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文檔簡介
1、會計學(xué)1高中化學(xué)人教選修五同步輔導(dǎo)與檢測高中化學(xué)人教選修五同步輔導(dǎo)與檢測 時時 羧酸羧酸 乙酸乙酸課 標 展 示基 礎(chǔ) 梳 理典 例 精 析達 標 精 練綜 合 拓 展第1課時羧酸乙酸第1頁/共46頁1理解羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點。2掌握乙酸的弱酸性和酯化反應(yīng)。第2頁/共46頁一、羧酸1定義:分子中_跟_直接連接形成的有機化合物。2官能團:_或_。3羧酸的通式一元羧酸的通式為_,飽和一元脂肪羧酸的通式為_。CnH2nO2烴基 羧基COOHRCOOH第3頁/共46頁4分類(1)根據(jù)分子里羧基的數(shù)目分類。_元羧酸,如CH3COOH(乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)。_元羧酸,如_(乙二酸)。_元羧酸
2、。(2)根據(jù)分子里的烴基是否飽和分類。飽和羧酸。一二HOOCCOOH多第4頁/共46頁不飽和羧酸,如_(丙烯酸)。(3)根據(jù)與羧基相連的烴基不同分類。脂肪酸,如_。芳香酸,如_。二、乙酸1分子結(jié)構(gòu)(1)分子式:_。(2)結(jié)構(gòu)式:_。(3)結(jié)構(gòu)簡式:_或_。CH2=CHCOOH乙酸苯甲酸C2H4O2HC OHCO=CO=HHCH3COOH第5頁/共46頁2物理性質(zhì)氣味狀態(tài)熔點沸點溶解性_氣味常溫下為液體,當溫度低于熔點時,凝結(jié)為冰一樣的晶體,純凈的乙酸又稱冰醋酸低(16.6)較低(117.9)易溶于水和乙醇強烈刺激性3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性。電離方程式為_,具有酸的通性。酸性:乙酸_碳酸。CH3
3、COOH CH3COOH高溫第6頁/共46頁寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:乙酸與鋅粒反應(yīng):_。乙酸與NaOH溶液反應(yīng):_。乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng):_。(2)能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。反應(yīng)原理為_, 酯化反應(yīng)屬于_反應(yīng)。Zn2CH3COOH(CH3COO)2ZnH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OCH3 OHH-O-C2H5 CH3C2H5H2OCO=CO=濃硫酸CO=CO=取代第7頁/共46頁三、甲酸1甲酸是分子組成和結(jié)構(gòu)最簡單的羧酸,其結(jié)構(gòu)簡式為_,俗名_。2甲酸分子的特殊性(1)結(jié)構(gòu)式:既含有羧基,又含有_。(2)性質(zhì):既具有
4、羧酸的性質(zhì),又具有_的性質(zhì);其酸性_于乙酸。強HCOOH 蟻酸醛基醛第8頁/共46頁 乙酸乙酯的制取1反應(yīng)原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2實驗裝置第9頁/共46頁3實驗步驟在一支試管里先加入3 mL乙醇,然后一邊搖動,一邊慢慢地加入2 mL濃H2SO4和2 mL乙酸,按圖裝好,用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上,此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管,并停止加熱,振蕩試管后靜置,待液體分層后,可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯,并可聞到果香氣味。4注意事項(1)實驗中濃硫酸起
5、催化劑和吸水作用。第10頁/共46頁(2)盛反應(yīng)混合液的試管要向上傾斜45,主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積。(3)導(dǎo)管應(yīng)較長,除導(dǎo)氣外還兼有冷凝作用。導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸。(4)實驗中小心均勻地加熱使液體保持微沸,這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度,以利于分層析出。第11頁/共46頁關(guān)鍵一點:乙酸和乙醇生成酯的反應(yīng)是可逆的,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,可采取以下措施:(1)從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯。(2)使用過
6、量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。(3)使用濃硫酸作吸水劑,可提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。第12頁/共46頁 醇、酚、羧酸中羥基的區(qū)別比較項目羥基類型氧原子活潑性電離酸堿性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)醇羥基逐漸增強難電離中性反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基微弱電離很弱的酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)不反應(yīng)羧羥基部分電離弱酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)反應(yīng)放出CO2第13頁/共46頁名師點睛:醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中都含有OH(羥基),可分別叫做“醇羥基”、“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些羥基相連的基團不同,使這些羥基中氫原子的活潑性也有所不同,在性質(zhì)上也表現(xiàn)出明顯差別。第14頁/共46頁 酯化反應(yīng)的類
7、型1一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 2C2H5OH 2H2O3一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2CH3COOH 2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH第15頁/共46頁4多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時有兩種情況:(1) HOOCCOOCH2CH2OHH2O。 (2) 2H2O。COOHCOOHCH2OHCH2OHCOOHCOOHCH2OHCH2OH 第16頁/共46頁 5羥基酸的自身酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如 (1)2CH3CHCOOH CH3CHCOOCHCOO
8、H (普通酯)H2O。 (2)2CH3CHCOOH 2H2O。OH第17頁/共46頁 (3)nCH3CHCOOH (n1)H2O。OH關(guān)鍵一點:(1)所有的酯化反應(yīng),條件均為濃H2SO4、加熱。(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點以確定有機物中羥基位置。(3)在形成環(huán)酯時,酯基 中,只有一個O參與成環(huán)。COO=第18頁/共46頁 乙酸乙酯的制取 可用右圖所示裝置制取少量 乙酸乙酯(酒精燈等均已略去)。請?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正確的加入順序及操作是_。第19頁/共46頁(2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸,在加熱前應(yīng)采取的措施是_。(3)實驗中加
9、熱試管a的目的是:_。_。(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液,其作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置、觀察到的現(xiàn)象是_。第20頁/共46頁解析:因為濃硫酸與其他液體混合時會放出大量的熱,冰醋酸很容易揮發(fā),所以先加入乙醇,再慢慢加入濃硫酸并注意搖動試管,最后加入冰醋酸。生成乙酸乙酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng),為加快反應(yīng)速率并使平衡向正反應(yīng)方向移動以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,可采用加熱的方法。產(chǎn)物乙酸乙酯是一種無色透明的油狀液體,不溶于水,密度比水小。答案:(1)先加入乙醇,然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸,再加冰醋酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反應(yīng)速率及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出,以利
10、于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇,減小乙酸乙酯的溶解度,利于分層(5)b中的液體分層,上層是透明的油狀液體第21頁/共46頁名師點睛:本題主要考查乙酸乙酯的制取常識和學(xué)習(xí)對實驗現(xiàn)象的分析、歸納、推理能力。乙酸乙酯是酯類的代表物,利用乙酸的酯化反應(yīng)可以制取。在制取過程中,對實驗條件的控制、試劑的作用、除雜以及液體的分離方法要注意把握。第22頁/共46頁1下列操作中錯誤的是()A除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和濃硫酸,使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯B除去苯中混有的少量苯酚:加入NaOH溶液,振蕩、靜置分層后,除去水層C除去CO2中的少量SO2:通過盛有飽和N
11、aHCO3溶液的洗氣瓶D提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4溶液,振蕩、靜置分層后,取出有機層再分離第23頁/共46頁解析:有機反應(yīng)中轉(zhuǎn)化率不能達到100%,因此不能利用有機反應(yīng)來除雜。答案:A第24頁/共46頁2將乙酸與CH3CHOH在濃H2SO4作用下加熱一段時間后,生成物中水的相對分子質(zhì)量為_。解析:酯化反應(yīng)的實質(zhì):酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子。根據(jù)示蹤原子法推測,水分子的分子式為H2O,并沒有18O,所以水的相對分子質(zhì)量是18。答案:18第25頁/共46頁 醇、酚、羧酸的性質(zhì)比較 下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()第26頁/共46頁解析:根據(jù)各類官能團的性質(zhì)
12、判斷:COOH顯酸性,COOH和OH能發(fā)生酯化反應(yīng),含有OH或X的能發(fā)生消去反應(yīng)。 A選項,因含酚羥基和COOH官能團,既是酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),A不符合題意。B選項,含C=C和COOH官能團顯酸性,能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)等但不能發(fā)生消去反應(yīng),B不符題意。C選項含有OH和COOH官能團,能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng),顯酸性,符合題意。D選項含OH和 能發(fā)生消去反應(yīng),水解反應(yīng),但不顯酸性,亦不符合題意。答案:C第27頁/共46頁名師點睛:本題重點考查了各官能團主要是COOH、酚羥基、醇羥基的性質(zhì)。這些都屬于最基本的有機化學(xué)知識。只要平時學(xué)習(xí)時對這些知識給以足夠重視,熟練掌握這
13、些知識是比較容易的事,那么解答本題并非難事。第28頁/共46頁3已知酸性大?。呼人崽妓岱?。下列含溴化合物中的溴原子,在適當條件下都能被羥基(OH)取代(均可稱為水解反應(yīng)),所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是()第29頁/共46頁解析:根據(jù)酸性:羧酸碳酸酚,所以只有羧酸才能跟NaHCO3反應(yīng)。根據(jù)羧酸定義,只有C物質(zhì)中Br原子被羥基取代后才屬于羧酸。而A水解后得醇,B水解后得酚,D水解后得醇,都不能與NaHCO3反應(yīng)。答案:C第30頁/共46頁4A是一種鄰位二取代苯,相對分子質(zhì)量為180,有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物。B的相對分子質(zhì)量為60。C能溶于NaHCO3溶液,并能使FeCl3
14、溶液顯色(酸性大?。呼人崽妓岱铀?。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。A:_,B:_,C:_。解析:由于A能水解,所以A是酯,其水解產(chǎn)物是兩種酸性化合物,則一種是羧酸,另一種物質(zhì)具有兩種官能團,根據(jù)題意是酚羥基(使FeCl3溶液顯色)和COOH(溶于NaHCO3)。由于B的相對分子質(zhì)量為60,是乙酸,C的相對分子質(zhì)量為1801860138,由此可確定C。答案: CH3COOH 第31頁/共46頁 醇與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)的規(guī)律 在紅磷存在時,羧酸跟溴起反應(yīng),可在連接羧基的碳原子上導(dǎo)入溴原子。例如:RCH2COOH RCHCOOH。把下列各步變化中指定分子式的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式填入空格內(nèi)。Br第32頁/共
15、46頁寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A_,B_,C_,D_,E_,F(xiàn)_。解析:本題并不很難,只需依反應(yīng)順序,結(jié)合題給信息,逐步推斷,并與題給分子式比較判斷,即可確定出答案。第33頁/共46頁名師點睛:有機反應(yīng)條件非常重要,而且有些有機反應(yīng)條件比較特殊,根據(jù)反應(yīng)條件可以確定反應(yīng)類型,從而推斷出有關(guān)有機物的結(jié)構(gòu)。名師點睛:有機反應(yīng)條件非常重要,而且有些有機反應(yīng)條件比較特殊,根據(jù)反應(yīng)條件可以確定反應(yīng)類型,從而推斷出有關(guān)有機物的結(jié)構(gòu)。第34頁/共46頁5在CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O的平衡體系中,加入一定量的C2HOH,當重新達到平衡時,18O原子還應(yīng)存在于()A乙酸乙酯中 B乙酸中
16、C水中 D乙酸、乙酸乙酯和水中解析:羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯,所以18O存在于乙酸乙酯中。答案:A第35頁/共46頁6(雙選)下列有機物中既能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()AHOCH2CH=CHCOOCH3BCH3CH=CHCH2OH第36頁/共46頁解析:能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有羧基和羥基,能發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基和羥基,能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵和醛基,能發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯類物質(zhì)、糖類物質(zhì)、蛋白質(zhì)和多肽。A中羥基能發(fā)生酯化和氧化反應(yīng),C=C能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
17、,酯結(jié)構(gòu)能發(fā)生水解反應(yīng)。C中羥基能發(fā)生酯化、氧化反應(yīng),酯結(jié)構(gòu)能發(fā)生水解反應(yīng),醛基能發(fā)生氧化和加成反應(yīng)。答案:AC第37頁/共46頁1下列物質(zhì)中,屬于飽和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸解析:A為二元脂肪酸;B為芳香酸,D為苯酚。答案:C第38頁/共46頁2下列說法錯誤的是()A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的產(chǎn)要成分B乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)第39頁/共46頁解析:生活常用調(diào)味品白酒和食醋的主要成分分別為乙醇和乙酸,A項正確;乙酸和乙醇常溫下為液體,而乙烷和乙烯為氣態(tài),故B項正確;乙醇被氧化為乙酸,乙酸燃燒生成二氧化碳和水均屬于氧化反應(yīng),C項正確;酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)的反應(yīng)條件分別是酸性和堿性,二者不能互為可逆反應(yīng),D項錯誤。答案:D第40頁/共46頁3下列物質(zhì)既能與NaOH溶液反應(yīng),又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()解析:有不飽和鍵(或苯環(huán)上有支鏈)的化合物都能使酸性KMnO4溶液褪色,與NaOH反應(yīng)須顯酸性。答案:D第41頁/共46頁4下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=
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