己二酸的制備

1、實(shí)驗十四實(shí)驗十四 己二酸的制備己二酸的制備 （4學(xué)時）學(xué)時）主講教師：張逸偉主講教師：張逸偉 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗有機(jī)化學(xué)實(shí)驗 化學(xué)化工學(xué)院 Chem is try !一、實(shí)一、實(shí) 驗驗 目目 的：的：1 1、學(xué)習(xí)以硝酸作氧化劑，用環(huán)己醇氧化制備己二、學(xué)習(xí)以硝酸作氧化劑，用環(huán)己醇氧化制備己二酸的原理和方法。酸的原理和方法。2.2.進(jìn)一步掌握減壓過濾、重結(jié)晶、測熔點(diǎn)等基本操進(jìn)一步掌握減壓過濾、重結(jié)晶、測熔點(diǎn)等基本操作。作。 3.3.學(xué)習(xí)有毒氣體的處理方法學(xué)習(xí)有毒氣體的處理方法 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗有機(jī)化學(xué)實(shí)驗 Chem is try !二、實(shí)二、實(shí) 驗驗 原原 理：理：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗有機(jī)化學(xué)實(shí)驗 Chem is

2、try !OHOOO HOOC(CH2)4COOH仲醇氧化得到酮，酮不能被弱氧化劑所氧化，但遇強(qiáng)氧仲醇氧化得到酮，酮不能被弱氧化劑所氧化，但遇強(qiáng)氧化劑，如硝酸或高錳酸鉀，則被氧化，這時碳鏈斷裂得化劑，如硝酸或高錳酸鉀，則被氧化，這時碳鏈斷裂得到已二酸。已二酸是合成尼龍到已二酸。已二酸是合成尼龍6666的原料。的原料。三、反應(yīng)裝置圖三、反應(yīng)裝置圖 2021-7-7 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗有機(jī)化學(xué)實(shí)驗三、藥品和儀器：三、藥品和儀器：n 藥品：藥品： 環(huán)己醇環(huán)己醇 4 g 4.2 ml (0.04 mol)； 硝酸硝酸 14.2 g 10.0ml （0.16mol）50mL三口燒瓶三

3、口燒瓶 回流冷凝管回流冷凝管 恒壓滴液漏斗恒壓滴液漏斗 溫度計溫度計 磁力加熱攪拌器磁力加熱攪拌器n 主要儀器：主要儀器：名名 稱稱 相對分相對分子量子量 相對密相對密度度(20)(20)熔點(diǎn)熔點(diǎn)()()沸沸 點(diǎn)點(diǎn) ()()溶溶 解解 度度水水乙乙 醇醇乙乙 醚醚環(huán)己醇環(huán)己醇100.16100.160.96240.962425.225.21611611atm1atm3.53.52020可可 溶溶可可 溶溶己二酸己二酸146.14146.141.3601.36015115126526510mmHg10mmHg10010010100 0易易 溶溶0.60.61515 物理常數(shù)物理常數(shù) 2021-7

4、-7 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗有機(jī)化學(xué)實(shí)驗四、步驟：四、步驟： 安裝裝置安裝裝置，在，在50mL三口燒瓶內(nèi)加入三口燒瓶內(nèi)加入10mL水，水， 再加入再加入10mL硝酸硝酸，開動，開動磁力攪拌，磁力攪拌，將溶液混合均勻，開動攪拌將溶液混合均勻，開動攪拌器的器的加熱加熱開關(guān)，在水浴加熱到開關(guān)，在水浴加熱到80。 從恒壓滴液漏斗中滴加從恒壓滴液漏斗中滴加2滴環(huán)己醇，反應(yīng)立即開始，溫度隨滴環(huán)己醇，反應(yīng)立即開始，溫度隨即上升到即上升到8590.從恒壓滴液漏斗中小心地從恒壓滴液漏斗中小心地逐滴逐滴加入環(huán)己醇，加入環(huán)己醇，使溫度維持在使溫度維持在這個范圍這個范圍內(nèi)，必要時往水浴中添加內(nèi)，必要時

5、往水浴中添加冷水冷水。 當(dāng)醇全部加入而且溶液溫度降低到當(dāng)醇全部加入而且溶液溫度降低到80以下時，以下時，將混合物將混合物在在 8590下加熱下加熱23分鐘分鐘。 在冰水浴冷卻在冰水浴冷卻。析出的晶體在布氏漏斗上進(jìn)行抽濾。用。析出的晶體在布氏漏斗上進(jìn)行抽濾。用濾濾液液洗出燒瓶中剩余的晶體。洗出燒瓶中剩余的晶體。3mL冰水冰水洗滌己二酸晶體洗滌己二酸晶體抽濾抽濾。晶體再用晶體再用3mL冰水冰水洗滌一次洗滌一次，再抽濾。，再抽濾。取出產(chǎn)品。稱重。取出產(chǎn)品。稱重。2021-7-7 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗有機(jī)化學(xué)實(shí)驗五、注意事項：五、注意事項：千萬不要用千萬不要用同一個量筒同一個量筒取取

6、HNO3和環(huán)己醇和環(huán)己醇。反應(yīng)是劇烈的反應(yīng)是劇烈的放熱反應(yīng)放熱反應(yīng)，滴加環(huán)已醇時速度要慢，滴加環(huán)已醇時速度要慢，嚴(yán)格控制嚴(yán)格控制滴加速度滴加速度!滴加過程控溫在滴加過程控溫在8590之間。否則要盡快用之間。否則要盡快用水水浴冷卻浴冷卻，以免發(fā)生危險。，以免發(fā)生危險。 1. 千萬不要用同一個量筒取HNO3和環(huán)己醇! 2反應(yīng)中有有毒的二氧化氮?dú)怏w生成，故要用堿液吸收，裝置要嚴(yán)密不漏氣，以防泄漏毒氣污染空氣。 3反應(yīng)是劇烈的放熱反應(yīng)，滴加環(huán)已醇時速度要慢，嚴(yán)格控制滴加速度! 4 滴加過程控溫在4060之間。否則要盡快用水浴冷卻，以免發(fā)生危險。 5反應(yīng)完成后，在倒反應(yīng)液時，要在通風(fēng)廚內(nèi)進(jìn)行，以免殘余的二氧化氮污染空氣。六、實(shí)驗關(guān)鍵及注意事項六、實(shí)驗關(guān)鍵及注意事項 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗有機(jī)化學(xué)實(shí)驗實(shí)驗報告的撰寫實(shí)驗報告的撰寫實(shí)驗?zāi)康暮鸵髮?shí)驗?zāi)康暮鸵髮?shí)驗原理及反應(yīng)式實(shí)驗原理及反應(yīng)式實(shí)驗所需主要物料及產(chǎn)物的物性常數(shù)實(shí)驗所需主要物料及產(chǎn)物的物性常數(shù)實(shí)驗裝置圖實(shí)驗裝置圖實(shí)驗流程實(shí)驗流程實(shí)驗步驟和現(xiàn)象記錄實(shí)驗步驟和現(xiàn)象記錄產(chǎn)品外觀和產(chǎn)率計算產(chǎn)品外觀和產(chǎn)率計算討論討論實(shí)驗步驟及現(xiàn)象記錄格式：實(shí)驗步驟及現(xiàn)象記錄格式：時間時間實(shí)驗步驟實(shí)驗步驟現(xiàn)象現(xiàn)象備注備注00:0000:00分布按順序