高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 第三節(jié) 鹵代烴練習(xí) 新人教版選修5

1、第二章 烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴知識(shí)歸納一、鹵代烴1定義烴分子中的氫原子被_取代后所生成的化合物。2通式及官能團(tuán)通式為RX(X為鹵素)，官能團(tuán)是_。3分類按分子中所含鹵素原子種類的不同，分為氟代烴、_、_、碘代烴。4物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：常溫下，大多數(shù)鹵代烴為_或_。（2）溶解性：鹵代烴都_溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。5結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系二、溴乙烷1物理性質(zhì)無色_體，沸點(diǎn)38.4，密度比水_，_溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。2分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)溴乙烷_3化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（2）消去反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)溴乙

2、烷與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。消去反應(yīng)的概念有機(jī)化合物在一定條件下，從_中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含_化合物的反應(yīng)。三、鹵代烴的應(yīng)用與危害1用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。2危害：含_可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞?！敬鸢浮恳?、1鹵素原子 2X 3氯代烴 溴代烴4（1）液體 固體 （2）不 5強(qiáng) 偏移 較強(qiáng) 極性二、1液 大 難 2C2H5Br CH3CH2Br Br3（1）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（2）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 一個(gè)分子 不飽和鍵三、2氯、溴的氟代烷重點(diǎn)一、鹵

3、代烴的消去反應(yīng)與取代反應(yīng)1取代（水解）反應(yīng)反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液、加熱。反應(yīng)本質(zhì)：鹵代烴分子中的X被水分子中的OH所取代：RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示鹵素原子）反應(yīng)規(guī)律：所有的鹵代烴在強(qiáng)堿（如NaOH）的水溶液中加熱均能發(fā)生取代(水解)反應(yīng)。2消去反應(yīng)反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。反應(yīng)本質(zhì)：相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：CH3CH2X+NaOHCH2=CH2+NaX+H2O(X表示鹵素原子)。反應(yīng)規(guī)律：（1）沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。（2）有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）不對(duì)稱鹵代烴有多種可能的消去方式。

4、注意啦：鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下三種實(shí)驗(yàn)方案。甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是A甲B乙C丙D上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確【解析】一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br，

5、甲不正確；溴水不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使溶液顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)使溶液顏色褪去，乙不正確；一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液的紫色變淺或褪去，發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化也會(huì)使溶液紫色變淺或褪去，丙不正確?！敬鸢浮緿二、檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法RXROH+NaX檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子的注意事項(xiàng)（1）鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素原子的存在。（2）將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是。某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)

6、果未見到有白色沉淀生成，其主要原因是A加熱時(shí)間太短B不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D反應(yīng)后的溶液中不存在Cl【解析】該實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是加入AgNO3溶液前應(yīng)先向溶液中加入稀硝酸，中和未反應(yīng)的NaOH溶液。正確的操作順序：將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘，冷卻，加入過量稀硝酸中和NaOH溶液使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，此時(shí)會(huì)有白色沉淀生成?！敬鸢浮緾好題1在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是A發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和C發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是D發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和2下列敘述正確的是

7、A所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的C鹵代烴不屬于烴類D鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng)3鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，堿的作用是A催化劑B氧化劑C促進(jìn)反應(yīng)向水解方向進(jìn)行D促進(jìn)反應(yīng)向逆反應(yīng)方向進(jìn)行4下列反應(yīng)不屬于消去反應(yīng)的是ACH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCCH3CH=CHCH3+ZnBr2D5在足球比賽場(chǎng)上，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(RX)。試回答下列問題：（1）為了證明該鹵代烴(RX)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：a取一支試

8、管，滴入1015滴RX；b再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振蕩；c加熱，反應(yīng)一段時(shí)間后，取溶液少許，冷卻；d再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；e再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴（RX)是氯代烴；若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是溴代烴。寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。有同學(xué)認(rèn)為d步操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)的說法_(填“正確”或“不正確”)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說明理由。_。（2）從環(huán)境保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？_。6為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加熱 加蒸餾水 加硝酸至溶液顯酸性ABCD7已知(X代表鹵素

9、原子，R代表烴基)：利用上述信息，按以下步驟從合成（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）。請(qǐng)回答下列問題：（1）分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_、D_。（2）反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_(填數(shù)字代號(hào))。（3）如果不考慮、反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）試寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件)_。8鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題：（1）多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是_。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_(不考慮立體異構(gòu))。（3）聚氯乙烯是生活中常見

10、的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：乙烯 1，2二氯化烷 氯乙烯 聚氯乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。參考答案1C 【解析】鹵代烴水解時(shí)斷裂鍵生成醇，A錯(cuò)誤、C正確；發(fā)生消去反應(yīng)斷裂和生成不飽和烴，B錯(cuò)誤、D錯(cuò)誤。2C 【解析】A項(xiàng)，一氯甲烷是氣體；B項(xiàng)，烯烴通過加成反應(yīng)也可得到鹵代烴；D項(xiàng)，鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子的鹵代烴才可發(fā)生消去反應(yīng)。3C 【解析】鹵代烴的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加入堿可中和生成的HX(X指鹵素)，使平衡正向移動(dòng)。4A 【解析】A項(xiàng)只脫去小分子，無雙鍵生成；B項(xiàng)屬于消去反應(yīng)；C 項(xiàng)可以認(rèn)為是脫去Br2，同時(shí)有雙鍵生成；D項(xiàng)

11、脫去H2，生成苯環(huán)，不飽和鍵不僅包括雙鍵和三鍵，苯環(huán)也屬于不飽和化合物。故正確答案為A。5（1）白色 淺黃色 RX+ NaOHROH+NaX不正確 在b步中NaOH是過量的，若沒有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀的顏色，無法證明鹵代烴是氯代烴還是溴代烴（2）不能大量使用，有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境【解析】（1）根據(jù)出現(xiàn)的沉淀的顏色，可知鹵素原子種類，在加AgNO3之前，必須加入稀HNO3酸化，因?yàn)檫^量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)，生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，干擾對(duì)鹵素原子種類的檢驗(yàn)。（2）有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)

12、境，故不能大量使用該鹵代烴。6C 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使它變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，否則Ag+與OH反應(yīng)得到AgOH白色沉淀，AgOH不穩(wěn)定，分解生成Ag2O沉淀，影響溴離子的檢驗(yàn)，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)。7（1） （2）（3）（4）【解析】8（1）四氯化碳 分餾（2） （3）H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)【解析】（1）甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，若分子中的四個(gè)H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由極