高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第4節(jié) 醛 羧酸 酯課件 魯科版選修5.ppt

1、,第4節(jié)醛羧酸酯,選修五,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),考綱展示,1了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。 2認(rèn)識(shí)不同類(lèi)型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 3舉例說(shuō)明烴的含氧衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。,考向一 醛,考向一 醛,考向一 醛,考向一 醛,肉桂醛中的碳碳雙鍵以及醛基均能使酸性KMnO4溶液退色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。,解析：,考向一 醛,B,考向一 醛,該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)；H2/Ni可以與這兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)；Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)。,解析：

2、,A,解析：,A,考向一 醛,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,2,2,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,(1)“D在一定條件下可以氧化為B”，結(jié)合C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件及整個(gè)轉(zhuǎn)化流程可知：A、B、C、D分別為酯、羧酸、醇、醛，A中只有兩個(gè)氧原子，說(shuō)明A中只有一個(gè)酯基，“D在一定條件下可以氧化為B”說(shuō)明B、D所含碳原子數(shù)相同，且所含碳原子數(shù)之和等于A中碳原子數(shù)(即6)，所以B、D分子中所含碳原子數(shù)均為3，則C為 CH3CH2CH2OH， D為CH3CH2CHO， B為CH3CH2COOH， A為CH3CH2COOCH2CH2CH3；,解析：,考向二 羧酸和酯,(2)B為酸，

3、B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明B為甲酸，C應(yīng)為不能發(fā)生消去反應(yīng)的含5個(gè)碳原子的醇(CH3)3CCH2OH； 若B、D均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為不是甲酸的飽和一元羧酸，C為能催化氧化為酮的醇，且B、C分子中所含碳原子數(shù)之和為6，根據(jù)以上分析即可得出Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；,解析：,考向二 羧酸和酯,答案：,考向二 羧酸和酯,(3)“Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)”說(shuō)明Z中沒(méi)有羧基，“Z不能使溴水退色，1 mol Z與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成1 mol H2”說(shuō)明Z中沒(méi)有碳碳雙鍵，且有兩個(gè)羥基，結(jié)合A的分子式，Z中應(yīng)有一個(gè)環(huán)，又因Z的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，所以Z的結(jié)構(gòu)應(yīng)為：,解析：,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和

4、酯,考向二 羧酸和酯,AD顯然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反應(yīng)，NO2可處于CH3的鄰、間、對(duì)三種位置，由E知NO2處于CH3的鄰位。需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4(H)氧化CH3成COOH需先進(jìn)行。,解析：,考向二 羧酸和酯,答案：,考向二 羧酸和酯,答案：,考向二 羧酸和酯,答案：,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,“0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說(shuō)明MLA分子中含有兩個(gè)羧基，對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CH2=CHCH=CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進(jìn)一步氧化為羧基，所以CH2=CHCH

5、=CH2發(fā)生的是1,4加成，這樣才能得到兩個(gè)羧基，轉(zhuǎn)化為MLA?？赏茢喑鱿嚓P(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,解析：,考向二 羧酸和酯,A為CH2BrCH=CHCH2Br， B為CH2OHCH=CHCH2OH， C為CH2OHCH2CHBrCH2OH， D為OHCCH2CHBrCHO， E為HOOCCH2CHBrCOOH， F為NaOOCCH(OH)CH2COONa， MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，,解析：,考向二 羧酸和酯,第(5)問(wèn)對(duì)照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水，第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。,解析：,考向二 羧酸和酯,答案：,考向二 羧酸和酯,答案：,考向二 羧酸和酯,(5),考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,由生成D的條件可知，D含有醛基，烴A中有3個(gè)碳原子，烴A可以發(fā)生加成反應(yīng)，所以A為丙烯或丙炔。將丙炔代入流程，不符合題意，故是丙烯，由A可推知其余物質(zhì)。,解析：,考向三 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化