2021高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第38講 鹵代烴學(xué)案

1、2021高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第38講 鹵代烴學(xué)案2021高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第38講 鹵代烴學(xué)案年級(jí)：姓名：- 9 -第38講鹵代烴1鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為cnh2n1x。 (2)官能團(tuán)是x(f、cl、br、i)。2鹵代烴的物理性質(zhì)(1)通常情況下，除ch3cl、ch3ch2cl、ch2=chcl等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)高?；橥滴锏柠u代烴，沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而升高。(3)溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶。3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1

2、)水解反應(yīng)反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱。c2h5br與naoh水溶液共熱的反應(yīng)方程式為c2h5brnaohc2h5ohnabr。用rx表示鹵代烴，其與naoh水溶液共熱的方程式為rxnaohrohnax。(2)消去反應(yīng)概念有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如h2o、hbr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液，加熱。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為(以與naoh的醇溶液為例)c2h5brnaohch2=ch2nabrh2o。用xch2ch2x表示鹵代烴，其與naoh的醇溶液共熱的化學(xué)方程式為2naohchch2nax2h2o。

3、4鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)如乙烷與cl2：ch3ch3cl2ch3ch2clhcl；苯與br2：；c2h5oh與hbr：c2h5ohhbrc2h5brh2o。(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)ch3ch=ch2br2ch3chbrch2br；chchhclch2=chcl。5鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響含氯、氟的鹵代烷是造成臭氧層空洞的主要原因。1判斷正誤，正確的畫“”，錯(cuò)誤的畫“”，并指明錯(cuò)因。(1)可用水鑒別己烷和溴乙烷。()錯(cuò)因：_(2)c2h5br在堿的水溶液中加熱可生成ch2=ch2。()錯(cuò)因：鹵代烴在堿的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇。(3)鹵代烴ch3ch2chch3x發(fā)生

4、消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種。()錯(cuò)因：_(4)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()錯(cuò)因：ch3br不能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)用agno3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。()錯(cuò)因：鹵代烴在水溶液中不能電離產(chǎn)生x，不與agno3反應(yīng)。(6)溴乙烷與naoh的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇。()錯(cuò)因：溴乙烷與naoh的醇溶液反應(yīng)，生成乙烯。2教材改編題(據(jù)人教選修五p43t2)由1溴丁烷和必要的無機(jī)試劑制取1,2丁二醇，寫出所需的化學(xué)方程式。_答案ch3ch2ch2ch2brnaohnabrh2och3ch2ch=ch2考點(diǎn)鹵代烴的重要化學(xué)性質(zhì)解析鹵代烴的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))是在強(qiáng)堿水溶液、加

5、熱的條件下，鹵代烴中的x被水中的oh取代，生成醇，破壞的是鍵；鹵代烴的消去反應(yīng)是在強(qiáng)堿醇溶液、加熱條件下，相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去一個(gè)小分子hx生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物，破壞的鍵是。答案c1鹵代烴水解反應(yīng)的規(guī)律(1)反應(yīng)條件：與強(qiáng)堿的水溶液共熱。(2)多元鹵代烴水解可生成多元醇，如brch2ch2br2naohhoch2ch2oh2nabr。(3)鹵代烴水解消耗naoh的量n(鹵素原子)n(naoh)11。2鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)反應(yīng)條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。(2)三類不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴a與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子，如ch3cl。b與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳

6、原子，但鄰位碳原子上沒有氫原子，如、等。c苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，如。(3)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：(5)鹵代烴消去反應(yīng)中生成的不飽和烴中混有雜質(zhì)乙醇，若用酸性kmno4檢驗(yàn)生成的不飽和烴要排除乙醇的干擾，若用溴水檢驗(yàn)生成的不飽和烴則無需除雜。1下列鹵代烴在koh醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()c6h5cl(ch3)2chch2cl(ch3)3cch2clchcl2chbr2ch2cl2a bc全部 d答案a2有以下物質(zhì)：ch3clch2clch2cl(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有_，其中能生成二元醇的有_。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有_

7、。(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有_。答案(1)(2)(3)考點(diǎn)鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)探究解析利用br與ag生成淡黃色沉淀來證明1溴丙烷中有溴原子，需要把溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子，先在naoh溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成溴化鈉，靜置分層， 未水解的鹵代烴在下層，取上層溶液，加適量hno3，中和堿后，加入agno3生成淡黃色沉淀證明含溴元素，所以操作順序?yàn)?。答案a1檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法rx2檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)應(yīng)注意(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出x，不能用agno3溶液直接檢驗(yàn)鹵素原子的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為x，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)

8、構(gòu)條件是。3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述不正確的是()a1 mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能與4 mol h2反應(yīng)b該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性kmno4溶液褪色c該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀d該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)答案c4已知(x代表鹵素原子，r代表烴基)請(qǐng)回答下列問題：(1)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：b_、d_、e_、f_。(2)反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是_(填反應(yīng)數(shù)字代號(hào)，下同)，屬于加成反應(yīng)的是_，屬于取代反應(yīng)的是_。(3)反應(yīng)的條件為_，反應(yīng)的條件為_。(4)如果不考慮、反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)，得到的e可能的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程

9、式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件)反應(yīng)_反應(yīng)_反應(yīng)_答案(1) (2)(3)naoh的醇溶液、加熱naoh水溶液、加熱(4)(5) 考點(diǎn)鹵代烴在有機(jī)合成的應(yīng)用解析(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。答案(1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2) 消去反應(yīng)(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。2改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如ch3ch2brch2=ch2ch2brch2br。3改變官能團(tuán)位置，如ch2brch2ch2ch3。4進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)，如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常利用烯烴與鹵化氫加成去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，如ch2=chch2ohch2=chcoonach2=chcooh。5從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()ach3ch2brch3ch2ohch2=ch2ch2brch2brbch3ch2brch2