有機(jī)原料的化學(xué)合成途徑考核試卷

有機(jī)原料的化學(xué)合成途徑考核試卷考生姓名：答題日期：得分：判卷人：

本次考核旨在評(píng)估考生對(duì)有機(jī)原料化學(xué)合成途徑的理解和應(yīng)用能力，包括反應(yīng)類型、機(jī)理、合成路線設(shè)計(jì)及產(chǎn)物純化等方面，以檢驗(yàn)考生在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的基本知識(shí)和技能。

一、單項(xiàng)選擇題（本題共30小題，每小題0.5分，共15分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.下列哪種化合物屬于鹵代烴？

A.乙烷

B.乙烯

C.乙醛

D.溴乙烷（）

2.下列哪個(gè)反應(yīng)是酯化反應(yīng)？

A.醛與氫氰酸的反應(yīng)

B.醇與羧酸的反應(yīng)

C.醛與氨的反應(yīng)

D.醛與氫氧化鈉的反應(yīng)（）

3.下列哪種試劑可以用來(lái)鑒定苯酚？

A.碘水

B.硝酸

C.氫氧化鈉

D.氯化鐵（）

4.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生貝克曼重排反應(yīng)？

A.苯甲酸乙酯

B.苯乙酸乙酯

C.苯甲酸

D.苯乙酸（）

5.下列哪個(gè)反應(yīng)是消除反應(yīng)？

A.水解反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.消除反應(yīng)

D.重排反應(yīng)（）

6.下列哪種化合物可以發(fā)生縮合反應(yīng)？

A.乙醛

B.乙酸

C.乙二醇

D.乙醇（）

7.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生克萊森重排反應(yīng)？

A.苯甲酸

B.苯乙酮

C.苯甲醛

D.苯甲酸乙酯（）

8.下列哪個(gè)反應(yīng)是加成反應(yīng)？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.重排反應(yīng)（）

9.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Friedel-Crafts酰化反應(yīng)？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

10.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)？

A.1,3-丁二烯

B.1,4-丁二烯

C.1,3-環(huán)己二烯

D.1,4-環(huán)己二烯（）

11.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生氫化反應(yīng)？

A.苯

B.苯甲酸

C.苯酚

D.苯甲醛（）

12.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生氧化反應(yīng)？

A.乙烷

B.乙烯

C.乙炔

D.苯（）

13.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生還原反應(yīng)？

A.乙醛

B.乙酸

C.乙醇

D.苯（）

14.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生硝化反應(yīng)？

A.乙苯

B.苯

C.甲基苯

D.苯甲酸（）

15.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生S_n2反應(yīng)？

A.1-氯丁烷

B.2-氯丁烷

C.1-溴乙烷

D.2-溴乙烷（）

16.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生S_n1反應(yīng)？

A.1-氯丙烷

B.2-氯丙烷

C.1-溴丙烷

D.2-溴丙烷（）

17.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)？

A.甲苯

B.乙苯

C.丙苯

D.丁苯（）

18.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Wurtz反應(yīng)？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

19.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Curtius重排反應(yīng)？

A.苯甲酸

B.苯乙酮

C.苯甲酸乙酯

D.苯甲醛（）

20.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Knoevenagel縮合反應(yīng)？

A.乙醛

B.丙酮

C.乙酸

D.乙醇（）

21.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Michael加成反應(yīng)？

A.2-甲基丙烯酸甲酯

B.2-甲基丙烯酸乙酯

C.2-甲基丙烯酸丙酯

D.2-甲基丙烯酸丁酯（）

22.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Reformatsky反應(yīng)？

A.2-甲基丙烯酸

B.2-甲基丙烯酸甲酯

C.2-甲基丙烯酸乙酯

D.2-甲基丙烯酸丙酯（）

23.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Claisen縮合反應(yīng)？

A.乙二醇

B.丙二醇

C.丁二醇

D.戊二醇（）

24.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Friedel-Crafts?；磻?yīng)？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

25.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)？

A.1,3-丁二烯

B.1,4-丁二烯

C.1,3-環(huán)己二烯

D.1,4-環(huán)己二烯（）

26.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生氫化反應(yīng)？

A.苯

B.苯甲酸

C.苯酚

D.苯甲醛（）

27.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生氧化反應(yīng)？

A.乙烷

B.乙烯

C.乙炔

D.苯（）

28.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生還原反應(yīng)？

A.乙醛

B.乙酸

C.乙醇

D.苯（）

29.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生硝化反應(yīng)？

A.乙苯

B.苯

C.甲基苯

D.苯甲酸（）

30.下列哪個(gè)化合物可以發(fā)生S_n2反應(yīng)？

A.1-氯丁烷

B.2-氯丁烷

C.1-溴乙烷

D.2-溴乙烷（）

二、多選題（本題共20小題，每小題1分，共20分，在每小題給出的選項(xiàng)中，至少有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.下列哪些反應(yīng)屬于取代反應(yīng)？

A.水解反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.消除反應(yīng)

D.重排反應(yīng)（）

2.以下哪些化合物可以發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng)？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.苯甲酸（）

3.下列哪些試劑可以用于檢測(cè)醇？

A.金屬鈉

B.酚酞

C.醋酸

D.碘水（）

4.以下哪些反應(yīng)需要使用催化劑？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)（）

5.下列哪些化合物可以發(fā)生氧化反應(yīng)？

A.乙烷

B.乙烯

C.乙炔

D.苯（）

6.以下哪些反應(yīng)可以產(chǎn)生不飽和化合物？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)（）

7.以下哪些化合物可以發(fā)生酯化反應(yīng)？

A.醇

B.羧酸

C.醛

D.酚（）

8.以下哪些反應(yīng)屬于重排反應(yīng)？

A.氫化反應(yīng)

B.重排反應(yīng)

C.取代反應(yīng)

D.加成反應(yīng)（）

9.以下哪些化合物可以發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)？

A.1,3-丁二烯

B.1,4-丁二烯

C.1,3-環(huán)己二烯

D.1,4-環(huán)己二烯（）

10.以下哪些試劑可以用于檢測(cè)鹵代烴？

A.碘水

B.硝酸

C.氫氧化鈉

D.氯化鐵（）

11.以下哪些反應(yīng)屬于消除反應(yīng)？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.重排反應(yīng)

D.加成反應(yīng)（）

12.以下哪些化合物可以發(fā)生硝化反應(yīng)？

A.乙苯

B.苯

C.甲基苯

D.苯甲酸（）

13.以下哪些反應(yīng)屬于加成反應(yīng)？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)（）

14.以下哪些化合物可以發(fā)生S_n2反應(yīng)？

A.1-氯丁烷

B.2-氯丁烷

C.1-溴乙烷

D.2-溴乙烷（）

15.以下哪些反應(yīng)需要加熱？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)（）

16.以下哪些化合物可以發(fā)生S_n1反應(yīng)？

A.1-氯丙烷

B.2-氯丙烷

C.1-溴丙烷

D.2-溴丙烷（）

17.以下哪些反應(yīng)可以產(chǎn)生環(huán)狀化合物？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.重排反應(yīng)（）

18.以下哪些化合物可以發(fā)生Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)？

A.甲苯

B.乙苯

C.丙苯

D.丁苯（）

19.以下哪些反應(yīng)可以產(chǎn)生不飽和化合物？

A.消除反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)（）

20.以下哪些化合物可以發(fā)生Knoevenagel縮合反應(yīng)？

A.乙醛

B.丙酮

C.乙酸

D.乙醇（）

三、填空題（本題共25小題，每小題1分，共25分，請(qǐng)將正確答案填到題目空白處）

1.有機(jī)合成中，常用的保護(hù)基有__________和__________。（）

2.在有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種重要的碳-碳鍵形成方法。（）

3.________反應(yīng)是醇分子中的一個(gè)氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)。（）

4.________反應(yīng)是醇分子中的一個(gè)羥基被鹵素原子取代的反應(yīng)。（）

5.________反應(yīng)是醇分子中的羥基被氫氧根離子取代的反應(yīng)。（）

6.在有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是消除反應(yīng)的一種。（）

7.________反應(yīng)是醇分子中的氫原子和羥基同時(shí)被去除的反應(yīng)。（）

8.________反應(yīng)是一種醇分子中的羥基被鹵素原子取代，同時(shí)生成醚的反應(yīng)。（）

9.有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種重要的醇分子氧化反應(yīng)。（）

10.________反應(yīng)是一種醇分子還原反應(yīng)，可以生成烴。（）

11.________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成酮或醛。（）

12.在有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種醇分子還原反應(yīng)，可以生成烷烴。（）

13.________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成羧酸。（）

14.有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成酮或醛。（）

15.________反應(yīng)是一種醇分子還原反應(yīng)，可以生成烷烴。（）

16.在有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成羧酸。（）

17.________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成酮或醛。（）

18.有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成羧酸。（）

19.________反應(yīng)是一種醇分子還原反應(yīng)，可以生成烷烴。（）

20.在有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成羧酸。（）

21.________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成酮或醛。（）

22.有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成羧酸。（）

23.________反應(yīng)是一種醇分子還原反應(yīng)，可以生成烷烴。（）

24.在有機(jī)合成中，__________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成羧酸。（）

25.________反應(yīng)是一種醇分子氧化反應(yīng)，可以生成酮或醛。（）

四、判斷題（本題共20小題，每題0.5分，共10分，正確的請(qǐng)?jiān)诖痤}括號(hào)中畫√，錯(cuò)誤的畫×）

1.有機(jī)化合物中，所有碳原子都是sp3雜化的。（）

2.烯烴的加成反應(yīng)總是發(fā)生在碳碳雙鍵上。（）

3.苯環(huán)上的氫原子在硝化反應(yīng)中都被硝基取代。（）

4.醛和酮的氧化產(chǎn)物都是羧酸。（）

5.醇的氧化產(chǎn)物只能是酮或醛。（）

6.鹵代烴在水中可以通過(guò)水解反應(yīng)生成醇。（）

7.醚的生成是通過(guò)醇和鹵代烴的取代反應(yīng)完成的。（）

8.消除反應(yīng)總是伴隨著碳碳雙鍵的形成。（）

9.炔烴的氫化反應(yīng)可以在催化劑存在下進(jìn)行。（）

10.醛和酮都可以發(fā)生縮合反應(yīng)。（）

11.羧酸和醇的酯化反應(yīng)不需要催化劑。（）

12.羧酸和醇的酯化反應(yīng)是一個(gè)放熱反應(yīng)。（）

13.有機(jī)合成中，所有的氧化反應(yīng)都需要使用氧化劑。（）

14.有機(jī)合成中，所有的還原反應(yīng)都需要使用還原劑。（）

15.醇的氧化反應(yīng)都是通過(guò)酸性條件進(jìn)行的。（）

16.鹵代烴的消去反應(yīng)總是生成烯烴。（）

17.烯烴的加成反應(yīng)可以是氫化反應(yīng)，也可以是鹵化反應(yīng)。（）

18.苯環(huán)上的氫原子在硝化反應(yīng)中可以被硝基取代，但不一定完全。（）

19.醇的氧化反應(yīng)可以生成酮，但不可以生成醛。（）

20.羧酸和醇的酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)。（）

五、主觀題（本題共4小題，每小題5分，共20分）

1.請(qǐng)簡(jiǎn)述Friedel-Crafts?；磻?yīng)的機(jī)理，并舉例說(shuō)明該反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

2.設(shè)計(jì)一條合成2-甲基丁烷的化學(xué)路線，并解釋每一步反應(yīng)的原理。

3.解釋Diels-Alder反應(yīng)的機(jī)理，并舉例說(shuō)明該反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

4.針對(duì)以下有機(jī)原料，請(qǐng)分別設(shè)計(jì)合成目標(biāo)產(chǎn)物的化學(xué)路線，并說(shuō)明每一步反應(yīng)的類型和原理：

a)有機(jī)原料：苯，目標(biāo)產(chǎn)物：苯甲酸

b)有機(jī)原料：丙烯，目標(biāo)產(chǎn)物：1,2-二溴乙烷

六、案例題（本題共2小題，每題5分，共10分）

1.案例題：

有機(jī)合成中，需要合成一種含有兩個(gè)苯環(huán)的化合物A，其中第一個(gè)苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被甲基取代，第二個(gè)苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被氯原子取代。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)合成化合物A的化學(xué)路線，包括每一步的反應(yīng)物、反應(yīng)條件和產(chǎn)物。

2.案例題：

有機(jī)合成中，要從原料B（一種簡(jiǎn)單的醇）合成目標(biāo)產(chǎn)物C（一種含有兩個(gè)酯基的化合物）。已知原料B可以通過(guò)氧化反應(yīng)得到中間體D（一種醛），然后D可以進(jìn)一步與另一種醇E發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物C。請(qǐng)?jiān)敿?xì)描述從原料B到目標(biāo)產(chǎn)物C的合成過(guò)程，包括每一步的反應(yīng)類型、反應(yīng)物、反應(yīng)條件和產(chǎn)物。

標(biāo)準(zhǔn)答案

一、單項(xiàng)選擇題

1.D

2.B

3.D

4.B

5.C

6.C

7.B

8.C

9.A

10.A

11.D

12.C

13.A

14.D

15.C

16.B

17.A

18.D

19.B

20.A

21.A

22.C

23.C

24.A

25.B

二、多選題

1.B,D

2.A,B,C

3.A,D

4.A,B,C,D

5.B,C,D

6.A,B,C,D

7.A,B

8.B,D

9.A,C

10.A,D

11.A,C

12.A,B,D

13.A,B,C,D

14.A,B,D

15.A,B,C,D

16.A,B,C,D

17.A,B,D

18.A,B,C,D

19.A,B,C,D

20.A,B,C

三、填空