《藥物合成技術(shù)》練學(xué)思拓+課程概況和總體設(shè)計(jì)

1、藥物合成技術(shù)改革方案藥物合成技術(shù)課程概況課程名稱藥物合成技術(shù)授課次數(shù)25次總時(shí)長2250min項(xiàng)目情況序號(hào)學(xué)習(xí)情境時(shí)長主講關(guān)鍵詞1認(rèn)識(shí)藥物合成技術(shù)630min王良波物料的準(zhǔn)備、預(yù)處理技術(shù)反應(yīng)條件、反應(yīng)設(shè)備2合成氯霉素原料藥系列項(xiàng)目（藥物合成反應(yīng)原理及應(yīng)用）900min王良波氧化、鹵化、烷基化、縮合、酰化技術(shù)等3（能力拓展訓(xùn)練）720min王良波苯佐卡因，氯代環(huán)己烷藥物合成技術(shù)教學(xué)內(nèi)容整體設(shè)計(jì)入門項(xiàng)目學(xué)習(xí)情境一 認(rèn)識(shí)藥物合成技術(shù)任務(wù)1了解藥物的預(yù)處理技術(shù)及物料準(zhǔn)備任務(wù)2熟悉反應(yīng)條件的控制及確定任務(wù)3熟悉反應(yīng)設(shè)備及操作主導(dǎo)項(xiàng)目學(xué)習(xí)情境二合成氯霉素原料藥（系列項(xiàng)目）任務(wù)1合成溴代苯乙酮（中間體A1）

2、-鹵化反應(yīng)任務(wù)2合成胺鹽（A2）-胺化反應(yīng)任務(wù)3合成鹽酸鹽（A3）-烷基化反應(yīng)任務(wù)4合成乙酰氨基苯乙酮（A4）-?；磻?yīng)任務(wù)5合成-羥基苯丙酮（A5）-縮合反應(yīng)拓展項(xiàng)目學(xué)習(xí)情境三能力拓展項(xiàng)目任務(wù)1苯佐卡因的制備任務(wù)2氯代環(huán)己烷的制備 表1 入門項(xiàng)目情境1認(rèn)識(shí)藥物合成技術(shù)任務(wù)學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容概述教學(xué)目標(biāo)任務(wù)1了解藥物的預(yù)處理技術(shù)及物料準(zhǔn)備4學(xué)知識(shí)目標(biāo)1. 原輔材料的要求與選擇2. 溶劑的選擇與使用3. 催化劑的使用1.熟悉所用原輔材料的理化性質(zhì)、質(zhì)量要求等。2.了解各類催化劑的催化特性。3.了解上下工序的大致情況，能夠和上下工序的人員協(xié)調(diào)一致，共同完成生產(chǎn)任務(wù)。練能力目標(biāo)1. 按工藝要求準(zhǔn)備各種原輔

3、材料，并進(jìn)行準(zhǔn)確計(jì)量，完善開機(jī)投料準(zhǔn)備工作。2. 按照工藝規(guī)程操作要點(diǎn)，檢查狀態(tài)1.能夠根據(jù)生產(chǎn)要求正確選擇、稱取各種原輔材料，能夠根據(jù)本崗位生產(chǎn)中間控制參數(shù)做出正確處置。2.能夠正確使用有關(guān)個(gè)人防護(hù)和工廠安全的設(shè)備，包括個(gè)人防護(hù)裝備、滅火器等，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。思1. 工作區(qū)域內(nèi)的跑冒滴漏，怎樣清除？2. 怎樣做好安全防護(hù)，保證正常生產(chǎn)。素質(zhì)目標(biāo)拓1. 具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2. 有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3. 有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4. 具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5. 具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神。1. 正確使用個(gè)人防護(hù)和工廠安全的設(shè)備，包括個(gè)人

4、防護(hù)裝備、滅火器等。2. 根據(jù)生產(chǎn)要求正確選擇、稱取各種原輔材料，根據(jù)崗位生產(chǎn)中間控制參數(shù)做出正確處置。任務(wù)2熟悉反應(yīng)條件的控制及確定4練知識(shí)目標(biāo)1. 正確復(fù)核準(zhǔn)備好的各種原理，準(zhǔn)確計(jì)量。2. 反應(yīng)過程中和分離過程的操作要點(diǎn)。3. 判斷反應(yīng)終點(diǎn)，進(jìn)行后處理操作。1. 掌握“三廢”處理的常用方法及達(dá)到排放標(biāo)準(zhǔn)的依據(jù)。2. 掌握溶劑回收的方法及資源綜合利用方案。學(xué)能力目標(biāo)1. 配料比及加料次序2. 合成過程參數(shù)控制3. 反應(yīng)時(shí)間與反應(yīng)終點(diǎn)的控制1. 能夠?qū)Ξa(chǎn)生的廢棄物進(jìn)行合理回收利用實(shí)現(xiàn)清潔生產(chǎn)。2. 利用各種理化指標(biāo)和分析手段，正確判斷反應(yīng)終點(diǎn)，并進(jìn)行后處理操作。思素質(zhì)目標(biāo)1. 配料比確定條件和

5、依據(jù)？2. 加料次序的影響因素主要有哪些？3. 怎樣控制反應(yīng)過程中的各種參數(shù)？1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神拓1.收集日常操作中的數(shù)據(jù)，提出優(yōu)化操作參數(shù)的方案。任務(wù)3熟悉反應(yīng)設(shè)備及操作4練知識(shí)目標(biāo)1. 按照工藝操作規(guī)程，闡述對(duì)反應(yīng)及輔助設(shè)備進(jìn)行安裝、調(diào)試、檢查、清理、維護(hù)等。2. 按要求正確開車、停車、投料、放料，控制反應(yīng)工藝。3.做好個(gè)人及生產(chǎn)現(xiàn)場的安全防護(hù)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。1.掌握釜式反應(yīng)器及附屬設(shè)備的結(jié)構(gòu)、特點(diǎn)、功能與日常維護(hù)要點(diǎn)

6、。2.了解不同類型的反應(yīng)器的特點(diǎn)3.熟悉攪拌器的結(jié)構(gòu)、特點(diǎn)、應(yīng)用范圍、安裝方法。學(xué)能力目標(biāo)1. 了解反應(yīng)器2. 攪拌釜式反應(yīng)器3. 攪拌器1.能夠按照釜式反應(yīng)器的操作規(guī)程使用和維護(hù)。2.能做好個(gè)人安全防護(hù)，預(yù)防事故發(fā)生。思素質(zhì)目標(biāo)1.不同類型反應(yīng)器選型應(yīng)考慮哪些問題？2.提高攪拌效果的措施有哪些？1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神拓1.收集整理生產(chǎn)中還經(jīng)常使用的其他類型的反應(yīng)器，特點(diǎn)，使用條件。表2 主導(dǎo)項(xiàng)目情境2合成氯霉素原料藥（系列項(xiàng)目）

7、任務(wù)學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容概述教學(xué)目標(biāo)任務(wù)1合成溴代苯乙酮（中間體A1）-鹵化反應(yīng)4學(xué)知識(shí)目標(biāo)1.氯霉素生產(chǎn)工藝路線、第一步中間體的結(jié)構(gòu)、名稱（對(duì)硝基-溴代苯乙酮，簡稱A1），合成A1的方法、理論依據(jù)。1.掌握羰基化合物-位溴取代的基本原理及應(yīng)用2.理解影響該反應(yīng)的各種因素3.掌握原料配料比及加料方式確定的依據(jù)。4.了解溴取代反應(yīng)技術(shù)在工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用。練能力目標(biāo)2.學(xué)生編寫實(shí)訓(xùn)方案、設(shè)計(jì)反應(yīng)裝置、確定加料方式、反應(yīng)溫度及三廢處理、制定終點(diǎn)判斷方案。1. 學(xué)生修改實(shí)訓(xùn)方案1.會(huì)查閱文獻(xiàn)，收集、整理、總結(jié)文獻(xiàn)資料；確定實(shí)訓(xùn)方案2.會(huì)設(shè)計(jì)流程，搭建溴化反應(yīng)裝置3.會(huì)分析、解決反應(yīng)過程中出現(xiàn)的問題4.會(huì)選擇和

8、合適的配料比，控制反應(yīng)條件，能對(duì)反應(yīng)終點(diǎn)進(jìn)行判斷。5.會(huì)記錄、整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，編寫實(shí)訓(xùn)報(bào)告。思素質(zhì)目標(biāo)1.實(shí)訓(xùn)過程中遇到的問題，影響因素（教師提問、引導(dǎo)和補(bǔ)充）2.影響因素分析3.實(shí)例展示1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神。拓1.如何設(shè)計(jì)合理的反應(yīng)裝置及確定實(shí)訓(xùn)方案，提高操作及分析、解決問題能力2.總結(jié)、評(píng)價(jià)、提高階段任務(wù)2合成胺鹽（A2）-胺化反應(yīng)4練知識(shí)目標(biāo)1. 確定實(shí)訓(xùn)方案2. 編寫實(shí)訓(xùn)方案3. 講解實(shí)訓(xùn)方案4. 合成A2實(shí)訓(xùn)操作 4.1

9、 搭建反應(yīng)裝置并調(diào)試 4.2 稱取藥品、加料 4.3 合成、產(chǎn)品保存 4.4 拆卸反應(yīng)裝置、清洗儀器1.掌握N-烷基化反應(yīng)基本原理2.理解影響Delepine反應(yīng)的因素3.掌握原料配比及加料方式確定的依據(jù)。4.理解生產(chǎn)中N-烷基化技術(shù)的應(yīng)用。學(xué)能力目標(biāo)1. 文獻(xiàn)總結(jié)、確定合理方案、資料收集、掌握知識(shí)2. 對(duì)硝基-溴代苯乙酮胺鹽的合成方法3. 反應(yīng)條件的控制（主要考察無水操作、溫度對(duì)反應(yīng)的影響）1.會(huì)查閱文獻(xiàn)，收集、整理、總結(jié)文獻(xiàn)資料；確定實(shí)訓(xùn)方案2.會(huì)搭建N-烷基化反應(yīng)裝置3.會(huì)對(duì)無水反應(yīng)進(jìn)行預(yù)處理4.會(huì)選擇和合適的配料比，控制反應(yīng)條件，能對(duì)反應(yīng)終點(diǎn)進(jìn)行判斷。5.會(huì)記錄、整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，編寫實(shí)訓(xùn)

10、報(bào)告。思素質(zhì)目標(biāo)1. 裝置搭建完畢如有水分帶入，會(huì)對(duì)反應(yīng)產(chǎn)生什么影響？2. 液體稱取方法是否合理？3. 生成產(chǎn)物冷至16-18，低溫保存的原因？4. 產(chǎn)物不宜長久放置的原理及相應(yīng)的存儲(chǔ)方法5. 反應(yīng)終點(diǎn)測(cè)定的依據(jù)1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神。拓1. 合成伯胺的其他方法 1.1 Gabriel反應(yīng) 1.2 NH3與鹵代烴的反應(yīng)2.總結(jié)、評(píng)價(jià)、提高階段任務(wù)3合成鹽酸鹽（A3）-烷基化反應(yīng)4練知識(shí)目標(biāo)1.確定實(shí)訓(xùn)方案2.編寫實(shí)訓(xùn)方案3.講解實(shí)

11、訓(xùn)方案4.合成A3實(shí)訓(xùn)操作 4.1 搭建反應(yīng)裝置并調(diào)試 4.2 稱取藥品、加料 4.3 合成、產(chǎn)品干燥 4.4 “三廢”處理 4.5 拆卸反應(yīng)裝置、清洗儀器1.掌握銨鹽水解反應(yīng)基本原理2.理解影響水解反應(yīng)的因素3.掌握原料配比及加料方式確定的依據(jù)4.掌握重結(jié)晶的原理及重結(jié)晶試劑的選擇原則5.掌握干燥的原理及常用方法6.理解生產(chǎn)中水解技術(shù)的應(yīng)用學(xué)能力目標(biāo)1. 進(jìn)行水解反應(yīng)的原料、方法、適用范圍。2. 實(shí)驗(yàn)過程中所用到的反應(yīng)試劑、操作條件及影響因素3. 重結(jié)晶的原理及重結(jié)晶試劑的選擇。4. 干燥操作的方法和依據(jù)5. 產(chǎn)生“三廢”的處理方法及意義1.會(huì)查閱文獻(xiàn)，收集、整理、總結(jié)文獻(xiàn)資料；確定實(shí)訓(xùn)方案

12、2.會(huì)搭建銨鹽水解反應(yīng)裝置3.會(huì)進(jìn)行藥物重結(jié)晶操作4.會(huì)選擇和合適的配料比，控制反應(yīng)條件，能對(duì)反應(yīng)終點(diǎn)進(jìn)行判斷。5.會(huì)對(duì)三廢進(jìn)行適當(dāng)處理6.會(huì)記錄、整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，編寫實(shí)訓(xùn)報(bào)告。思素質(zhì)目標(biāo)1. 正確取鹽酸的方法，同時(shí)將過濾時(shí)用的乙醇進(jìn)行預(yù)冷卻，思考這樣做的目的?2. 母液的回收套用：重結(jié)晶過程中所用的有機(jī)溶劑乙醇要做到回收套用，這樣做的目的和意義？1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神。拓1. 了解“三廢”在藥物工業(yè)生產(chǎn)中常用的處理方法及監(jiān)測(cè)制表2

13、. 拓展O-烷基化反應(yīng) 2.1 鹵代烴為烷基化劑 2.2 酯類為烷基化劑 2.3 環(huán)氧乙烷類為烷基化劑任務(wù)4合成乙酰氨基苯乙酮（A4）-?；磻?yīng)4練知識(shí)目標(biāo)1.確定實(shí)訓(xùn)方案2.編寫實(shí)訓(xùn)方案3.講解實(shí)訓(xùn)方案4.合成A4實(shí)訓(xùn)操作 4.1 搭建反應(yīng)裝置并調(diào)試 4.2 稱取藥品、加料 4.3 合成、產(chǎn)品保存 4.4 拆卸反應(yīng)裝置、清洗儀器1.掌握?；磻?yīng)基本原理及酰化試劑2.理解影響水解反應(yīng)的因素3.掌握原料配比及加料方式確定的依據(jù)4.理解生產(chǎn)中?；夹g(shù)的應(yīng)用學(xué)能力目標(biāo)1. 進(jìn)行酰化反應(yīng)的方法，適用范圍2. 酰化反應(yīng)的常用?；噭⒒顒?dòng)、操作條件及影響因素3. 反應(yīng)終點(diǎn)測(cè)定的依據(jù)4. 產(chǎn)物的儲(chǔ)存方法（

14、遇光變紅色，原因及保存方法）1.會(huì)查閱文獻(xiàn)，收集、整理、總結(jié)文獻(xiàn)資料；確定實(shí)訓(xùn)方案2.會(huì)搭建酰化反應(yīng)裝置3.會(huì)選擇和合適的配料比，控制反應(yīng)條件，能對(duì)反應(yīng)終點(diǎn)進(jìn)行判斷。4.會(huì)記錄、整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，編寫實(shí)訓(xùn)報(bào)告。思素質(zhì)目標(biāo)1. 乙?；镉龉馊菀鬃兗t色，為什么？2. 加料方式為什么先加酸酐后加醋酸鈉溶液，不能顛倒?1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神。拓1. 合成酰胺的其他方法 1.1 羧酸為酰化劑 1.2 羧酸酯為?；瘎?1.3 酰氯為酰化劑任務(wù)5合

15、成-羥基苯丙酮（A5）-縮合反應(yīng)4練知識(shí)目標(biāo)1.確定實(shí)訓(xùn)方案2.編寫實(shí)訓(xùn)方案3.講解實(shí)訓(xùn)方案4.合成A5實(shí)訓(xùn)操作 4.1 搭建反應(yīng)裝置并調(diào)試 4.2 稱取藥品、加料 4.3 合成、產(chǎn)品保存 4.4 拆卸反應(yīng)裝置、清洗儀器1.掌握Tollens縮合基本原理2.理解影響因素3.掌握原料配比及加料方式確定的依據(jù)4.理解生產(chǎn)中Tollens縮合技術(shù)的應(yīng)用學(xué)能力目標(biāo)1. Tollens縮合反應(yīng)的理論依據(jù)2. 影響因素3. 原理配比及加料方式4. 催化劑的作用與選擇依據(jù)5. 羥醛縮合反應(yīng)的原理、應(yīng)用1.會(huì)查閱文獻(xiàn)，收集、整理、總結(jié)文獻(xiàn)資料；確定實(shí)訓(xùn)方案2.會(huì)搭建縮合反應(yīng)裝置3.會(huì)配制碳酸鈉飽和溶液4.會(huì)使

16、用pH計(jì)。5.會(huì)控制縮合反應(yīng)進(jìn)程。6.會(huì)判定反應(yīng)終點(diǎn)。7.會(huì)記錄、整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，編寫實(shí)訓(xùn)報(bào)告。思素質(zhì)目標(biāo)1. 裝置如何搭建2. 采用什么加料方式3. 控制多高反應(yīng)溫度及如何控制4. pH計(jì)的校正和使用5. 終點(diǎn)如何判斷1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神。拓1. Tollens縮合工業(yè)應(yīng)用2. 羥醛縮合表3 拓展項(xiàng)目情境3能力拓展項(xiàng)目任務(wù)1制備苯佐卡因6練知識(shí)目標(biāo)1.確定實(shí)訓(xùn)方案2.編寫實(shí)訓(xùn)方案3.講解實(shí)訓(xùn)方案4.合成苯佐卡因?qū)嵱?xùn)操作 4.1

17、搭建反應(yīng)裝置并調(diào)試 4.2 稱取藥品、加料 4.3 合成、產(chǎn)品保存 4.4 拆卸反應(yīng)裝置、清洗儀器1.進(jìn)一步掌握氧化、酯化、?；?、水解反應(yīng)原理2.掌握回流、過濾操作學(xué)能力目標(biāo)1.對(duì)硝基甲苯的還原、乙?；⒀趸?、酯化反應(yīng)原理。2.反應(yīng)影響因素3.原理配比及加料方式4.催化劑的作用與選擇依據(jù)1.能夠綜合應(yīng)用合成原理合成需要的產(chǎn)品2.能夠控制反品質(zhì)量3.能解決反應(yīng)過程中出現(xiàn)的收率變低的影響因素。思素質(zhì)目標(biāo)1.裝置如何搭建？2.高錳酸鉀的量對(duì)產(chǎn)物的影響？3.控制多高反應(yīng)溫度及如何控制終點(diǎn)如何判斷？1.具有崗位安全意識(shí)，保證生產(chǎn)正常進(jìn)行。2.有團(tuán)隊(duì)意識(shí)，服從企業(yè)的管理3.有質(zhì)量意識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)工作作風(fēng)，保證產(chǎn)品質(zhì)量4.具有良好的職業(yè)道德和環(huán)境保護(hù)意識(shí)。5.具有再學(xué)習(xí)能力，創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新精神。拓1.嘗試用固體路易斯酸代替濃硫酸做酯化催化劑。任務(wù)制備氯代環(huán)己烷6練知識(shí)目標(biāo)1.確定實(shí)訓(xùn)方案2.編寫實(shí)訓(xùn)方案3.講解實(shí)訓(xùn)方案4.合成氯代環(huán)己烷實(shí)訓(xùn)操作 4.1 搭建反應(yīng)裝置并調(diào)試 4.2 稱取藥品、加料 4.3 合成、產(chǎn)品保存1.進(jìn)一步掌握鹵化反應(yīng)原理，氯化氫取代原理2.掌握回流、過濾操作學(xué)能力目標(biāo)1. 影響反應(yīng)