理化生醇酚PPT課件

1、 借借 問問 酒酒 家家 何何 處處 有有 ？ 牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 幾幾 時時 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！ 第1頁/共36頁 羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。學(xué)與問學(xué)與問1. 醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚第2頁/共36頁2醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH思考與交流思考與交流第3頁/共36頁2） 根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、

2、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。第4頁/共36頁飽和一元醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選最長碳鏈，且含OH從離OH最近的一端起編取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHC

3、H2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）第5頁/共36頁3. 醇的命名資料卡片資料卡片【練習(xí)】寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇第6頁/共36頁思考與交流思考與交流名稱名稱相對分子質(zhì)相對分子質(zhì)量量沸點沸點/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較4. 醇的重要物性第7頁/共36頁學(xué)與問學(xué)與問表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較含相同碳原子數(shù)不同

4、、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱名稱分子中羥基數(shù)分子中羥基數(shù)目目沸點沸點/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32594. 醇的重要物性第8頁/共36頁醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等2、同系物的物理性質(zhì)比較：P.49思考交流相對分子質(zhì)量沸點/表3-1圖050100-50-1003040 50 60表3-2圖羥基數(shù)沸點/015020010050123醇烷乙？醇丙？醇醇的沸點遠高于烷烴。醇羥基越多沸點越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多第9頁/共36頁思考與交流結(jié)論：結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇

5、和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。第10頁/共36頁學(xué)與問 乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸點高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸點高于1丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。 思考與交流 處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。 第11頁/共36頁5.

6、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團學(xué)與問學(xué)與問第12頁/共36頁3、乙醇的物理性質(zhì)1）無色、透明、有特殊香味的液體；2）沸點78；3）易揮發(fā)；4）密度比水?。?）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多種無機物和有機物。第13頁/共36頁6. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)取代反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2學(xué)與問學(xué)與問思考與交流思考與交流 哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？建議（建議（1）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉 取出來；取出來；建議（建議

7、（2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)“除掉除掉”金金 屬鈉；屬鈉；建議（建議（3）：采用遠程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入）：采用遠程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入 乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉 反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。第14頁/共36頁6. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)取代反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2

8、OOCCH3+H2O濃硫酸學(xué)與問學(xué)與問第15頁/共36頁2 2）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)6. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)學(xué)與問學(xué)與問：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 第16頁/共36頁制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到170？酒精與濃硫酸體積比為何 要為1 3？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？第17頁/共36頁1 1、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2 2、濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑3 3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，

9、為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1313為宜。4 4、溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。5 5、為何使液體溫度迅速升到170170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。第18頁/共36頁6 6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的

10、液體帶上了黑色。7 7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H H2 2O O、COCO2 2、SOSO2 2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8 8、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。第19頁/共36頁CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 思考：哪些醇不能進行消去反應(yīng)？哪些醇不能氧化成醛？ 哪些醇能氧化但產(chǎn)物不是醛？溴乙

11、烷與乙醇都能 發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？第20頁/共36頁3 3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑氧化氧化CH3CH2OH乙醇 CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸6. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)學(xué)與問學(xué)與問CCHHHHHOH 兩個氫脫去與O結(jié)合成水第21頁/共36頁飲美酒可以去天堂飲美酒可以去天堂酒后駕車導(dǎo)致車禍不斷酒后駕車導(dǎo)致車禍不斷一念之間，一念之間，想喝嗎？想喝嗎？2CrO3（紅色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（綠色）+ 3CH3CHO + 6H2O第22頁/共36頁怎樣制備無水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COO

12、HOOCH3CH2-ONa乙醇的氧化反應(yīng)CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)NaH2OHBrNaOH水溶液濃H2SO4 170濃H2SO4 140CH3C-O-CH2CH3O4、乙醇的工業(yè)制法？5、醇的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似第23頁/共36頁反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應(yīng)加熱反應(yīng) 、第24頁/共36頁第一節(jié) 醇 酚第三課時第三課時第三章 烴的含氧衍生物第25頁/共36頁二、酚1、定義：羥基跟

13、苯環(huán)直接相連的化合物。2、結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH第26頁/共36頁3、物理性質(zhì) 無色晶體；具有特殊氣味；常溫下可溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶 ；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。 放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對- -苯醌。小資料第27頁/共36頁實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象（1 1）向盛有少量苯酚晶體的）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入試管中加入2mL2mL蒸餾水，振蕩蒸餾水，振蕩試管試管（2 2）向試管中逐滴加入）向試管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液，并振蕩試管溶

14、液，并振蕩試管（3 3）再向試管中加入稀鹽酸）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3333第28頁/共36頁4、化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。第29頁/共36頁ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應(yīng)OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性檢驗與定量測定）第30頁/共36頁濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行。溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗不能用該反應(yīng)來

15、分離苯和苯酚* *3 3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。第31頁/共36頁苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴 水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBrFeBr3 3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較第32頁/共36頁學(xué)與問 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。 乙醇分子中OHOH與乙基相連，OHOH上H H原子比水分子中H H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的OHOH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，OHOH上H H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。第33頁/共36頁5、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等