第九章生物堿.ppt

第九章生物堿 第一節(jié)概述 一 生物堿的定義 指天然產(chǎn)的一類含氮的有機(jī)化合物 多數(shù)具有堿性且能和酸結(jié)合生成鹽 大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi) 多數(shù)有較強(qiáng)的生理活性 下列除外 低分子胺類 甲胺 乙胺 氨基酸 氨基糖 肽類 蛋白質(zhì) 核酸 核苷酸 卟啉類 維生素 三 生物堿的存在形式1 游離堿 堿性極弱 以游離的形式存在 2 鹽類 與其成鹽的有機(jī)酸有 檸檬酸 酒石酸等 特殊的酸類 烏頭酸 綠原酸等 無機(jī)酸 硫酸 鹽酸等 3 苷類 以苷的形式存在于植物中 4 酰胺 如秋水仙堿 喜樹堿等 5 N 氧化物 植物體中的氮氧化物約一百余種 此外 還有氮雜縮醛類 烯胺 亞胺等 第二節(jié)生物堿生物合成的基本原理 生物合成研究表明生物堿來源于前體氨基酸 甲戊二羥酸和醋酸酯等 生物堿生物合成的原理涉及少數(shù)的環(huán)合反應(yīng) C N鍵和C C鍵的裂解反應(yīng)以及經(jīng)常伴隨的某些重排 取代基的形成 增減 消除 轉(zhuǎn)化等 第三節(jié)生物堿的分類 有三種分類方法 1 按來源分類 2 按化學(xué)骨架分類 3 按生源結(jié)合化學(xué)分類 我們按 3 法對(duì)生物堿進(jìn)行分類 一 來源于鳥氨酸的生物堿 一 吡咯類生物堿 紅古豆堿cuscohygrine 二 托品類生物堿 莨菪烷類 莨菪堿 阿托品 山莨菪堿anisodamine 東莨菪堿scopolamine 三 吡咯里西丁類生物堿 吡咯里西丁 野百合堿monocrotaline 二 來源于賴氨酸的生物堿 一 哌啶類生物堿 哌啶 檳榔堿 二 吲哚里西丁類生物堿 吲哚里西丁indolizidine 一葉萩堿securinine 三 喹諾里西丁類生物堿 喹諾里西丁 羽扇豆堿 三 來源于鄰氨基苯甲酸的生物堿 一 喹啉類生物堿 喜樹堿camptothecine 二 吖啶酮類生物堿 吖啶 四 來源于苯丙胺酸和酪氨酸的生物堿 一 苯丙胺類生物堿 二 四氫異喹啉類生物堿 哌勞亭 三 芐基四氫異喹啉類生物堿1 芐基異喹啉類 厚樸堿 2 阿樸菲類生物堿 3 雙芐基四氫異喹啉類生物堿 厚果唐松草堿thalicarpine 4 嗎啡烷類生物堿 5 原小檗堿和小檗堿類生物堿 二者區(qū)別在于D環(huán)氫化程度 D 原小檗堿 6 苯菲啶類生物堿 血根堿 四 苯乙基四氫異喹啉類生物堿 奧特那明 五 芐基苯乙胺類生物堿 石蒜堿 五 來源于色氨酸的生物堿 一 簡(jiǎn)單吲哚類生物堿 吲哚 二 色胺吲哚類 吳茱萸堿 三 半萜吲哚類 麥角新堿ergonovineergometrine 四 單萜吲哚類 利血平 六 來源于萜類的生物堿 一 單萜類生物堿 秦艽堿甲 二 倍半萜類生物堿 石斛堿 三 二萜生物堿 四 三萜生物堿 如交讓木堿七 來源于甾體的生物堿