高考化學(xué)三輪復(fù)習(xí)非選擇題規(guī)范練（五）有機化學(xué)基礎(chǔ)（模塊2）（含解析）

非選擇題規(guī)范練(五)有機化學(xué)基礎(chǔ)(模塊2)

(建議用時：40分鐘)

1.(2019?高考北京卷)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

已知:

R—1

ii.有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CHINCH2cH°的鍵線式為

(1)有機物A能與Na2cO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2c。3

溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生C02；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是

反應(yīng)類型是________o

(2)D中含有的官能團：。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為.

(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡

式為。

(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是,,

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH.，和H20的作用是(>

(7)由K合成托瑞米芬的過程：

r—,-H2Or—]SOC12托瑞米芬

1Ad

但取代反應(yīng)]026HzsNOC1

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是o

2.(2019?高考江蘇卷)化合物F是合成一種天然甚類化合物的重要中間體，其合成路線

如下:

(DA中含氧官能團的名稱為和

(2)A-B的反應(yīng)類型為

(3)C-D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C』isO6Br)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。

⑸已知:f"

2)H,0*

(R表示炫基，R'和R〃表示燃基或氫)

寫出以工乂出和CH3cH2CHQH為原料制備

0H

：H2CHCH2CH3

的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見

本題題干)。

3.香草酸F的一種合成線路如下(部分試劑及條件略去):

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是________,C含有的官能團名稱是________。

⑵C到D的目的是。

(3)A生成B的反應(yīng)類型是,D生成E的反應(yīng)類型是—

⑷在濃硫酸和加熱條件下，F(xiàn)與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)芳香化合物X與C互為同分異構(gòu)體，X具有以下特點：1mol)：與足量Na反應(yīng)，生成

標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L氣體：X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上有3個取代基。則X的結(jié)構(gòu)有—

種，核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

4.有機化合物K的?種合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:

OH

6

E

已知:

0

(CHCO)0人

R—OH----->R—0CH.+CH3C00HO

濃H2s。43

請回答下列問題：

(1)A的名稱為。

(2)反應(yīng)②所需試劑、條件分別為—

(3)反應(yīng)④可看作發(fā)生了兩步反應(yīng)，先發(fā)生D與(填反應(yīng)類型，下同)反

應(yīng)，生成中間產(chǎn)物，中間產(chǎn)物再發(fā)生反應(yīng)得到E。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式是含有的含氧官能團是一

(5)反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為。

(6)H的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)且分子中含有苯環(huán)的有________種。其中核磁共

振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

5.維格列汀(V)能促使胰島細胞產(chǎn)生胰島素，臨床上用于治療II型糖尿病。V的合成路線

如下：

6回啜8半?叁回喘

H00回

0HOH

①HNOJHQ志

②KOH后f也"M乙腑向3E

已知：①5'。

②虛楔形線、實楔形線分別表示共價鍵由紙平面向內(nèi)、向外伸展。

回答下列問題:

(DA的官能團名稱為田的結(jié)構(gòu)簡式為.；C的核磁共振氫譜中有

組峰。

(2)由B生成C、G生成V的反應(yīng)類型分別是、。

(3)上述V的合成路線中互為同分異構(gòu)體的是_________(填化合物代號)。

(4)D生成E的化學(xué)方程式為。

(5),“『'"與€1］、工的關(guān)系是_________(填標(biāo)號)。

a.同種物質(zhì)b.對映異構(gòu)體c.同素異形體

(6)4?乙烯基?1?環(huán)己烯(0^)是有機合成中間體，設(shè)計由CH3cH=CHCU為起始原料制

備4-乙烯基-1■環(huán)己烯的合成路線(無機試劑及有機溶劑任選)：

非選擇題規(guī)范練(五)有機化學(xué)基礎(chǔ)(模塊2)

1.解析：(1)由A和B反應(yīng)生成C的反應(yīng)條件及C的分子式可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)(或

酯化反應(yīng))，結(jié)合題干信息可知A為竣酸，B與Na2c。3溶液反應(yīng)不生成C0,故B為酚，又B加

氫可得環(huán)己醇，則B為苯酚，故A為苯甲酸，A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為

的官能團為?；土u基。（3）根據(jù)已知i,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡

J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G,結(jié)合J的分子式可知J為

COOH

o(5)M是J的同分異構(gòu)體，由M可水解，可知M中

含1個酯基.又1molM最多消耗2molNaOH.可知該酯為酚

酯，又M中包含2個六元環(huán),故滿足條件的M的結(jié)構(gòu)簡式為

0

o(6)對比反應(yīng)物E、G與生成物K的結(jié)構(gòu)可

知.」和的作用是還原(加成)。為

LiAlH4HZ.0(7)K

，由“托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)”可

KZ

2.解析：（1）A中含氧官能團的名稱為（酚）羥基和竣基。（2）A-B為竣基中的羥基被氯原

子取代。（3）C-D為一CH20cH3取代1個酚翔基上的H原子，C中有2個酚羥基，二者均可以與

一CH20cH3發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合X的分子式，可以得出X的結(jié)構(gòu)簡式為

<,（4）能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。

在堿性條件下水解之后酸化得HO

不同環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。（5）本題采用逆合成分析法,

OH

CH.MgCl

2cHeH2cH3可以由（人

CH3和

CH3CH2CHO合成,CHEFhCHO可以由原料

（XCH

CH

CH3cH2cH20H催化!士化得到，3可以被

CH.20H.CH2OH

LiAlH4還原為1Y,1Y與HC1反應(yīng)生

5▲

'八CH

2clCH2cl

成aZ\/」H

與Mg在無水乙醛中反應(yīng)可

CH.

/yC4Mg。

以生成ir

0

CH3

答案：（1）（酚）羥基痰基

（2）取代反應(yīng)

II

OH

CHO—OH

3.解析：（1）、=/含（酚）羥基和醛基兩種官能團，且處于對位，故化學(xué)

名稱為對羥基苯甲醛。C中含有（酚）羥基、醛鍵、醛基.（2）酚羥基易被氧化，C到1）是將酚

羥基轉(zhuǎn)化為一OBn,在后續(xù)氧化步驟中被保護起來。（3）對比A、B兩種有機物的結(jié)構(gòu)特點可知

A生成B是A結(jié)構(gòu)中的氫原子被Br取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)。D生成E是醛基被氧化為我基,

是氧化反應(yīng)。（4）F中含段基，故在濃硫酸和加熱條件下，F(xiàn)中的峻基與甲醇中的羥基發(fā)生酯

+H2OO

化反應(yīng)，化學(xué)方程式為⑸

根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知X含醛基。1molX與足量Na反應(yīng)，生成

標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L氣體，則X還含2個羥基（由不飽和度可知不可能含粉基），苯環(huán)上有3個

取代基,則可能為一CH2cH0、—OH、一0H或一CHO、—CH2OH.

—OH；當(dāng)3個取代基為一CH￡HO、一OH、一OH時，有

代表一C4CHO的取代位置），共6種，當(dāng)3個取代基為

—CHO.—CH2OH.—0H時，有

HO

12

CHO、H0CHO(1、2、3、4代表

23-CH2OH

的取代位置），共10種，因此X有16種結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積比為

CH.CHO

H00H

2：2：2：1：1的X的結(jié)構(gòu)一定是高度對稱的，其結(jié)構(gòu)簡式為

0H

6)對與

的結(jié)構(gòu)可知，引入了硝基，可通過在濃硝

酸、濃硫

酸作用下的反應(yīng)引入,但酚羥基在該條件下會被氧化，借鑒題中C到D、E到F的過程,可先

把酚羥基保護起來。

答案：（1）對羥基苯甲醛（酚）羥基、酸鍵、醛基（2）保護酚羥基（3）取代反應(yīng)氧化

反應(yīng)

OHOH

+H2O

,△

02N

4.解析:(2)根據(jù)C和A

的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合反應(yīng)①的條件和所用試劑可知B為，反應(yīng)②為氯甲苯中的C1被羥基

CH.OH

6

取代的反應(yīng)，故該反應(yīng)的試劑是NaOH水溶液，條件是加熱。(3)C為\/,根據(jù)③的反

CHO

A

應(yīng)條件和所用試劑可知D為,結(jié)合E中含有雙鍵，可知中間產(chǎn)物可能發(fā)生消去反應(yīng)生

0

成E,結(jié)合D和人可知發(fā)生醛基上雙鍵的加成反應(yīng)，生成羥基，即

CHO0H000

6+大一0AA-b

(4)由“已知”反應(yīng)可知，反應(yīng)⑤是生成酯的反

00CCH.

A

應(yīng)，故G為、/,其含氧官能團為酯基,.(5)根據(jù)E、J和K的結(jié)構(gòu)簡式可知發(fā)生加成反

OH

1COCH,

3(6)(,U臚發(fā)

I?12

生水解反應(yīng)，則含有酯基，其中甲酸酯有］H—C—0—

0

-O—CU—^~y4

(1、2、3代表甲基取代的位置)、H—C-2

種，乙酸酯為

0

CH—C—0—，苯甲酸酯為(

3o—CH3,

共6種;其中核磁共振氫譜有5組峰的為

0

H—C—0—CH2—c

答案：(1)甲苯(2)Na0H水溶液