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1、1第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴第三節(jié)第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴第第2 2課時(shí)課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)24.4.物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1 1)難)難溶于溶于水水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。很好的有機(jī)溶劑。(2 2)熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)大于大于同碳個(gè)數(shù)的同碳個(gè)數(shù)的烴烴;(3 3)少數(shù)是氣體,大多為液體或固體少數(shù)是氣體,大多為液體或固體沸點(diǎn):沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而升高。隨碳原子數(shù)的增加而升高。鹵代烴鹵代烴35.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1 1)鹵代烴的活潑性:)鹵代烴的活潑

2、性:鹵代烴強(qiáng)于烴鹵代烴強(qiáng)于烴原因:鹵素原子的引入原因:鹵素原子的引入官能團(tuán)決定有機(jī)物官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。的化學(xué)性質(zhì)。(2 2)主要的化學(xué)性質(zhì):)主要的化學(xué)性質(zhì):1 1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))取代反應(yīng)(水解反應(yīng))與溴乙烷相似與溴乙烷相似鹵代烷烴水解成醇鹵代烷烴水解成醇或:或:r-x + naoh r-oh + naxr-x + naoh r-oh + naxh2or-x + h-oh r-oh + hxr-x + h-oh r-oh + hxnaoh4 說明:同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的說明:同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。產(chǎn)物一般不是醇。ch3ch2ch2cl+h2o

3、 ch3ch2ch2oh+hcl naoh ch2 ch2ch2+2h2obrbrch2 ch2 ch2+2hbrohohnaoh練習(xí):寫出練習(xí):寫出chch3 3chch2 2chch2 2clcl和和chch3 3chclchchclch3 3分別與分別與naohnaoh的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。chch3 3chclchchclch3 3+naoh ch+naoh ch3 3chchchch3 3+ nacl+ naclohh2o52 2)消去反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱反應(yīng)發(fā)生的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱 +naohcchx醇醇c=c

4、+nax+h2o發(fā)生消去反應(yīng)的條件發(fā)生消去反應(yīng)的條件1.烴中碳原子數(shù)烴中碳原子數(shù)2 2.相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子)碳鄰近的碳原子上有氫原子)3.反應(yīng)條件:強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。反應(yīng)條件:強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。鹵代烴鹵代烴7對(duì)消去反應(yīng)的理解對(duì)消去反應(yīng)的理解緊扣概念緊扣概念ch2(ch2)4ch2hbr催化劑催化劑屬消去反應(yīng)嗎?屬消去反應(yīng)嗎?vch3ch2ch2br能否發(fā)生消去反應(yīng)?能否發(fā)生消去反應(yīng)?能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?鹵代烴鹵代烴81 1)是否每種鹵

5、代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?請(qǐng)講出你)是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?請(qǐng)講出你的理的理由。由。2 2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為一種嗎?)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為一種嗎?特別強(qiáng)調(diào):特別強(qiáng)調(diào):在鹵代烴分子中,若與鹵素原子相連在鹵代烴分子中,若與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上沒有氫原子,或鹵原子相連的的碳原子鄰位碳上沒有氫原子,或鹵原子相連的碳原子沒有鄰位碳時(shí),就不能發(fā)生消去反應(yīng)。如碳原子沒有鄰位碳時(shí),就不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:ch3cl、(ch3)3cch2cl等。等。能消去反應(yīng)的條件:能消去反應(yīng)的條件:與鹵素原子相連的碳原子與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫原子鄰位碳上必須

6、有氫原子v水解反應(yīng)有無這要求?水解反應(yīng)有無這要求?無無概念延伸概念延伸鹵代烴鹵代烴9下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ( ) a.a. b. b. c.c.d.d.b bbrch3chclch3ch3ch2chbr22chbrch2clchbrch23chbrchc33chch2鹵代烴鹵代烴10(3)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn))鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴鹵代烴naoh水溶液水溶液過量過量hno3agno3溶液溶液有有沉淀沉淀產(chǎn)生產(chǎn)生說明有鹵說明有鹵素原子素原子白白色色clcl淡淡黃黃色色brbr黃黃色色i i取少量鹵代烴取少量鹵代烴樣品于試管中樣品于試管中鹵代烴鹵代

7、烴11鹵代烴鹵代烴126.鹵代烴的用途鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥鹵代烴鹵代烴137.鹵代烴的危害鹵代烴的危害 氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射,氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引發(fā)損耗臭氧發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng),起催化劑的作用,數(shù)量雖少,危害卻大。的反應(yīng),起催化劑的作用,數(shù)量雖少,危害卻大。氟利昂(氟利昂(freonfreon),有),有cclccl3 3f f、cclccl2 2f f2 2等,對(duì)臭等,對(duì)臭氧層的破壞作用。氧層的破壞作用??茖W(xué)視野:科學(xué)視野:p43 p43 臭氧層的保護(hù)臭氧層的

8、保護(hù)鹵代烴鹵代烴14練習(xí)練習(xí)1 1、下列物質(zhì)與、下列物質(zhì)與naohnaoh醇溶液共熱可制得烯烴的醇溶液共熱可制得烯烴的是:是: c c6 6h h5 5chch2 2cl b.(chcl b.(ch3 3) )3 3cbr cbr c.chc.ch3 3chbrchchbrch3 3 d.ch d.ch3 3cl cl 2 2、寫出由、寫出由chch2 2brchbrch2 2brbr與與naohnaoh醇溶液共熱的醇溶液共熱的反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式ch2brch2br chch+2hbrnaoh、ch3ch2oh鹵代烴鹵代烴153 3、以、以chch3 3chch2 2br br 為主要原料制

9、備為主要原料制備chch2 2brchbrch2 2brbr 4 4、怎樣由乙烯為主要原料來制、怎樣由乙烯為主要原料來制chch2 2ohchohch2 2oh(oh(乙二醇乙二醇)? )?ch3ch2br ch2=ch2+hbrnaoh、ch3ch2ohch2=ch2+br2ch2brch2brch2=ch2+br2ch2brch2brch2brch2brch2ohch2ohnaohh2o 鹵代烴鹵代烴165 5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1- 1-氯丙烷分氯丙烷分子中氯元素時(shí),是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成子中氯元素時(shí),是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成agclagcl白色沉淀

10、來進(jìn)行的,操作程序應(yīng)有下列哪些步白色沉淀來進(jìn)行的,操作程序應(yīng)有下列哪些步聚聚( (用序號(hào)按一定順序排列用序號(hào)按一定順序排列) ):a.滴加agno3溶液;b.加naoh溶液;c.加熱;d.加催化劑mno2;e.加蒸餾水過濾后取濾液;f.過濾后取濾渣;g.用hno3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是bcgadcega鹵代烴鹵代烴176 6、四十四年了,經(jīng)過幾代人的努力,中國(guó)人終于在五、四十四年了,經(jīng)過幾代人的努力,中國(guó)人終于在五里河體育場(chǎng)喊出了里河體育場(chǎng)喊出了“世界杯,我們來了世界杯,我們來了!”!”比賽中,比賽中,當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即

11、對(duì)準(zhǔn)球員的當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷受傷部位噴射藥劑氯乙烷( (沸點(diǎn)沸點(diǎn)12.27)12.27),進(jìn)行局部,進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理,乙烯和氯化氫在冷凍麻醉應(yīng)急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下制一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式得氯乙烷的化學(xué)方程式( (有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示) )是是chch2 2=ch=ch2 2+hclch+hclch3 3chch2 2clcl,該反應(yīng)的類型是,該反應(yīng)的類型是_。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是的具體性質(zhì)是_鹵代烴鹵代烴187、下列敘述中,正確的是(、下列敘述中,正確的是( )a.a.含有鹵素原子的有機(jī)物稱為鹵代烴含有鹵素原子的有機(jī)物稱為鹵代烴b.b.鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng),但不能發(fā)生取代鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng),但不能發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)c.c.鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴烴和鹵代芳香烴d.d.乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)( )( )cdcd+3hoohchch2ch22ch2鹵代烴鹵代烴19交流活動(dòng)-c2有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖h h2 2/ /催化劑催化劑 h h2 2/ /催

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