人教版高中化學(xué)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點(最新整理)

1、有機化學(xué)基礎(chǔ)第一章 認(rèn)識有機化合物第一節(jié) 有機化合物的分類第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第三節(jié) 有機化合物的命名第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法歸納與整理 復(fù)習(xí)題第二章 烴和鹵代烴第一節(jié) 脂肪烴第二節(jié) 芳香烴第三節(jié) 鹵代烴歸納與整理 復(fù)習(xí)題第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇酚第二節(jié) 醛第三節(jié) 羧酸 酯第四節(jié) 有機合成歸納與整理 復(fù)習(xí)題第四章 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)第一節(jié) 油脂第二節(jié) 糖類第三節(jié) 蛋白質(zhì)和核酸歸納與整理 復(fù)習(xí)題第五章 進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第二節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料第三節(jié) 功能高分子材料歸納與整理 復(fù)習(xí)題結(jié)束語有機化學(xué)與可持續(xù)發(fā)展高二 化學(xué)

2、選修 5有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理一、重要的物理性質(zhì)1. 有機物的溶解性（1） 難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低級的一般指 n(c)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3） 具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機第 20 頁 共 20 頁物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，

3、 加入乙醇既能溶解 naoh，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是 9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于 65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液， 振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操

4、作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽） 溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。* 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2. 有機物的密度（1） 小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3. 有機物的狀態(tài)常溫常壓（1 個大氣壓、20左右）（1） 氣態(tài)： 烴類：一般 n(c)4 的各類烴注意：新戊烷c(ch3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（ch3cl，沸點為-24.2） 氟

5、里昂（ccl2f2，沸點為-29.8）氯乙烯（ch2=chcl，沸點為-13.9） 甲醛（hcho，沸點為-21）氯乙烷（ch3ch2cl，沸點為 12.3） 一溴甲烷（ch3br，沸點為 3.6）四氟乙烯（cf2=cf2，沸點為-76.3） 甲醚（ch3och3，沸點為-23）*甲乙醚（ch3oc2h5，沸點為 10.8）*環(huán)氧乙烷（ ，沸點為 13.5）（2） 液態(tài)：一般 n(c)在 516 的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如， 己烷 ch3(ch2)4ch3環(huán)己烷 甲醇 ch3oh甲酸 hcooh溴乙烷 c2h5br乙醛 ch3cho溴苯 c6h5br硝基苯 c6h5no2特殊：不飽和程度高的

6、高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3） 固態(tài)：一般 n(c)在 17 或 17 以上的鏈烴及高級衍生物。如， 石蠟c16 以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（c6h5oh）、苯甲酸（c6h5cooh）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4. 有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯 tnt）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與 fe3+(aq)作用形成紫色h3fe(oc6h5

7、)6溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（i2）變藍色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5. 有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味： 甲烷無味 乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑) 液態(tài)烯烴汽油的氣味 乙炔無味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體，不燃燒。 c4 以下的一元醇有酒味的流動液體 c5c11 的一元醇不愉快氣味的油狀液體 c12 以上的一元醇無

8、嗅無味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體） 苯酚特殊氣味 乙醛刺激性氣味 乙酸強烈刺激性氣味（酸味） 低級酯芳香氣味 丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1. 能使溴水（br2/h2o）褪色的物質(zhì)（1） 有機物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有 、cc的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有cho（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有cho（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）

9、 無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3br2 + 6oh- = 5br- + bro3- + 3h2o 或 br2 + 2oh- = br- + bro- + h2o3 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如 h2s、s2-、so2、so 2-、i-、fe2+2. 能使酸性高錳酸鉀溶液 kmno4/h+褪色的物質(zhì)（1） 有機物：含有、cc、oh（較慢）、cho 的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）3（2） 無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如 h2s、s2-、so2、so 2-、br-、i-、fe2+3. 與 na 反應(yīng)的有機物：含有oh、cooh 的有機物與 naoh 反應(yīng)

10、的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、cooh 的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 na2co3 反應(yīng)的有機物： 含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和 nahco3； 含有cooh 的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出 co2 氣體；含有so3h 的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出 co2 氣體。與 nahco3 反應(yīng)的有機物：含有cooh、so3h 的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的 co2 氣體。4. 既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2al + 6h+ = 2 al3+ + 3h22al + 2oh- + 2h2o = 2 alo2- + 3h2（2）al2o3 + 6h

11、+ = 2 al3+ + 3h2o al2o3 + 2oh- = 2 alo2- + h2o（3）al(oh)3 + 3h+ = al3+ + 3h2o al(oh)3 + oh- = alo2- + 2h2o（4） 弱酸的酸式鹽，如 nahco3、nahs 等等nahco3 + hcl = nacl + co2 + h2o nahco3 + naoh = na2co3 + h2onahs + hcl = nacl + h2s nahs + naoh = na2s + h2o（5） 弱酸弱堿鹽，如 ch3coonh4、(nh4)2s 等等2ch3coonh4 + h2so4 = (nh4)2s

12、o4 + 2ch3cooh ch3coonh4 + naoh = ch3coona + nh3+ h2o (nh4)2s + h2so4 = (nh4)2so4 + h2s(nh4)2s +2naoh = na2s + 2nh3+ 2h2o（6） 氨基酸，如甘氨酸等h2nch2cooh + hcl hoocch2nh3cl h2nch2cooh + naoh h2nch2coona + h2o（7） 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的cooh 和呈堿性的nh2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5. 銀鏡反應(yīng)的有機物（1） 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有cho 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲

13、酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2） 銀氨溶液ag(nh3)2oh（多倫試劑）的配制：向一定量 2%的 agno3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3） 反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱3 242若在酸性條件下，則有 ag(nh ) + + oh - + 3h+ = ag+ + 2nh + + h o 而被破壞。（4） 實驗現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：agno3 + nh3h2o = agoh + nh4no3agoh + 2nh3h2o = ag(nh3)2oh + 2h2o銀鏡反應(yīng)的一般通式：rcho + 2a

14、g(nh3)2oh2 ag+ rcoonh4 + 3nh3 + h2o【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：hcho + 4ag(nh3)2oh4ag+ (nh4)2co3 + 6nh3 + 2h2o乙二醛：ohc-cho + 4ag(nh3)2oh4ag+ (nh4)2c2o4 + 6nh3 + 2h2o甲酸：hcooh + 2 ag(nh3)2oh2 ag+ (nh4)2co3 + 2nh3 + h2o（過量）葡萄糖：ch2oh(choh)4cho +2ag(nh3)2oh2ag+ch2oh(choh)4coonh4+3nh3 + h2o（6）定量關(guān)系：cho2ag(

15、nh)2oh2 aghcho4ag(nh)2oh4 ag6. 與新制 cu(oh)2 懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1） 有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 naoh 仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（ 葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2） 斐林試劑的配制：向一定量 10%的 naoh 溶液中，滴加幾滴 2%的 cuso4 溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3） 反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4） 實驗現(xiàn)象： 若有機物只有官能團醛基（cho），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，

16、常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2naoh + cuso4 = cu(oh)2+ na2so4 rcho + 2cu(oh)2rcooh + cu2o+ 2h2o hcho + 4cu(oh)2co2 + 2cu2o+ 5h2oohc-cho + 4cu(oh)2hooc-cooh + 2cu2o+ 4h2o hcooh + 2cu(oh)2co2 + cu2o+ 3h2och2oh(choh)4cho + 2cu(oh)2ch2oh(choh)4cooh + cu2o+ 2h2o（6）定量關(guān)系：cooh cu(oh)2 cu2+ （酸使不溶性的

17、堿溶解）cho2cu(oh)2cu2ohcho4cu(oh)22cu2o7. 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。hx + naoh = nax + h2o(h)rcooh+naoh=(h)rcoona + h2orcooh + naoh = rcoona + h2o或8. 能跟 fecl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9. 能跟 i2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10. 能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式cnh2n+2(n1)cnh2n(n2)cnh2n-2(n2)cnh2n

18、-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式hcch相對分子質(zhì)量 mr16282678碳碳鍵長(10-10m)1.541.331.201.40鍵角10928約 120180120分子形狀正四面體6 個原子共平面型4 個原子同一直線型12 個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代； 裂化；不使酸性kmno4溶液褪色跟 x2、h2、hx、h2o、 hcn 加成，易被氧化；可加聚跟 x2、h2、hx、hcn 加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟 h2 加 成 ； fex3 催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵素原子直接一鹵代烴：

19、1.與 naoh 水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生鹵代烴rx多元飽和鹵代烴：鹵原子xc2h5br（mr：109）與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生成醇2.與 naoh 醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生cnh2n+2-mxm成烯消去反應(yīng)羥基直接與鏈1. 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 h22. 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3. 脫水反應(yīng):乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4. 催化氧化為醛或酮5. 一般斷 oh 鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯烴 基 結(jié) 合 ，oh 及 co一元醇： roh醇羥基ch3oh（mr：32）均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消醇飽 和 多 元 醇 ：去反應(yīng)。cnh2n+2omohc

20、2h5oh（mr：46）-碳 上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ror醚鍵c2h5o c2h5（mr：74）co 鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基oh（mr：94）oh 直接與苯環(huán)上的碳相連， 受苯環(huán)影響能微弱電離。1. 弱酸性2. 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3. 遇 fecl3 呈紫色4. 易被氧化醛醛基hcho（mr：30）（mr：44）hcho 相 當(dāng) 于兩個cho有極性、能加成。1. 與 h2、hcn 等加成為醇2. 被氧化劑(o2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（mr：58）有極性、能加成與 h2、

21、hcn 加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（mr：60）受羰基影響，oh 能電離出h+，受羥基影響不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被 h2 加成3. 能與含nh2 物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基hcooch3（mr：60）（mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1. 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2. 也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯rono2硝酸酯基ono2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物rno2硝基no2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸rch(nh2)cooh氨基nh2羧基h2nch2cooh（mr：75）nh2 能 以 配

22、位鍵結(jié)合 h+；cooh 能 部兩性化合物能形成肽鍵cooh分電離出 h+肽鍵1.兩性2.水解蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜氨基酶多肽鏈間有四3.變性質(zhì)不可用通式表示nh2羧基級結(jié)構(gòu)4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）cooh5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：cn(h2o)m羥 基 oh醛 基 葡萄糖ch2oh(choh)4cho淀粉(c6h10o5) n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1. 氧化反應(yīng)(還原性糖)2. 加氫還原cho羰基纖維素c6h7o2(oh)3 n3. 酯化反應(yīng)4. 多糖水解5. 葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯 基可 能 有碳 碳 雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1. 水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)

23、）2. 硬化反應(yīng)五、有機物的鑒別和檢驗鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1. 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制cu(oh)2fecl3溶液碘水酸堿指示劑nahco3少量過量飽和被 鑒別 物質(zhì) 種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示 劑 變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出 現(xiàn)白 色沉

24、淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放 出 無色 無 味氣體2. 鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入 naoh 溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入agno3 溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3. 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1） 若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2） 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制 cu(oh)2 懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：cho + br2 + h2o coo

25、h + 2hbr 而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的naoh 溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 naoh 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化， 再滴入幾滴 fecl3 溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 fecl3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與fe3+進行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中

26、而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有 ch2ch2、so2、co2、h2o？將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和 fe2(so4)3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水） （檢驗 so2） （除去 so2） （確認(rèn) so2 已除盡）（檢驗 co2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗 ch2ch2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、naoh 溶液（除

27、去揮發(fā)出的 br2 蒸氣）洗氣ch2ch2 + br2 ch2 brch2brbr2 + 2naoh nabr + nabro + h2o乙烯（so2、co2）naoh 溶液洗氣so2 + 2naoh = na2so3 + h2oco2 + 2naoh = na2co3 + h2o乙炔（h2s、ph3）飽和 cuso4 溶液洗氣h2s + cuso4 = cus+ h2so411ph3 + 24cuso4 + 12h2o = 8cu3p+3h3po4+ 24h2so4提取白酒中的酒精蒸餾從 95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾cao + h2o ca(oh)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉

28、蒸餾mg + 2c2h5oh (c2h5o)2 mg + h2 (c2h5o)2 mg + 2h2o 2c2h5oh + mg(oh)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液br2 + 2i- = i2 + 2br-苯（苯酚）naoh 溶液或飽和 na2co3 溶液洗滌分液c6h5oh + naoh c6h5ona + h2oc6h5oh + na2co3 c6h5ona + nahco3乙醇（乙酸）naoh、na2co3、nahco3 溶液均可洗滌蒸餾ch3cooh + naoh ch3coona + h2o 2ch3cooh + na2

29、co3 2ch3coona + co2+ h2och3cooh + nahco3 ch3coona + co2+ h2o乙酸（乙醇）naoh 溶液稀 h2so4蒸發(fā)蒸餾ch3cooh + naoh ch3coo na + h2o 2ch3coo na + h2so4na2so4 +2ch3cooh溴乙烷（溴）nahso3 溶液洗滌分液br2 + nahso3 + h2o = 2hbr + nahso4溴苯（fe br3、br2、苯）蒸餾水naoh 溶液洗滌分液蒸餾fe br3 溶于水br2 + 2naoh nabr + nabro + h2o硝基苯（苯、酸）蒸餾水naoh 溶液洗滌分液蒸餾先用

30、水洗去大部分酸，再用 naoh 溶液洗去少量溶解在有機層的酸 h+ + oh- = h2o提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機物中 h：一價、c：四價、o：二價、n（氨基中）：三價、x（鹵素）： 一價（一）同系物的判斷規(guī)律1. 一差（分子組成差若干個 ch2）2. 兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3. 三注意（1） 必為同一類物質(zhì)；（2） 結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3） 同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不

31、能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1. 碳鏈異構(gòu)2. 位置異構(gòu)3. 官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4. 順反異構(gòu)5. 對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例cnh2n烯烴、環(huán)烷烴ch2=chch3 與cnh2n-2炔烴、二烯烴chcch2ch3 與 ch2=chch=ch2cnh2n+2o飽和一元醇、醚c2h5oh 與 ch3och3cnh2no醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch=chch2oh 與cnh2no2羧酸、酯、羥基醛ch3

32、cooh、hcooch3 與 hoch3chocnh2n-6o酚、芳香醇、芳香醚與cnh2n+1no2硝基烷、氨基酸ch3ch2no2 與 h2nch2coohcn(h2o)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(c6h12o6)、蔗糖與麥芽糖(c12h22o11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1. 主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2. 按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3.

33、若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1. 記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1） 凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種；（3） 戊烷、戊炔有 3 種；（4） 丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、c8h10（芳烴）有 4 種；（5） 己烷、c7h8o（含苯環(huán)）有 5 種；（6） c8h8o2 的芳香酯有 6 種；（7） 戊基、c9h12（芳烴）有 8 種。2. 基元法例如：丁基有 4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 種3. 替代法例如：二氯苯

34、 c6h4cl2 有 3 種，四氯苯也為 3 種（將 h 替代 cl）；又如：ch4的一氯代物只有一種，新戊烷 c（ch3）4 的一氯代物也只有一種。4. 對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1） 同一碳原子上的氫原子是等效的；（2） 同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3） 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計算方法1. 烴及其含氧衍生物的不飽和度 2. 鹵代烴的不飽和度 3. 含 n 有機物的不飽和度（1） 若是氨基nh2，則（2） 若是硝基no2，則（3） 若是銨離子 nh4+，則八、具有特定碳、氫比的常見有機

35、物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原 子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng) n（c）n（h）= 11 時，常見的有機物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng) n（c）n（h）= 12 時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng) n（c）n（h）= 14 時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素co(nh2)2。4當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有nh2 或 nh +， 如甲胺 ch3nh2、醋酸銨 ch3coonh4 等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于 75%85

36、.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 ch4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為 85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小， 介于 92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是 c2h2 和 c6h6，均為 92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是：ch4一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：ch4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的 co2 和 h2o 的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 cnh2nox 的物質(zhì)，x=0，1，2，）。九、重要的有機反應(yīng)及類型1. 取代反應(yīng)酯化反

37、應(yīng)水解反應(yīng)c2h5cl+h2o naoh c2h5oh+hcldch3cooc2h5+h2o 無機酸或堿 ch3cooh+c2h5oh2. 加成反應(yīng)3. 氧化反應(yīng)2c2h2+5o2 點燃 4co2+2h2o2ch3ch2oh+o2 ag網(wǎng) 2ch3cho+2h2o5502ch3cho+o2 錳鹽6575ch3cho+2ag(nh3)2oh d 4. 還原反應(yīng)+2ag+3nh3+h2o5. 消去反應(yīng)c2h5oh 濃h2so4 ch2ch2+h2o170ch3ch2ch2br+koh 乙醇 ch3chch2+kbr+h2od7. 水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8. 熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜

38、）c16h34 c16h34 c8h16+c8h16c16h34d c12h26+c4h8d c14h30+c2h4d9. 顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 hno3 作用而呈黃色10. 聚合反應(yīng)11. 中和反應(yīng)十、一些典型有機反應(yīng)的比較1. 反應(yīng)機理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+ o2 羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2） 消去反應(yīng)：脫去x（或oh）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與 br 原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3） 酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2. 反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制 cu(oh)2 懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液 存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液 存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn) 存在醛基。3. 反應(yīng)條件的比較同一化合