1專題2有機(jī)合成與推斷2

1、有機(jī)合成與推斷兩年真題(2012-2013)化合物1( C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:.(Dba m涵広空T麗莎"已卞N>OH®H+F , 5GH J(G比0C1£4ir已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; B2H6RCH=CH 2RCH2CH2OH化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1) A的化學(xué)名稱為 。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3) E的分子式為。(4) F生成G的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)類型為。

2、(5) I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6) I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14, J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件： 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基； 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2，共有種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2. 【2013?全國(guó)新課標(biāo)卷1 ,】 查爾酮類化合物 G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在 100-110之間，I mol A充分燃燒可生成 72g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和

3、Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。RCOCH廠R CHO F余杵 RCOCH=CHR回答下列問(wèn)題:（1） A的化學(xué)名稱為 。（2） 由B生成C的化學(xué)方程式為 。（3） E的分子式為 ,由生成F的反應(yīng)類型為 。（4） G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5） D的芳香同分異構(gòu)體 H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6） F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有 種，其中2核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為 2:221:1的為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。3. 【2012全國(guó)大綱理綜化學(xué)卷，30】化合物A （C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱

4、反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。回答下列問(wèn)題：（1）B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 , B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，該反應(yīng)的類型是 ;寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（2）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧，則C的分子式是。（3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是。另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

5、（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是1.2C14雙霰竝是一種玉要的化工庫(kù)料，它的一種會(huì)成路線如下團(tuán)2.丙烯NaOH溶涪i苯酣鬻雙餌下列說(shuō)法正確的是A . 1mol雙酚A最多可與 2molBr 2反應(yīng)B . G物質(zhì)是乙醛的同系物C. E物質(zhì)的名稱是1-溴丙烷D .反應(yīng)的化學(xué)方程式是戈CHCHYHm + 02 上 2C治一CCH* +2Ha01左IIO0H（2014屆江蘇蘇北四市聯(lián)考期末）CPAE是蜂膠的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路線如下:cir=cncoonHO苯乙醇OH咖啡酸CH2CH3OH hoCH<HCOOCH2CH2+ h2oCPAEF列說(shuō)法正確的是A . 1 mol咖啡酸最多可與含 3

6、mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng)B .苯乙醇屬于芳香醇，它與鄰甲基苯酚互為同系物C .咖啡酸、苯乙醇及 CPAE都能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)D .用FeCb溶液可以檢測(cè)上述反應(yīng)中是否有CPAE生成3.（2014屆陜西省寶雞市第一次質(zhì)檢理綜）制備液晶材料時(shí)經(jīng)常用到有機(jī)物I,I可以用 E和H在一定條件下合成:Sr 叵A請(qǐng)根據(jù)以下信息完成下列問(wèn)題： A為丁醇且核磁共振氫譜有 2種不同化學(xué)環(huán)境的氫; I '_ L 一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。(1) B 按系統(tǒng)命名法名稱為： 。(2) 芳香族化合物 F的分子式為C7H8O,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(3)

7、C-D的反應(yīng)條件為： 。(4) AB、GHH 的反應(yīng)類型為、。(5) D生成E的化學(xué)方程式為 。E與H反應(yīng)生成I的方程式為 。(6) I的同系物K相對(duì)分子質(zhì)量比I小28。K的結(jié)構(gòu)中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩 個(gè)取代基；分子中不含甲基。共有 種(不考慮立體異構(gòu))。試寫(xiě)出上述同分異構(gòu)體中任 意一種消耗NaOH最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。4. ( 2014屆海淀區(qū)期末)蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計(jì)其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件已略)COOCHCOOH嚴(yán)fT KMM#用 sw*(A)COOH對(duì)苯二甲酸SOC12Cl(D)COOCHB(F)A1C1CHH3CCH3

8、CHHO已知 I .ch5COOHoII »R_CC1試回答下列問(wèn)題:(1) D的分子式為 ; F分子中含氧官能團(tuán)的名稱為 、。(2) 原料A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;原料B發(fā)生反應(yīng)所需的條件為 ，(3) 反應(yīng)、所屬的反應(yīng)類型分別為 、。(4) 反應(yīng)、的化學(xué)方程式分別為 :(5 )對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。苯環(huán)上有三個(gè)取代基；能與NaHCOs溶液發(fā)生反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。5. (2014屆資陽(yáng)二診)咖啡酸苯乙酯有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用?，F(xiàn)設(shè)計(jì)出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯:已知：B的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰；紅外

9、光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且:I -11 ：-(.:|丨1門(mén)；H O回答下列各題:(1) 物質(zhì)B的名稱： (系統(tǒng)命名法)。(2) 咖啡酸僅含C、H、0三種元素，蒸氣密度是相同條件下 H2的90倍，含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.6% ,則咖啡酸的分子式為 ;咖啡酸可與NaHCOs溶液反應(yīng)生成氣體，1 mol咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1.5 mol H 2,咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)的名稱： ；(3) 寫(xiě)出下列反應(yīng)的類型：、。(4) 寫(xiě)出反應(yīng) 的化學(xué)方程式： 。(5) 滿足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有 種。含有兩個(gè)羧基苯環(huán)上有三個(gè)取代基6. ( 2014屆黃岡中學(xué)期末) 化合物X(C12H13O4Br)是

10、一種重要化工原料，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：一八©珈)一5催也劑FI 3囁嚴(yán)-麗瓦戶申施6科肛器H.吟阿阿II已知：與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為 a C , a C上的H稱為a H，易被取代。 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。根據(jù)以上信息回答：(1) 已知D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則D中官能團(tuán)的名稱是 ，檢驗(yàn)A物質(zhì)是否完全反應(yīng)可選用的試劑是 (填編號(hào))。銀氨溶液氯化鐵溶液氫氧化鈉的酚酞溶液新制氫氧化銅的懸濁液(2) BE的反應(yīng)類型是。(3) 已知F在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫(xiě)出E和足量NaOH的醇溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(4) C的同分異

11、構(gòu)體中遇氯化鐵溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有種，請(qǐng)任寫(xiě)一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。7. (2014屆揚(yáng)州期末)胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛用途，以香草醛(A )為原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路線如圖所示:EH0AOHEHjL«>CHODKICh, CHndhCF,C0 UMtCHOOHOHIICH3CHO + CH 2CH2CH2，寫(xiě)出(5)已知：I酚羥基能與CH2I2發(fā)生反應(yīng) ，而醇羥基則不能。+ H2O(1 )反應(yīng)的類型是 。(2) 寫(xiě)出香草醛中含氧官能團(tuán)的名稱。(3) 寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(4) 寫(xiě)出滿足下列條件的香草醛一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體 不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子合成流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2Br NaOH 溶液.CH3CH2OH8. （2014屆西城區(qū)期末）雙草酸酯（CPPO）是冷光源發(fā)光材料的主要成分，合成某雙草酸酯的路線設(shè)計(jì)如下：