講座4有機合成與推斷.ppt

1、有機合成與推斷,首先，應(yīng)該了解有機合成與有機推斷題的特點,1.命題形式上多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化 關(guān)系，考查反應(yīng)方程式的書寫、判斷反應(yīng)類型、分析各種物質(zhì) 的結(jié)構(gòu)特點和所含的官能團、判斷和書寫同分異構(gòu)體等；或是 給出一些新知識和信息，即信息給予試題，讓學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)再 遷移應(yīng)用，結(jié)合所學(xué)知識進行合成與推斷，考查學(xué)生的自學(xué)及 應(yīng)變能力。 2.命題內(nèi)容上常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等這些 常見物質(zhì)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考查。,其次，清楚有機合成與有機推斷題的解題思路,解析有機合成與有機推斷題，主要是確定官能團的種類和數(shù)目，從而判斷是什么物質(zhì)。 第一步:必須全面掌握有機物的性質(zhì)及有機物

2、間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識的前提下，審清題意（分析題意，弄清題目的來龍去脈、理解題意）、用足信息（準(zhǔn)確獲取信息并遷移應(yīng)用）、積極思考（合理判斷，綜合推斷），從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質(zhì)和特征反應(yīng)），再從突破口向外發(fā)散，通過正推法、逆推法、剝離法、分層推理法等得出結(jié)論，最后做全面的檢查，驗證結(jié)論是否符合題意。,第二步: 掌握解題技巧，做到事半功倍。,第三步: 實戰(zhàn)演練，只有從實戰(zhàn)中歷練自己，才 能在高考中取得最后的勝利。,2.根據(jù)特殊反應(yīng)條件推斷,準(zhǔn)確把握官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，快速尋找試題的切入口。,3.根據(jù)典型反應(yīng)入手推斷,【例1】（2009山東理綜）下圖中X是一種具

3、有水果香味的合成香料，A是直鏈有機物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。,4.根據(jù)計算進行推斷,5.根據(jù)題給信息進行推斷,請根據(jù)上述信息回答： （1）H中含氧官能團的名稱是 ，BI的反應(yīng)類型為 。 （2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。 （3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為 。,【答案】（1）羧基 消去反應(yīng) （2）溴水 （3）CH3COOCH=CH2 （4）,【例2】（2009北京理綜）丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲 的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl ）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂；,已知酯與酯可以發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：,

4、RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R，R，R 代表羥基）,催化劑,（1）農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。 A的結(jié)構(gòu)簡式是_ ； A 含有的官能團名稱是 ； 由丙烯生成A的反應(yīng)類型是_。 （2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素 的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%，氫8%，氧32% ，C的結(jié)構(gòu)簡式是 。,（4）下列說法正確的是（選填序號字母）_ a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) b.C含有兩個甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個 c. D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量 d. E有芳香氣味，易溶于乙

5、醇 （5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是_。 （6）F的分子式C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基處于鄰位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式 。,【解析】本題考查有機推斷、典型有機反應(yīng)類型、同分異 構(gòu)、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 （1）CH3CHCH2在500時與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成A （ClCH2CHCH2），ClCH2CHCH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng) 生成ClCH2CHBrCH2Br。ClCH2CHCH2含有碳碳雙鍵 和氯原子兩種官能團。 （2）ClCH2CHCH2在

6、NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成 HOCH2CH=CH2，其反應(yīng)方程式為：ClCH2CHCH2 + H2O CH2CHCH2OH + HCl。,NaOH,（3）C的相對分子質(zhì)量166.25100，CHO ，可知C的分子式為 C5H8O2。C與CH3OH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成D、E，E能發(fā)生水 解反應(yīng)，說明E為酯，H為羧酸的鈉鹽，B為羧酸，結(jié)合C和 丙烯的分子式，推知B為CH3COOH，C為 CH3COOCH2CHCH2，D為CH2CHCH2OH。 （4）選項a，C中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、 還原反應(yīng)。選項b，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種： CH3CHC(CH3)COOH、(CH3)2CCHCOOH。選 項c，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相對分子質(zhì)量為60。選 項d，CH3COOCH3是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。,（5）H為沸點較高的CH3COONa，CH3OH沸點較低，故可 采用蒸餾方法分離。 （6）DAP苯環(huán)上只有兩個取代基，且取代基不處于對位，只 有兩個相同的取代基處于鄰位時，其苯環(huán)上的一溴代物才有 兩種。D（CH2CHCH2OH）與C10H10O4發(fā)生酯交換反應(yīng)生 成CH3OH和DAP單體，推知F為 ，生成DAP 單體的化學(xué)方程式為：2CH2CHCH2OH 2CH3OH。,答案：（1） CH2CHCH2Cl 碳碳雙