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文檔簡介

1、有機化學教學的改革創(chuàng)新探究有機化學是化學專業(yè)的四大基礎(chǔ)課程之一,也是化學、生物,環(huán)境,材料,醫(yī)學等專業(yè)的基礎(chǔ)課程。1因此,學好有機化學非常重要,但大學有機化學反應類型繁多,反應機理抽象,在有限的學時內(nèi)掌握該課程的要領(lǐng)有一定的困難。教師在完成教學計劃,保證教學質(zhì)量的同時又要注重培養(yǎng)學生的邏輯思維和創(chuàng)新能力。2這就需要教師不斷改進教學理念,對教學方法進行大膽改革,在講授反應類型和有機合成時要深入淺出的講解該反應的反應機理,使學時易于理解記憶;同時,教學與實驗相結(jié)合激發(fā)學生的學習興趣,板書與多媒體相結(jié)合使抽象的反應形象生動,從而達到化難為易的目的。本文結(jié)合筆者的教學經(jīng)驗從兩個大方面,探討了有機化學教

2、學的改革創(chuàng)新。1 深入淺出的講解反應機理有機反應即涉及有機化合物的化學反應,是有機合成的基礎(chǔ)。基本的有機反應類型為:取代反應、加成反應、消除反應、周環(huán)反應、重排反應和氧化還原反應。決定有機反應反應活性的因素與其他化學反應的類似,即反應物的性質(zhì)是主因,外界因素可以影響反應活性。但有機反應還有它的特別之處:(1)反應物和產(chǎn)物的穩(wěn)定性-因素包括共軛效應、超共軛效應和芳香性等;(2)活性中間體的產(chǎn)生及穩(wěn)定性-如自由基、碳負離子和碳正離子。反應機理是對一個反應過程的詳細描述,在表述反應機理時要指出電子的轉(zhuǎn)移路線,并用箭頭表示電子的轉(zhuǎn)移,它是根據(jù)很多實驗事實總結(jié)后提出的,有一定的適用范圍,能解釋很多的試驗

3、事實,并預測反應的發(fā)生。通過理解反應的機理可以掌握一類的有機反應,而不用死記硬背每一個有機反應,還可以提高學生的剖析有機化學反應的能力,具有事半功倍的作用。雖然有機反應的數(shù)目和反應機理數(shù)有很多個,但這些反應和反應機理都符合一定的規(guī)律。有機反應機理基本都可以用電子效應來解釋,電子效應決定有機反應的方向和種類。電子效應分為誘導效應和共軛效應,多原子分子中一個鍵產(chǎn)生的極性可以影響到分子的其余部分,這種影響可以按靜電誘導方式沿化學鍵進行傳遞,也可以在共軛體系中由軌道離域或電子離域產(chǎn)生,從而對有機物的性質(zhì)產(chǎn)生影響。前者稱為誘導效應(用 I 表示,-I 為吸電子,+I 為給電子),后者稱為共軛效應(用 C

4、 表示,-C 為吸電子,+C 為給電子)。誘導效應一般只存在于單鍵鏈中,而共軛效應則一般存在于有 P 軌道側(cè)向交疊、有電子離域的共軛體系中。在分子中誘導效應、共軛效應常常并存,方向有時一致有時相反,方向一致時相加,相反時則優(yōu)先考慮共軛效應。下面用電子效應來深入淺出的分析三種主要的有機反應類型的反應機理。1.1 取代反應碳正離子缺電子,其所連基團若是給電子基則可以緩解缺電子的程度,使正負電荷中心集中,這樣的碳正離子更穩(wěn)定,若所連基團為吸電子基團則加劇其缺電子的程度,使正負電荷中心分散,這樣的碳正離子更不穩(wěn)定。因為甲基是給電子基,所以碳正離子的穩(wěn)定性為 3o2o1o+CH3.同理,自由基的穩(wěn)定性為

5、 3o2o1o·CH3.碳負離子則相反,吸電子基可以緩解富電子的程度,使正負電荷中心集中,從而穩(wěn)定碳負離子;給電子基則加劇其富電子的程度,使電荷分散,這樣的負電荷穩(wěn)定性差。取代反應的中間體不外乎這三種:碳正離子中間體,自由基中間體,碳負離子中間體。反應是否易于進行,反應的區(qū)域選擇性如何,就看生成的中間體是否穩(wěn)定。如:烷烴的鹵代反應屬于自由基取代反應,烷烴中三類氫的鹵代反應活性次序一般為叔氫仲氫伯氫。醇的取代反應為碳正離子機理,所以醇發(fā)生取代反應的活性次序為叔醇仲醇伯醇,這也是可以用 Lucas 試劑來鑒別三類醇的原理。1.2 加成反應加成反應發(fā)生在有雙鍵或叁鍵的物質(zhì)中。加成反應進

6、行后,重鍵打開,原來重鍵兩端的原子各連接上一個新的基團。根據(jù)機理,加成反應可分為親核加成反應,親電加成反應,自由基加成,和環(huán)加成。不管是那種反應類型,不對稱的不飽和化合物發(fā)生加成反應時的反應方向由生成的中間體的穩(wěn)定性決定。能夠生成穩(wěn)定中間體的加成方向決定了反應的區(qū)域選擇性。如:1-丁烯與氫溴酸加成時在 CCl4溶劑中反應的區(qū)域選擇性遵循馬氏規(guī)則,但是在有過氧化物存在時反應的區(qū)域選擇性遵循反馬氏規(guī)則。學生如果死記規(guī)則,有時就會迷惑,為何一會是馬氏規(guī)則一會是反馬氏規(guī)則。其實不用死記任何規(guī)則,根據(jù)電子效應,分析可能生成中間體的穩(wěn)定性,能夠生成穩(wěn)定中間體的反應方向就是反應的主方向。1-丁烯與氫溴酸的加

7、成反應是氫離子先加成到碳碳雙鍵上,有兩種加成方向,若是按照路線 1 的方向加成生成的碳正離子中間體是一級碳正離子,若是按照路線 2 的方向加成生成的碳正離子中間體是二級碳正離子,二級碳正離子的穩(wěn)定性強于一級碳正離子,所以反應的主產(chǎn)物是 2-溴丁烷(圖一)。但是在有過氧化物存在時,是氫溴酸在過氧化物的作用下先生成溴自由基,溴自由基與 1-丁烯中雙鍵的加成方向也有兩種,若是按路線 1 的方向加成得到的是二級碳自由基,若是按路線 2 的方向加成生成的是一級碳自由基,二級碳自由基的穩(wěn)定性強于一級碳自由基,所以反應的主產(chǎn)物是 1-溴丁烷(圖二)。這樣從機理上來理解反應的區(qū)域選擇性,可以提高學生分析,解決

8、問題的能力。1.3 消去反應消去反應是指從有機物中消除一個小分子或兩個原子或基團,生成雙鍵,三鍵或環(huán)狀化合物的反應。對于不對稱的鹵代烴、醇、磺酸烷基酯或季銨鹽的消去反應,消去的方向有兩種,電子效應對消去反應的影響主要體現(xiàn)在消去方向的選擇上。鹵代烴、磺酸烷基酯和醇的消除方向都遵循 Saytzeff 規(guī)則,季銨鹽的消除方向遵循 Hofmann 規(guī)則,不管是哪種規(guī)則,其歸根結(jié)底是看電子效應對反應的影響。如:2-溴丁烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生 E2消除,消去的產(chǎn)物有 1-丁烯和 2-丁烯兩種(圖三)。其中 2-丁烯是主要產(chǎn)物,1-丁烯是次要產(chǎn)物,這是因為 2-丁烯中有 6 個 C-H 鍵與 C=C 鍵

9、形成 σ?π 超共軛作用,比較穩(wěn)定,而 1-丁烯中只有 2 個C-H 鍵與 C=C 鍵形成 σ?π 超共軛作用。但是在季銨鹽的消除反應中 1-丁烯是主要產(chǎn)物,而 2-丁烯是次要產(chǎn)物,這是因為該類反應是 E1cb 機理,反應的第一步是堿性試劑進攻 β-H,它優(yōu)先進攻酸性大的 β-H 即含烷基少的 β-C 上的氫。此外,β-烷基對進攻試劑有空間位阻作用,也使堿更易進攻烷基較少的 β-C 上的氫(圖四)。2 使有機化學的教學生動形象化有機物種類繁多,有機反應形式各異,千變?nèi)f化,反應條件不同反應就可能不同,產(chǎn)物也不同

10、。針對這些問題除使用傳統(tǒng)的教學方法外,我們特別注意在教學方法方面進行改革,并收到良好的教學效果。2.1 實驗與理論教學相結(jié)合有機化學是以實驗為基礎(chǔ)的自然科學,實驗是有機化學教學的重要部分。3教師在傳授知識和技能的同時,更需要訓練科學思維方法,培養(yǎng)科學的精神和品德。有機化學實驗是將基本操作與物質(zhì)的性質(zhì)、實驗技術(shù)融為一體的理論聯(lián)系實際的綜合性課程。通過有機化學實驗可加強學生對有機化學基礎(chǔ)理論與基本概念的理解,培養(yǎng)學生正確選擇有機化合物,掌握其合成、分離、提純與分析鑒定的一般方法;同時具備分析問題、解決問題的能力和研究創(chuàng)新的思維方法,具備從事科學研究的初步能力。重視實驗和理論教學的互補配合,使學生對

11、每一實驗都能通過感性認識,加深對有機反應規(guī)律的認識。這需要教師要適當增加一些設(shè)計性實驗和開放性實驗,給學生提供學習空間,發(fā)揮他們的主觀能動性。2.2 板書與多媒體相結(jié)合的教學方式多媒體集圖文、聲音、動畫等于一體,把一些抽象的理論、復雜的結(jié)構(gòu),通過三維動畫、視頻、圖像等手段形象、生動地展現(xiàn)出來。4有機化學內(nèi)容多,涉及大量分子結(jié)構(gòu)式、構(gòu)型、化學反應方程式以及反應機理等,將這些信息以板書形式呈現(xiàn)需要花很多時間。特別是在講反應機理時,這些抽象的機理需要學生具有很強的空間想象力,才能理解教師所講內(nèi)容。教師在有機化學教學中可以恰當?shù)剡\用現(xiàn)代教育技術(shù),利用計算機的模擬功能,變抽象為直觀,使靜止內(nèi)容動態(tài)化,逼

12、真地模擬宏觀變化中的微觀過程。5總之,利用多媒體技術(shù),可以生動形象的的從微觀的角度展示反應歷程,從而吸引學生注意力、提高學生學習興趣,達到降低學習難度,使學生易于接受的目的。但是,多媒體技術(shù)是為課堂教學服務的,并不是為了向?qū)W生展示電腦技術(shù),在教學中要注意多媒體與板書的恰當結(jié)合。板書可以在教學中起到強化的效果,是輔助教師進行課堂教學的有效方法。好的板書能簡明精練地整理課堂教學的內(nèi)容,起到總結(jié)歸納,畫龍點睛的作用。所以,現(xiàn)代的多媒體與傳統(tǒng)的板書各有優(yōu)點,只有把二者有機的結(jié)合起來,才能真正的保證和提高教學質(zhì)量。綜上,通過將這些教育理念和方法貫徹到平時的教學中,學生學習有機化學的積極性得到了普遍的提離,知識的綜合運用能力增強,創(chuàng)新思維得到了良好訓練。近幾年來,學生的教學滿意度都在 95 %以上,教學實踐取得了良好的效果。參考文獻1宋慶平,高建綱,王芬舉,等。有機化學教學改萃探索J.大學化學,20

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