化學(xué)人教版一輪選修5.4生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)合成及推斷

1、第4節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)及推斷考綱要求:1.理解烴及烴的衍生物之間的衍變關(guān)系。2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.認(rèn)識糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn),能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。5.能說出氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),查閱資料了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。6.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),認(rèn)識人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義,體會化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破糖類、油脂、蛋白質(zhì)1.糖類(1)單糖葡萄糖、果糖。分子式和

2、結(jié)構(gòu)式:葡萄糖的分子式為C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO;果糖的分子式為C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH?；瘜W(xué)性質(zhì):葡萄糖屬于多羥基醛,含有醛基所以具有醛的性質(zhì),能與氫氣、銀氨溶液、新制的氫氧化銅發(fā)生反應(yīng),還可以發(fā)酵生成乙醇,寫出由葡萄糖發(fā)酵生成乙醇的化學(xué)方程式:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2。果糖無醛基,為非還原性糖,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(2)二糖蔗糖、麥芽糖。相似點(diǎn):組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體。都能水解。不同點(diǎn):官能團(tuán)不同

3、:蔗糖中不含醛基,為非還原性糖;麥芽糖分子中含有醛基,為還原性糖。水解產(chǎn)物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為:酸或酶考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(3)多糖淀粉、纖維素。相似點(diǎn):都屬于天然有機(jī)高分子化合物,分子式都可表示為(C6H10O5)n,都能發(fā)生水解反應(yīng),生成葡萄糖。不同點(diǎn):通式中n值不同,不能互稱為同分異構(gòu)體?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破2.油脂(1)油脂的結(jié)構(gòu):考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸。氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。兩性:氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)CO

4、OH,又含有堿性基團(tuán) NH2,因此,氨基酸是兩性化合物?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于高分子化合物。水解:在酸、堿或酶的作用下水解最終生成氨基酸。鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,此過程為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。變性:加熱、紫外線、超聲波、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、丙酮等)等會使蛋白質(zhì)變性,此過程為不可逆過程。顏色反應(yīng):含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色,該性質(zhì)

5、可用于蛋白質(zhì)的檢驗。灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的氣味。(3)酶:酶是一種蛋白質(zhì),也是一種生物催化劑,易變性?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破自主鞏固判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為多肽 ( )(2)麥芽糖屬于二糖,能發(fā)生水解,但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ( )(3)氨基酸既可以與鹽酸反應(yīng),也可以與氫氧化鈉反應(yīng) ( )(4)向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水 ( )(5)油脂屬于高分子化合物,可發(fā)生水解反應(yīng) ( )考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考

6、點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破跟蹤訓(xùn)練1.下列說法正確的是( )A.將K2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性B.蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物一定都含有羧基和氨基C.用新制的氫氧化銅可以證明淀粉已部分水解D.油脂水解可以得到柴油2.下列說法正確的是( )A.油脂硬化與皂化均屬于取代反應(yīng)B.蔗糖和麥芽糖水解產(chǎn)物相同C.天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為-氨基酸D.溫度越高,酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率越快BC 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破單體和高聚物

7、的相互推斷1.基本概念(1)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破自主鞏固判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)聚乙烯、蛋白質(zhì)、淀粉等高分子化合物均屬于混合物 ( )(2)相對分子質(zhì)量為105 000的聚丙烯其聚合度為2 500 ( )(3)由氨基酸合成蛋白質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng) ( )(4)由1,3-丁二烯合成順丁橡膠發(fā)生加聚反應(yīng) ( )考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破1.由

8、單體推斷高聚物(1)由烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物。單烯烴型單體加聚?！皵嚅_雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n寫后面”考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(2)由單體縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。單體具備的條件:一般一個單體至少含有兩個參加反應(yīng)的官能團(tuán)。常見的官能團(tuán)為:COOH、OH、NH2?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破例2(1)(2014四川理綜,10節(jié)選)乙二醇與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1 1反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是:考點(diǎn)

9、一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破有機(jī)推斷有機(jī)推斷題的常見“突破口”考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破1.有機(jī)物推斷的解題思路 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置(1)若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”

10、或“X”的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu),可確定“ ”或“CC”的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機(jī)物是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定“OH”與“COOH”的相對位置?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破4.依據(jù)新信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)推斷題中的信息常以化學(xué)方程式或轉(zhuǎn)化關(guān)系的形式出現(xiàn),要求通過分析、對比反應(yīng)物和生成物在結(jié)構(gòu)上的異同,找出反應(yīng)的規(guī)律(如官能團(tuán)的變化、反應(yīng)的類型、斷鍵與成鍵的位置等),并運(yùn)用到該題的推斷過程中。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳

11、理考點(diǎn)突破例3(2015全國,38節(jié)選)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為b(填標(biāo)號)。a.48b.58c.76 d.122考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破方法歸納: 解有機(jī)物的推斷題的關(guān)鍵是要首先找到突破口,應(yīng)根據(jù)有機(jī)物性

12、質(zhì)及反應(yīng)的產(chǎn)物推斷出官能團(tuán)及官能團(tuán)的位置,從而找到突破口。所以解此類題應(yīng)熟練掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu),熟悉有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化及衍變關(guān)系,熟練運(yùn)用各類反應(yīng)規(guī)律推測有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)。常用的方法有順推法、逆推法和猜測論證法。(1)順推法;以題給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?沿正向思路層層分析推導(dǎo),逐步做出推斷,得出結(jié)論。(2)逆推法;以最終物質(zhì)為起點(diǎn),向前步步逆推,得出結(jié)論。(3)猜測論證法;根據(jù)已知條件提出假設(shè),然后歸納、猜測、驗證、選擇,得出合理的假設(shè)范圍,最后得出結(jié)論。我們常用的方法是把上述三種方法進(jìn)行綜合,特別是前兩種方法的綜合也就是我們常說的“前推推,后倒倒”?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四

13、基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破跟蹤訓(xùn)練1.(2015浙江理綜,26)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(4)對于化合物X,下列說法正確的是AC。A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破2.(2014全國,38節(jié)選)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考

14、點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破有機(jī)合成一、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1.官能團(tuán)的引入考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破2.官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基3.官能團(tuán)間的演變考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破自主鞏固在有機(jī)合成中鹵代烴的作用很重要,它在官能團(tuán)的引入、消除、轉(zhuǎn)化過程中起到橋梁的作用。完成下列各步反應(yīng)的方程式:考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破有機(jī)合成路線的設(shè)計方法(1)正推法。即從某種原料分子開始,對比目標(biāo)分子與原料

15、分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán)),對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化),從而設(shè)計出合理的目標(biāo)分子的合成路線。(2)逆推法。即從目標(biāo)分子著手,分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu),然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子,并進(jìn)行合成路線的設(shè)計,從不同的設(shè)計路線中選取最合適設(shè)計路線。教材中對于乙酰水楊酸的合成路線設(shè)計就是采用了逆推法?？键c(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破例4(2015全國,38節(jié)選)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(5)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 考點(diǎn)三 考點(diǎn)四基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破方法技巧: 1.思維途徑(1)首先,判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于何類有機(jī)物,與哪些基本知識和信息有關(guān)。(2)其次,分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個數(shù)及碳鏈或碳環(huán)的組成。(3)再次,根據(jù)給定原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律,合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷,或?qū)ふ页龉倌軋F(tuán)