飽和脂肪烴學(xué)時(shí)

飽和脂肪烴學(xué)時(shí)一、烷烴得普通命名法1、碳原子數(shù)加“烷”字構(gòu)成直鏈烷烴名稱。天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;十以上用中文數(shù)字表示。如:十一烷,十二烷等。丙烷丁烷戊烷十一烷第一節(jié)烷烴2、用正、異、新等詞區(qū)分碳架異構(gòu)體正(n-):直鏈烴CH3CH2CH2CH2CH3,(正)戊烷新(neo-):從鏈端起第二個(gè)碳原子上帶兩個(gè)甲基新戊烷異戊烷異(iso-):從鏈端起第二個(gè)碳原子上帶一個(gè)甲基伯碳原子(一級(jí)碳原子,1°):與其她一個(gè)碳原子相連;仲碳原子(二級(jí)碳原子,2°):與其她兩個(gè)碳原子相連;叔碳原子(三級(jí)碳原子,3°):與其她三個(gè)碳原子相連;季碳原子(四級(jí)碳原子,4°):與其她四個(gè)碳原子相連。3、碳原子分類:相應(yīng)地,與伯、仲、叔碳原子相連得氫為伯、仲、叔氫原子。4、烷基得概念烷基:烷烴去掉一個(gè)氫剩下得原子團(tuán),通式為CnH2n+1,常用R-表示丙基n-Pr異丙基i-Pr正丁基n-Bu仲丁基sec-Bu異丁基i-Bu叔丁基t-Bu甲基Me乙基Et能否用普通命名法命名？

二、烷烴得系統(tǒng)命名法

國(guó)際上通用得IUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名法則。母體為戊烷系統(tǒng)命名得三個(gè)步驟——選主鏈、編號(hào)、寫(xiě)全稱CH2CH3CH3CH2CHCH31、鏈要長(zhǎng)：選擇含碳原子最多的鏈作為主鏈，決定母體，其他分支鏈作為取代基；2、取代基要多:如果有兩種選取主鏈得可能,應(yīng)該選擇取代基最多得碳鏈作為主鏈;選擇(a)鏈作為主鏈,能將復(fù)雜得取代基盡量簡(jiǎn)化。(a)(b)3、系數(shù)低:①將主鏈碳原子從離取代基最近得一端開(kāi)始編號(hào)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CHHCCHH2CCH2CH3CH3CHCH3CH3H3CH2CCH31234567②主鏈碳原子得編號(hào)有幾種可能時(shí),應(yīng)按照“最低序列”原則編號(hào)123456782,4,7-三甲基辛烷(不就是2,5,7-三甲基辛烷)大家學(xué)習(xí)辛苦了，還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜③大小兩個(gè)不同得取代基處于主鏈兩端相同得位置時(shí),應(yīng)該給較優(yōu)基團(tuán)以較大得位次。12345673-甲基-5-乙基庚烷順序規(guī)則:原子序數(shù)大得優(yōu)先,如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H;同位素質(zhì)量高得優(yōu)先,如D＞H;二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí),依次比較第二、第三個(gè)原子;重鍵分別可看作幾個(gè)單鍵得疊加;寫(xiě)法規(guī)則:(1)取代基名稱寫(xiě)在母體名稱前面;(2)取代基之間用短線隔開(kāi),相同得取代基合并,位次用逗號(hào)

隔開(kāi),相同取代基數(shù)目用中文表示;(3)位次與基團(tuán)之間用短線隔開(kāi);(4)基團(tuán)列出順序:CH3-,CH3CH2-,CH3CH2CH2-,n-C4H9,n-C5H11,i-Pr,t-Bu123456782,6,6-三甲基-3-乙基辛烷練一練:用系統(tǒng)命名法命名下列化合物2,5-二甲基己烷2,6,7-三甲基壬烷3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基己烷

例:

Csp3雜化CH4三、烷烴得結(jié)構(gòu)

甲烷得形成:四面體∠HCH=109、5°

鍵+4

乙烷得形成:四、烷烴得異構(gòu)現(xiàn)象和構(gòu)象(一)碳胳異構(gòu)(isomerism)

由于碳原子連接方式不同所產(chǎn)生得同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳胳異構(gòu)(或碳鏈異構(gòu))。構(gòu)造:分子中原子相互連接得方式和次序叫構(gòu)造(constitution)。正丁烷異丁烷

(二)烷烴得構(gòu)象(conformation)

由于單鍵得旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生得分子在空間得不同排列方式叫做構(gòu)象。分子不同得構(gòu)象稱為構(gòu)象異構(gòu)體。例1:乙烷得構(gòu)象(CH3-CH3)重疊式交叉式1.透視式（鋸架式）：

旋轉(zhuǎn)(2n+1)*180°2、紐曼投影式重疊式交叉式BrHHBrHH例:1,2-二溴乙烷得構(gòu)象(CH2Br-CH2Br)BrHHBrHHBrHHHHBrBrHHHHBrBrHHHBrH全重疊式部分重疊式對(duì)位交叉式鄰位交叉式＞＞＞1,2-二溴乙烷構(gòu)象能壘圖優(yōu)勢(shì)構(gòu)象3、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象

關(guān)于構(gòu)象得研究就是以能量為基點(diǎn)得。能量最低得構(gòu)象最穩(wěn)定,最穩(wěn)定得構(gòu)象稱為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。

大基團(tuán)錯(cuò)開(kāi)距離有利于分子能量降低,構(gòu)象穩(wěn)定。優(yōu)勢(shì)構(gòu)象不就是所有分子得唯一構(gòu)象,而就是所占比例最多得構(gòu)象。四、烷烴得性質(zhì)1、物理性質(zhì)

2、化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定——在室溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng),在特定條件下仍可反應(yīng)。(1)氧化與燃燒(oxidationandbustion)瓦斯爆炸(2)鹵代反應(yīng)(halogenation)反應(yīng)活性:F2>>Cl2>Br2>I2反應(yīng)條件:光照或加熱反應(yīng)機(jī)理(reactionmechanism)Homolyticcleavage&heterolyticcleavage

異裂均裂反應(yīng)機(jī)理(reactionmechanism):

烷烴在光照條件下與鹵素反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)引發(fā):增長(zhǎng):終止:自由基穩(wěn)定性:烷烴上得不同類型氫原子(自由基)取代反應(yīng)活潑性:不同類型氫原子活潑性:叔﹥仲﹥伯﹥CH3-H即自由基形成的難易程度為：3°﹥2°﹥1°﹥CH4結(jié)論:含單電子得碳上連接得烷基越多,這樣得自由基越穩(wěn)定。>>>中間體越穩(wěn)定反應(yīng)越易發(fā)生,則產(chǎn)物就越多一、環(huán)烷烴得分類按碳原子數(shù)目分為:小環(huán)、中環(huán)和大環(huán)

根據(jù)碳環(huán)數(shù)目分為:單環(huán)、二環(huán)或多環(huán)第二節(jié)環(huán)烷烴1、單環(huán)烴二、環(huán)烷烴(cycloalkane)得命名(1)環(huán)為母體,取代基系數(shù)低;(2)多取代基中,較小取代基系數(shù)低;1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷(3)分子同時(shí)有大環(huán)與小環(huán),以大環(huán)為母體,小環(huán)為取代基;(4)環(huán)上帶有較復(fù)雜得支鏈,則將碳環(huán)作為取代基來(lái)命名。1-甲基-3-環(huán)丙基環(huán)己烷2,5-二甲基-5-環(huán)丁基庚烷2、螺環(huán)烴兩環(huán)共1個(gè)C得烴稱螺環(huán)烴,共用C稱為“螺原子”CCH2–CH2CH2–CH2CH2CH2CH256487213辛烷螺[3、4]=編號(hào):從螺原子旁小環(huán)開(kāi)始,先編小環(huán),經(jīng)螺原子C,再編大環(huán)。命名:根據(jù)總C數(shù),前綴“螺”,中間[a、b]由小到大,表示兩環(huán)C數(shù)。3、橋環(huán)烴

兩環(huán)共用2個(gè)或2個(gè)以上C得烴為橋環(huán)烴,共用得C稱為“橋頭碳”CH2–CH–CH2CH2–CH–CH2CH2CH212345768辛烷雙環(huán)[3、2、1]=編號(hào):從一個(gè)橋頭C開(kāi)始,先編最長(zhǎng)橋,經(jīng)另一橋頭C,再編次長(zhǎng)橋,最后編短橋。命名:根據(jù)總C數(shù),前綴“雙環(huán)”,中間[a、b、c]由大到小,表示三橋C數(shù)。有取代基情況下:在不違反特定原則得前提下,再考慮官能團(tuán)、取代基6-癸烯[4、5]2-甲基螺1345267庚烷雙環(huán)[4、1、0]7,7-二甲基十氫萘立方烷金剛烷有些橋環(huán)烴得命名常用習(xí)慣名:練一練:命名下列化合物7,7-二甲基-2-乙基雙環(huán)[2、2、1]庚烷1,5-二甲基-8-乙基螺[3,4]辛烷三、化學(xué)性質(zhì)(Chemicalproperties)1、催化加氫(catalyzedhydrogenation)×2、與鹵素加成(additionwithhalogen)

使溴得CCl4溶液褪色,可鑒別開(kāi)鏈烷烴與小環(huán)烷烴。環(huán)丙烷不能使KMnO4褪色,這可鑒別環(huán)丙烷與不飽和烴。鑒別三步曲:加試劑看現(xiàn)象:顏色變化、沉淀產(chǎn)生或放出氣體得結(jié)論例:用簡(jiǎn)單得化學(xué)方法鑒別環(huán)丙烷和丙烯CH3CH=CH2KMnO4/H+CH3CH=CH2褪色不褪色想一想:如何鑒別丙烷、環(huán)丙烷和丙??？3、與鹵化氫加成(馬氏規(guī)則)馬氏規(guī)則:環(huán)在含氫原子最多和氫原子最少得兩個(gè)環(huán)碳原子之間斷開(kāi),且氫原子往往加到含氫較多得碳原子上。四元環(huán)及五元環(huán)在常溫下難反應(yīng)。4、

自由基取代(freeradicalsubstitution)

小環(huán)(3~4)易加成,與烯烴相似;中環(huán)(5~8)易取代,與開(kāi)鏈烷烴相似。1885年,拜爾(A、vonBaeyer)張力學(xué)說(shuō)(straintheory)環(huán)中碳-碳鍵鍵角得變形會(huì)產(chǎn)生張力,鍵角變形得程度越大,張力越大。四、環(huán)烷烴得結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性60°82°103~106°開(kāi)鏈烷烴環(huán)烷烴角張力105.50

1140

五、順?lè)串悩?gòu)及環(huán)己烷得構(gòu)象1、順?lè)串悩?gòu)順-1,2-二甲基環(huán)丙烷反-1,2-二甲基環(huán)丙烷2、環(huán)己烷及其衍生物得構(gòu)象椅式構(gòu)象

船式構(gòu)象

環(huán)己烷得船式和椅式構(gòu)象,正常鍵角,無(wú)角張力,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。三組平行線組成;C1、C3、C5在一個(gè)平面上;C2、C4、C6在另一個(gè)平面上。3、環(huán)己烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)162534

六個(gè)與分子對(duì)稱軸平行得C-Hσ鍵,叫做直立鍵(a鍵,axial),另六個(gè)C-Hσ鍵與其成109°5′,叫做平伏鍵(e鍵,quatorial)。轉(zhuǎn)環(huán)作用:一種構(gòu)象得a鍵就是另一種構(gòu)象得e鍵。4、取代環(huán)己烷得優(yōu)勢(shì)構(gòu)象一取代:寫(xiě)出甲基環(huán)己烷得椅式構(gòu)象優(yōu)勢(shì)構(gòu)象二取代:1,2-二甲基環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象順式反式不同取代基:順-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象規(guī)律:環(huán)己烷分子中最穩(wěn)定構(gòu)象為椅式構(gòu)象;一取代環(huán)己烷,取代基處于e鍵為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象;多元取代環(huán)己烷,在符合其構(gòu)型得情況下,取代基處于e鍵較多者為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象;4、環(huán)上有不同取代基時(shí),大基團(tuán)處于e鍵穩(wěn)定。練習(xí):1)反-1,2-二甲基環(huán)己烷;2)順-1,4-二甲基環(huán)己烷;1)2)優(yōu)勢(shì)構(gòu)象3)順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷得優(yōu)勢(shì)構(gòu)象優(yōu)勢(shì)構(gòu)象

天然烷烴甲烷:制備乙炔、一氧化碳和氫氣、天然氣石油中得烷烴:“石油醚不就是醚”生物體中得烷烴:蜂蠟、水果蔬菜得臘層、昆蟲(chóng)得外激素、性引誘激素(第三代農(nóng)藥)第三章不飽和脂肪烴Unsaturated

Hydrocarbon掌握烯烴和炔烴得命名、順?lè)串悩?gòu)、Z/E異構(gòu)及次序規(guī)則;掌握烯炔得結(jié)構(gòu)特點(diǎn),了解親電加成反應(yīng)機(jī)理;熟悉誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng),掌握共軛二烯烴得結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。本章學(xué)習(xí)要求丙烯基烯丙基CH2=CH2乙烯基CH3–CH=CH2CH3–CH=CH––H–CH2–CH=CH2–HCH3–C=CH2–H異丙烯基CH2=CH––H

一、烯烴和炔烴得命名乙炔基第一節(jié)烯烴和炔烴(alkenesandalkynes)1、含雙鍵或三鍵得最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,從距雙鍵或三鍵最近得一端將主鏈碳原子編號(hào),稱某烯或某炔。4,4-二甲基-2-乙基-1-己烯1234562、分子中同時(shí)含有雙鍵和三鍵時(shí),二者位次不同,以位次小者定為最低序位;二者位序相同時(shí),以烯鍵為最低序位,但詞尾次序均為某烯