2017 2018度高二化學(xué)蛋白質(zhì)和核酸知識點總結(jié)以及例題導(dǎo)析

1、蛋白質(zhì)和核酸【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1、了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系，認(rèn)識人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸的意義； 2、掌握氨基酸和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點及其重要的化學(xué)性質(zhì)。 【要點梳理】 要點一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 蛋白質(zhì)是生命活動的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，而核酸對蛋白質(zhì)的生物合成又起著決定作用。因此，研究氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等基本的生命物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，有助于揭開生命現(xiàn)象的本質(zhì)。 1氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)。 (1)氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧酸。 ?-氨基酸。 (2)-組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式可表示為： ?-氨

2、基酸有許多種。如： 常見的 2氨基酸的物理性質(zhì)。 天然氨基酸均為無色晶體，主要以內(nèi)鹽形式存在，熔點較高，在200300時熔化分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。 提示： (1)內(nèi)鹽是指氨基酸分子中的羥基和氨基作用。使氨基酸成為帶正電荷和負(fù)電荷的兩性離子(如 )。 (2)氨基酸具有一般鹽的物理性質(zhì)。 3氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)。 (1)氨基酸的兩性。 氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以兩性離子形式存在，溶液的pH不同，可發(fā)生不同的解離。 不同的氨基酸在水中的溶解度最小時的pH(即等電點)不同，可以通過控制溶液的

3、pH分離氨基酸。 (2)氨基酸的成肽反應(yīng)。 在酸或堿存在的條件下加熱，一個氨基酸分子的氨基與另一個氨基酸分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成 ()含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應(yīng)。例如： 由兩個氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫三肽，以此類推，三肽以上均可稱為多肽。相對分子質(zhì)量在10000以上并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱為蛋白質(zhì)。 ?-氨基酸的鑒別。 4 ?()的醇溶液共熱煮沸，可以生成藍(lán)紫色物質(zhì)，與脯氨時與茚三酮為氨基酸在 大多數(shù)-pH5.5 頁 1 第?-氨基酸。酸和羥脯氨酸生成黃色，這一顯色反應(yīng)可以用于識別除脯氨酸和羥脯氨酸以外的 5

4、氨基酸與人體健康的關(guān)系。 組成生物體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸只有20余種，其中有8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成，必須從食物中攝取，它們是賴氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和色氨酸，這8種氨基酸稱為必需氨基酸。肉、蛋、魚、奶等食物富含由必需氨基酸構(gòu)成的蛋白質(zhì)，是人體必需氨基酸的主要來源。因此，為了維護(hù)人體的健康，應(yīng)注意合理膳食、科學(xué)營養(yǎng)，保證人體必需氨基酸的攝取。 要點二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)。 (1)蛋白質(zhì)是由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類具有獨特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)和一定生理功能的含氮生物高分子化合物。 (2)蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬，它由C、H、O、

5、N、S等元素組成，有的蛋白質(zhì)還含有P、Fe、Cu、Zn、Mn等。 1012種)10 (3)蛋白質(zhì)的數(shù)目巨大(10，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，目前為人們所認(rèn)識的非常少?？茖W(xué)家通常將蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 層次分為四級進(jìn)行研究。 任何一種蛋白質(zhì)分子在天然狀態(tài)下均具有獨特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中最顯著的特點。蛋白質(zhì)分子中各種氨基酸的連接方式和排列順序稱為蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)。其中氨基酸的排列順序?qū)Φ鞍踪|(zhì)的性質(zhì)起著決定性作用。 盤曲,折疊折疊,卷曲,盤旋亞基的立體排布?四級結(jié)構(gòu))二級結(jié)構(gòu) 一級結(jié)構(gòu)三級結(jié)構(gòu)(三維亞基間的相互作用與布局 注：每一個具有三級結(jié)構(gòu)的多肽鏈稱為亞基。 2蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)。 蛋白質(zhì)與氨基酸一樣，也是

6、兩性分子，既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，除此以外，蛋白質(zhì)還具有如下性質(zhì)： (1)水解。 蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解，水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種一氨基酸。 (2)鹽析。 向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無機輕金屬鹽溶液（如飽和硫酸銨溶液、硫酸鈉溶液等），可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。鹽析屬物理過程，是可逆的，鹽析出的蛋白質(zhì)稀釋后仍能溶解而并不影響蛋白質(zhì)的活性。采用多次鹽析和溶解，可以分離提純蛋白質(zhì)。 (3)變性。 在某些物理因素(如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等)或化學(xué)因素(如強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)

7、的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。變性屬化學(xué)過程，是不可逆的。變性后的蛋白質(zhì)既失去了原有的溶解性，同時也失去了原有的生理活性。利用蛋白質(zhì)的變性來加熱烹調(diào)食物或滅菌消毒等，防止蛋白質(zhì)的變性有疫苗的冷凍保藏、登山時的防曬護(hù)目等。 (4)顏色反應(yīng)。 蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。如含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃硝酸作用時會產(chǎn)生黃色固態(tài)物質(zhì)；蛋白質(zhì)遇雙縮脲試劑時會呈現(xiàn)紫玫瑰色。通常情況下，可利用上述顏色反應(yīng)來檢驗蛋白質(zhì)。 此外，蛋白質(zhì)在灼燒時，會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，也可用于蛋白質(zhì)的檢驗。 3蛋白質(zhì)的主要用途。 (1)蛋白質(zhì)是生命活動的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，幾乎一切生命活動過

8、程都與蛋白質(zhì)有關(guān)，沒有蛋白質(zhì)就沒有生命。 頁 2 第 (2)蛋白質(zhì)被廣泛應(yīng)用于紡織、制革、食品、醫(yī)藥等各個行業(yè)。 要點三、酶與核酸 (一)酶 1酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。 2酶除具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)外，還具有很強的催化作用。酶的催化作用具有：(1)條件溫和、不需加熱；(2)高度的專一性；(3)高效催化作用等特點。其催化過程可分為反應(yīng)物與酶結(jié)合形成配合物；反應(yīng)物變成激活狀態(tài)；產(chǎn)物在酶表面形成；產(chǎn)物在酶表面釋放。 3酶的用途廣泛，如淀粉酶應(yīng)用于食品、發(fā)酵、紡織、制藥等工業(yè)；蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)；脂肪酶用于脂肪水解、羊毛脫脂等。酶還可用于疾病的診斷。 (二)核

9、酸 1核酸是一類含磷的生物高分子化合物。一般由幾千到幾十萬個原子組成，相對分子質(zhì)量可達(dá)十幾萬至幾百萬。 2核酸分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。核酸在生物體的生長、繁殖、遺傳、變異等生命現(xiàn)象中起著決定作用。 3DNA主要存在于細(xì)胞核中，是生物體遺傳信息的載體。DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)決定了生物合成蛋白質(zhì)的特殊結(jié)構(gòu)，并保證把這種特性遺傳給下一代。DNA同時還指揮著蛋白質(zhì)的合成、細(xì)胞的分裂和制造新的細(xì)胞。：RNA主要存在于細(xì)胞質(zhì)中，它以DNA為模板而形成，將DNA的遺傳信息翻譯并表達(dá)成具有特定功能的蛋白質(zhì)，也就是說RNA根據(jù)DNA提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。 【典型例題】 類型一：氨基

10、酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1 A、B兩種有機化合物，分子式都是CHON。 2119 (1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基?；衔顰的結(jié)構(gòu)簡式是_。 (2)化合物B是某種分子式為CH的芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)?；衔顱的結(jié)構(gòu)簡式是129_。 (3)兩分子A可形成具有六元環(huán)的物質(zhì)C，則C的結(jié)構(gòu)簡式是_。 【思路點撥】本題考查氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意所學(xué)知識的重現(xiàn)。 【答案】 ?分子中應(yīng)有：，剩下的CH蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是-氨基酸，故A不可能形 【解析】(1)77 的結(jié)構(gòu)簡式為A。成碳鏈。又因為分子中無CH，故只能是3 (2)題目中提示B是芳香烴CH一硝

11、化的唯一產(chǎn)物，硝基連在苯環(huán)上，則原芳香烴只能是1，3，5-三甲苯，129這樣硝基無論連在哪個位置上都是一種產(chǎn)物。 可脫水形成，從而把兩分子ANH和COOH結(jié)合成環(huán)狀，結(jié)構(gòu)簡式為分子中的 (3)A3 。 如和CHCH氨基酸和相應(yīng)的硝基化合物互為同分異構(gòu)體。NO，值得注意的是：【總結(jié)升華】223 這是解題中常易忽視的地方。 頁 3 第) ( 2 下列說法不正確的是 例 麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) A 已二烯和甲苯 B用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-1818OH OH和C CO HC在酸性條件下，CHCOCHOCH的水解產(chǎn)物是532325 種二肽縮合最多可形成4-COOH）和丙氨酸()D 用

12、甘氨酸（HN-CH22【思路點撥】本題考查的綜合性較強，涉及糖類、烴的衍生物、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。注意分析問題時的準(zhǔn)確 性。C 【答案】【解析】麥芽糖屬于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，麥芽糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖也屬于還原性糖可發(fā)生 已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反應(yīng)，但甲苯可2,4-正確；苯酚和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，銀鏡反應(yīng)，A正確；B以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下層是水層，上層是橙紅色的有機層，因此可以鑒別，18的水解產(chǎn)物是酯基中的碳氧單鍵斷鍵，水中的羥基與碳氧雙鍵結(jié)合形成羧基，所以CHCOHOC酯類水解時，52318，在酸或堿的存在下加CH不正確；兩個氨基酸分子（可以相同，

13、也可以不同）OH，因此選項CCHCOOH和532 的化合物，成為成肽熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵丙氨酸提供羧基，也可是甘氨酸提供氨基，(共有2種)，反應(yīng)。因此甘氨酸和丙氨酸混合縮合是既可以是自身縮合 正確?；蛘吒拾彼崽峁然?，丙氨酸提供氨基，所以一共有4種二肽，即選項D【總結(jié)升華】有機化學(xué)的學(xué)習(xí)，需要不斷的整理、總結(jié)，然后形成知識樹，以便遇到問題時能迅速、準(zhǔn)確的 提取所需的要點。 舉一反三：反應(yīng)，也能與鹽O、N元素組成，能與NaOH1【變式】天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物中含有物質(zhì)A。A由C、H、 。該蛋白質(zhì)與濃硝酸反應(yīng)個水分子，B的式量為312酸反應(yīng)。在一定條件下

14、，2分子A發(fā)生縮合反應(yīng)生成B和1 。的結(jié)構(gòu)簡式為_的結(jié)構(gòu)簡式為時顯黃色。據(jù)此推斷：A_；B 【答案】 】某期刊封面上有如右圖所示的一個分子的球棍模型圖，圖中“棍”代【變式2 ) 表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種( 酯 鹵代羧酸 B A D醇鈉 C氨基酸 C 【答案】 【解析】球棍模型是中學(xué)應(yīng)該熟悉的分子空間結(jié)構(gòu)。不同顏色的球代表不同元素 的原子，而“棍”表示連接，可能是單鍵、雙鍵或三鍵，根據(jù)不同原子所連價鍵數(shù)目不同確定原子。觀察模型可個白球都處知，綠球和綠球相連，而且綠球還連接了其他球，可以初步推斷，綠球代表碳原子或氮原子。再由5于末端，它們分別都只跟一個

15、球相連，可以推斷，白球代表氫原子。紅球既可只連綠球，又可一端連綠球一端連4(至少，可以推斷為氧原子。藍(lán)球連了兩個氫原子后再連在綠球上，而這個綠球已經(jīng)連了3個球)白球(氫原子乙基酸氨(氨甘代模。原是藍(lán)可子碳定，原是綠排由)價，此除球氮子確是原，得球氮子該型表 酸) 頁 4 第 類型二：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)人類借助于這種顯微鏡可以觀察到單個的年諾貝爾化學(xué)獎授予超高分辨率熒光顯微鏡的貢獻(xiàn)者。例3 2019 )蛋白質(zhì)分子。下列有關(guān)敘述不正確的是( 蛋白質(zhì)中含有碳、氫、氧、氮等元素 A 蛋白質(zhì)屬于高分子化合物 B C蛋白質(zhì)可完全水解生成氨基酸 D消毒過程中細(xì)菌蛋白質(zhì)發(fā)生了鹽析 【思路點撥】本題主要考查的是

16、蛋白質(zhì)的元素組成、水解產(chǎn)物以及蛋白質(zhì)的性質(zhì)，蛋白質(zhì)遇強酸、強堿、重 金屬鹽等發(fā)生的是變性。 【答案】D項蛋白質(zhì)屬于天然高分等元素，故A正確；BP、H、O、N、S、【解析】A項蛋白質(zhì)屬于有機物，含有C項消項蛋白質(zhì)完全水解生成各種氨基酸，故C正確；D子化合物，相對分子質(zhì)量在10000以上，故B正確；C D錯誤。故選D。毒過程中細(xì)菌蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，不是鹽析，故如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超【總結(jié)升華】輕金屬鹽可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析；某些物理因素(可以使蛋白質(zhì)發(fā)生不可逆的變性；)乙醇、丙酮等重金屬鹽、聲波等)或化學(xué)因素(如強酸、強堿、三氯乙酸、甲醛、 只有含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時才會顯黃色

17、。) 下列敘述錯誤的是 ( 例4 A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同 C煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉 CO溶液除去D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na 32【思路點撥】本題考查有機化學(xué)的相關(guān)知識，既有對烴及其衍生物性質(zhì)的考查，又有對生活中常見營養(yǎng)物質(zhì) 糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì)的考查。A 【答案】 項，淀粉水解生成葡萄糖，項，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，而苯不與溴水反應(yīng)；B 【解析】A 汽油、石油分餾可以得到石油氣、蛋白質(zhì)水解生成氨基酸；C項，油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油

18、，柴油、煤油、重油等，其中石油氣、汽油、柴油和煤油常用作燃料，鈉與煤油不反應(yīng)，且密度比煤油大，把鈉保乙酸乙酯不溶于水，乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯的水解反應(yīng)都是取代反應(yīng)，存在煤油中以隔絕空氣；D項， 反應(yīng)生成乙酸鈉、水和二氧化碳。溶液分層，乙酸與NaCO與飽和NaCO3223氨基酸通過肽鍵構(gòu)成的高分子化合物，在蛋白質(zhì)分子中存在著氨基和羧基，因-【總結(jié)升華】蛋白質(zhì)是由此跟氨基酸相似，蛋白質(zhì)也是兩性物質(zhì)。另外蛋白質(zhì)本身還有一些獨特的性質(zhì)，如可發(fā)生水解反應(yīng)、具有膠體的灼燒時可以產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。顏色反應(yīng)、性質(zhì)、加入電解質(zhì)可產(chǎn)生鹽析作用、蛋白質(zhì)的變性、 舉一反三：等特點。_、(1)酶是生物體中產(chǎn)生的具有催化作用的蛋白質(zhì)，其催化作用具有_、 【變式1】 等生命現(xiàn)象_、(2)核酸是一類含_的生物高分子化合物。在生物體的生長、繁殖、 主要；RNA主要存在于_中，其主要功能是_中起著決定性作用。核酸分為DNA和RNA。DNA _。存在于_中，其主要功能是 高效催化作用 高度的專一性 【答案】(1)條件溫和、