高考三輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成專項(xiàng)練習(xí)五

2020-2021學(xué)年度高考三輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成專項(xiàng)練習(xí)五

I.物質(zhì)F是一種芳香酯，常用作調(diào)香劑，其合成路線如圖所示。

rII溟水r.In溶液------八仙。小)CJKCCOOH蟲股心比0、目靜

C5H10—*C5HluBr:-----N,I------------------??I△-M-

ABCI)E

已知E中含有兩個(gè)甲基，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)物質(zhì)A的名稱是o

(2)各取Imol物質(zhì)D分別與足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗的Na、

NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的量之比為。

(3)物質(zhì)A到F中除D以外含有手性碳原子的物質(zhì)是o(填標(biāo)號(hào))

(4)B-C的反應(yīng)方程式是o

(5)E的同分異構(gòu)體口與其含有相同種類官能團(tuán)的有種。(不含E本身)

2.有機(jī)物G因具有特殊的香味常用作食品添加劑，如圖是其常用的一種合成路線：

r0Ho^i02

鬻黑位霞野蟠部線f2H5

^QpCCHjhCOH

囚合回②③江J

PBr?5

C2H5OH-------^C^HsBr回

OH

電+R20H(R為煌基或氫)

已知：R1COOR2

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)C中含有官能團(tuán)的名稱為。

(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為,寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有種，其中含有手性C原子異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為。

①含有苯環(huán)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（5）根據(jù)本題信息，寫出以正丙醇和甲醉為原料制備1的合成路線.

（乙醛和其它無(wú)機(jī)試劑任選）

-O

3.

體，其合成路線如圖。

H?,甫尼銀

C2H5OH

已知①

CH3CH2CI+3CH6CIKCH3CN

O、

C.Hs+KHCO3+KCI

②

回答下列問(wèn)題：

（1）A的分子式為。D中的含氧官能團(tuán)的名稱是o

（2）A-B的反應(yīng)類型為,檢驗(yàn)B中含有A的試劑是.

（3）B-C的反應(yīng)方程式為o

（4）含有苯環(huán)、屬于乙酸酯、核磁共振氫譜有4個(gè)峰的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為o（寫出其中一種）

（5）由D合成E經(jīng)歷的三個(gè)反應(yīng)中，生成的兩種含有苯壞的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HJH,OJ"5

CHj。"NH?

（無(wú)機(jī)試劑任選）

4.Pyribencarb（物質(zhì)G）是一種廣譜X菌劑，對(duì)灰霉病和菌核病有特效，對(duì)作物不僅具有

保護(hù)作用還有治療作用。其合成路線如圖。

已知:

I.R-NH2+R'-COOHR-NH-COR,R-NH2

II.R-NH2+XCOOR'R-NH-COOR'

R、R、

ZC=OZC=NOH

in.R,+NH20HR'（R表示含苯環(huán)的原子團(tuán)，R’表示含碳原子團(tuán)或氫原子,

X表示鹵素原子）

回答下列問(wèn)題：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的目的是,B生成C的化學(xué)方程式為o

（2）D中非含氧官能團(tuán)的名稱為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F生成G的反應(yīng)類

型為o

（3）芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中硝基與苯環(huán)直

接相連，且分子中含有一個(gè)手性碳原子，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（寫出一種即可）。

（4）結(jié)合題中相關(guān)信息，寫出以鄰苯二胺（）和乙二醇為原料合成

N

aNHX。的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）_______,

5.化合物G是防曬劑的有效成分，其合成路線如圖。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱為oG中所含官能團(tuán)的名稱為。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為o

（3）D是酯類物質(zhì)，反應(yīng)②所需試劑是。

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)只含一個(gè)環(huán)，核磁共振氫譜有四組峰,

峰面積之比為6：2：1：loX可能的結(jié)構(gòu)有種，寫出兩種可與FcC13溶液發(fā)生顯

線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。

6.阿比朵爾能有效抑制新型冠狀病毒，化合物H是合成阿比朵爾的中間體，其合成路線如

圖。

回答下列問(wèn)題：

(1)由A生成B的反應(yīng)條件為,B的化學(xué)名稱為

(2)反應(yīng)1和II的反應(yīng)類型分別為、。

(3)在合成化合物H的流程中，反應(yīng)I的目的是，H中含氧官能團(tuán)的名稱

為_(kāi)______

C%COO0cl比

I

(4)反應(yīng)in的化學(xué)方程式為c”+-

CII3COO/COOCJHI

Br人A/^CILBr

I

CIh+。

(5)D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種。(不考慮立體異構(gòu))

a.含有苯環(huán)

b.含有-NH2

c.既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)已知:兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成。-羥基酯的反應(yīng)稱為酯縮合反應(yīng)，

也稱為Claisen(克萊森)縮合反應(yīng)，如:②H。設(shè)

a/A/x

計(jì)由硝基苯和乙醇為原料制備N0的合成路線_______。（無(wú)機(jī)試劑

任選）

HOOC-G）—C00H

7.對(duì)苯二甲酸（）可用于生產(chǎn)聚酯等。

（1）對(duì)苯二甲酸中的含氧官能團(tuán)為o（填名稱）

（2）1mol對(duì)苯二甲酸最多能與molNaOH發(fā)生反應(yīng)。

（3）對(duì)苯二甲酸是一種二元有機(jī)弱酸。

①常溫下，對(duì)苯二甲酸水溶液的pH乙醇（CH3CH2OH）水溶液的pH（填“大于”

或“小于”）。

HOOC—{\—COOHCH3CH2OOC-GCOOCH<H3

②X—7+2CH3cH20HJ/

+2H2O的反應(yīng)類型為（填“加成”或“取代”）反應(yīng)。

OHC—GVcHO

（4）對(duì)苯二甲醛（）在一定條件下能與02反應(yīng)轉(zhuǎn)化為對(duì)米二甲

酸，該過(guò)程中對(duì)苯二甲醛表現(xiàn)了性。（填“氧化”或“還原”）

8.下面是有機(jī)化合物G（1,3-環(huán)己二醇）的一種合成路線。

O

CrO3

C6Hg里?代CH^CCfhCHjCHjCHOCHICCH2CH2CH2CCX)H

BCD

O

H,?定條件I

CHCCH.CH.ClbCOOC\H

Ni/A35

E

（1）C中宜能團(tuán)的名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是,反應(yīng)④中的反應(yīng)條件及試劑是,反應(yīng)⑤中

的反應(yīng)物只有E,則另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式。

（4）B有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體相種。

①不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②核磁共振氫譜有2個(gè)峰

(5)結(jié)合上述合成路線，寫出以乙醉、丙酮(CH3coeH3)為原料制備2,4,6-庚三

醉的合成路線,(無(wú)機(jī)試劑任選)

9.氯貝特是一種降血脂藥，它的化學(xué)名稱為對(duì)氯苯氧異丁酸乙酯

(Cl),其合成路線如圖。

1附「MM---------GMHmHI

ACIU0)B(CMO)C(CiHtOJ丁二.D

2)比0,也△

已知：

①核磁共振氫譜顯示A中只有?種化學(xué)環(huán)境的氫原子。

0H

I

0Rj—C-COOH

III

②R1-C-R?R?

其他原子團(tuán))

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)H中官能團(tuán)的名稱為<,

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為。D-E的反應(yīng)類型為

（4）F是氯貝特在酸性條件下水解的芳香族產(chǎn)物，M比F在組成上少1個(gè)-CH2-,符

合下列條件的M的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且遇氯化鐵溶液顯紫色

②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體

其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）參照上述合成路線，以氯苯和2-甲基丙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備苯叔

0

丁酸（）

物之一，而最新文獻(xiàn)研究也證實(shí)了其對(duì)新型冠狀病毒（20l9nCoV）表現(xiàn)出良好的體外抑

制作用.F是合成法匹拉韋過(guò)程中的重要中間體，其合成路線如圖。

（GHA）（w。20）HOCH2COOH——（QHJOJ）十丫°

濃H2SO4oc2Hs

R-CJIO

I

口知:ORi

R

R-NH2+o—R（H）一定條件A'NY”?+H2O

R“、D”

（1）法匹拉韋包含的含氧官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.B的系統(tǒng)命名為。

（2）A可以（Na2co3）反應(yīng)產(chǎn)C02,B與NaOH濃液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)物和條件是_______.

（4）寫出符合卜列條件的℃2H5的同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①ImolG和足量鈉反應(yīng)生成2molH2

OH

—OH

②不考慮

③核磁共振氫譜氫有兩組峰且峰面積之比為1：2

（5）合成E分三步進(jìn)行，③為取代反應(yīng)，中間產(chǎn)物2和E互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出中

間產(chǎn)物2和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.中間產(chǎn)物2E

一定條件

中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2|―>回

（6）依據(jù)中間產(chǎn)物的生成判斷反應(yīng)②的目的是,

（7）在上述三步反應(yīng)中，第二步反應(yīng)除了生成中間產(chǎn)物2,還有另一個(gè)含有兩個(gè)五元環(huán)

的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

11.環(huán)丙胺（）是合成新型抗菌素、除草劑等產(chǎn)品的中間體。以Y-丁內(nèi)酯

（a00）為原料合成環(huán)丙胺的傳統(tǒng)“五步合成法”工藝如圖。

CHjOH

一C1CH2cHzcH￡OOHC1CHCHCHCOOCHJ

一定條件①222③

B

>800%不提至ACONH,H°f然%荀

CD

回答下列問(wèn)題：

（1）可以準(zhǔn)確判斷Y-丁內(nèi)酯所含官能團(tuán)的方法是o（填序號(hào)）

a.質(zhì)譜

b.核磁共振氫譜

C.紅外光譜

d.紫外光譜

（2）A中官能團(tuán)的名稱為；檢驗(yàn)該官能團(tuán)所需試劑有石蕊試液、o

（3）B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為0

（4）符合下列條件的丫-丁內(nèi)酯的同分異構(gòu)體有種。

①能與NaOH溶液反應(yīng)

②使澳的CC14溶液褪色

Y-丁內(nèi)酯的某種同分異構(gòu)體中含有手性碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

八八COOH

（5）參照“五步合成法”工藝，以V為原料，設(shè)計(jì)合成

—COOCHJ

O的路線。

12.雙香豆索可用于血栓栓塞性疾病的預(yù)防和治療。以芳香化合物A為原料合成其中間體

H的一種合成路線如圖。

已知：①RCH2OHRCHO；

②CAOHCA

OR,R為炫基，X為鹵素;

③MOMCL表示CH30cH2cx

回答卜列問(wèn)題:

（1）A的化學(xué)名稱為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為

(4)E的分子式為，由E生成F的反應(yīng)類型是

(5)G中官能團(tuán)名稱有(酚)羥基、o

(6)M為H的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有種(不包括立體異構(gòu))，其

中僅含三種化學(xué)環(huán)境氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

A.含有

B.除“?0-O?”外含有一種官能團(tuán)

C.能與NaHCO3溶液反應(yīng)

回答下列問(wèn)題：

(1)的名稱為，D中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)B的核磁共振氫譜有組吸收峰。

卜

(3)寫出官能團(tuán)的種類和數(shù)目均與0相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________

(4)A具有的性質(zhì)是。(選填序號(hào))

①酸性

②堿性

③能發(fā)生消去反應(yīng)

④能發(fā)生水解反應(yīng)

（5）B-C反應(yīng)類型為

仲°1可由丙二酸經(jīng)三步反應(yīng)合成（其他試劑任選）:

(6)

HOOC-CH2-COOHXY°1

則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)3的化學(xué)方程式為。

煙

14.化合物G（V7OH）是一種新型化工原料，其合成路線圖如圖。

「「譚「麻液'

[電W]哈J叫盧KMnOA,回彖叵得浦~~汨E~|C隆H30就H回一[催黑外

已知：①A的最簡(jiǎn)式為C2H5,分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2：3；

②苯環(huán)上的短基可被酸性KMnO4溶液氧化為-COOH。

（1）①的反應(yīng)類型是,E的名稱是o

（2）C的中官能團(tuán)的名稱是,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）寫出CfD的反應(yīng)方程式o

（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)。

（5）以乙烯和A為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），用盡量簡(jiǎn)短的合成路線設(shè)計(jì)制備

CH3COOCH2CH2OOCCH3O寫出合成路線圖,

15.化合物M—CH2co°H是一種藥物中間體，其中一種合成路線

如圖所示

oH

oI

II(DR：,MgBrf

Ri—C—R?-C

②H+—

3

II.R3

回答下列問(wèn)題:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;試劑X的化學(xué)名稱為。

（2）C中官能團(tuán)的名稱為；由D生成E的反應(yīng)類型為。

（3）由E生成F的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）設(shè)計(jì)由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為o

（5）X為M的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種。（不含立體異構(gòu)）

①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且水環(huán)上連有兩個(gè)取代基。

@lmolX最多能與2molNaHCOs反應(yīng)。

③核磁共振氫譜有6組吸收峰。

（6）參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以丙酮和CFhMgBr為原料（其他試劑任選），制備

聚異丁烯的合成路線：。

2020-2021學(xué)年度高考三輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成專項(xiàng)練習(xí)五

參考答案與試題解析

1.物質(zhì)F是一種芳香酯，常用作調(diào)香劑，其合成路線如圖所示。

Oil

..浪水溶液?——?KMM”)濃誠(chéng)能

r、?|--------crnnHr“

C5H|0—H|ltBr>------?C2H5CC(JUH----h*C5

CHi

ABCI)

已知E中含有兩個(gè)甲基，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)物質(zhì)A的名稱是2-甲基7-丁烯.

(2)各取Imol物質(zhì)D分別與足量Na、NaOH溶液、NaHCCh溶液反應(yīng)，消耗的Na、

NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的量之比為2：I：1。

(3)物質(zhì)A到F中除D以外含有手性碳原子的物質(zhì)是B、C。(填標(biāo)號(hào))

(4)B-*C的反應(yīng)方程式是一CH3cH2cBMCH3)CHzBBNaOHCH3cH2c(OH)(CH3)

CH2OH+2NaBr<>

(5)E的同分異構(gòu)體口與其含有相同種類官能團(tuán)的有7種。(不含E本身)

【分析】A能和溟發(fā)生加成反應(yīng)且A符合單烯煌的道式，則A為單烯燒，B為澳代煌，

B發(fā)生.水解反應(yīng)生成二元醇，C發(fā)生氯化反應(yīng)生成D,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為CH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHsCH2CBr(CH3)CH2Br,

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH2cH3,E比D少1個(gè)O原子、2個(gè)H原子，則D發(fā)

生消去反應(yīng)生成E,E中含有兩個(gè)甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH=CH(CH3)COOH,

CH.CH^COOCH,-^^

E和苯甲醉發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C%。

【解答】解：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH2CH3,物質(zhì)A的名稱是2-甲基

-1-丁烯，

故答案為：2-甲基?1?丁烯；

(2)D中醇羥基和峻基都能和Na以1：1反應(yīng)，只有粉基能和NaOH以1：1反應(yīng)，只

有按基能和NaHCO3以1：1反應(yīng)，D中含有1個(gè)醇羥基、1個(gè)竣基，所以各取Imol物

質(zhì)D分別與足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗的Na、NaOIkNaHCC)3的

物質(zhì)的量之比為2：1：I,

故答案為：2：1：1；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2CBNCH3)

CH2Br,B、C中都含有手性碳原子，所以物質(zhì)A到F中除D以外含有手性碳原子的物

質(zhì)是B、C,

故答案為：B、C；

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2CBMCH3)

CH2Br,B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,B-*C的反應(yīng)方程式是CH3CH2CBr(CH3)

CH2Br+2NaOHCH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr,

故答案為：CH3CH2CBr(CH3)CH2Br+2NaOHCH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr；

(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH=CH(CH3)COOH,E的同分異構(gòu)體中與其含有相同種類

官能團(tuán)，說(shuō)明符合條件的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵和股基，

加果碳鏈結(jié)構(gòu)為C=C-C-C,粉某有4種排列方式：

如果碳鏈結(jié)構(gòu)為C-C=C-C,峻基有2種排列方式，去掠其本身還有1種；

如果碳鏈結(jié)構(gòu)為C,撥基有2種排列方式，所以符合條件的同分異構(gòu)體有7種，

故答案為：7。

【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷和合成.，側(cè)重考查分析、推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，利用

某些結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式或反應(yīng)條件、題給信息正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，

易錯(cuò)點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，采用“定一移二”的方法，注意反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，

題目難度中等。

2.有機(jī)物G因具有特殊的香味常用作食品添加劑，如圖是其常用的一種合成路線：

C7H6。，空3曲號(hào)咒濯3.

OIF心

①

C2H50H衛(wèi)2c中用^蕓^C2H5MgBr

已知：R1COOR2%+R20H(R為點(diǎn)基或氫)

回答下列問(wèn)題：

O||YH=CH-COOH

(1)A的名稱為苯甲醛，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）C中含有官能團(tuán)的名稱為一碳碳雙鍵、醛基。

（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式

Q-CH2cHZe。。..30H◎-陶如或如+皿。

（4）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有14種,其中含有手性C原子異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

HCOOCH

簡(jiǎn)式為O。

①含有苯環(huán)；

②能發(fā)生水解反應(yīng);

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（5）根據(jù)本題信息，寫出以正丙醇和甲醇為原料制備的合成路線

KMnO/HO+CH30H

43或CH3c巾CROq

或

CH3cli20H---------------------->CHjCI-^COOHCH3CH2COOCH3CH3CH2COOCI-t?CH3

濃謊釀加熱

會(huì)CfMgBr

駕CH3Br

CH3OH

。（乙醛和其它無(wú)機(jī)試劑任選）

OCH0

［分析】A和B發(fā)生反應(yīng)生成C,根據(jù)A的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為

（J^||YH=CH-C00H

B為CH3cH0,C發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D為口，根據(jù)E的分子

-CH2cH2C00H

式知，D和氫氣發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E和

O-CH2CH2C00CH3＞乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生

甲醉發(fā)生酯化反應(yīng)生成F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

成澳乙烷，漠乙烷發(fā)生信息中的反應(yīng)，F(xiàn)和CH3cH2MgBr發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G：

(5)以正丙醇和甲醇為原料制備CH3cH2c(OH)(CH3)2,CH3CH2C(OH)(CH3)2

可由丙酸甲酯或丙酸丙酯和CH3MgBr發(fā)生信息中的反應(yīng)得到，甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成一

溟甲烷，一澳甲烷發(fā)生信息中的反應(yīng)生成CH3MgBr,丙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酸，丙酸

和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸甲酯，丙酸和正丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸丙酯。

O||YH=CH-COOH

【解答】解：(1)A為'/'HO,人的名稱為苯甲醛,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為口

(^^%-CH=CH-COOH

故答案為：苯甲醛；U

(2)C中含有官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基,

故答案為：碳碳雙鍵、醛基;

(3)D中碳碳雙鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,則反應(yīng)③的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，E的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為◎一陽(yáng)2cH28°,￡和甲晦發(fā)生酯化反應(yīng)生成F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

-CH2CH2COOCH3山——“CH2CH2COOH

0,反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為+CH30H

?一CH2cH2COOCH3+H?

“一a.—L-d-CH2cH28OHCH?CH?COOCH3

故答案為：加成反應(yīng)；+CH30H\=//'+H20；

(4)E為◎-82cH2coOH,E的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有苯環(huán);

②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基：

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO,根據(jù)氧原子個(gè)數(shù)知，應(yīng)該存在HCOO-,

如果取代基為HCOOCH2cH2■，有1種結(jié)構(gòu):

如果取代基為HC00CH2?、-CH2,有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)：

如果取代基為HCOOCH(CH3)-,有1種結(jié)構(gòu)；

如果取代基為HCOO-、-CH2cH3,有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；

如果取代基為HCOO-、2個(gè)-CH3,2個(gè)甲基相鄰時(shí)，酯基有2種排列方式，如果2個(gè)

甲基相間時(shí)，酯基有3種排列方式，如果2個(gè)甲基相對(duì)時(shí)，酯基有1種排列方式，所以

符合條件的同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)為1+3+1+3+2+3+1=14,其中含有手性C原子異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

CHj

HCOOCH

簡(jiǎn)式為u,

CHj

HCOOCH

故答案為：14；U；

(5)以正丙醇和甲醇為原料制備CH3cH2c(OH)(CH3)2,CH3CH2C(OH)(CH3)2

可由丙酸甲酯或內(nèi)酸內(nèi)酯和CH3MgBr發(fā)生信息中的反應(yīng)得到，甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成一

澳甲烷，一濱甲烷發(fā)生信息中的反應(yīng)生成CH3MgBr,丙爵發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酸，丙酸

和甲靜發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸甲酯，丙酸和正丙醉發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸丙酯，其合成

路線為

CH3H

KMnO4/H3O+°

CH3CH2COOCHCHCHCOOCI-t?CH3

CH3cli20H-------------------->CHJCHJCOOHggCHsq堂C"og332

濃謊釀加熱

^CH3MgBr

CH3OH駕CH3Br

故答案為

KMnO4/H3O+CP。，”“5…ex

CH3cM20H>CH3cdeOOH--蘭--------------------CH3CH2COOCH3CH3CH2COOCIiKH3

法謊獻(xiàn)加弟！

景氣MgBr

CH30H駕CH3Br

【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷和合成.，側(cè)重考查分析、推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，利用

某些結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式或反應(yīng)條件、題給信息正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，

利用反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)差異性采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，易錯(cuò)

點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等。

O

()

-O

-O

3.是合成治療癌癥藥物鹽酸埃羅替尼的中間

體，其合成路線如圖。

人A

-O?一口HNOJ一H?,由尼銀

K2c0gKI.CH3CNCHJCOOHC2H5OH

oo

一ONH

E

①

CH3CH2CLKLCH3CN

CH3CH2CI+IJ+K2cO3

X

C2H5+KHCO3+KCI

②

回答下列問(wèn)題：

(I)A的分子式為C8H804。D中的含氧官能團(tuán)的名稱是觸鍵、酯基.

(2)A-B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，檢驗(yàn)B中含有A的試劑是濃浪水或氯化鐵溶

CH3P^-

（4）含有苯環(huán)、屬于乙酸酯、核磁共振氫譜有4個(gè)峰的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

合成另一種治療腫瘤藥物的中間體o補(bǔ)全合成過(guò)程:

CH3O

CH3OH

CH

H,.CH,O

CH,NW

（無(wú)機(jī)試劑任選）

【分析】B發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成C,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O

-o?。

,A中酚羥基上的氫原子被取代生成B；C中硝基被還原

生成D中氨基，D中酹基和氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成E；

（6）用、CHaCkH2、CU（OH）2、CH3OH等為主要原料合成

HO

CH,

和一氯甲烷發(fā)生信息①的取代反應(yīng)

將酚羥基轉(zhuǎn)化為醴鍵，然后醛基被氧化生成粉基，粉基和甲醉發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基,

最后硝基被還原生成氨基而得到目標(biāo)產(chǎn)物。

【解答】解：（1）A的分子式為C8H8。4,D中的含氧官能團(tuán)的名稱是酸鍵、酯基,

故答案為：C8H804；醛鍵、酯基；

（2）A中酚羥基上的氫原子被取代生成B,A-B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A中含有酚

羥基而B(niǎo)不含酚羥基，酚和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)、和濃硝酸生成白色沉淀，所以檢

驗(yàn)B中含有A的試劑是濃漠水或氯化鐵溶液,

故答案為：取代反應(yīng)；濃濱水或氯化鐵溶液;

,B和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C,B-C的反

（4）含有苯環(huán)、屬于乙酸醋、核磁共振氫譜有4個(gè)峰的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHgCH9

H或OH

OH

故答案為:

（5）由D合成E經(jīng)歷的三個(gè)反應(yīng)中，依次是酯基和氨基的取代反應(yīng)、醛基和氨基的加

成反應(yīng)、羥基的消去反應(yīng)，所以生成的兩種含有苯環(huán)的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

將酚羥基轉(zhuǎn)化為酸鍵，然后醛基被氧化生成?；?，竣基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基，

最后硝基被還原生成氨基而得到目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為

故答案為

【點(diǎn)評(píng)】本題考杳有機(jī)物推斷和合成,，側(cè)重考查分析、推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，利用

某些結(jié)構(gòu)筒式、分子式或反應(yīng)條件、題給信息正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，

利用反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)差異性采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意

反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。

4.Pyribencarb（物質(zhì)G）是一種廣譜X菌劑，對(duì)灰霉病和菌核病有特效，對(duì)作物不僅具有

保護(hù)作用還有治療作用。其合成路線如圖。

已知：

I.R-NH2+RZ-COOIIR-NH-COR/R-NIh

II.R-NH2+X8OR'R-NH-COOR,

/R、

}C=OZC=NOH

in.R'+NH20HR'（R表示含苯環(huán)的原子團(tuán)，R’表示含碳原子團(tuán)或氫原子,

X表示鹵素原子）

回答下列問(wèn)題：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的目的是保護(hù)氨基，B生成C的化學(xué)方程式為

兒MHOooAf-

（2）D中非含氧官能團(tuán)的名稱為氯亶子，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

”，F(xiàn)生成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（3）芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中硝基與不環(huán)直

at,____

接相連，且分子中含有一個(gè)手性碳原子，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為《】"出

CH

I''（"MW、C?11*叫（寫出一種即可）。

（4）結(jié)合題中相關(guān)信息,寫出以鄰苯二胺（NHz）和乙二醇為原料合成

的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）

CH0H5.6axx<

2?

AljOII<9,CHO■化3axN<人。

【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B和乙酸酊發(fā)生取代反應(yīng)生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

aNHCHO,則A中氨基和甲酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B,C和一水合氨發(fā)生信息I中的

反應(yīng)生成D為，D發(fā)生信息H的反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

發(fā)生信息III的反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（4）以鄰苯二胺（）和乙二醇為原料合成

可由N%和乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)

生成乙二醛、乙二醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二酸。

【解答】解：（1）A生成B時(shí)氨基生成酰胺基，C轉(zhuǎn)化為D時(shí)酰胺基轉(zhuǎn)化為氨基，則A

ac,

轉(zhuǎn)化為B的目的是保護(hù)氨基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、^NHCHO,B和乙酸肝發(fā)生取代反應(yīng)

生成C該反應(yīng)方程式為

ooASO

?人人MIQIO?CHgH

ooAX】-O

?CHcoOH

?人人N1IOIO1

故答案為：保護(hù)氨基；J

(2)D為，D中非含氧官能團(tuán)的名稱為氨基、氯原子，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,F生成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),

故答案為：氨基、氯原子；。；取代反應(yīng)；

（3）芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中硝基與球環(huán)直

接相連，且分子中含有一個(gè)手性碳原子，手性碳原子上連接氯原子、甲基、乙烯基，則

H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為。

KOi

a,

CH_CHPk

故答案為：°(1ai=<n;.

、『（）

I

NH'C'O

（4）以鄰苯二胺（N%）和乙二醇為原料合成

可由NH2和乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)

生成乙二醛、乙二醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二酸，其合成路線為