
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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第1課時(shí)醇知識(shí)歸納1.概念羥基與__________或__________上的碳原子相連的化合物,其官能團(tuán)是__________(—OH)。2.分類(lèi)3.命名(1)選主鏈選擇含有與_______相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)某醇。(2)編碳號(hào)從離_________最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)。(3)標(biāo)位置醇的名稱(chēng)前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出_______的位置;羥基的個(gè)數(shù)用二、三等標(biāo)出。4.物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)__________烷烴;②飽和一元醇,隨著分子中碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸__________;③醇分子中羥基數(shù)目越多,沸點(diǎn)越高。(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙三醇等低級(jí)醇均可與水以任意比混溶。(3)密度:醇的密度一般比水的密度小。5.化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)將乙醇分子中的化學(xué)鍵作如圖所示標(biāo)號(hào),乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示:反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O與氫溴酸反應(yīng)②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子間脫水反應(yīng)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O【答案】1.烴基 苯環(huán)側(cè)鏈 羥基3.羥基 羥基 羥基4.(1)①高于 ②升高5.① ①③ ①或② ②⑤重點(diǎn)一、乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O實(shí)驗(yàn)操作①將濃硫酸和乙醇按體積比3∶1混合,冷卻后加入長(zhǎng)頸圓底燒瓶中,并加入幾片碎瓷片防止暴沸;②加熱混合液,迅速升溫并穩(wěn)定在170℃實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)(1)體積比為3∶1的濃硫酸與乙醇混合液的配制:在燒杯中先加入5mL95%的乙醇,然后滴加15mL濃硫酸,邊滴加邊攪拌,冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋);在該反應(yīng)中,濃硫酸是催化劑和脫水劑.(2)加熱混合液時(shí),溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170℃,因?yàn)闇囟仍?40(3)因?yàn)閰⒓臃磻?yīng)的反應(yīng)物都是液體,所以要向長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入幾片碎瓷片,避免液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸.(4)溫度計(jì)的水銀球要置于混合液的中間位置。(5)氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì),防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來(lái)制取乙烯,但實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有許多副反應(yīng)發(fā)生,如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2、水蒸氣等無(wú)機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類(lèi)型.請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出制備乙烯的化學(xué)方程式:__________________________,實(shí)驗(yàn)中,混合濃硫酸與乙醇時(shí)是將_________慢慢加入另一種物質(zhì)中;加熱F裝置時(shí)必須使液體溫度_________________。(2)寫(xiě)出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無(wú)機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式:______________________。(3)為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,裝置的連接順序?yàn)镕→________________________→D。(各裝置限用一次)(4)當(dāng)C中觀(guān)察到____________時(shí),表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng);當(dāng)D中____________時(shí),表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng);若D沒(méi)有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí),表明C中發(fā)生的是____________反應(yīng).
【思路點(diǎn)撥】根據(jù)反應(yīng)中產(chǎn)生的氣體雜質(zhì)并結(jié)合題目的問(wèn)題,去明晰每個(gè)裝置的作用是解決問(wèn)題的關(guān)鍵,特別是澄清石灰水和硝酸銀溶液的作用,必須從題目問(wèn)題中去尋找答案?!窘馕觥恐苽湟蚁怏w的反應(yīng)就是乙醇的消去反應(yīng),生成物除乙烯外還有水。混合濃硫酸和乙醇的操作與實(shí)驗(yàn)室稀釋濃硫酸的操作相同,即將濃硫酸慢慢加入乙醇中,實(shí)驗(yàn)室將其他液體和濃硫酸混合時(shí),一般都是將濃硫酸慢慢加入另一液體中。加熱時(shí)應(yīng)使混合液溫度迅速升高到170℃,目的是防止有副產(chǎn)物乙醚生成,從而影響乙烯的產(chǎn)率。為了得到純凈的乙烯氣體,應(yīng)用氫氧化鈉溶液除去其中的CO2、SO2【答案】(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 濃硫酸 迅速升至170℃(2)CH3CH2OH+6H2SO4(濃)2CO2↑+6SO2↑+9H2O(3)A→B→E→C(4)溶液褪色 有淡黃色沉淀生成 加成二、醇的命名1.一元醇的命名選主鏈→選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇編碳號(hào)→從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位標(biāo)位置→醇的名稱(chēng)前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置;羥基的個(gè)數(shù)用“二"、“三”等漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)出,命名為5-甲基—3—乙基-2—己醇。2.多元醇的命名當(dāng)分子中含多個(gè)羥基時(shí),應(yīng)選擇含羥基最多的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,并從靠近羥基一端開(kāi)始編號(hào),當(dāng)不可能將所有羥基都包含到同一主鏈時(shí),應(yīng)將羥基作為取代基.下列關(guān)于有機(jī)物的命名正確的是A.2—甲基—3—丁醇 B.2,2-甲基丁烷 C.2—乙基—1—丁烯 D.間甲苯【解析】解決此類(lèi)問(wèn)題的一般方法是先根據(jù)題給名稱(chēng)寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再按照命名規(guī)則重新進(jìn)行命名,若與所給名稱(chēng)相同,則正確。A項(xiàng)未從離羥基最近一端對(duì)主鏈編號(hào),錯(cuò)誤。B項(xiàng)和D項(xiàng)均未注明甲基取代基的數(shù)目,錯(cuò)誤.C項(xiàng)正確.【答案】C好題1.在下列物質(zhì)中,分別加入金屬鈉,不能產(chǎn)生氫氣的是A.蒸餾水 B.無(wú)水乙醇 C.煤油 D.75%的酒精2.比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.兩個(gè)碳原子以單鍵相連B.分子里都含有6個(gè)相同的氫原子C.乙基與一個(gè)氫原子相連就是乙烷分子D.乙基與一個(gè)羥基相連就是乙醇分子3.由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于醇類(lèi)的是A. B. C. D.4.能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是A.乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB.0.1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0。05mol氫氣C.乙醇能溶于水D.乙醇能脫水5.甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是A.2:3:6 B.3:2:1 C.4:3:1 D.6.乙醇分子中的化學(xué)鍵如圖所示,下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說(shuō)法不正確的是A.與金屬鈉反應(yīng)時(shí)①斷裂B.在加熱和銅作催化劑的條件下,與O2反應(yīng)時(shí)①和③斷裂C.在加熱和銅作催化劑的條件下,與O2反應(yīng)時(shí)①和⑤斷裂D.發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)①斷裂7.萜類(lèi)物質(zhì)中有許多都已被用于香料工業(yè)。常見(jiàn)的有如下幾種結(jié)構(gòu)(括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):① ② ③ ④關(guān)于上述四種香料,下列說(shuō)法正確的是A.②和③均屬于烯烴類(lèi) B.①和③互為同分異構(gòu)體C.④是②的氧化產(chǎn)物 D.③和④均能發(fā)生消去、酯化反應(yīng)8.將1mol某飽和醇分成兩等份,一份充分燃燒生成1.5molCO2,另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5。6LA. B.C.CH3CH2CH2OH D.9.某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn).(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)黑色和紅色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________、__________________________。在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明乙醇的催化氧化反應(yīng)是_____________(填“吸熱”或“放熱")反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲水浴的作用是__________________________;乙水浴的作用是__________________________。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們主要是__________________________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是__________________________。(4)若試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色,說(shuō)明收集到的液體中還含有__________________________。10.乙醇的沸點(diǎn)是78℃,能與水以任意比混溶.乙醚的沸點(diǎn)為34。6℃,難溶于水,在飽和Na2CO3溶液中幾乎不溶,2CH3CH2OHH2O+CH3CH2—O—CH2CH3(乙醚).實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示.請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)甲和乙是兩套實(shí)驗(yàn)室制乙醚的裝置,選裝置_______(填“甲”或“乙”)最合理,理由是______________。(2)反應(yīng)液中應(yīng)加入沸石,其作用是______________。(3)反應(yīng)中溫度計(jì)的正確位置是水銀球置于_______。(4)用裝置乙制得的乙醚中可能含有大量的雜質(zhì),該雜質(zhì)是_______,除去這種雜質(zhì)的簡(jiǎn)易方法是_____________________(提示:乙醚不溶于水,乙醇與水互溶)。(5)如果溫度太高,將會(huì)發(fā)生副反應(yīng),產(chǎn)物為_(kāi)______.參考答案1.C【解析】鈉不能與煤油反應(yīng),但少量的鈉可保存在煤油中。2.B【解析】乙烷()中6個(gè)氫原子等效,但乙醇()中有三種類(lèi)型的氫:—CH3、-CH2—、—OH。3.C【解析】醇的結(jié)構(gòu)要求是—OH與鏈烴基相連接,四個(gè)選項(xiàng)中只有C屬醇類(lèi);A屬羧酸,B、D屬酚類(lèi)。4.B【解析】乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0.1∶0。05=2∶1,說(shuō)明乙醇分子中有一個(gè)活潑的氫原子可被金屬鈉取代(置換),即乙醇分子中有一個(gè)羥基。5.D【解析】本題考查醇與鈉的反應(yīng),分別寫(xiě)出三種醇與鈉反應(yīng)的方程式,比較可得,三種醇的物質(zhì)的量之比為6∶3∶2。6.C【解析】乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,羥基中的O-H鍵斷裂,A項(xiàng)正確;乙醇催化氧化生成乙醛,①和與羥基直接相連的碳原子上的C—H鍵即③斷裂,B項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤;發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),化學(xué)鍵①斷裂,D項(xiàng)正確。7.C【解析】這四種結(jié)構(gòu)中均含氧,不屬于烯烴類(lèi),A錯(cuò);①和③不是同分異構(gòu)體,B錯(cuò);④不能發(fā)生消去、酯化反應(yīng),D錯(cuò)。8.A【解析】據(jù)題意0。5mol飽和醇充分燃燒生成1。5molCO2,可知其分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)碳原子;又知0。5mol此醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H25.6L(即0.25mol),可知其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羥基,則B、D選項(xiàng)不合題意;由于該醇分子的結(jié)構(gòu)中除羥基氫外,還有兩種不同的氫原子,可知9.(1)2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放熱(2)加熱 冷卻 (3)乙醛、乙醇、水 氮?dú)? (4)乙酸【解析】甲水浴中的熱水使乙醇變成蒸氣,在空氣的帶動(dòng)下進(jìn)入硬質(zhì)大試管,與熱銅網(wǎng)接觸,乙醇在CuO的催化作用下被O2氧化,生成乙醛。反應(yīng)需要在加熱的條件下進(jìn)行,但熄滅酒精燈后,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng).乙醛和未反應(yīng)的乙醇及生成的水蒸氣被乙水浴中的冷水冷卻得到乙醛、乙醇和水的混合物;最后集氣瓶中收集到的主要是沒(méi)有參加反應(yīng)的氮?dú)?。試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色,說(shuō)明液體中還含有酸性物質(zhì),應(yīng)該是乙醛繼續(xù)被氧化生成了乙酸。10.(1)乙 冷卻效果好,乙醚遠(yuǎn)離火源(2)防止暴沸(3)反應(yīng)物的液面下,但不能觸及瓶底(4
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