苯(公開課用)ppt.ppt

1、第三章有機化合物 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時 苯,一、煤的綜合利用,1.煤的形成,煤是植物死亡后，在細菌的作用下逐漸變成黑色或褐色的有機物質，經過日積月累，形成一層厚厚的泥炭。隨著地殼的變遷，這些泥炭被深深地埋在地下，在與空氣完全隔絕的條件下，由于水分減少再加上地熱和高壓的作用，經過極其漫長的歲月之后，當時的泥炭就變成了今天的煤。,2.煤的分類,根據煤化程度將煤分為： 泥煤、褐煤、煙煤和無煙煤四類。,泥煤,褐煤,無煙煤,3.煤的組成,煤除了主要含碳外，還含有少量的S、P、N、H、O等元素以及無機礦物質（主要有硅、鋁、鈣、鐵等元素）。 木炭、焦炭等是碳的不純單質，煤是有機物

2、和無機物組成的復雜混合物。,4.煤的干餾,把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程。,干餾和分餾的區(qū)別： 石油的分餾是物理變化 煤的干餾是化學變化,5.煤的氣化和液化,氣化：把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程。如碳和水。,液化：把煤轉化成液體燃料的過程。,減少煤燃燒時對環(huán)境造成的污染 提高煤的燃燒效率,大量燃燒煤，會造成CO2、SO2等 煤作為化工原料會產生廢水、廢氣、廢渣 煤在運輸和使用過程中的煤灰,濕化,摻入氧化鈣,合理處理并重復利用各種產物,6.煤與環(huán)境,在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑有些是用苯。 苯有毒，對中樞神經和血液有較強的作用。急性苯中毒嚴重時可引起抽搐，甚至失去知覺。

3、慢性苯中毒能損害造血功能。,練 習 :法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物-苯。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同壓下H2的39倍，試計算其分子式。,解：M苯=392=78 C=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式C6H6,1.根據苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？ 2.根據飽和烴的通式，苯的不飽和度何？ 3.可能有多少雙鍵數？叁鍵數？ 4.寫出可能的結構簡式。, 思考與交流,苯分子可能的結構(一) (1)CH CCH2CH2C CH (2)CH3C CC CCH3 (3)CH2 CCCHCH CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2

4、 (5)CH CCHCHCH CH2,【思考與交流】 若苯分子為上述結構之一，則其應該具有什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？,1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應)? 2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應)?,【學生探究實驗】,實驗現(xiàn)象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 結論：苯與不飽和烴的性質有很大區(qū)別。苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。,通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結構。苯分子的結構究竟如何，這在十九世紀是個很大的化學之謎。若苯分子是環(huán)狀結構，試畫出可能的結構。,苯分子的可能結構（二）,象“打開的書”,“三棱柱烷”,但這些結構又被實驗一一推翻了，直到1865年德國化學

5、家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結構。,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構的傳奇- “夢的啟示” 請同學們閱讀課本71頁。,正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結構的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結構學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的。,簡寫為,苯的結構式（凱庫勒式）,苯不能與溴水或酸性高錳酸鉀溶液，說明苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準確表示苯分子的結構。對苯的進一步研究表明，苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是

6、一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用 表示苯分子,結構特點:1.具有平面正六邊形結構，所有原子均在同一平面上。2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。,結構式:,二、苯,分子式： C6H6,結構簡式:,或,1.結構特點：,平面正六邊形,學生探究實驗：認識苯的物理性質： 1.觀察苯的色、態(tài)，并小心聞味； 2.將2mL液態(tài)苯放入試管，然后將試管放在冰水混合物中冷卻； 3.試管中盛2mL苯，然后加入4mL水振蕩，觀察溶解情況及苯層位置； 4.試管中盛4mL苯加入少量碘晶體振蕩觀察溶解情況。,歸納與小結: 通過上述實驗, 結合書本（P61），請同學們歸納苯的物理性質。,

7、密度為0.88g/L，比水輕。,有特殊氣味的無色液體，有毒。,熔點為5.5，沸點為80.1，易揮發(fā)。,不溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑。,2. 物理性質,它本身是常用的有機溶劑,推測：苯具有獨特的化學性質，既能發(fā)生取代反應, 又可以發(fā)生加成反應。,根據前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵 和雙鍵之間的獨特的鍵, 那么苯的化學性質如何？,(1). 在空氣里燃燒：,2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O,點燃,3、苯的化學性質,現(xiàn)象：,明亮的火焰、濃煙,（碳的質量分數同乙炔）,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,（2）. 取代反應：,跟鹵素的取代反應：,注意：1、反應物:苯和液溴（不能用溴水）

8、 2、反應條件：催化劑（FeBr3）,溴苯,實驗思維拓展：,1.Fe屑的作用是什么？,2.長導管的作用是什么？,3.為什么導管末端不插入液面下？,4.該實驗中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應而不是加成反應嗎？為什么？,5.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣 使之恢復本來的面目？,用作催化劑,用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。,錐形瓶內出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。,因未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,此實驗設計

9、的缺陷是什么？如何改進？,要 點 深 化 苯的溴代反應實驗注意問題 (1)反應用的是液溴，而不是溴水。 (2)制溴苯反應中，實際起催化作用的是FeBr3； 2Fe3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的長玻璃管兼起導氣和冷凝的作用。 (4)導管出口不能伸入水中，因HBr極易溶于水，要防止倒吸。,(5)導管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。 (6)燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O (7)粗溴苯提純后，可進一步精制，其方法是水洗(

10、除去可溶性雜質FeBr3等)，堿洗(除去Br2)，水洗(除去NaOH等)，干燥(除去H2O)，蒸餾(除去苯)。,【例1】 苯和溴的取代反應的實驗裝置如圖所示，其中A為具支 試管改制成的反應容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再 加入少量鐵屑粉。 填寫下列空白： (1)向反應容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內就發(fā)生反 應。寫出A中所發(fā)生反應的化學方程式(有機物寫結構簡式)： 。 (2)試管C中苯的作用是_ 。,除去HBr氣體中混有的溴蒸氣D試管中石蕊試液慢慢變紅， 并且導管口有白霧產生，然后 E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀,(3)反應2 min3 min后，在B中的NaOH溶液中可觀察到的現(xiàn)象是

11、。 (4)在上述整套裝置中， 具有防倒吸作用的儀器有_(填字母)。 (5)該實驗除步驟簡單，操作方便，成功率高； 各步現(xiàn)象明顯；對產品便于觀察這三個優(yōu)點外， 還有一個優(yōu)點是_。 解析：苯與液溴反應劇烈生成 和HBr氣體，從導管出來的HBr 氣體中會混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進入C可將氣體中的溴蒸 氣除去(利用相似相溶原理)。氣體在經D、E兩裝置時，分別可以觀 察到紫色石蕊試液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，裝置F是 尾氣吸收裝置，以防污染環(huán)境。,在溶液底部有無色油狀液體出現(xiàn),D、E、F,充分吸收有毒氣體，防止污染大氣,交流與討論:苯的二溴取代物有幾種?,1.III與IV的結構相同,故

12、苯的二溴取代物有3種. 2.III與IV的結構相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構., 硝化反應,硝基苯,硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。,苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應，反應的本質都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應。,思考：苯與鹵素、硝酸反應的本質是什么？屬于什么反應類型？,磺化反應（與濃硫酸取代）,環(huán)己烷,(3).加成反應,苯在一定的條件下能進行加成反應。 跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷,苯的化學性質: 易取代、難加成、難氧化,小 結,對比與歸納,純溴,溴水,純溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,無反應,現(xiàn)象,

13、結論,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯環(huán)難被KMnO4氧化,焰色淺，無煙,烯焰色亮有煙 炔焰色明亮，濃煙,焰色亮，濃煙,C%低,C%烯較高炔高,C%高,4.苯用途：,合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑。,1、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。 B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵 C、苯環(huán)中的6個碳碳鍵均相同,課堂練習,2、有人認為苯的結構還可能具有兩種三 維空間的主體結構，請你根據現(xiàn)有的實驗 事實分析這兩種結構是否合理？,NO!,3、

14、下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是( ) A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的 液體。 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應。 D、苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應。,4、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是（ ） A、苯的一溴代物沒有同分異構體 B、苯的鄰位二溴代物只有一種 C、苯的對位二溴代物只有一種 D、苯的間位二溴代物只有一種,5、苯的二溴代物有三種，則四溴代物 有 種。 A.1 B.2 C.3 D.4,CD,7.實驗室用溴和苯反應制溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正確的操作順

15、序是 ( ) A、 B、 C、 D、,三、苯的同系物,屬于芳烴,1.芳香烴概念：,分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴，簡稱芳烴。,萘,蒽,甲苯,CH=CH2,苯乙烯,甲苯,乙苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,3.苯的同系物的通式,CnH2n-6,2.苯的同系物概念：,沸點：144.40C,沸點：139.10C,沸點：138.40C,分子中只含有一個苯環(huán)，且側鏈均為烷基的芳香烴。,4.苯的同系物的化學性質,（1）取代反應,TNT烈性炸藥,2,4,6-三硝基甲苯,一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。,（鹵代、硝化、磺化等）,（2）加成反應,可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色,（3）氧化反應,-R,-COOH,小結： 苯的同系物和苯化學性質相似，但側鏈受苯環(huán)影響易被KMnO4溶液氧化，而苯環(huán)受側鏈影響，更易取代。,苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使KMnO4溶液褪色。,歸納小結,烴,飽和烴,不飽和烴,烷烴,環(huán)烷烴,芳香烴,烯烴,其他不飽和烴,炔烴,苯的同系物,其它芳烴,苯,易取代，難氧化，難加成,易加成，易氧化