劑變色；②與活潑金屬反應(yīng)放出H2；③與堿中和；④與堿性氧化物反應(yīng)生成鹽和水；⑤與鹽發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)等。2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2ORCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O幾種常見(jiàn)的酸性物質(zhì)的酸性比較：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚>HCOeq\o\al(－,3)。(2)酯化反應(yīng)羧酸(或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇形成酯的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。①可以用同位素示蹤法證明酯化反應(yīng)過(guò)程是羧酸分子羧基中的羥基與醇分子羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。②無(wú)機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯，如：C2H5OH＋HONO2→C2H5—O—NO2＋H2O硝酸乙酯三、幾種重要的羧酸1．甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)100.7℃，有極強(qiáng)的腐蝕性，因此運(yùn)用時(shí)要避開(kāi)與皮膚接觸。甲酸能與水和乙醇互溶。(2)分子式與結(jié)構(gòu)式：分子式為CH2O2，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH。其分子結(jié)構(gòu)比較特別，羧基和氫原子干脆相連，它不但有羧基結(jié)構(gòu)，即有羧酸的一般通性，也有醛基的結(jié)構(gòu)，是一個(gè)具有雙官能團(tuán)的化合物。(3)化學(xué)性質(zhì)：由于具有雙官能團(tuán)，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛類的某些性質(zhì)。因此，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不肯定是醛。①酸性：HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋H2O＋CO2↑。②銀鏡反應(yīng)：HCOOH＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up15(水浴加熱))2Ag↓＋(NH4)2CO3＋2NH3＋H2O。③酯化反應(yīng)：HCOOH＋CH3—OHeq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))＋H2O。④燃燒：2HCOOH＋O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))2CO2＋2H2O。由于HCOOH結(jié)構(gòu)中含—CHO，故甲酸、甲酸鹽、甲酸酯都有還原性，都能與銀氨溶液、新制CuOH2懸濁液反應(yīng)。2．乙二酸(1)乙二酸(HOOC—COOH)俗稱草酸，易溶于水和乙醇，乙二酸屬于中強(qiáng)酸。HOOC—COOH－OOC—COOH＋H＋－OOCCOOH－OOC—COO－＋H＋(2)乙二酸有較強(qiáng)的還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。5HOOC—COOH＋2KMnO4＋3H2SO4→K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(3)乙二酸能被濃硫酸脫水，生成CO2和CO。HOOC—COOHeq\o(→,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))CO2↑＋CO↑＋H2O3．苯甲酸苯甲酸()俗稱安眠香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽可以作食品防腐劑。羧酸發(fā)生反應(yīng)時(shí)，分子中的化學(xué)鍵如何斷裂？提示：發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧酸分子中易斷裂的主要部位如圖所示。①處：O—H鍵斷裂時(shí)，易電離出H＋，使羧酸表現(xiàn)出酸性；②處：羥基被取代，如酯化反應(yīng)；③處：氫原子被取代。【例1】蘋(píng)果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)蘋(píng)果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是________、________。(2)蘋(píng)果酸不行能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號(hào))。①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)(3)1mol蘋(píng)果酸與足量金屬鈉反應(yīng)，可產(chǎn)生________molH2。(4)1mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，可產(chǎn)生________molCO2。(5)肯定條件下，2mol蘋(píng)果酸發(fā)生反應(yīng)，生成1mol含有八元環(huán)的化合物和2molH2O，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式________?！窘馕觥?1)依據(jù)蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，蘋(píng)果酸分子中含有醇羥基和羧基。(2)分子中含有羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，含有醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(3)1mol蘋(píng)果酸分子中含有2mol—COOH和1mol—OH，二者都可以與金屬鈉反應(yīng)生成H2，因此，1mol蘋(píng)果酸與足量金屬鈉反應(yīng)，可產(chǎn)生1.5molH2。(4)蘋(píng)果酸中，只有—COOH可以與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，因此，1mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，可產(chǎn)生2molCO2。(5)依據(jù)題意可知，2mol蘋(píng)果酸發(fā)生的是酯化反應(yīng)，據(jù)此可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式?！敬鸢浮?1)醇羥基羧基(2)①③(3)1.5(4)2(5)某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是(D)A．1molM最多能與10molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．1molM最多能與2molNaHCO3反應(yīng)C．1molM最多能與5molNaOH反應(yīng)D．1molM最多能與2molNa反應(yīng)解析：M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，酯基、羧基中的碳氧雙鍵均不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，只有苯環(huán)和醛基能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1molM最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；只有羧基能與NaHCO3反應(yīng)，故1molM最多能與1molNaHCO3反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)有溴原子、酯基、羧基、酚羥基，1molM分子中含有1mol溴原子、2mol酯基(因M中的酯基為酚酯基，1mol酚酯基消耗2molNaOH)、1mol酚羥基、1mol羧基，故1molM最多消耗7molNaOH，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有酚羥基與羧基能與鈉反應(yīng)，D項(xiàng)正確。探究點(diǎn)二酯化反應(yīng)一、規(guī)律eq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O1．酸與醇反應(yīng)生成酯時(shí)，一般狀況下，酸脫去羥基，醇脫去氫。2．此反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。3．醇也可與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)生成酯，如HNO3＋HOCH2CH3→CH3CH2ONO2＋H2O二、類型1．一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O2．二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)3．二元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)4．二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得一般酯、環(huán)酯和高聚酯。如：5．羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到一般酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如①全部的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸存在下加熱。②利用自身酯化或酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以確定有機(jī)物中羥基位置。③在形成環(huán)酯時(shí)，酯基中，只有一個(gè)O參加成環(huán)。1．酯化反應(yīng)屬于有機(jī)反應(yīng)，為什么在化學(xué)方程式中用“”而不用“→”？提示：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，且反應(yīng)速率很小。羧酸與醇在肯定條件下反應(yīng)生成酯的同時(shí)，生成的酯部分會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，又生成相應(yīng)的羧酸和醇，因此酯化反應(yīng)雖然屬于有機(jī)反應(yīng)，但是常用“”表示。2．在常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)中，濃硫酸的作用有何不同？提示：(1)在苯的硝化反應(yīng)和試驗(yàn)室制取乙酸乙酯的反應(yīng)中，濃硫酸均起催化劑和吸水劑的作用。(2)在試驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用?！纠?】酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。高級(jí)動(dòng)物和人體的無(wú)氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號(hào))。①取代反應(yīng)②酯化反應(yīng)③水解反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤中和反應(yīng)(2)乳酸自身在不同條件下可形成不同的酯，其酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大依次為_(kāi)_______、________、________、________?！窘馕觥俊敬鸢浮?1)①②④⑤(2)某自然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)取代(或水解)反應(yīng)；B→D加成反應(yīng)；D→E第①步反應(yīng)消去反應(yīng)；A→P酯化(或取代)反應(yīng)。(2)B所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基。(3)寫(xiě)出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(4)寫(xiě)出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：HOOCCH2CH2COOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))C2H5OOCCH2CH2COOC2H5＋2H2O。(5)寫(xiě)出與D具有相同官能團(tuán)的D的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

解析：物質(zhì)B與Br2/CCl4應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，因此B是氯代有機(jī)酸先消去后酸化的產(chǎn)物，應(yīng)含有碳碳雙鍵和羧基；由G的分子式和B→G的反應(yīng)條件可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOCCH2CH2COONa，由逆推法分別得到F為HOOCCH2CH2COOH，B為HOOCCH=CHCOOH，由B推出D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為HOOCC≡CCOOH，再分別寫(xiě)出D的同分異構(gòu)體。探究點(diǎn)三乙酸乙酯的制備1．反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。2．試驗(yàn)原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O3．試驗(yàn)裝置如圖所示4．試驗(yàn)過(guò)程在1支試管中加入3mL乙醇，繼而再邊搖動(dòng)試管邊漸漸加入2mL濃硫酸和2mL乙酸。然后按如圖裝置連接好。用酒精燈當(dāng)心勻稱地加熱試管3min～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。在液面上可以看到有透亮的油狀液體產(chǎn)生且聞到香味后，停止加熱并取下試管。5．留意事項(xiàng)(1)加熱前應(yīng)先在反應(yīng)混合物中加入碎瓷片，以防加熱過(guò)程中發(fā)生暴沸現(xiàn)象。(2)配制乙醇、濃硫酸、乙酸的混合液時(shí)，各試劑加入試管的依次依次是：乙醇、濃硫酸、乙酸。將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩是為了防止混合時(shí)產(chǎn)生大量的熱而導(dǎo)致液體飛濺，待乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合。(3)試驗(yàn)中運(yùn)用過(guò)量乙醇是由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增大廉價(jià)原料乙醇的用量可提高相對(duì)較貴原料乙酸的利用率。(4)裝置中導(dǎo)管a起冷凝作用，以使產(chǎn)物乙酸乙酯蒸氣冷凝成液體流入盛有飽和Na2CO3溶液的試管中。(5)加熱過(guò)程分為兩個(gè)階段：先用小火微熱一段時(shí)間，再用大火加熱將生成的乙酸乙酯蒸出。小火微熱是為了防止未反應(yīng)的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是為了使乙酸乙酯脫離反應(yīng)體系，有利于平衡向生成酯的方向移動(dòng)。(6)試管b中盛有飽和Na2CO3溶液的作用：其一，Na2CO3可與混入乙酸乙酯中的乙酸反應(yīng)而將其除去，同時(shí)還可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度減小，而易分層析出。(7)導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中是為了防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生。為了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分汲取，也可將導(dǎo)管改為球形干燥管。(8)濃硫酸在反應(yīng)中所起的作用是：催化作用和吸水作用。1．能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液？提示：不能。因?yàn)橐宜嵋阴ピ贜aOH存在時(shí)易發(fā)生水解反應(yīng)。2．如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？提示：由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；運(yùn)用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率；運(yùn)用濃硫酸作吸水劑，可提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率從而提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。【例3】下圖為試驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該試驗(yàn)的敘述中，不正確的是()A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊漸漸加入乙醇，再加入冰醋酸B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面以下的目的是防止試驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C．試驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是剛好將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用之一是汲取隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇【解析】試驗(yàn)室制取乙酸乙酯時(shí)，先加入乙醇，再加入濃硫酸，最終加入冰醋酸，故A項(xiàng)不正確?！敬鸢浮緼可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)試管a中須要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入依次及操作是先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊漸漸加入濃硫酸，再加入冰醋酸。(2)為防止a中的液體在試驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)實(shí)行的措施是在試管中加入幾粒沸石(或碎瓷片)。(3)試驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①提高反應(yīng)速率。②提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度很小，蒸出的乙酸與飽和Na2CO3反應(yīng)，且乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分別出乙酸乙酯。(5)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，視察到的現(xiàn)象是試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體，有香味。解析：(1)濃硫酸溶于水會(huì)放出大量熱，因此應(yīng)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊漸漸加入濃硫酸，最終再加入冰醋酸。(2)為了防止反應(yīng)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)加入幾粒沸石(或碎瓷片)。(3)加熱試管可提高反應(yīng)速率，同時(shí)可將乙酸乙酯剛好蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。探究點(diǎn)四各種羥基氫活潑性的比較如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用來(lái)說(shuō)明苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)？提示：苯酚分子中，由于受苯環(huán)的影響，羥基中O—H鍵的極性進(jìn)一步增加，苯酚分子中羥基上的氫原子能發(fā)生電離，苯酚溶液表現(xiàn)出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基的影響，羥基中O—H鍵的極性比水分子中羥基的極性弱，乙醇分子中羥基上的氫原子不能電離。故苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)?！纠?】1mol分別與NaHCO3、Na、NaOH反應(yīng)消耗掉的三者的物質(zhì)的量之比為()A．1∶1∶1 B．1∶3∶2C．2∶3∶1 D．1∶2∶3【解析】本題中全部的—OH和—COOH都能與Na反應(yīng)；酚羥基和—COOH能與NaOH反應(yīng)；醇羥基、酚羥基均不能與NaHCO3反應(yīng)，而—COOH能與NaHCO3反應(yīng)?！敬鸢浮緽某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：。(1)當(dāng)和NaHCO3反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(2)當(dāng)和NaOH或Na2CO3反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(3)當(dāng)和Na反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。解析：首先視察推斷出該有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)：羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，再推斷各官能團(tuán)活性：—COOH>酚羥基>醇羥基，然后利用官能團(tuán)性質(zhì)解答。本題考查了不同羥基的酸性問(wèn)題。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，所以①中應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)；②中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)；③中加入Na，與三種都反應(yīng)。1．苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關(guān)苯甲酸的說(shuō)法正確的是(B)A．其同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的是C7H6O2B．其分子中全部碳原子共面C．若與醇反應(yīng)得到碳、氫原子個(gè)數(shù)比為9∶10的酯，則該醇肯定是乙醇D．其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑解析：苯甲酸的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的是C8H8O2，A錯(cuò)；分子中全部碳原子共面，B正確；C項(xiàng)中的醇可能是乙二醇，C錯(cuò)；苯甲酸鈉不能用作奶粉中的抗氧化劑，D錯(cuò)。2.1－丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如圖所示。下列對(duì)該試驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是(C)A．不能用水浴加熱B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯須要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過(guò)量乙酸可以提高1－丁醇的轉(zhuǎn)化率解析：A項(xiàng)，該反應(yīng)的反應(yīng)溫度為115～125℃，超過(guò)了100℃，則不能用水浴加熱；B項(xiàng)，長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用；C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)；D項(xiàng)，增大乙酸的量可提高1－丁醇的轉(zhuǎn)化率。3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，在肯定條件下此有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)有(C)①中和反應(yīng)②銀鏡反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥水解反應(yīng)A．②③ B．①②③C．①④⑤⑥ D．①③④⑥解析：該有機(jī)物中含有羧基、酯基和苯環(huán)，可以發(fā)生中和、酯化、水解、加成等反應(yīng)，C項(xiàng)符合題意。4．為了證明甲酸溶液中混有甲醛，正確的試驗(yàn)操作是(C)A．加入硝酸銀溶液，在水浴中加熱B．加入2～3滴紫色石蕊試液C．加入足量的NaOH溶液后蒸餾，用餾出液進(jìn)行銀鏡反應(yīng)試驗(yàn)D．先蒸餾，然后對(duì)餾出液進(jìn)行銀鏡反應(yīng)試驗(yàn)解析：甲酸()與甲醛()都含有醛基()，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，均能與新制的Cu(OH)2共熱反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。因此A、D兩項(xiàng)操作均不正確。與紫色石蕊試液變色的是甲酸，只能檢測(cè)出含有甲酸，不能證明是否含有甲醛，B項(xiàng)錯(cuò)誤。可先加入NaOH溶液，使甲酸轉(zhuǎn)化為高沸點(diǎn)的鈉鹽，再進(jìn)行檢驗(yàn)。5．有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。則下列推斷不正確的是(D)A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液B．B、D均能與金屬鈉反應(yīng)C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOD．B＋D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(→,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5解析：A是乙烯，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)正確；B是乙醇、D是乙酸，乙醇和乙酸都能和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C是乙醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3