化學(xué)有機(jī)復(fù)習(xí)完整版

1、高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)一、一、重要的物理性質(zhì)重要的物理性質(zhì)1 1有機(jī)物的溶解性有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指 N(C)4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液

2、中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作） 。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。2 2有機(jī)物的密度有機(jī)物的密度小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、酯（包括油脂）3 3有機(jī)物的狀態(tài)有機(jī)物的狀態(tài) 常溫常壓（常溫常壓（1 1 個(gè)大氣壓、個(gè)大氣壓、2020左右）左右） （1）氣態(tài)： 烴類：一般 N(C)4 的各類烴注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH 3Cl ，沸點(diǎn)為-24.2 ）甲醛（HCHO ，沸點(diǎn)為-21 ）（2）液態(tài)：一般 N(C)在 516 的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3甲醇 CH

3、3OH甲酸 HCOOH乙醛 CH3CHO特殊：特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N(C)在 17 或 17 以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)4 4有機(jī)物的顏色有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5 5有機(jī)物的氣味有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷無(wú)味 乙烯稍有甜味(植物生長(zhǎng)的

4、調(diào)節(jié)劑) 液態(tài)烯烴汽油的氣味 乙炔無(wú)味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體 C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體 C12以上的一元醇無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無(wú)色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無(wú)色黏稠液體） 乙醛刺激性氣味 乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級(jí)酯芳香氣味二、重要的反應(yīng)二、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同

5、系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+ 6OH-= 5Br-+ BrO3-+ 3H2O 或 Br2+ 2OH-= Br-+ BrO-+ H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液 KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、CC、CHO 的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)與苯不反應(yīng)）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH 的有機(jī)物與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物

6、：常溫下，易與含有酚羥基酚羥基、COOH 的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和 NaHCO3；含有COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出 CO2氣體；與 NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的 CO2氣體。4銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：

7、堿性、水浴加熱堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有 Ag(NH3)2+ OH-+ 3H+=Ag+ 2NH4+ H2O 而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+ NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4+ 3NH3+ H2O甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基） ：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3+ 6NH3+ 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH

8、4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O葡萄糖：（過(guò)量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O（6）定量關(guān)系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5與新制 Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍過(guò)量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖） 、甘油等多羥基化合物。（2） 斐林試劑的配制： 向一定量 10%的 NaOH 溶液中

9、， 滴加幾滴 2%的 CuSO4溶液， 得到藍(lán)色絮狀懸濁液 （即斐林試劑） 。（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸堿過(guò)量、加熱煮沸（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO） ，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖） ，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4= Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2+ 2Cu2O+ 5H2OOHC-C

10、HO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2+ Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：酯、糖類（單糖除外） 、肽類（包括蛋白質(zhì)） 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH +

11、NaOH = RCOONa + H2O或7能跟 I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。8能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。9. 既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O三、三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類類別別烷烷烴烴烯烯烴烴炔炔烴烴苯及同系物苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(10-10m)1.541.3

12、31.201.40鍵角10928約 120180120分子形狀正四面體6 個(gè)原子共平面型4 個(gè)原子同一直線型12 個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光 照 下 的 鹵代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、 H2、 HX、H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚跟 X2、 H2、 HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟 H2加 成 ；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（

13、Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH 及 CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷 OH 鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。1.與 H2、HCN 等加成為醇2.被氧化劑(O2、 多倫試劑、斐林試劑、 酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰

14、基影響，OH能電離出 H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被 H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合 H+； COOH 能部分電離出 H+兩性化合物能 形 成 肽 鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分

15、解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五五、有機(jī)物的鑒別、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)） ，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1 1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：常用的試劑及某些可鑒別物

16、質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑試劑名稱名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸堿指示劑NaHCO3少量被 鑒被 鑒別 物別 物質(zhì) 種質(zhì) 種類類含碳碳雙鍵、 三鍵的物質(zhì)、 烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示 劑 變色）羧酸現(xiàn)象現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放 出 無(wú)色 無(wú) 味氣體2 2二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的 NaO

17、H 溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液， （水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷2 2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣， 滴入 NaOH 溶液， 加熱至分層現(xiàn)象消失， 冷卻后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化， 再滴入 AgNO3液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制 Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳

18、雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水， 則會(huì)有反應(yīng)： CHO + Br2+ H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4 4如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴 FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水過(guò)量飽和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液， 則由于苯酚仍溶解在苯中， 不得進(jìn)入水溶液中與 Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一

19、溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。3 3如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O？將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和 Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水） （檢驗(yàn) SO2） （除去 SO2） （確認(rèn) SO2已除盡） （檢驗(yàn) CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn) CH2CH2） 。七七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。豪卫斡涀。涸谟袡C(jī)物中 H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中） ：三價(jià)、X（鹵素） ：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律（一）同系物

20、的判斷規(guī)律1一差（分子組成差若干個(gè) CH2）2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目） ；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二（二） 、同分異構(gòu)體的種類、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)） （詳寫(xiě)下表）4順?lè)串悩?gòu)5對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類別異構(gòu)常見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔

21、烴、二烯烴CHCCH2CH3與 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)六、混合物的分離或提純（除雜）六、混合物的分離或提純（除雜）混合物混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）（括號(hào)內(nèi)為雜

22、質(zhì)）除雜試劑除雜試劑分離分離方法方法化學(xué)方程式或離子方程式化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2+ Br2 CH2BrCH2BrBr2+ 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗氣SO2+ 2NaOH = Na2SO3+ H2OCO2+ 2NaOH = Na2CO3+ H2O乙炔（H2S、PH3）飽和 CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4= CuS+ H2SO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從 95%的酒精

23、中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2Mg + H2(C2H5O)2Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+ 2I-= I2+ 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或飽和 Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COO

24、H + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4+ 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+ H2O = 2HBr +NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH 溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2+ 2NaOH NaBr + NaBrO +

25、H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH 溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸 H+ OH-= H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析（二（二） 、同分異構(gòu)體的種類、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu) 2位置異構(gòu) 3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)） （詳寫(xiě)下表）4順?lè)串悩?gòu) 5對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類別異構(gòu)常見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與 CH2=CHCH=CH2Cn

26、H2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三（三） 、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈

27、由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)， 也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四（四） 、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種；（3）戊烷、戊炔有 3 種；（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)） 、C8H10（芳烴

28、）有 4 種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有 5 種；（6）C8H8O2的芳香酯有 6 種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有 8 種。2基元法基元法例如：丁基有 4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 種3對(duì)稱法（又稱等效氫法）對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系） 。八、八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。豪卫斡涀。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)氮原子，則氫原

29、子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng) n（C）n（H）= 11 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。當(dāng) n（C）n（H）= 12 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng) n（C）n（H）= 14 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸銨 CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于 75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變

30、，均為 85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是 C2H2和 C6H6，均為 92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2和 H2O 的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，） 。九九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O無(wú)機(jī)酸

31、或堿CH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng)加成反應(yīng)3氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2C2H2+5O2 點(diǎn)燃4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2網(wǎng)550 Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2錳鹽7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O4.還原反應(yīng)4消去反應(yīng)消去反應(yīng)C2H5OH濃17042SOHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O5水解反應(yīng)水解反應(yīng)酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)6熱裂熱裂化反應(yīng)（化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H87顯

32、色反應(yīng)顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO3作用而呈黃色8聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)十十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1 1反應(yīng)機(jī)理的比較反應(yīng)機(jī)理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2 2反應(yīng)現(xiàn)象的比較反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色

33、溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3 3反應(yīng)條件的比較反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1）CH3CH2OH濃17042SOHCH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水）2CH3CH2OH濃14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOH OH2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸

34、，棕櫚酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚(yú)油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）麥芽糖C12H22O11（還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）纖維素C6H7O2(OH)3n（非還原性糖）化學(xué)之

35、高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)化學(xué)之高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹(shù)脂的制取（6）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于 100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（5060）：說(shuō)明 1、凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。2、注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與能與 Na 反

36、應(yīng)的有機(jī)物有：反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1） 含有碳碳雙鍵、 碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、 苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化

37、） （4）堿性物質(zhì)（如 NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如 SO2、KI、FeSO4 等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于 4 的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有能被氧化