第9章羧酸及衍生物習題答案

習題答案

P411～4131102345789111213146第9章羧酸及其衍生物2/8/202511.命名下列化合物：3-甲基-2-氯丁酸3-乙烯基-4-己炔酸（Z）-3-甲基-2-戊烯酸1,2,4-苯三甲酸乙酸異戊酯乙酸苯甲酯2/8/20252碳酸二乙酯鄰苯二甲酰亞胺4-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯乙丙酸酐2-甲基-2-羥基丙酸氯甲酸乙酯2/8/202532.寫出下列化合物的構造式：（1）α,γ-二甲基己酸（2）順-2-丁烯酸（3）（E）-4-甲基-3-己烯酸（4）己二酸甲乙酯2/8/20254（7）丙烯酰溴（8）丙三醇三甲酸酯（5）水楊酸甲酯（6）N-乙基丁二酰亞胺2/8/202553.在下列各組化合物中哪一個沸點高？為什么？（1）乙酸（相對分子質量60）和乙酰氯（相對分子質量78.5）。乙酸高。因乙酸兩分子間能形成兩個氫鍵，而乙酰氯則不能。（2）乙酐（相對分子質量102）和戊酸（相對分子質量102）o

戊酸高（乙酐分子間不能形成氫鍵）。（3）乙酸乙酯（相對分子質量88）和正丁酸（相對分子質量88）。正丁酸高（乙酸乙酯分子間不能形成氫鍵）。2/8/202564.將下列各組化合物按酸性由強到弱排列成序B＞A＞CC＞A＞BB＞A2/8/20257A＞C＞BC＞A＞BB＞A＞C2/8/202585.回答下列問題：

（1）常溫時乙酸甲酯在水中的溶解度是33g/（100g水），乙酸乙酯是8.5g/（100g水），為什么？

答：乙酸乙酯的相對分子質量比乙酸甲酯大。故在水中的溶解度較低。酯在水中溶與不溶的分界線是分子中的碳原子數(shù)≤3~5。（2）在分子中，哪一個羥基容易解離，為什么？答：與溴原子相連的碳原子直接相連的羧基容易解離。因為溴原子是吸電子基，它通過誘導效應使羧基容易解離（即酸性增強）。溴原子距羧基越近，影響越大。2/8/20259（3）如何除去乙酸正丁酯中的少量乙酸？

答：于含有少量乙酸的乙酸正丁酯中加入Na2CO3水溶液，振蕩分層，取油層加干燥劑干燥、蒸餾，即得純乙酸正丁酯。（4）高級酰胺不溶于水，但能溶于濃硫酸中，為什么？答：在高級酰胺分子中，因烴基所占比例較大，阻礙了它與水分子形成氫鍵，故不溶于水。酰胺溶于水與不溶于水的分界線是碳原子數(shù)≤3~5或6。酰胺雖呈弱酸或弱堿性，因此能與濃硫酸成鹽而溶于濃硫酸中。2/8/2025106.完成下列反應式：(CH3)2CHOH2/8/2025112/8/2025122/8/2025137.鑒別下列各組化合物：

（1）乙二醇和乙二酸（均為水溶液）答：將乙二醇和乙二酸分別通入高碘酸水溶液中再加入硝酸銀有碘酸銀白色沉淀生成者為乙二醇，乙二酸則無此現(xiàn)象。

2/8/202514

（2）甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、丙酮、甲酸和乙酸（均為水溶液）2/8/202515（3）乙酸、乙酸銨、乙酰胺（均為水溶源）（4）正丁醇、正丁醚、正丁醛和正丁酸2/8/202516（5）對甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸

（6）苯甲酸、水楊酸、水楊醛（鄰羥基苯甲醛）水楊醇（鄰羥基苯甲醇〕2/8/2025178.分離下列各組化合物：（1）正己醇、正己醛和正己酸（2）正己醇、苯酚和正己酸2/8/2025189.完成下列轉變：（1）乙烯→乙酸乙酯（2）丙酸→2-乙基己酸2/8/202519（3）乙炔→乙酰胺（4）烯丙基氯→乙烯基乙酸（5）正丁醇→正丙胺2/8/2025202/8/20252110.下列化合物哪些能進行克萊森酯縮合反應？寫出反應式。（1）甲酸乙酯（2）乙酸正丁酯（3）丙酸乙酯（4）三甲基乙酸乙酯乙酸正丁酯和丙酸乙酯能進行克萊森酯縮合反應。2/8/20252211.以甲醇和乙醇為主要原料，經(jīng)丙二酸二乙酯合成下列化合物。（1）2,3-二甲基丁酸（2）3-甲基戊二酸（3）β-甲基己二酸答：由甲醇、乙醇制備所需要的鹵代烷。2/8/2025232/8/20252412.以甲醇和乙醇為主要原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。（1）3-甲基-2-丁酮（2）3-乙基-2-戊酮（3）2,3-二甲基丁酸答：由甲醇、乙醇制備所需要的鹵代烷。2/8/2025252/8/20252613.合成下列化合物：（1）以1-丁烯為主要原料合成丁酰胺（2）以四個碳以下有機化合物為主要原料合成正己酸、氯乙酸、叔戊醇、2,2-二甲基丙腈干醚2/8/202527（3）以苯、甲苯為主要原料合成：4-硝基-2-氯苯甲酸、3,5-二硝基苯甲酰氯、對甲苯甲酸芐酯、對甲基苯乙酸苯脂。干醚2/8/202528干醚2/8/202529反應中所需的芐醇和酚制法如下：光2/8/20253014.有機化合物結構的推導：

（1）化合物A（C9H12），經(jīng)高錳酸鉀氧化后生成化合物B（C8H6O4）。B與Br2／Fe作用，只得到一種產(chǎn)物C（C8H5BrO4）。試寫出A、B、C的構造式。2/8/202531

（2）A、B、C三種化合物的分子式均為C3H6O2。A與碳酸鈉作用放出二氧化碳，而B和C不能。B和C分別在氫氧化鈉溶液中加熱水解，B的水解蒸出物能發(fā)生碘仿反應，C則不能。試寫出化合物A、B、C的可能構造式。2/8/202532

（3）兩個芳香族化合物A和B，分子式都是C8H8O2，都不溶于水和稀酸，但溶于稀堿。將它們的鈉鹽與堿石灰共熱，都生成甲苯。它們用高錳酸鉀氧化，A生成苯甲酸，B則生成鄰苯二甲酸。試寫出A和B的構造