新人教版高中化學(xué)選擇性必修第三冊高中化學(xué)知識點(diǎn)填空05-第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法（填空版）

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

一、有機(jī)化合物的分類方法

（一）依據(jù)碳骨架分類

1、有機(jī)化合物的分類依據(jù)：碳骨架、官能團(tuán)。

2、按碳骨架分類

(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂芳香族環(huán)化合物，如、。

(2)芳香族化合物：含一個或多個苯環(huán)的化合物，均稱為芳香芳香族族化合物，如、

。

（二）依據(jù)官能團(tuán)分類

1、烴的衍生物與官能團(tuán)的概念

(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì)，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。

(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

2、依據(jù)官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物類別官能團(tuán)(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)

烷烴—甲烷芳香族

烯烴乙烯CH2==CH2

碳碳雙鍵

烴

炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔CH≡CH

芳香烴

—苯

1

鹵代烴溴乙烷芳香族芳香族

碳鹵鍵

醇羥基—OH乙醇芳香族芳香族

酚羥基

—OH苯酚

醚乙醚芳香族芳香族芳香族

醚鍵

醛乙醛芳香族芳香族

烴的衍醛基

生物

酮丙酮芳香族芳香族

酮羰基

羧酸乙酸芳香族芳香族

羧基

酯乙酸乙酯芳香族芳香族

酯基

胺氨基—NH2甲胺CH3NH2

酰胺乙酰胺CH3CONH2

酰胺基

3、有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。已知丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料，其中含有

的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、芳香族羧基，根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)推測丙烯酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型

有加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)。

4、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的關(guān)系

(1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)，如芳芳香族香醇和芳香族芳香族官能團(tuán)相同，但類別不同。

(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。

(3)同一種烴的衍生物可以含有多個官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本

保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性。

二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

（一）共價(jià)鍵的類型

1、一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ芳香族鍵，雙鍵中含有芳香族一個芳香族σ鍵和芳香族一個π芳香

2

族鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩芳香族個π鍵。

2、共價(jià)鍵對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響

(1)共價(jià)鍵的類型對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響

π芳香族鍵的軌道重疊程度比σ芳香族鍵的小，比較容易斷裂芳香族而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子

的雙鍵和三鍵中含有π芳香族鍵，都可以發(fā)生加芳香族成反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—Hσ芳香族鍵，可發(fā)

生取代反應(yīng)。

(2)共價(jià)鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響

共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂，因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生

化學(xué)反應(yīng)的活性部位。

（二）【實(shí)驗(yàn)探究

實(shí)驗(yàn)操作：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)

現(xiàn)象解釋結(jié)論

乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，是因?yàn)橐掖挤肿又械臍浠鶊F(tuán)之間的相

氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。用方程式可表示為：互影響使得官

兩只燒杯中均有氣泡

能團(tuán)中化學(xué)鍵

產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)

的極性芳香族

緩慢，蒸餾水與鈉反

―→＋H2↑發(fā)生變化，從而

應(yīng)劇烈

相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)的劇烈，影響官能團(tuán)和

是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的物質(zhì)的性質(zhì)

另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的

反應(yīng)：

。

1、某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中有8芳香族個σ鍵，芳香族2個π鍵，有

芳香族(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價(jià)鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生加芳香族成反應(yīng)和取代

芳香族反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的大芳香族。原因是CH2==CHCOOH中中的氫

氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂。

2、

光

(1)在CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl反應(yīng)中，CH4斷裂的化學(xué)鍵是C—H，具有芳香族極性，可斷裂，所以

3

能夠發(fā)生取芳香族代反應(yīng)。

(2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反應(yīng)中，CH2==CH2分子中含有芳香族5個σ鍵，1芳香族個π鍵，

π芳香族鍵更易斷裂，所以乙烯與Br2發(fā)生的是加成反應(yīng)。

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

2、同分異構(gòu)體的類型

3、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例

異構(gòu)類別實(shí)例

C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3

正丁芳香族烷

碳架異構(gòu)

異丁芳香族烷

1234

C4H8：CH2==CH—CH2—CH3

1-芳香族丁烯

1234

CH3—CH==CH—CH3

2-丁芳香族烯

位置異構(gòu)

C6H4Cl2：

鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯

官能團(tuán)異構(gòu)

C2H6O：

4

乙醇二甲醚

4、鍵線式

在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，

每個拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為，乙醇

可表示為。

5、有機(jī)化合物鍵線式書寫時的注意事項(xiàng)

(1)一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機(jī)化合物。

(2)只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略。

(3)碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。

(4)由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子。

6、有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法

一、研究有機(jī)化合物的一般步驟

分離、提純―→確定實(shí)驗(yàn)式―→確定分子式―→確定分子結(jié)構(gòu)

二、有機(jī)物的分離、提純方法

（一）蒸餾

1、適用條件

（1）液態(tài)有機(jī)化合物含有少量雜質(zhì)且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；

（2）有機(jī)化合物的沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。

2、蒸餾裝置及注意事項(xiàng)

（1）實(shí)驗(yàn)裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱

5

（2）注意事項(xiàng)

①溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；

②加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；

③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。

（二）萃取

液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互芳香族溶的溶劑中的芳香族溶解性不同，將其

類型從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程

固-液萃取：用溶劑芳香族從固芳香族體物質(zhì)中溶芳香族解出待分離組分的過程

裝置和儀器

對萃取劑的要求：

①萃取劑與原溶劑互芳香族不相溶；

萃取劑②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度；

③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)

常用萃取劑：芳香族乙醚、乙酸芳香族乙酯、二芳香族氯甲烷等

定義將萃取后的兩層液體分開的操作

分液加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層，然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將

操作

兩層液體分離，下層液體從下口流出，并及時關(guān)閉活塞，上層液體從上芳香族口倒出

（三）重結(jié)晶

1、

2、實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。

已知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的

溶解度如下表：

溫度/℃255075

溶解度/g0.340.852.2

6

提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。

②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。

③用漏斗芳香族趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷芳香族卻結(jié)晶。

④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。

⑤計(jì)算重結(jié)晶收率。

（四）色譜法

當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，這樣的一類分離分

析方法被稱為色譜法。

（五）物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇

1、根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。

2、根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。

3、根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的

溶劑中。

4、根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用

物理方法分離而除去。

三、確定實(shí)驗(yàn)式

1、相關(guān)概念

（1）實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，又稱為最簡芳香族式。例如，乙酸的分子式為

芳香族芳香族，實(shí)驗(yàn)式為芳香族。

（2）元素分析

分類定性分析定量分析

將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物(如

用化學(xué)方法測

C→CO2，H→H2O)，并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出

含義定有機(jī)化合物

有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物

的元素組成

分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式

2、實(shí)驗(yàn)式的測定步驟(李比希法)

7

3、實(shí)驗(yàn)式(最簡式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡式)n。

四、確定分子式

1、原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分芳香族子離子和碎片

離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動行為不同。計(jì)算機(jī)對其分析后，得到它

們的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷芳香族比。

2、質(zhì)譜圖：以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖

為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：

從圖中可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46芳香族，即質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。

有機(jī)物相對分子質(zhì)量的求算方法

(1)標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。

(2)相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B