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1、 2012-2015年化學(xué)高考有機(jī)化學(xué)考題梳理一選擇題1.(2015全國(guó)1卷9)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為( )a1:1 b2:3 c3:2 d2:12. (2015全國(guó)2卷8) 某羧酸酯的分子式為c18h26o5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為( ) ac14h18o5 bc14h1
2、6o4 cc14h22o5 dc14h10o53. (2014全國(guó)1卷7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( )a戊烷 b戊醇 c戊烯 d乙酸乙酯4. (2014全國(guó)2卷8) 四聯(lián)苯 的一氯代物有( )a3種b4種c5種d6種5. (2013全國(guó)1卷8)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:下列有關(guān)香葉醉的敘述正確的是( )a.香葉醇的分子式為c10h18ob
3、.不能使溴的四氯化碳溶液褪色c.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)6. (2013全國(guó)1卷12)分子式為c5h1o2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( )a. 15種b. 28種c. 32種d.40種7 (2013全國(guó)1卷13)下列實(shí)驗(yàn)中,所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是( )選項(xiàng)目的分離方法原理a.分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大b分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同c除去kno3固體中混雜的nacl重結(jié)晶nacl在水中的溶解度很大d除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大8. (2
4、013全國(guó)2卷7)在一定條件下,動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,化學(xué)方程式如下: 下列敘述錯(cuò)誤的是( ). a.生物柴油由可再生資源制得 b. 生物柴油是不同酯組成的混合物 c.動(dòng)植物油脂是高分子化合物 d. “地溝油”可用于制備生物柴油 9 .(2013全國(guó)2卷8)下列敘述中,錯(cuò)誤的是( )a.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60反應(yīng)生成硝基苯b.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷c.乙烯與溴的
5、四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷d.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲笨10.(2012大綱全國(guó)卷13)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣,可作為香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下下列關(guān)于橙花醇的敘述,錯(cuò)誤的是( )a既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)b在濃硫酸催化下加熱脫水,可以生成不止一種四烯烴c1mo1橙花醇在氧氣中充分燃燒,需消耗470.4氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)d1mo1橙花醇在室溫下與溴四氯化碳溶液反應(yīng),最多消耗240g溴11. (2012新課標(biāo)全國(guó)卷10) 分子式為c5h12o且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))( ) a5種 &
6、#160; b6種 c7種 d8種二綜合填空題1.(2015全國(guó)i卷38)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分)a(c2h2)是基本有機(jī)化工原料。由a制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示:回答下列問題:(1)a的名稱是 ,b含有的官能團(tuán)是 。(2)的反應(yīng)類型是 ,的反應(yīng)類型是 。(3)c和d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。(4)異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面,順式據(jù)異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)
7、寫出與a具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由a和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線 2.(2015全國(guó)2卷38).化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分)聚戊二酸丙二醇(ppg)是一種可降解的聚脂類高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的應(yīng)用前景。ppg的一種合成路線如下: 已知:烴a的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物b為單氯代烴;化合物c的分子式為c5h8 e、f為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,f是福爾馬林的溶質(zhì) 回答下列問題:(1)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)由b生成c的化學(xué)方程式為 。(3)由e和f
8、生成g的反應(yīng)類型為 ,g的化學(xué)名稱為 。(4)由d和h生成ppg的化學(xué)方程式為 ; 若ppg平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號(hào))。 a.48 b.58 c.75 d.102(5)d的同分異構(gòu)體重能同事滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu)); 能與飽和nahco3溶液反應(yīng)產(chǎn)生液體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng).其中核磁共振請(qǐng)譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是有 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)d的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是有 (填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀3.(2014全國(guó)1卷26)(13分
9、)乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下:實(shí)驗(yàn)步驟:在a中加入4.4 g異戊醇、6.0 g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和23片碎瓷片。開始緩慢加熱a,回流50 min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中,分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌;分出的產(chǎn)物加入少量無水mgso4固體,靜置片刻,過濾除去mgso4固體,進(jìn)行蒸餾純化,收集140143 餾分,得乙酸異戊酯3.9 g?;卮鹣铝袉栴}:(1)儀器b的名稱是_。(2)在洗滌操作中,第一次水洗的主要目的是_,第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗滌、分液操作中,應(yīng)充分振蕩,然后靜置,待
10、分層后_(填標(biāo)號(hào))。a直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出b直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出c先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從下口放出d先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從上口倒出(4)本實(shí)驗(yàn)中加入過量乙酸的目的是_。(5)實(shí)驗(yàn)中加入少量無水mgso4的目的是_。(6)在蒸餾操作中,儀器選擇及安裝都正確的是_(填標(biāo)號(hào))。ab. cd. (7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是_(填標(biāo)號(hào))。a30% b40% c60% d90%(8)在進(jìn)行蒸餾操作時(shí),若從130 便開始收集餾分,會(huì)使實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏_(填“高”或“低”),其原因是_。4
11、.(2014全國(guó)1卷38)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) (15分)席夫堿類化合物g在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成g的一種路線如下:已知以下信息:1molb經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molc,且c不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)d屬于單取代芳烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示f苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題:(1)由a生成b的化學(xué)方程式為_ ,反應(yīng)類型為_ 。(2)d的化學(xué)名稱是_ ,由d生成e的化學(xué)方程式為_ 。(3)g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。(4)f的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6
12、:2:2:1的是_ (寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)由苯及化合物c經(jīng)如下步驟可合成n-異丙基苯胺:反應(yīng)條件1所選用的試劑為_ ,反應(yīng)條件2所選用的試劑為_ 。i的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。5.(2014全國(guó)2卷38)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) (15分)立方烷具有高度的對(duì)稱性高致密性高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物i的一種合成路線: 回答下列問題: c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
13、; 。的反應(yīng)類型為 ,的反應(yīng)類型為 化合物a可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為
14、 ;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ;反應(yīng)3可用的試劑為 。在i的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是 (填化合物代號(hào))。i與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有
15、60; 個(gè)峰。立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有 種。6.(2013全國(guó)1卷26)醇脫水是合成烯烴的常用方法,實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下:可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下:相對(duì)分子質(zhì)量密度/(gcm1)沸點(diǎn)/溶解性環(huán)己醇1000.9618161微溶于水環(huán)己烯820.810283難溶于水合成反應(yīng):在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片,冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1ml濃硫酸,b中通入冷卻水后,開始緩慢加熱a,控制餾出物的溫度不超過90。分離提純:反應(yīng)粗產(chǎn)物
16、倒入漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌,分離后加入無水氯化鈣顆粒,靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣,最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10g?;卮鹣铝袉栴}:(1)裝置b的名稱是 (2)加入碎瓷片的作用是 ;如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是
17、0; (填正確答案標(biāo)號(hào))。a、立即補(bǔ)加 b、冷卻后補(bǔ)加 c、不需補(bǔ)加 d、重新配料(3)本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)分液漏斗在使用
18、前須清洗干凈并;在本實(shí)驗(yàn)中,產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口倒出”)(5)分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是 (6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中,不可能用到的儀器有 (填正確答案標(biāo)號(hào))a、圓底燒瓶 b、溫度計(jì) c、吸濾瓶
19、 d、球形冷凝管 e、接收器(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是 (填正確答案標(biāo)號(hào))a、41% b、50% c、61% d、
20、70%7.(2013全國(guó)1卷38)査爾酮類化合物g是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息: 芳香烴a的相對(duì)分子質(zhì)量在100 110之間,1mol a充分燃燒可生成72g水。 c不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 d能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和na2co3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。 rcoch3 + rchorcoch = chr回答下列問題:(1)a的化學(xué)名稱為
21、0; 。(2)由b生成c的化學(xué)方程式為
22、;。(3)e的分子式為 ,由e生成f的反應(yīng)類型為 。(4)g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)d的芳香同分異構(gòu)體h既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),h在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為
23、0; (6)f的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 8.(2013全國(guó)2卷26)正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下:ch3ch2ch2ch2ohch3ch2ch2cho反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:
24、160;沸點(diǎn)/密度/(g·cm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶實(shí)驗(yàn)步驟如下:將6.0gna2cr2o7放入100ml燒杯中,加30ml水溶解,再緩慢加入5ml濃硫酸,將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至b中。在a中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石,加熱。當(dāng)有蒸汽出現(xiàn)時(shí),開始滴加b中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為9095,在e中收集90以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中,分去水層,有機(jī)層干燥后蒸餾,收集7577餾分,產(chǎn)量2.0g?;卮鹣铝袉栴}:(1)實(shí)驗(yàn)中,能否將na2cr2o7溶液加到濃硫酸中,說明理由
25、60;。(2)加入沸石的作用是 。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石,應(yīng)采取的正確方法是 。(3)上述裝置圖中,b儀器的名稱是 ,d儀器的名稱是 。(4)分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是 (填正確答案標(biāo)號(hào))。 a潤(rùn)濕 b干燥
26、; c檢漏 d標(biāo)定(5)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時(shí),水在 層(填“上”或“下”)(6)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在9095,其原因是 。(7)本實(shí)驗(yàn)中,正丁醛的產(chǎn)率為 %。9.(2013全國(guó)2卷38)化合物i(c11h12o3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和
27、酯基。i可以用e和h在一定條件下合成:已知以下信息: a的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;rchch2rch2ch2oh;化合物f苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問題:(1)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,b所含官能團(tuán)的名稱是 。(2)c的名稱為
28、160; ,e的分子式為 。(3)ab、cd、fg的反應(yīng)類型分別為 、 、 。(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式;de第步反應(yīng)
29、0; ;fg
30、 。(5)i的結(jié)構(gòu)筒式為 。(6)i的同系物j比i相對(duì)分子質(zhì)量小14,j的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和nahco3溶液反應(yīng)放出co2,共有
31、160; 種(不考慮立體異構(gòu))。j的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2:2:1,寫出j的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。10.(新課標(biāo)全國(guó)卷28)14分 溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:按下列合成步驟回答問題:(1)在a中加入15 ml無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 ml液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪薩氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_;(2)液溴滴完后,
32、經(jīng)過下列步驟分離提純:向a中加入10 ml水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑;濾液依次用l0 ml水、8 ml l0的naoh溶液、10 ml水洗滌。naoh溶液洗滌的作用是除去hbr和未反應(yīng)的br2;向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_;(3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_,要進(jìn)一步提純,下列操作中必須的是_(填入正確選項(xiàng)前的字母); a重結(jié)晶 b過濾 c蒸餾 d萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中,a的容積最適合的是_(填入正確選項(xiàng)前的
33、字母)。 a 25 ml b 50 ml c 250 ml d 509 ml11. (新課標(biāo)全國(guó)卷38)(15分)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線: 已知以下信息: 通常在同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)2不穩(wěn)定,易脫水形成羰基; d可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡; f的核磁共振氫譜表明有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1:1。 回答下列問題:(1)a的化學(xué)名稱為_;(2)由b生成c的化學(xué)方程式為_,該反應(yīng)的類型為_;(3)f的分子式為_;(4)g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_;(5)e的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。12(2012大綱全國(guó)卷30)15分化合物a(c11h8o4)在
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