2014年寒假化學(xué)競(jìng)賽集訓(xùn)二導(dǎo)學(xué)4-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

2014 年寒假 化學(xué) 競(jìng)賽 集訓(xùn)二 導(dǎo)學(xué) （第 四 次） 資料 說明 本 導(dǎo)學(xué)用于學(xué)員在實(shí)際授課之前，了解授課方向及重難點(diǎn)。同時(shí)還附上部分知識(shí)點(diǎn)的詳細(xì)解讀。每個(gè)班型導(dǎo)學(xué)共由 4 次書面資料構(gòu)成。此次發(fā)布的為第四次導(dǎo)學(xué)。 4 次導(dǎo)學(xué)的相應(yīng)關(guān)聯(lián)以及課程詳細(xì)授課內(nèi)容，請(qǐng)參見相應(yīng)班型的詳細(xì)授課大綱。寒假授課即將開始，除現(xiàn)場(chǎng)授課及答疑外，歡迎大家參加寒假之后的在線答疑活動(dòng)。祝大家在寒假中收獲良多，學(xué)習(xí)進(jìn)步！ 自主招生郵箱： 數(shù)學(xué)競(jìng)賽郵箱： 物理競(jìng)賽郵箱： 化學(xué)競(jìng)賽郵箱： 生物競(jìng)賽郵箱： 理科精英郵箱： 清北學(xué)堂集中 培訓(xùn)課程 導(dǎo)學(xué)資料 （ 2014 年寒假集中培訓(xùn) 課程 使用 ） QBXT/JY/DX2013/12-4-9 2013-12-25 發(fā)布 清北學(xué)堂教學(xué)研究部 清北學(xué)堂集中培訓(xùn)課程導(dǎo)學(xué)資料 北京清北學(xué)堂教育科技有限公司 第 1 頁 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 一 . 有機(jī)物的系統(tǒng)命名方法與有機(jī)反應(yīng)類型。 這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，只有知道這個(gè)物質(zhì)是什么才知道他會(huì)如何進(jìn)行反應(yīng)，雖然近幾年不會(huì)考察有機(jī)物的命名問題，但是我們還是要進(jìn)行了解，有機(jī)物的反應(yīng)類型同樣。 二 . 有機(jī)化合物基本類型以及相關(guān)反應(yīng)：烷、烯、炔、環(huán)烴、芳香烴基本性質(zhì)。 (重點(diǎn) ) 這部分是重點(diǎn)內(nèi)容，有機(jī)物的特征官能團(tuán)的反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)的本質(zhì)，只有清楚了各個(gè)官能團(tuán)能進(jìn)行什么樣子的反應(yīng)，才能夠把有機(jī)推斷題目做的更好。 三 .天然高分子與合成高分子化學(xué)的初步知識(shí)。 這部分內(nèi)容雖然不要求記住，但是大家一定要多做了解！ 【知識(shí)概要】 根據(jù) IUPAC命名法及 1980 年中國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)命名原則，按各類化合物分述如下。 1帶支鏈烷烴 主鏈 選碳鏈最長(zhǎng)、帶支鏈最多者。 編號(hào) 按最低系列規(guī)則。從靠側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。例如， 命名為 2， 3， 5-三甲基己烷，不叫 2， 4， 5-三甲基己烷，因 2， 3， 5與 2， 4， 5 對(duì)比是最低系列。 取代基次序 IUPAC 規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國(guó)規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。例如， 稱 2-甲基 -3-乙基戊烷，因 CH2CH3 CH3，故將 CH3放在前面。 2單官能團(tuán)化合物 主鏈 選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。 清北學(xué)堂集中培訓(xùn)課程導(dǎo)學(xué)資料 北京清北學(xué)堂教育科技有限公司 第 2 頁 編號(hào) 從靠近官能團(tuán)（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。例如， 3多官能團(tuán)化合物 （ 1）脂肪族 選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按下列次序， OH NH2（ =NH） C C C=C 如烯、炔處在相同位次時(shí)則給雙鍵以最低編號(hào)。例如， （ 2）脂環(huán)族、芳香族 如側(cè)鏈簡(jiǎn)單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。例如： （ 3）雜環(huán) 清北學(xué)堂集中培訓(xùn)課程導(dǎo)學(xué)資料 北京清北學(xué)堂教育科技有限公司 第 3 頁 從雜原子開始編號(hào)，有多種雜原子時(shí)，按 O、 S、 N、 P 順序編號(hào)。例如： 4順反異構(gòu)體 （ 1）順反命名法 環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式，處于異側(cè)稱為反式。例如， （ 2） Z， E 命名法 化合物中含有雙鍵時(shí)用 Z、 E 表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團(tuán)大小，較大基團(tuán)處于同側(cè)稱為 Z，處于異側(cè)稱為 E。 次序規(guī)則是： （）原子序數(shù)大的優(yōu)先，如 I Br Cl S P F O N C H，未共享電子對(duì)：為最小； （）同位素質(zhì)量高的優(yōu)先，如 D H； （）二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比較第二、第三個(gè)原子； （）重鍵 分別可看作 清北學(xué)堂集中培訓(xùn)課程導(dǎo)學(xué)資料 北京清北學(xué)堂教育科技有限公司 第 4 頁 （） Z 優(yōu)先于 E， R 優(yōu)先于 S。 例如 （ E） -苯甲醛肟 5旋光異構(gòu)體 （ 1） D， L 構(gòu)型 主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為 D，左旋構(gòu)型為 L。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與 D-（） -甘油醛相同的糖稱 D 型；反之屬 L 型。例如， 氨基酸習(xí)慣上也用 D、 L標(biāo)記。除甘氨酸無旋光性外， -氨基酸碳原子的構(gòu)型都是 L型。 其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。例如： 清北學(xué)堂集中培訓(xùn)課程導(dǎo)學(xué)資料 北京清北學(xué)堂教育科技有限公司 第 5 頁 （ 2） R， S 構(gòu)型 含一個(gè)手性碳原子化合物 Cabcd 命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如 a b c d），然后將最小的 d 放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則 a b c 順時(shí)針為 R，逆時(shí)針為 S；如 d 指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為 R。在實(shí)際使用中，最常用的表示式是 Fischer投影式，例如： 稱為（ R） -2-氯丁烷。因?yàn)?Cl C2H5 CH3 H，最小基團(tuán) H 在 C原子 上下 （表示向后），處于遠(yuǎn)離觀察者