有機化學：第一章 緒論

1、有機化學有機化學 學時分布學時分布 蔡玉春蔡玉春 12(612(6次次) ) 朱志博 16（8次） 張萬忠 18（9次） 有機實驗 16（4次） 醛酮醛酮 醛酮醛酮 醚環(huán)醚環(huán) 氧化物氧化物 醇酚醇酚 鹵鹵代烴代烴 立體立體 化學化學 芳香烴芳香烴 芳香烴芳香烴 炔烴炔烴 烯烴烯烴 烷烴烷烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 緒論緒論 課時課時 分布分布 考試 氨基酸 蛋白質 脂類 糖 雜環(huán) 波譜 波譜 波譜 胺 生物堿 胺 生物堿 取代羧酸 及衍生物 羧酸 課時 分布 有機實驗分組情況 科代表負責分組，并確定各實驗室組長； 各實驗室組長負責安排組員在實驗室的座位，檢查實驗器 材，安排和監(jiān)督實驗室衛(wèi)生，收發(fā)實驗報告

2、； 總名單及各實驗室分組名單含組長電話科代表用EXCEL文 件發(fā)蔡老師QQ郵箱。（注明學院專業(yè)-參考范例版本） 理論課教材：理論課教材： 有機化學有機化學 張生勇張生勇 孫曉莉主編孫曉莉主編 科學出版社第三版科學出版社第三版 實驗課教材：實驗課教材：唐中坤唐中坤 陳清元陳清元主編主編 醫(yī)用化學實驗醫(yī)用化學實驗（第二版）（第二版） 科學出版社科學出版社 20102010 課程考試及成績計算課程考試及成績計算 . .考試方式：閉卷考試方式：閉卷(2(2學時學時) ) . .成績構成：理論筆試成績構成：理論筆試76%76%， 實驗成績實驗成績24%24% （1 1個實驗個實驗6 6分，由各實驗室老師

3、評分匯總）分，由各實驗室老師評分匯總） l以自我主動學習為主，掌握學習的主動權；以自我主動學習為主，掌握學習的主動權； l“會會”學習，學習，“會會”思考，思考，“會會”記憶；記憶； l多做練習，多看參考資料，多聯(lián)系生活思考。多做練習，多看參考資料，多聯(lián)系生活思考。 l課前：預習（結合章節(jié)后的作業(yè)）課前：預習（結合章節(jié)后的作業(yè)） l課堂：思維活躍課堂：思維活躍 緊跟老師的講課思維緊跟老師的講課思維 l課后：鞏固練習（章節(jié)后作業(yè)課后：鞏固練習（章節(jié)后作業(yè) 學習參考書）學習參考書） l安排好豐富的課余生活安排好豐富的課余生活 l有機化學有機化學 （馬祥志（馬祥志-普通高專規(guī)劃教材）普通高專規(guī)劃教材

4、） l醫(yī)學化學醫(yī)學化學 （徐春祥（徐春祥-哈爾濱醫(yī)科大學）哈爾濱醫(yī)科大學） l醫(yī)用有機化學醫(yī)用有機化學 (唐玉海唐玉海-高等教育出版社高等教育出版社) l基礎有機化學基礎有機化學 （邢其毅邢其毅 等主編，上下冊，等主編，上下冊， l 第第3 3版，科學出版社）版，科學出版社） l基礎化學基礎化學 （祁嘉義（祁嘉義-南京醫(yī)科大學）南京醫(yī)科大學） 第一章 緒論 教學目標 說出有機化合物和有機化學的定義說出有機化合物和有機化學的定義 認識有機化合物的特點認識有機化合物的特點 理解并掌握有機化合物的結構特點理解并掌握有機化合物的結構特點 了解有機化合物的反應類型了解有機化合物的反應類型 掌握有機化合物

5、的分類方法掌握有機化合物的分類方法 了解有機化合物的表示方法了解有機化合物的表示方法 了解有機化合物結構確定的步驟和方法了解有機化合物結構確定的步驟和方法 第一章第一章 緒論緒論 一、有機化合物和有機化學一、有機化合物和有機化學 二、有機化學與生命科學的關系二、有機化學與生命科學的關系 三、有機化合物的特點三、有機化合物的特點 四、有機化合物的化學鍵和有機反應四、有機化合物的化學鍵和有機反應 五、有機化合物的分類五、有機化合物的分類 六、有機化合物結構的表示方法六、有機化合物結構的表示方法 七、確定有機化合物結構的方法和步驟七、確定有機化合物結構的方法和步驟 l1806年年J.Berzeliu

6、s 瑞典化學家瑞典化學家原始概念：原始概念： l有機物：生物體中的物質有機物：生物體中的物質 l無機物：地球上的礦物無機物：地球上的礦物 空氣空氣 海洋中得到的物質海洋中得到的物質 化學物質化學物質 無機物（來源于礦物無機物（來源于礦物.） 有機物（來源于動植物體）有機物（來源于動植物體） * * *結論：有機物必須來源于有生命的機體，結論：有機物必須來源于有生命的機體， 絕不能由無機物合成。絕不能由無機物合成。 F.Wohler(1828) F.Wohler(1828) 實驗實驗（證偽性證偽性） KOCN + NH4Cl NH4OCN NH2-C-NH2 O （氰酸銨）（氰酸銨） 有機物（尿

7、素）有機物（尿素） 結論：只能從結論：只能從有生命的機體有生命的機體得到得到 有機物的結論是錯的。有機物的結論是錯的。 （無機物）（無機物） l1828：德國：德國28歲化學家歲化學家F.Wohler合成出有機物尿合成出有機物尿 素素 l1845：德國化學家：德國化學家H.Kolber合成出醋酸合成出醋酸 l1854：法國化學家：法國化學家Berthelot合成出有機物油脂合成出有機物油脂 l1850-1900:數(shù)百萬種有機物被合成出來。數(shù)百萬種有機物被合成出來。 l1848年年L.Gmelin提出有機化合物新概念提出有機化合物新概念：有機物有機物 是含碳化合物。是含碳化合物。 l現(xiàn)代觀點現(xiàn)代

8、觀點：有機物是含碳的化合物（：有機物是含碳的化合物（COCO2 2、COCO、 碳酸及碳酸鹽除外）或碳氫化合物碳酸及碳酸鹽除外）或碳氫化合物 （hydrocarbonhydrocarbon) )及其衍生物。及其衍生物。 l原始概念原始概念： l研究研究C化合物的科學?；衔锏目茖W。 l當代概念當代概念： l研究有機化合物的來源研究有機化合物的來源 制備制備 結構結構 性質性質 應用應用 功功 能以及有關理論與方法的科學。能以及有關理論與方法的科學。 有機化學有機化學 有機合成化學有機合成化學 天然有機化學天然有機化學 生物有機化學生物有機化學 金屬有機化學金屬有機化學 有機分析化學有機分析化學

9、 醫(yī)學是研究人類與疾病斗爭的科學，是以醫(yī)學是研究人類與疾病斗爭的科學，是以 人體為研究對象，研究人體中生理、心理人體為研究對象，研究人體中生理、心理 和病理現(xiàn)象的規(guī)律，尋求防病治病的途徑。和病理現(xiàn)象的規(guī)律，尋求防病治病的途徑。 化學起源于古代，人類在煉金術、煉丹術、化學起源于古代，人類在煉金術、煉丹術、 醫(yī)藥學的實踐中獲得了初步的化學知識。醫(yī)藥學的實踐中獲得了初步的化學知識。 人體 有機 物 水 無機鹽 蛋白質 激素 酶 維生素 糖原 脂肪 l2020世紀世紀3030年代，先后研制出抗菌素、抗病毒藥物年代，先后研制出抗菌素、抗病毒藥物 抗腫瘤藥物抗腫瘤藥物 l20世紀世紀50年代：核酸年代：核

10、酸 蛋白質蛋白質 l誕生了結構生物學誕生了結構生物學 分子生物學分子生物學 系列基因系列基因(因子因子) 研究研究 脫氧核糖核酸脫氧核糖核酸 l21世紀：世紀： 遺傳病遺傳病 癌癥癌癥 需要研究突破需要研究突破 l利用藥物治療疾病利用藥物治療疾病- -化學對醫(yī)學的貢獻化學對醫(yī)學的貢獻 l18001800：NONO（麻醉）（麻醉） H.Davy(H.Davy(英國化學家）英國化學家） l19091909：胂凡納明（治療梅毒特效藥）德國化學家：胂凡納明（治療梅毒特效藥）德國化學家 l20世紀初：開始研究糖世紀初：開始研究糖 血紅素血紅素 維生素等維生素等 l1965，我國在全世界首先合成，我國在全

11、世界首先合成51肽的結晶肽的結晶 牛胰島素（其他國家只有牛胰島素（其他國家只有13肽）；肽）； l1971，1973，我國完成了，我國完成了2.5和和1.8埃分辯率埃分辯率 X-衍射的胰島素晶體結構的研究工作。衍射的胰島素晶體結構的研究工作。 l1米米 = 10億埃億埃 l現(xiàn)代的發(fā)展出現(xiàn)了克隆技術?，F(xiàn)代的發(fā)展出現(xiàn)了克隆技術。 l有機化學理論和實驗成就造就出現(xiàn)代分子生物學， 是生命科學發(fā)展的有力支柱。 l生命科學為有機化學的發(fā)展充實豐富了內容，生 命科學問題永遠賦予有機化學家以啟示。 lDNA雙螺旋結構分子模型的提出 l核酶的發(fā)現(xiàn)，改變了酶就是蛋白質的傳統(tǒng)概念 l現(xiàn)代醫(yī)學的進步離不開現(xiàn)代化學！現(xiàn)

12、代醫(yī)學的進步離不開現(xiàn)代化學！ 美國醫(yī)學教授、諾貝爾獎金獲得者美國醫(yī)學教授、諾貝爾獎金獲得者 A.Kornberg：把生命理解為化學！把生命理解為化學！ 恩格斯說：生命是蛋白體的存在形式！恩格斯說：生命是蛋白體的存在形式！ 只要把蛋白質的化學成分弄清楚，化學就只要把蛋白質的化學成分弄清楚，化學就 能著手制造活的蛋白質能著手制造活的蛋白質” 化學家已在老的自然界旁化學家已在老的自然界旁 邊建立起了一個新的自然界邊建立起了一個新的自然界 R.B.R.B.WoodwardWoodward 三、有機化合物的特點三、有機化合物的特點 1 1、結構復雜、種類繁多、結構復雜、種類繁多 （同系列、同分異構現(xiàn)象）

13、（同系列、同分異構現(xiàn)象） 2 2、易燃燒、易燃燒 3 3、熔點低、熔點低 4 4、溶解性、溶解性 6 6、一般為非電解質、導電性差、一般為非電解質、導電性差 7 7、反應速度、反應復雜、副產物多、反應速度、反應復雜、副產物多 參加反應部位多參加反應部位多 主次之分主次之分 四四 有機化合物的化學鍵和有機反應有機化合物的化學鍵和有機反應 常見價態(tài)：常見價態(tài)： C C（4 4價）價） N（3價）價） O O（2 2價）價） S （2價）價） H H（1 1價）價） X（1價）價） -O-O-，=O=O；-S-S-、=S=S； -X; =N-X; =N- 四四 有機化合物的化學鍵和有機反應有機化合物

14、的化學鍵和有機反應 基本化學鍵：基本化學鍵： 共價鍵共價鍵 量子力學的價鍵理論認為：共價鍵是由成鍵量子力學的價鍵理論認為：共價鍵是由成鍵 原子的原子軌道重疊形成的，原子軌道重疊原子的原子軌道重疊形成的，原子軌道重疊 得越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定。得越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定。 成鍵的成鍵的2 2個原子電負性差值個原子電負性差值 1.71.7為離子鍵，為離子鍵， 1.71.7為共價鍵，為共價鍵，0.70.71.61.6為極性共價鍵。為極性共價鍵。 有機化合物中常見的共價鍵：有機化合物中常見的共價鍵：鍵鍵 和和 鍵。鍵。 四四 有機化合物的化學鍵和有機反應有機化合物的化學鍵和有機反應 有機化合物中

15、常見的共價鍵：有機化合物中常見的共價鍵：鍵鍵 和和 鍵。鍵。 鍵鍵：2 2個原子軌道向著個原子軌道向著2 2個原子核間的聯(lián)線個原子核間的聯(lián)線 （鍵軸）發(fā)生最大重疊而形成的共價鍵。（鍵軸）發(fā)生最大重疊而形成的共價鍵。 特征特征：重疊部分呈圓柱對稱；重疊程度大，：重疊部分呈圓柱對稱；重疊程度大， 可單獨存在可單獨存在 性質性質：鍵能大，較穩(wěn)定；電子云受核約束大，：鍵能大，較穩(wěn)定；電子云受核約束大， 不易極化；成鍵的不易極化；成鍵的2 2個原子可沿鍵軸自由旋轉個原子可沿鍵軸自由旋轉 鍵典型的有機反應鍵典型的有機反應：取代反應：取代反應 四四 有機化合物的化學鍵和有機反應有機化合物的化學鍵和有機反應

16、有機化合物中常見的共價鍵：有機化合物中常見的共價鍵：鍵鍵 和和 鍵。鍵。 鍵鍵：2 2個原子相互平行的個原子相互平行的p p軌道側面平行重軌道側面平行重 疊而成共價鍵。疊而成共價鍵。 特征特征：成鍵：成鍵p p軌道平行重疊，重疊程度小，不軌道平行重疊，重疊程度小，不 能單獨存在，只能與鍵同時存在能單獨存在，只能與鍵同時存在 性質性質：鍵能小，不穩(wěn)定；電子云受核約束小，：鍵能小，不穩(wěn)定；電子云受核約束小， 易極化；成鍵的易極化；成鍵的2 2個原子不能沿鍵軸自由旋轉個原子不能沿鍵軸自由旋轉 鍵典型的有機反應鍵典型的有機反應： 加成加成 氧化氧化 聚合等聚合等 鍵長鍵長(bond distance)

17、(bond distance)： 兩個成鍵原子核中心間的距離兩個成鍵原子核中心間的距離. . 鍵角鍵角(bond angle)(bond angle)： 兩個共價鍵之間的夾角兩個共價鍵之間的夾角( (與分子空間構型有關與分子空間構型有關).). 四四 有機化合物的化學鍵和有機反應有機化合物的化學鍵和有機反應 鍵能鍵能(bond energy): (bond energy): 以共價鍵結合的以共價鍵結合的A A、B B 兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂, ,分解為分解為A A 、B B兩兩 個原子所消耗的能量個原子所消耗的能量. . 鍵離解能鍵離解能(D,dissociation

18、 energy):(D,dissociation energy): 對于雙原子分子對于雙原子分子, ,鍵離解能與鍵能等同鍵離解能與鍵能等同; ;對于對于 多原子分子多原子分子, ,鍵離解能與鍵能意義不同鍵離解能與鍵能意義不同. . 四四 有機化合物的化學鍵和有機反應有機化合物的化學鍵和有機反應 共價鍵的斷裂和有機反應類型共價鍵的斷裂和有機反應類型 1. 均裂均裂(homolysis)(homolysis) 生成自由基生成自由基 (free radical)(free radical) 受光、熱或過氧化物催化受光、熱或過氧化物催化 引起自由基反應引起自由基反應 烷烴的取代反應：光照烷烴的取代反應

19、：光照 C=C-C-HC=C-C-H烯烴中烯烴中-H-H的取代反應：高溫的取代反應：高溫 2. 2. 異裂異裂(heterolysis)(heterolysis) 生成碳正離子生成碳正離子(carbocation)(carbocation)或或 碳負離子碳負離子(carbanion);(carbanion); 受酸、堿或極性試劑催化受酸、堿或極性試劑催化; ; 引起引起離子型反應離子型反應. . 如如: : 1、C ：A or hv C . + A .(均 裂 ） 2、 C + + A - (碳 正 離 子 ） C ：A C ：A C - + A+（碳 負 離 子 ） 異 裂 有機反應類型有機

20、反應類型 有機酸堿有機酸堿概念概念： Bronsted-LowryBronsted-Lowry酸堿質子理論酸堿質子理論 有機反應類型有機反應類型 LewisLewis酸堿理論酸堿理論 接受電子對的物質為酸接受電子對的物質為酸:BF3 AlCl3 FeCl3:BF3 AlCl3 FeCl3 Lewis酸又叫親電試劑酸又叫親電試劑electrophilic reaget，它導致，它導致 的反應叫的反應叫親電反應親電反應electrophilic reaction。 例如：芳烴的取代反應（親電反應）例如：芳烴的取代反應（親電反應） 有機反應類型有機反應類型 LewisLewis酸堿理論酸堿理論 提供

21、電子對的物質為提供電子對的物質為Lewis堿堿: : 胺胺 醚醚 ROH ROROH RO- -。 。 Lewis堿又叫親核試劑堿又叫親核試劑nucleophilic reaget，它，它 導致的反應叫導致的反應叫親核反應親核反應nucleophilic reaction。 例如：鹵代烴的取代反應例如：鹵代烴的取代反應（親核取代反應）（親核取代反應） 醛酮的加成反應醛酮的加成反應 （親核加成反應）（親核加成反應） 有機反應類型有機反應類型 碳正離子碳正離子carbocationcarbocation: : 碳正離子碳正離子空軌道空軌道可接受電子可接受電子LewisLewis 酸酸可與可與Lew

22、is堿反應堿反應親核反應親核反應 親核反應：親核反應： 親核取代：（親核取代：（RX 某些雜環(huán)的取代）某些雜環(huán)的取代） 親核加成：親核加成： 醛酮醛酮C=O雙鍵的加成雙鍵的加成 碳負離子碳負離子carbanioncarbanion: : 價電子層價電子層8 8個電子個電子 已飽和已飽和 可提供電子對可提供電子對 LewisLewis堿堿 進攻質子進攻質子 或正電荷中心或正電荷中心 親核試劑親核試劑( (nucleophilenucleophile) ) 和試劑正電部分反應和試劑正電部分反應親電反應親電反應 親電反應：親電反應： 親電取代親電取代 （苯、雜環(huán)及同系物的取代）（苯、雜環(huán)及同系物的取

23、代） 有機反應歸類：有機反應歸類： 自由基取代反應自由基取代反應 親電反應（取代親電反應（取代 加成）加成） 親核反應（取代親核反應（取代 加成）加成） 氧化還原反應消除反應等氧化還原反應消除反應等. . 有機反應有機反應 五五 有機化合物的分類有機化合物的分類 （一）按元素組成分類（一）按元素組成分類 1 1、C C、H H（烴）（烴） 2 2、C C、H H、X X（鹵代烴）（鹵代烴） 3 3、C C、H H、O O（醇（醇. .酚酚. .醚醚. .醛醛. .酮酮. .羧酸羧酸 4 4、C C、H H、N N（胺）（胺） 5 5、C C、H H、O O、N N（氨基酸、蛋白質）（氨基酸、蛋

24、白質） 6 6、其他、其他 C C、H H、O O、S S、P P （二）按功能基（二）按功能基functional groupfunctional group分分 功能基：功能基： 決定一類化合物理化性質的重要的原子或決定一類化合物理化性質的重要的原子或 原子團。原子團。 五五 有機化合物的分類有機化合物的分類 常見功能基及有機物名稱：常見功能基及有機物名稱： 有機物有機物 鏈狀化鏈狀化 合物合物 環(huán)狀化環(huán)狀化 合物合物 碳環(huán)化碳環(huán)化 合物合物 雜環(huán)化雜環(huán)化 合物合物 脂環(huán)化脂環(huán)化 合物合物 芳香族芳香族 （三）按碳骨架分（三）按碳骨架分 五五 有機化合物的分類有機化合物的分類 六六 有機化

25、合物結構的表示法有機化合物結構的表示法 有機化合物 分子結構 分子的構造 constitution 分子的構型 configuration 分子的構象 conformation 六六 有機化合物結構的表示法有機化合物結構的表示法 分子的構造分子的構造 constitution 按照國際純粹和應用化學聯(lián)合會按照國際純粹和應用化學聯(lián)合會 International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)的建議，構造是指組成分的建議，構造是指組成分 子的原子或基團的相互連接順序。子的原子或基團的相互連接順序。 六六 有機化合物結構的表示法有機化合物結構

26、的表示法 分子的構型分子的構型 configurationconfiguration 兩者討論的是有機物分子的立體化學兩者討論的是有機物分子的立體化學 stereochemistry問題。問題。 構型構型是指組成分子的原子或基團的固有空間是指組成分子的原子或基團的固有空間 排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價鍵的排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價鍵的 斷裂和新鍵的形成斷裂和新鍵的形成.(含順反異構和立體異構含順反異構和立體異構) 構象構象是指組成分子的原子或基團的相對空間是指組成分子的原子或基團的相對空間 排列，其排列狀態(tài)可因化學鍵的轉動而復原。排列，其排列狀態(tài)可因化學鍵的轉動而復原。 (單鍵單

27、鍵C的特點的特點) 分子的構象分子的構象 conformationconformation 六六 有機化合物結構表示法有機化合物結構表示法 構造式（結構式）：構造式（結構式）：表示分子中原子間連表示分子中原子間連 接順序和方式的化學式。接順序和方式的化學式。 結構簡式：結構簡式：表示有機化合物中主要原子表示有機化合物中主要原子 團的式子。團的式子。 書寫規(guī)則書寫規(guī)則: : 單鍵用單鍵用“”, , 雙鍵用雙鍵用“ ”表示表示 六六 有機化合物結構的表示法有機化合物結構的表示法 有機物分子具有三維立體形狀。有機物分子具有三維立體形狀。 甲烷甲烷 實前虛后線紙面實前虛后線紙面構型式構型式 球棍模型球

28、棍模型 構型構型 C H H H H 甲 烷 C C C O H H H H HH 丙 酮 Cl 2-氯 戊 烷 環(huán) 戊 烷 鍵線（骨架）式：用線表示。線代表鍵，線鍵線（骨架）式：用線表示。線代表鍵，線 的端點表的端點表示示C原子。原子。 環(huán)丙烷環(huán)丙烷 結構式結構式 結構簡式結構簡式 鍵線式鍵線式 七七 確定有機化合物結構的方法及步驟確定有機化合物結構的方法及步驟 有機物來源：天然產物的提取、有機物來源：天然產物的提取、 人工合成人工合成 1. 分離提純： 普通提純 過濾 重結晶（固液分離） 萃 取（液液分離-分層） 蒸餾、分餾（液液分離-不分層） 升華（固固分離） 儀器分析提純： 色譜法（薄

29、層、紙色譜、 柱色譜 、氣相色譜、液相色譜、 carbon dioxide 二氧化碳超臨界萃取、 毛細管 電泳 七七 確定有機化合物結構的方法及步驟確定有機化合物結構的方法及步驟 2. 純度測定方法： 熔點（m.p.）的測定： 沸點(b.p.)的測定： 薄層層析、氣相色譜（薄層層析、氣相色譜（GCGC）、高壓液相色譜）、高壓液相色譜 （HPLCHPLC）鑒定）鑒定 折光系數(shù)的測定： 旋光度及比旋光度的測定： 旋光儀 6. 該化合物的合成及構效關系研究該化合物的合成及構效關系研究 3元素定性分析和定量分析元素定性分析和定量分析 4經驗式和分子式的確定經驗式和分子式的確定 5結構式的確定（四譜的運

30、用）結構式的確定（四譜的運用） 七七 確定有機化合物結構的方法及步驟確定有機化合物結構的方法及步驟 結構的確定結構的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜分析-17章）章） 紫外光譜紫外光譜: UV( ultraviolet spectroscopy) 紅外光譜紅外光譜：IR(infrared spectroscopy)P407 核磁光譜核磁光譜：NMR(nuclear magnetic resonance) P415 質譜質譜：MS(mass spectra) 七七 確定有機化合物結構的方法及步驟確定有機化合物結構的方法及步驟 結構的確定結構的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜分析-17

31、章）章） 紫外光譜紫外光譜: UV( ultraviolet spectroscopy) 電子光譜。電子光譜。UV光譜中化合物的最大吸收波光譜中化合物的最大吸收波 長是特定化合物紫外光譜的特征常數(shù)。在最長是特定化合物紫外光譜的特征常數(shù)。在最 大吸收波長下化合物的濃度與吸光度成正比。大吸收波長下化合物的濃度與吸光度成正比。 因此因此UV光譜可以測定化合物的純度和含量。光譜可以測定化合物的純度和含量。 例如環(huán)己烷中雜質苯的測定，魚肝油中維生例如環(huán)己烷中雜質苯的測定，魚肝油中維生 素素A的檢測等等。的檢測等等。 紅外光譜圖的組成紅外光譜圖的組成 橫坐標橫坐標 上線：波長（上線：波長（ ） 下線：波數(shù)

32、（下線：波數(shù)（ ） 縱坐標縱坐標 左側：透過率（左側：透過率（T） 右側：吸光度（右側：吸光度（ A） 吸收圖譜吸收圖譜 指紋區(qū)指紋區(qū)(1500-400cm-1 ）官能團區(qū)（）官能團區(qū)（4000-1500cm-1） As a result, IR absorption spectroscopy is a powerful tool in characterizing pure organic and inorganic compounds. H H H H OH OH 2 七七 確定有機化合物結構的方法及步驟確定有機化合物結構的方法及步驟 結構的確定結構的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜

33、分析-17章）章） 紅外光譜紅外光譜：IR( infrared spectroscopy) 利用紅外光譜解析有機物的結構。首先利用紅外光譜解析有機物的結構。首先 根據(jù)官能團區(qū)域中特征吸收峰的位置，判別根據(jù)官能團區(qū)域中特征吸收峰的位置，判別 可能存在的官能團，然后找出該官能團的相可能存在的官能團，然后找出該官能團的相 關峰，確證該官能團的存在；最后該圖譜與關峰，確證該官能團的存在；最后該圖譜與 標準圖譜進行對照進行確證。標準圖譜進行對照進行確證。 核磁共振譜核磁共振譜 (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) 化合物的化合物的1H NMR譜圖譜圖(500

34、MHz) H H H H OH OH 化合物的化合物的13C NMR譜圖譜圖 H H H H OH OH 通常，只有相鄰碳相鄰碳上1H才相互偶合。 C C3 3H H7 7ClCl的的NMRNMR CH3CH2CH2Cl a bc 2H 2H 3H C Cl CH3 O (連在羰基上) 核磁共振的應用核磁共振的應用 1、有機物、未知物結構測定、有機物、未知物結構測定 2、定性分析、定性分析、定量分析（含藥物分析）定量分析（含藥物分析） 3、在醫(yī)學上的應用、在醫(yī)學上的應用 化合物化合物 的的MS譜圖譜圖 H H H H OH OH 七七 確定有機化合物結構的方法及步驟確定有機化合物結構的方法及步

35、驟 結構的確定結構的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜分析-17章）章） 質譜質譜：MS(mass spectra) 優(yōu)點優(yōu)點：憑借極少量樣品：憑借極少量樣品10-9g即能獲得有關相即能獲得有關相 對分子質量、分子結構的大量信息。尤其是對分子質量、分子結構的大量信息。尤其是 近年將氣相色譜近年將氣相色譜(gas chromatography，GC)、 高效液相色譜高效液相色譜(high performance liquid chromatgraphy, HPLC)等分別與等分別與MS連用，連用， 使得氣使得氣-質連用儀（質連用儀（GC-MS）和液）和液-質連用儀質連用儀 （LC-MS）成為

36、分析、鑒定微量天然化合物、）成為分析、鑒定微量天然化合物、 生物活性物質最為有效的工具。生物活性物質最為有效的工具。 An organic compound is a chemical compound of carbon, which is called as hydrocarbon or its derivative too. Organic chemistry was the chemistry which studies compounds of carbon. Nowadays, Organic chemistry is the science which studies the s

37、ource, preparation, structure, performance, usage, function and relevant theories as well as disciplines of the methods of organic compounds. Organic compounds are of covalent bond there are two kinds of covalent bonds- bond and bond in the organic compounds. The structure of a comprises constructio

38、n, configuration and conformation of the molecule, which are the prerequisite knowledge that is used to study the chemical behaviors of the molecule, activity functions and reaction laws among the molecules. Isomerism of organic compounds means that the compounds are of the same molecular formula, but their