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1、來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)1來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)苯來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)21.1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2.2.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3.3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)3一、苯一、苯1.1.苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu): :(1)(1)組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu): :分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子模型分子模型_或或_c c6 6h h6 6來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)4(2)(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn): :
2、苯分子為苯分子為_結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu), ,分子中分子中6 6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6 6個(gè)氫原子個(gè)氫原子共平面。共平面。6 6個(gè)碳碳鍵個(gè)碳碳鍵_,_,是一種介于是一種介于_和和_之間的獨(dú)特之間的獨(dú)特的鍵。的鍵。平面正六邊形平面正六邊形完全相同完全相同單鍵單鍵雙鍵雙鍵來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)52.2.苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì): :顏色顏色氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)( (通常通常) )毒性毒性溶解性溶解性 熔、沸點(diǎn)熔、沸點(diǎn)密度密度_ _ _ _ _比水比水_無色無色特殊特殊氣味氣味液體液體有毒有毒不溶不溶于水于水較低較低小小來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)63.3.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì): :化學(xué)
3、反應(yīng)方程式或性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)方程式或性質(zhì)氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)燃燒燃燒_強(qiáng)氧強(qiáng)氧化劑化劑_(_(填填“能能”或或“不能不能”) )使酸性高錳使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸鉀溶液褪色點(diǎn)燃點(diǎn)燃 2c2c6 6h h6 6+15o+15o2 2 12co 12co2 2+6h+6h2 2o o不能不能來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)7化學(xué)反應(yīng)方程式或性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)方程式或性質(zhì)取代取代反應(yīng)反應(yīng)液溴液溴_濃硝濃硝酸酸_來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)84.4.苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途: :(1)1825(1)1825年年, ,英國(guó)科學(xué)家英國(guó)科學(xué)家_首先發(fā)現(xiàn)了苯。首先發(fā)現(xiàn)了苯。(2)(2)德國(guó)化
4、學(xué)家德國(guó)化學(xué)家_確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。(3)(3)苯主要從苯主要從_中獲得中獲得, ,是一種重要的化工原料。是一種重要的化工原料。法拉第法拉第凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒煤煤來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)9二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物1.1.芳香族化合物芳香族化合物: :分子中含有苯環(huán)的分子中含有苯環(huán)的_。2.2.芳香烴芳香烴: :分子中含有苯環(huán)的分子中含有苯環(huán)的_。3.3.苯的同系物苯的同系物: :(1)(1)特點(diǎn)特點(diǎn): :烴分子中只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代烴分子中只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。后的產(chǎn)物。(2)(
5、2)通式通式:_(n6):_(n6)。(3)(3)性質(zhì)性質(zhì): :與苯類似與苯類似, ,能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)及氧化反能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)及氧化反應(yīng)。應(yīng)。化合物化合物烴烴c cn nh h2n-62n-6來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)10【思考辨析思考辨析】1.1.判斷正誤判斷正誤: :(1)(1)苯是一種重要的有機(jī)溶劑和萃取劑苯是一種重要的有機(jī)溶劑和萃取劑, ,當(dāng)溫度低于當(dāng)溫度低于5.55.5時(shí)時(shí), ,苯苯凝結(jié)成無色晶體。凝結(jié)成無色晶體。( )( )分析分析: :苯是一種重要的有機(jī)溶劑苯是一種重要的有機(jī)溶劑, ,難溶于水且比水的密度小難溶于水且比水的密度小, ,通通常作萃取劑常作
6、萃取劑, ,其熔點(diǎn)是其熔點(diǎn)是5.5,5.5,當(dāng)溫度低于其熔點(diǎn)時(shí)就會(huì)凝結(jié)成當(dāng)溫度低于其熔點(diǎn)時(shí)就會(huì)凝結(jié)成無色晶體。無色晶體。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)11(2)(2)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 , ,故苯分子中有故苯分子中有3 3個(gè)碳碳單鍵和個(gè)碳碳單鍵和3 3個(gè)碳個(gè)碳碳雙鍵。碳雙鍵。( )( )分析分析: :苯分子中苯分子中6 6個(gè)碳碳鍵完全相同個(gè)碳碳鍵完全相同, ,是一種介于單鍵和雙鍵之是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。間的獨(dú)特的鍵。(3)(3)苯與溴水混合振蕩后靜置苯與溴水混合振蕩后靜置, ,溴水褪色說明苯分子中含有碳碳溴水褪色說明苯分子中含有碳碳雙鍵。雙鍵。( )( )分析分
7、析: :苯與溴水混合振蕩后靜置苯與溴水混合振蕩后靜置, ,溴水層褪色溴水層褪色, ,是由于苯將溴單是由于苯將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來。質(zhì)從溴水中萃取出來。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)12(4) (4) 分子中含有苯環(huán)分子中含有苯環(huán), ,故該分子是苯的同系物。故該分子是苯的同系物。 ( )( )分析分析: :分子中有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈?zhǔn)峭榛臒N才是苯的同系物。分子中有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈?zhǔn)峭榛臒N才是苯的同系物。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)132.2.問題思考問題思考: :(1)(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物分液漏斗中有少量苯和水的混合物, ,振蕩、靜置分層振蕩、靜置分層, ,請(qǐng)?jiān)O(shè)
8、計(jì)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)?zāi)囊粚邮潜?。?jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)?zāi)囊粚邮潜?。分析分? :用一試管接出少量下層液體并加入少量的水用一試管接出少量下層液體并加入少量的水, ,若分層若分層, ,則下則下層液體是苯層液體是苯, ,若不分層若不分層, ,則下層液體是水。則下層液體是水。(2)(2)苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎? ?為什么為什么? ?分析分析: :苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因?yàn)楸江h(huán)中的碳碳鍵是一種苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因?yàn)楸江h(huán)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵, ,不能被氧化不能被氧化, ,所以苯不能所以苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。使酸
9、性高錳酸鉀褪色。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)14二、苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較二、苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較物質(zhì)物質(zhì)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體正四面體所有原子共平面所有原子共平面平面正六邊形平面正六邊形與與brbr2 2反應(yīng)反應(yīng)brbr2 2試劑試劑純溴純溴溴水溴水純溴純溴反應(yīng)反應(yīng)條件條件光照光照無無febrfebr3 3反應(yīng)反應(yīng)類型類型取代取代加成加成取代取代來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)15物質(zhì)物質(zhì)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)酸性酸性kmnokmno4 4溶液溶液不能使酸性不能使酸性kmnokmno4 4溶液褪溶液褪色色能使酸
10、性能使酸性kmnokmno4 4溶液褪色溶液褪色不能使酸性不能使酸性kmnokmno4 4溶液褪色溶液褪色燃燒燃燒燃燒時(shí)火焰燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色呈淡藍(lán)色燃燒時(shí)火焰明燃燒時(shí)火焰明亮亮, ,帶黑煙帶黑煙燃燒時(shí)火焰明燃燒時(shí)火焰明亮亮, ,帶濃煙帶濃煙鑒別鑒別不能使溴水和不能使溴水和酸性酸性kmnokmno4 4溶溶液褪色液褪色能使溴水和酸能使溴水和酸性性kmnokmno4 4溶液褪溶液褪色色將溴水加入苯將溴水加入苯中振蕩分層中振蕩分層, ,上上層呈橙紅色層呈橙紅色, ,下下層為無色層為無色來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)16一、苯的取代反應(yīng)一、苯的取代反應(yīng)1.1.苯的溴代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng): :(
11、1)(1)反應(yīng)物反應(yīng)物: :苯與液溴。苯與液溴。苯與溴水不反應(yīng)苯與溴水不反應(yīng), ,但苯與溴水混合時(shí)但苯與溴水混合時(shí), ,通常因萃取了溴水中的溴通常因萃取了溴水中的溴而使水層接近無色而使水層接近無色; ;來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)17(2)(2)反應(yīng)條件反應(yīng)條件: :使用催化劑使用催化劑febrfebr3 3。反應(yīng)時(shí)通常加入鐵粉反應(yīng)時(shí)通常加入鐵粉, ,發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)2fe+3br2fe+3br2 2=2febr=2febr3 3, ,但實(shí)際上但實(shí)際上起催化作用的是起催化作用的是febrfebr3 3; ;(3)(3)產(chǎn)物產(chǎn)物: :溴苯溴苯( )( )和溴化氫。和溴化氫。溴苯是難溶于
12、水且密度比水大的無色油狀液體溴苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體; ;除去溴苯中過除去溴苯中過量的溴量的溴, ,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)182.2.硝化反應(yīng)硝化反應(yīng): :(1)(1)反應(yīng)物反應(yīng)物: :苯和濃硝酸。苯和濃硝酸。反應(yīng)物是苯和濃硝酸反應(yīng)物是苯和濃硝酸, ,實(shí)驗(yàn)操作時(shí)將混合酸倒入苯中實(shí)驗(yàn)操作時(shí)將混合酸倒入苯中, ,而兩種酸而兩種酸混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。(2)(2)反應(yīng)條件反應(yīng)條件: :濃硫酸作催化劑和吸水劑濃硫酸作催化劑和吸水劑; ;使用水浴加熱使用水浴加熱, ,
13、其優(yōu)點(diǎn)其優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻是受熱均勻, ,便于控制溫度。便于控制溫度。(3)(3)產(chǎn)物產(chǎn)物: :硝基苯硝基苯( )( )和水。和水。硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)19【知識(shí)拓展知識(shí)拓展】苯的同系物的性質(zhì)及二甲苯的同分異構(gòu)體苯的同系物的性質(zhì)及二甲苯的同分異構(gòu)體(1)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì): :苯的同系物一般為無色液體苯的同系物一般為無色液體, ,具有特殊氣味具有特殊氣味, ,有毒有毒, ,難溶于水難溶于水, ,密度比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大密度比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大, ,但小于但小于1
14、,1,其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑。其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑。(2)(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :苯的同系物中含苯環(huán)和烷基苯的同系物中含苯環(huán)和烷基, ,二者共同影響二者共同影響, ,使苯使苯的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡(jiǎn)單相加。苯的同系物的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡(jiǎn)單相加。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)20取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (比苯更容易比苯更容易, ,側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響) )如硝化反應(yīng)如硝化反應(yīng): :來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)21氧化反應(yīng)氧化反應(yīng): :完全燃燒生成完全燃燒生成coco2 2
15、和和h h2 2o,o,能被能被kmnokmno4 4(h(h+ +) )氧化氧化, ,使使kmnokmno4 4(h(h+ +) )褪色褪色加成反應(yīng)加成反應(yīng): :與與h h2 2加成加成, ,生成對(duì)應(yīng)的環(huán)烷烴。生成對(duì)應(yīng)的環(huán)烷烴。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)22(3)(3)二甲苯的同分異構(gòu)體二甲苯的同分異構(gòu)體: :二甲苯的同分異構(gòu)體有二甲苯的同分異構(gòu)體有3 3種種, ,即即 、來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)23【學(xué)而后思學(xué)而后思】(1)(1)如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替? ?提示提示: :苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高
16、錳酸鉀溶液褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色, ,苯苯的鄰位二取代物只有一種的鄰位二取代物只有一種, ,這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。(2)(2)一定條件下一定條件下, ,苯、甲烷和乙烯均能與溴反應(yīng)苯、甲烷和乙烯均能與溴反應(yīng), ,條件相同嗎條件相同嗎? ?反反應(yīng)類型呢應(yīng)類型呢? ?提示提示: :苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時(shí)才能反應(yīng)苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時(shí)才能反應(yīng), ,甲烷與溴蒸氣甲烷與溴蒸氣在光照時(shí)反應(yīng)在光照時(shí)反應(yīng), ,乙烯與溴水常溫下反應(yīng)乙烯與溴水常溫下反應(yīng), ,三者反應(yīng)類型分別是取三者反應(yīng)類型分別是取代反
17、應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。代反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)24苯與溴反應(yīng)實(shí)質(zhì)的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證探究苯與溴反應(yīng)實(shí)質(zhì)的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證探究為驗(yàn)證為驗(yàn)證“苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)”, ,同時(shí)制取同時(shí)制取較為純凈的溴苯較為純凈的溴苯, ,某化學(xué)課外小組利用下列裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。某化學(xué)課外小組利用下列裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)25先向分液漏斗中加入苯和液溴先向分液漏斗中加入苯和液溴, ,再打開活塞將混合物慢慢滴入再打開活塞將混合物慢慢滴入a a中中, ,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。(1)
18、(1)能否用溴水代替液溴能否用溴水代替液溴? ?提示提示: :不能。苯與溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。不能。苯與溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)c(2)c中盛放中盛放cclccl4 4的作用是什么的作用是什么? ?提示提示: :由于溴易揮發(fā)由于溴易揮發(fā),hbr,hbr中含有溴蒸氣中含有溴蒸氣, ,所以用所以用cclccl4 4除去溴化氫除去溴化氫氣體中的溴。氣體中的溴。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)26(3)(3)若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng), ,而不是加成反應(yīng)而不是加成反應(yīng), ,可向試可向試管管d d中加入中加入agnoagno3 3溶液溶液, ,根據(jù)產(chǎn)生淡黃色沉淀根據(jù)產(chǎn)生淡黃色沉淀, ,則能證明。你還能則能證明。你還能想出一種驗(yàn)證的方法嗎想出一種驗(yàn)證的方法嗎? ?指出加入的試劑和出現(xiàn)的現(xiàn)象即可。指出加入的試劑和出現(xiàn)的現(xiàn)象即可。提示
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