第五章香豆素和木脂素習的題目

1、實用標準文案第五章香豆素和木脂素一、最佳選擇題1、香豆素類化合物在堿中長時間放置A. 不發(fā)生變化B. 生成順式鄰羥基桂皮酸鹽C. 生成順式鄰羥基桂皮酸D. 生成反式鄰羥基桂皮酸鹽E. 生成反式鄰羥基桂皮酸1、【正確答案】：E 【答案解析】：本題考查香豆素類與堿的作用。香豆素的化學結構有內酯性質，易于堿水解反應得順鄰羥桂皮酸。但長時間堿液放置或UV 照射，可轉變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥桂皮酸。某些具有特殊結構的香豆素，如C8 取代基的適當位置上有羰基、雙鍵、環(huán)氧等結構者， 和水解新生成的酚羥基發(fā)生締合、 加成等作用，可阻礙內酯的恢復，保留了順鄰羥桂皮酸的結構。2、有強烈藍色熒光的香豆素類化合物是A.7-

2、羥基香豆素B.7 ， 8- 二羥基香豆素C.7- 甲氧基香豆素D.7 ， 8- 二甲氧基香豆素E.6 ， 7- 二甲氧基香豆素2、【正確答案】 ：A 【答案解析】 ：香豆素類化合物的紫外吸收與 - 吡喃酮相似，在 300nm 處可有最大吸收， 但吸收峰的位置與取代基有關， 未取代的香豆素， 其紫外吸收光譜一般可呈現(xiàn) 275nm 、 284nm 和 310nm 三個吸收峰；如分子中有羥基存在，特別是在C-6 或 C-7 上，則其主要吸收峰均紅移，有時幾乎并成一峰。在堿性溶液中，多數香豆素類化合物的吸收峰位置較在中性或酸性溶液中有顯著的紅移現(xiàn)象，其吸收度也有所增大，如7羥基香豆素的max 325n

3、m（ 4.15 ），在堿性溶液中即向紅移動至 372nm（ 4.23 ），這一性質有助于結構的確定。3、屬于木脂素類化合物的是A. 花椒內酯B. 邪蒿內酯C. 厚樸酚D. 歐前胡內酯E. 仙鶴草內酯3、【正確答案】： C 【答案解析】： 厚樸皮中分得了與苯環(huán)相連的新木脂素，如厚樸酚以及和厚樸酚。4、屬于線型香豆素類化合物的是A. 傘形花內酯B. 茵陳素C. 七葉內酯D. 白蠟素E. 美花椒內酯精彩文檔實用標準文案4、【正確答案】： E 【答案解析】： 6， 7- 吡喃駢香豆素 ( 線型 ) ，此型以花椒內酯為代表，如美花椒內酯。5、聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素有很強的紫外吸收，是由于結構中含有A. 環(huán)辛

4、烯環(huán)羥基B. 甲氧基C. 共軛苯環(huán)D. 亞甲二氧基E. 酚羥基5、【正確答案】：C 【答案解析】：具有共軛雙鍵（如共軛苯環(huán)）的化合物，- 共軛效應生成大鍵， 大鍵各能級間的距離較近電子容易激發(fā)， 所以吸收峰的波長就增加、 且有很強的紫外吸收。藥圈會員合買資料，僅供個人學習使用！五味子含多種聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素成分，以及揮發(fā)油、三萜類、甾醇及游離脂肪酸類等成分：五味子酯甲、 乙、丙、丁和戊等。6、主要含有木脂素成分的中藥A. 五味子B. 人參C. 薄荷D. 柴胡E. 三七6、【正確答案】： A 【答案解析】： 五味子含多種聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素成分，以及揮發(fā)油、三萜類、甾醇及游離脂肪酸類等成分：五味子

5、酯甲、乙、丙、丁和戊等。7、香豆素類化合物的基本碳架A.C6-C3-C6 B.C6-C3 C.C6-C2-C5 D.C6-C1-C6 E.C6-C4精彩文檔實用標準文案7、【正確答案】： B 【答案解析】： 本題考查香豆素的基本構架。香豆素的基本母核為苯駢 - 吡喃酮，其基本骨架的碳數為 C6-C3 。8、某一香豆素苷酶水解后的苷元可溶于熱的氫氧化鈉水溶液，是由于結構中含有A. 不飽和酮B. 酮基C. 酚羥基D. 苯環(huán)E. 內酯環(huán)8、【正確答案】： E 【答案解析】： 香豆素類分子中具內酯結構，堿性條件下可水解開環(huán)，生成順式鄰羥基桂皮酸的鹽。 順式鄰羥基桂皮酸鹽的溶液經酸化至中性或酸性即閉環(huán)恢

6、復為內酯結構。但如果與堿液長時間加熱，再經酸化也不能環(huán)合為內酯。9、在中國藥典2010 年版中，前胡中白花前胡甲素的含量測定應用下列哪種方法A.GCB.TLCS C.HPLC D.IR E.UV9、【正確答案】：C10 、在中國藥典2010 年版中，秦皮的含量測定成分為A. 秦皮甲素B. 秦皮乙素C. 總香豆素D. 總多糖E. 秦皮甲素和秦皮乙素10 、【正確答案】： E11 、中藥五味子中所含的主要木脂素是A. 簡單木脂素B. 單氧環(huán)木脂素C. 環(huán)木脂內酯木脂素D. 聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素E. 新木脂素11 、【正確答案】： D 【答案解析】： 本題考查五味子中主要化合物的結構類型。五味子中含有

7、一系列的聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素。12 、中藥厚樸中含有的厚樸酚是A. 雙環(huán)氧木脂素類B. 聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素類精彩文檔實用標準文案C. 環(huán)木脂內酯木脂素類D. 新木脂素類E. 簡單木脂素類12 、【正確答案】： D 【答案解析】： 本題考查厚樸中主要化合物的結構類型。厚樸中含新木脂素，厚樸酚以及和厚樸酚。13 、屬于異香豆素類化合物的是A. 茵陳炔內酯B. 邪蒿內酯C. 葛根素D. 香柑內酯E. 茴芹內酯13 、【正確答案】： A 【答案解析】： 異香豆素是香豆素的異構體，在植物中存在的多數為二氫異香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陳炔內酯、仙鶴草內酯等。14 、屬于角型香豆素類化合物的是A. 七葉

8、苷B. 補骨脂內酯C. 厚樸酚D. 水飛薊素E. 邪蒿內酯14 、【正確答案】： E 【答案解析】： 8- 吡喃駢香豆素 ( 角型 ) ，此型以邪蒿內酯為代表，如沙米丁 (samidin) 和維斯納丁 (visnadin) 。15 、組成木脂素類化合物的基本碳架是A.C6-C3-C6 B.C6-C3 C.C6-C2-C5 D.C6-C1-C6E.C6-C415 、【正確答案】：A 【答案解析】：木脂素是一類由兩分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，組成木脂素類化合物的基本碳架是C6-C3-C6 。16 、補骨脂內酯的基本結構屬于A. 異香豆素類B. 簡單香豆素類C. 呋喃香豆素類D. 吡喃香豆

9、素類E. 其他香豆素類16 、【正確答案】：C 【答案解析】：香豆素類成分如果7 位羥基和 6（或 8）位取代異戊精彩文檔實用標準文案烯基縮合形成呋喃環(huán)， 即屬呋喃香豆素類。 如 6 位異戊烯基與 7 位羥基形成呋喃環(huán)， 則稱為線型呋喃香豆素。 如 8 位異戊烯基與 7 位羥基形成呋喃環(huán)， 則稱為角型呋喃香豆素。 如補骨脂內酯。17 、游離的香豆素A. 可溶于熱的 NaOH 溶液B. 極易溶于冷的石油醚C. 在濃堿溶液中長時間加熱后用酸酸化可恢復為原來的化合物D. 易溶于冷水E. 不溶于沸水17 、【正確答案】： A 【答案解析】： 游離香豆素類成分易溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等有機溶劑，

10、也能部分溶于沸水，但不溶于冷水。18 、 Gibb s 或 Emerson 反應可用于區(qū)別香豆素母核上A. 游離的酚羥基B. 酚羥基的對位有無氫原子C. 內酯環(huán)是否開裂D. 酚羥基的對位有無甲氧基取代E. 酚羥基對位的羥基是否成苷18 、【正確答案】： B 【答案解析】： Gibb s 反應： Gibb s 試劑是 2， 6 一二氯（溴）苯醌氯亞胺，它在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。Emerson 反應： Emerson 試劑是氨基安替比林和鐵氰化鉀， 它可與酚羥基對位的活潑氫生成紅色縮合物。19 、含有香豆素成分的中藥A. 五味子B. 厚樸C. 補骨脂D. 滿山紅葉E.

11、 人參19 、【正確答案】： C 【答案解析】： 補骨脂含有多種香豆素類成分，包括補骨脂內酯（呋喃駢香豆素）、異補骨脂內酯（異呋喃駢香豆素）和補骨脂次素等。精彩文檔實用標準文案二、配伍選擇題 1、A. 6.1 6.4 B. 7.3 7.4 C. 6.8 6.9 D. 7.5 8.3 E. 3.9 4.0 、7- 羥基香豆素的1H-NMR 譜中 H-3 信號是A.B.C.D.E. 、【正確答案】 ： A 【答案解析】： 、7- 羥基香豆素的1H-NMR 譜中 H-4 信號是A.B.C.D.E. 、【正確答案】： D 【答案解析】：本題組考查香豆素的氫譜分析。香豆素母核上的質子由于受到內酯羰基吸電

12、子共軛效應的影響C3 、C6 、C8 的質子信號在較高場，C4 、C 5、C7 的質子在較低場，芳香質子區(qū)可見一對雙峰，C3 質子在 6.1 6.4 ，C4 質子在 7.5 8.3。2、 A.簡單香豆素B. 呋喃香豆素C. 新木脂素D. 黃酮苷E. 簡單木脂素 、補骨脂中主要成分的類型是A.B.C.D.E. 、【正確答案】 ： B 、秦皮中主要成分的類型是A.B.C.D.E. 、【正確答案】 ： A精彩文檔實用標準文案 、銀杏中主要成分的類型是A.B.C.D.E. 、【正確答案】：D 【答案解析】： 本組題考查常見中藥中化學成分的結構類型。補骨脂主要含有補骨脂素、異補骨脂素，屬于呋喃香豆素；秦

13、皮主要含有七葉內酯、七葉苷，屬于簡單香豆素。銀杏主要含有黃酮類和萜類成分。3、A. 7.60(1H ，d，J=9.5Hz) B. 6.85(1H ，brs)C. 6.26(1H ，d，J=9.5Hz)D. 3.95(3H ， s)E. 6.91(1H ， s) 、6- 甲氧基 -7- 羥基香豆素的 H-3 信號是A.B.C.D.E. 、【正確答案】 ： C 、6- 甲氧基 -7- 羥基香豆素的 H-4 信號是A.B.C.D.E. 、【正確答案】 ： A 、6- 甲氧基 -7- 羥基香豆素的甲氧基的質子信號是A.B.C.D.E. 、【正確答案】：D 【答案解析】： 本組題考查香豆素化合物的核磁共

14、振氫譜特征。香豆素 H-3 和H-4 約在 6.l 7.8產生兩組二重峰(J值約為 9Hz)，其中 H-3 的化學位移值約為 6.1 6.4 ， H -4的化學位移值均為7.5 8.3。精彩文檔實用標準文案4、 A.簡單香豆素類B. 黃酮類C. 吡喃香豆素類D. 二氫黃酮類E. 其他香豆素類 、傘形花內酯是A.B.C.D.E. 、【正確答案】 ： A 、黃檀內酯是A.B.C.D.E. 、【正確答案】：E 【答案解析】： 本組題考查香豆素的結構分類。傘形花內酯即7-OH香豆素，屬于簡單香豆素；黃檀內酯為 - 吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素，屬于其他類香豆素。三、多項選擇題 1、香豆素遇強堿發(fā)生開環(huán)反

15、應A. 因為其結構中有內酯環(huán)B. 一般開環(huán)后生成順式鄰羥基桂皮酸鹽，加酸后又環(huán)合成原來的內酯C. 長時間在堿中放置或用紫外光照射可轉變?yōu)榉词洁徚u基桂皮酸鹽，加酸后不能再環(huán)合D. 長時間在堿中放置可轉變?yōu)榉词洁徚u基桂皮酸，加酸后還可環(huán)合E.7位有甲氧基的香豆素遇堿較難開環(huán)1、【正確答案】：ABCE 【答案解析】： 香豆素類及其苷因分子中具有內酯環(huán)，在熱稀堿溶液中內酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽。加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內酯。但長時間在堿中放置或 UV 光照射，則可轉變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽，再加酸就不能環(huán)合成內酯環(huán)。香豆素與濃堿共沸，往往得到酚類或酚酸等裂解產物。因此用堿液提取香豆素時，必

16、須注意堿液的濃度，并應避免長時間加熱，以防破壞內酯環(huán)。7 位甲氧基香豆素較難開環(huán)，這是因為 7-OCH3 的供電子效應使羰基碳的親電性降低，7- 羥基香豆素在堿液中由于酚羥基酸性成鹽，更難水解。1132、測定香豆素化合物的HNMR和 CNMR波譜以及質譜要解決的問題是A. 氫質子的個數精彩文檔實用標準文案B. 碳原子的個數C. 熔點D. 質子的偶合形式E. 結構特征2、【正確答案】：ABDE 【答案解析】： 氫譜可以提供分子中質子的類型、數目及相鄰原子或原子團的信息。碳譜可以提供分子中各種不同類型及化學環(huán)境的碳核化學位移。因此， 可根據 NMR來判斷氫原子及碳原子的個數， 并了解質子的偶合形式

17、， 從而判斷化合物的結構特征。3、香豆素苷類化合物確定糖鏈結構要決定的問題是A. 糖鏈中糖的種類和比例B. 糖之間的連接位置C. 糖鏈中糖的元素比D. 糖之間的連接順序E. 糖之間苷鍵的構型3、【正確答案】： ABDE 【答案解析】： 苷類化合物確定糖鏈結構要決定的問題是糖鏈中糖的種類和比例、糖之間的連接位置、糖之間的連接順序、糖之間苷鍵的構型。4、 7- 羥基香豆素的1H-NMR 信號特征有A.H-5呈雙峰B.H-6在較高場C.H-6 呈雙峰D.H-3 呈雙峰E.H-8呈寬四重峰4、【正確答案】： ABD 【答案解析】： 本題考查香豆素類化合物的 1H NMR特征。 H-3 與 H-4 偶合

18、，呈雙峰； H-5 與 H-6 偶合，呈雙峰； H-6 與 H-5 、H-8 偶合。呈雙二重峰； H-6 和 H-8 在較高場處。5、香豆素苷類化合物的提取分離可用A. 重結晶法B. 升華法C. 堿溶酸沉法D. 系統(tǒng)溶劑法E. 色譜法精彩文檔實用標準文案5、【正確答案】： CDE 【答案解析】： 本題考查香豆素的提取分離方法。注意：香豆素苷類無揮發(fā)性和升華性，不能用水蒸氣蒸餾法或升華法提取分離6、含酚羥基的香豆素類化合物具有的性質或反應有A. 熒光性質B. 異羥肟酸鐵反應 C.Gibb 反應 D.Kedde 反應 E.Emerson 反應6、【正確答案】： ACE 【答案解析】： 本題考查含酚

19、羥基的香豆素類化合物的性質和反應。注意： Kedde 反應是五元，- 不飽和內酯環(huán)活性亞甲基的反應。7、五味子素含有A. 聯(lián)苯結構B. 環(huán)辛烯結構C. 四氫呋喃環(huán)結構D. 苯代四氫萘結構E. 雙駢四氫呋喃環(huán)結構7、【正確答案】： AB 【答案解析】： 本題考查五味子素的化學結構。五味子素為聯(lián)苯環(huán)辛烯型結構。8、簡單香豆素母核上的lH NMR特征有 A.H-3 6.l 6.4 B.H-4 7.5 8.3 C.H-37.0 7.5 D.H-4 6.5 7.0E.H-3 和 H-4 的偶合常數 (J)約為 9Hz8、【正確答案】：ABE 【答案解析】：本題考查香豆素的NMR譜特征。在 1H NMR中

20、， 3、4 位無取代的香豆素類成分的 H-3 、H-4 構成 AB 系統(tǒng)，成為一組 dd 峰，具較大偶合常數 ( 約 9.5Hz) ，由于受內酯環(huán)羰基的吸電子共軛效應影響， H-4 向低場移動， 出現(xiàn)在 7.50 8.20 ， H-3 出現(xiàn)在 6.10 6.50 。9、提取分離香豆素可采用A. 小分子香豆索用水蒸氣蒸餾法B. 堿溶酸沉法C. 溶劑法D. 色譜法E. 酸溶堿沉法9、【正確答案】：ABCD 【答案解析】：香豆素的提取分離方法（ 1）水蒸氣蒸餾法小分子的香豆素類因具有揮發(fā)性，可采用水蒸氣蒸餾法進行提取。缺點：長時間受熱可能引起結構變化。（ 2）堿溶酸沉法香豆素類可溶于熱堿液中，加酸又析出， 故可用 0.5% 氫氧化鈉水溶液精彩文檔實用標準文案