2020_2021學(xué)年新教材高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計習(xí)題含解析魯科版選擇性必修3202103171159

1、第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計夯實基礎(chǔ)輕松達(dá)標(biāo)1.烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為()A.11B.23C.32D.21答案C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式以及元素守恒可知,1mol烏洛托品含4molN、6molC,因此需要甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為64=32,C正確。2.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中,要依次經(jīng)過下列步驟中的()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的C

2、u(OH)2懸濁液共熱A.B.C.D.答案C解析采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件,可知C項設(shè)計合理。3.(2020廣東第二師范學(xué)院番禺附屬中學(xué)高二期末)用糖類物質(zhì)制備乙酸乙酯的合成路線之一如圖所示:下列說法正確的是()A.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體B.M是麥芽糖C.反應(yīng):乙醇生成乙酸所需反應(yīng)條件可為酸性重鉻酸鉀溶液D.反應(yīng):將產(chǎn)物通入滴有酚酞的飽和碳酸鈉溶液中振蕩,無明顯現(xiàn)象答案C解析淀粉和纖維素都是多糖,聚合度n值不同,所以不能互稱同分異構(gòu)體,A項錯誤;淀粉和纖維素完全水解生成的產(chǎn)物是葡萄糖,B項錯誤;乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸發(fā)生氧化反應(yīng),所

3、以可以用酸性重鉻酸鉀溶液做氧化劑,C項正確;制乙酸乙酯時通常用飽和Na2CO3溶液來除雜,同時與乙酸乙酯分層,酯的密度比水小,下層主要是飽和碳酸鈉溶液和醋酸鈉溶液,溶液呈堿性,所以下層酚酞呈紅色,D項錯誤。4.(2020廣西南寧高二檢測)是一種有機(jī)烯醚,可由鏈烴A通過下列合成過程制得,下列說法正確的是()ABCA.A分子中所有原子不可能共面B.B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵C.的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D.該有機(jī)烯醚的同分異構(gòu)體中,屬于炔醇類的共有2種答案B解析由合成過程可知,A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得B,B在堿性條件下水解得C,C在濃硫酸作用下發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚,結(jié)合的結(jié)構(gòu)簡

4、式可以反推得C為HOCH2CHCHCH2OH,B為BrCH2CHCHCH2Br,A為CH2CHCHCH2。A為CH2CHCHCH2,碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),則A分子中所有原子可能共面,故A錯誤;B為BrCH2CHCHCH2Br,B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵,故B正確;由上述分析可知,的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng),故C錯誤;該有機(jī)烯醚()的同分異構(gòu)體中,屬于炔醇類的有CH3CCCH2OH、CHCCH2CH2OH、CHCCH(OH)CH3,共有3種,故D錯誤。5.(2020遼寧沈陽鐵路實驗中學(xué)高二月考)合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈,它可由以下兩種方法制備。方法一:

5、CaCO3CaOCaC2CHCHCH2CHCN方法二:CH2CHCH3+NH3+32O2CH2CHCN+3H2O對以上兩種方法的分析正確的是()方法二比方法一步驟少,能源消耗低,成本低方法二比方法一原料豐富,工藝簡單方法二比方法一減少了有毒氣體的使用,減少了污染方法二比方法一的反應(yīng)需要溫度高,耗能大A.B.C.D.答案A解析根據(jù)反應(yīng)原理可知,方法二比方法一反應(yīng)步驟少,能源消耗低,成本低,故正確;根據(jù)反應(yīng)原理可知,方法二比方法一原料豐富,且生產(chǎn)工藝簡單,故正確;方法一中使用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒氣體的使用,減少了污染,故正確;方法一中碳酸鈣需要高溫下才能分解,耗能較大,方法二

6、比方法一反應(yīng)需要反應(yīng)溫度低,耗能小,故錯誤。6.(2020安徽六安舒城中學(xué)高二期末)有機(jī)化合物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料,其合成方法如下:下列說法正確的是()A.M、N、W均能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B.N、W組成上相差一個CH2原子團(tuán),所以互為同系物C.W屬于酯類,酸性水解和堿性水解產(chǎn)物相同D.1 mol N可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析M、N、W均含苯環(huán),均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),在催化劑條件下苯環(huán)上H可發(fā)生取代反應(yīng),故A正確;N屬于羧酸,W屬于酯,為不同類別的有機(jī)化合物,結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,故B錯誤;W屬于酯,酯在酸性條件下水解生成酸和醇,在堿性條件下水解生成鹽和醇,產(chǎn)物不

7、同,故C錯誤;N中只有苯環(huán)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1molN中含有1mol苯環(huán),最多能夠與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故D錯誤。7.(2020北京四中高二下學(xué)期期中)我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線取得新進(jìn)展,其合成示意圖如下:下列說法不正確的是()A.過程i發(fā)生了取代反應(yīng)B.中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為C.利用相同原理以及相同原料,也能合成間二甲苯D.該合成路線理論上碳原子100%利用,且最終得到的產(chǎn)物易分離答案A解析過程i是異戊二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)形成六元環(huán)中間體,故選A;通過M的球棍模型可知,中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為,故不選B;根據(jù)合成路線,可以合成間二甲苯和對二甲苯,不能合成鄰二甲苯,故不

8、選C;該合成路線第一步發(fā)生加成反應(yīng),第二步發(fā)生脫水反應(yīng),因此碳原子100%利用,對二甲苯不溶于水,所以最終得到的產(chǎn)物易分離,故不選D。8.乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多,如圖:下列說法正確的是()A.反應(yīng)均是取代反應(yīng)B.反應(yīng)的原子利用率均為100%C.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有2種D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用Na2CO3溶液鑒別答案D解析反應(yīng)為酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),反應(yīng)不飽和度降低,為加成反應(yīng),A項錯誤;反應(yīng)產(chǎn)物只有乙酸乙酯,其原子利用率為100%,而反應(yīng)為C4H10+O2C4H8O2,H原子沒有全部進(jìn)入到目標(biāo)產(chǎn)物,原子利用率不是10

9、0%,B項錯誤;與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類有HCOOCH2CH2CH3,HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3種,C項錯誤;乙醇溶于碳酸鈉溶液,乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳,乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液,則乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用Na2CO3溶液鑒別,D項正確。9.許多有機(jī)化合物具有酸性或堿性。完成下列填空:(1)a.苯酚、b.苯甲醇、c.苯甲酸、d.碳酸的酸性由強(qiáng)到弱的順序為(填字母)。(2)欲將轉(zhuǎn)化為,則應(yīng)加入。(3)鹵代烴可以與金屬鎂在無水乙醚作用下生成格氏試劑(RMgX,R為烴基),反應(yīng)如下:RX+MgRMgX,格氏試劑可以跟醛或酮的羰基發(fā)生加成反應(yīng),烴基加

10、在羰基碳原子上,得到的鎂鹽水解后生成相應(yīng)的醇:RMgX+某化合物A的分子式為C10H14O,它由下列合成路線制得:ABA的結(jié)構(gòu)簡式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為;3-甲基-3-己醇可用該方法以CH3CH2CH2Cl和物質(zhì)C為原料制得,C的鍵線式為。答案(1)cdab(2)CO2(3)解析(1)COOH的酸性強(qiáng)于碳酸,碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基,而醇羥基在水溶液中不能電離出H+,因此酸性由強(qiáng)到弱的順序為cdab。(2)由于酸性苯甲酸碳酸苯酚,則向溶液中通入CO2可制得。(3)由題給條件可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,丙酮的結(jié)構(gòu)簡式為,則B的結(jié)構(gòu)簡式為。3-甲基-3-己醇的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)分析,CH3CH2CH2Cl和Mg在

11、乙醚作用下可制得CH3CH2CH2MgCl,該物質(zhì)與C反應(yīng),可在C中碳氧雙鍵的碳原子上引入CH3CH2CH2,結(jié)合產(chǎn)物的信息可知,C的鍵線式為。提升能力跨越等級1.(2020江西南昌第二中學(xué)高二期末)由丁醇(X)制備戊酸(Z)的合成路線如圖所示,不正確的是()XC4H10OYC4H9BrZC5H10O2A.Y的結(jié)構(gòu)有4種B.X、Z能形成戊酸丁酯,戊酸丁酯有16種同分異構(gòu)體C.與X互為同分異構(gòu)體,且不能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)化合物有4種D.與Z互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)化合物有9種答案C解析丁基有四種結(jié)構(gòu),Y是丁基與溴原子結(jié)合而成,所以Y有四種結(jié)構(gòu),故A正確;戊酸相當(dāng)于丁基連接一個COO

12、H,所以戊酸有四種結(jié)構(gòu),而丁醇是丁基連接一個OH,所以也有四種結(jié)構(gòu),因此戊酸丁酯有16種同分異構(gòu)體,故B正確;X為丁醇,其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)的是醚,分別是CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3和共3種,所以C錯誤;Z是戊酸,其同分異構(gòu)體能發(fā)生水解的屬于酯類,分別是HCOOC4H9(有4種)、CH3COOC3H7(有2種)、CH3CH2COOCH2CH3、C3H7COOCH3(有2種),所以共9種,故D正確。2.(2020黑龍江哈爾濱第六中學(xué)高二期中)工業(yè)上合成的反應(yīng)為+|Y,下列有關(guān)說法不正確的是()A.X、Y、Z三種有機(jī)化合物均易發(fā)生加成反應(yīng)B.X、Y、Z三種有機(jī)化

13、合物分子中所有原子均有可能共平面C.X、Y、Z三種有機(jī)化合物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同D.Z的二氯代物有7種(不考慮立體異構(gòu))答案B解析X、Z中含碳碳雙鍵,Y中含碳碳三鍵,X、Y、Z均易發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;X中四個碳原子都形成碳碳雙鍵,X分子中所有原子均可能共平面,Y為乙炔,乙炔中四個原子共直線,則乙炔中四個原子共平面,Z中含兩個CH2,Z中所有原子不可能共平面,B項錯誤;X、Z中含碳碳雙鍵,Y中含碳碳三鍵,X、Y、Z使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同,C項正確;Z中有兩種類型的H原子,Z的一氯代物有兩種,固定1個Cl,然后移動第2個Cl,如圖:、(圖中數(shù)字為第2個Cl原子的位置),

14、則Z的二氯代物有4+3=7種,D項正確。3.(2020北京朝陽區(qū)高二期末)強(qiáng)心藥物腎上腺素的中間體氯乙酰兒茶酚()及其衍生物的合成路線如下,下列說法不正確的是()A.轉(zhuǎn)化中有HCl生成B.與互為同分異構(gòu)體C.1 mol 能與3 mol NaOH反應(yīng)D.預(yù)測可以發(fā)生反應(yīng)答案C解析的過程屬于取代反應(yīng),觀察物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化,可以推出該過程中有HCl生成,A正確;、的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,則二者互為同分異構(gòu)體,B正確;1個的分子中僅有兩個酚羥基可以和NaOH反應(yīng),故1mol能與2molNaOH反應(yīng),C錯誤;觀察的過程可知,D項中所給反應(yīng)可以發(fā)生,D正確。4.(雙選)(2020安徽安慶第一中學(xué)高二月考)某

15、藥物中間體的合成路線如下。下列說法正確的是()A.對苯二酚在空氣中能穩(wěn)定存在B.1mol該中間體最多可與11molH2反應(yīng)C.2,5-二羥基苯乙酮能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)D.該中間體分子中含有1個手性碳原子答案BC解析酚羥基不穩(wěn)定,易被氧氣氧化,所以對苯二酚在空氣中不能穩(wěn)定存在,故A錯誤;中間體中苯環(huán)、羰基能和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),所以1mol該中間體最多可與11molH2反應(yīng),故B正確;2,5-二羥基苯乙酮含有酚羥基、羰基、苯環(huán),具有酚、酮和苯的性質(zhì),所以2,5-二羥基苯乙酮能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng),故C正確;連接四個不同原子或原子團(tuán)的C原子為手性碳原子,根據(jù)中間體的結(jié)構(gòu)簡式可知

16、,該中間體不含手性碳原子,故D錯誤。5.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下:下列敘述錯誤的是()A.步驟產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B.步驟產(chǎn)物中殘留的CH2CHCH2OH可用溴水檢驗C.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與H2在一定條件下發(fā)生反應(yīng)答案B解析苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,步驟產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗,A項正確;步驟產(chǎn)物菠蘿酯和殘留的CH2CHCH2OH分子結(jié)構(gòu)中都含有碳碳雙鍵,都可以使溴水褪色,殘留的CH2CHCH2OH不能用溴水進(jìn)行檢驗,B項錯誤;苯酚容易被氧化,能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),菠蘿酯分子結(jié)構(gòu)中

17、含有碳碳雙鍵,也能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),C項正確;苯氧乙酸中含有苯環(huán),菠蘿酯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)和碳碳雙鍵在一定條件下均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),D項正確。6.(2020江蘇南通高二期初調(diào)研)完成下列小題。(1)某有機(jī)化合物X含有C、H元素,可能含有O元素。取0.46 g X在氧氣中完全燃燒,將燃燒后的產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰,測得濃硫酸增重0.54 g,堿石灰增重0.88 g。由實驗分析計算可得X的(填“實驗式”“分子式”或“結(jié)構(gòu)簡式”)為。(2)有機(jī)化合物含有多種同分異構(gòu)體,寫出同時滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);苯環(huán)上的

18、一元取代物只有1種。(3)化合物D是合成神經(jīng)保護(hù)劑依那朵林的中間體,合成路線如下:請寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選,合成示例見本題題干):。答案(1)分子式C2H6O(2)或(3)解析(1)燃燒后的產(chǎn)物為二氧化碳和水,依次通過濃硫酸和堿石灰,測得濃硫酸增重0.54g,堿石灰增重0.88g,則水的質(zhì)量為0.54g,二氧化碳的質(zhì)量為0.88g,則該有機(jī)化合物X中H原子的物質(zhì)的量為n(H)=2n(H2O)=20.54g18gmol-1=0.06mol,C原子的物質(zhì)的量為n(C)=n(CO2)=0.88g44gmol-1=0.02mol,H、C元素的總質(zhì)量為0

19、.06mol1gmol-1+0.02mol12gmol-1=0.3g,則該有機(jī)物X中含有O元素,n(O)=0.46g-0.3g16gmol-1=0.01mol,則可得到該有機(jī)物X的實驗式為C2H6O,由于該實驗式中氫原子數(shù)已達(dá)飽和,故該實驗式就是該有機(jī)化合物的分子式。(2)有機(jī)化合物含有多種同分異構(gòu)體。根據(jù)題意分析可知,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)有醛基;與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),應(yīng)有酚羥基;苯環(huán)上的一元取代物只有1種,則苯環(huán)上只有一種氫。則滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。(3)以和BrCH2COOC2H5為原料制備,由題干CD的反應(yīng)過程可知,要合成,可由與BrCH2COOC2H5反應(yīng)先生成,然后在

20、酸性環(huán)境下水解可得到;要制得,可由與水先發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生催化氧化可生成。則具體合成路線流程圖為。7.(2020山東煙臺第二中學(xué)高二月考)蛋白糖(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果的甜味劑,一種合成蛋白糖的路線如下:已知:?；卮鹣铝袉栴}:(1)A、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(2)反應(yīng)和反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為、。(3)反應(yīng)和反應(yīng)除了生成主要的有機(jī)化合物外,還有無機(jī)化合物生成,無機(jī)物的化學(xué)式分別是、。(4)寫出能同時滿足下列條件的C的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:(不考慮立體異構(gòu))。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體(5)參照上述合成路線和相

21、關(guān)信息,以甲醛為起始原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備甘氨酸的合成路線。答案(1)(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)NH4ClH2O(4)、(5)HCHOHOCH2CNHOCH2COOHH2NCH2COOH解析(1)根據(jù)A的分子式、AB的反應(yīng)過程及B的結(jié)構(gòu)簡式可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應(yīng)是A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B,由B的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)可推知,C為;根據(jù)已知信息反應(yīng),反應(yīng)是C與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D,則D為,D與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到E,則E為。(3)根據(jù)上述分析、元素守恒及反應(yīng)原理可知,反應(yīng)和反應(yīng)除了生成主要的有機(jī)化合物外,還生成的無機(jī)物分別是NH4Cl、H2O。(4)C的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明具有酚羥基,能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明分子結(jié)構(gòu)中含有羧基,苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明苯環(huán)上的取代基有兩個或四個,則C的同分異構(gòu)體為或。(5)由甲醛制取甘氨酸(氨基乙酸)時需引入氨基、羧基。根據(jù)原料是甲醛,可利用甲醛與HCN反應(yīng)生成HOCH2CN,再使HOCH2CN在酸性條件下水解