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文檔簡介

1、第三章 酰化反應1、回答下列問題(1)何為?;磻??常用的?;瘎┯心男??(2)羧酸和醇的酯化反應有何特點?加速反應和提高收率都有哪些方法?(3)羧酸法酯化反應常用的催化劑有哪些?各有何特點?為什么叔醇和酚不宜用羧酸做?;瘎??要?;宇悜媚男┓椒??(4)何為活性酯、活性酸酐?它們的結(jié)構(gòu)各有什么特點?在O、N、C的?;杏心男??(5)胺類化合物的?;钚砸话阌惺裁匆?guī)律?(6)在Friedel-Crafts?;磻校;瘎┑慕Y(jié)構(gòu)、被?;锏慕Y(jié)構(gòu)、催化劑、溶劑這些因素對反應有何影響?舉例說明。(7)為什么用酰氯進行氧?;偷;瘯r,反應中要加堿?用哪些堿?這些反應過在操作上有哪些特點?2、完成

2、下列反應3、以下列所給的物質(zhì)為主要原料,加上適當?shù)脑噭┖蜅l件,合成下列產(chǎn)物。(1)由水楊酸、對硝基苯酚合成解熱鎮(zhèn)痛藥(A)(2)環(huán)氧乙烷、甲胺(CH3NH2)合成鎮(zhèn)痛藥鹽酸哌替啶(B)(3)環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、苯乙腈合成止咳藥咳必清(C)4、用簡單的原料制備下列化合物:5、寫出下列反應(1)和(2)的反應歷程。(1)(2)(3)丁內(nèi)酯與苯反應得萘滿酮:答案:1、回答下列問題(1)何為?;磻砍S玫孽;瘎┯心男??答:在有機化合物分子中的C、O、N、S等原子上引入?;姆磻u;瘎呼人幔狒?,酰鹵,羧酸酯,酰胺。(2)羧酸和醇的酯化反應有何特點?加速反應和提高收率都有哪些方法?答:鑒于酸和醇的

3、結(jié)構(gòu)不同存在三種反應機理:酸脫羥基醇脫氫的機理,酸脫氫醇脫羥基的機理,和?;杂苫;嫉臋C理(芳香酸與醇)加速反應和收率常用兩種方法:使一種反應物過量和及時除去一種反應物。(3)羧酸法酯化反應常用的催化劑有哪些?各有何特點?為什么叔醇和酚不宜用羧酸做?;瘎??要?;宇悜媚男┓椒??答:催化劑有:質(zhì)子酸,DDC,DETA。叔醇易發(fā)生消除反應,酚由于苯環(huán)的影響不易?;瘧撚悯{u和酸酐酰化。(4)何為活性酯、活性酸酐?它們的結(jié)構(gòu)各有什么特點?在O、N、C的?;杏心男??答:具有較高?;芰Φ孽ズ退狒?,一般都存在苯環(huán)或吡啶環(huán)。在一些特定結(jié)構(gòu)物質(zhì)如大環(huán)內(nèi)酯,抗生素的酰化步驟中有重要的作用,可提高收

4、率核反應速率。(5)胺類化合物的?;钚砸话阌惺裁匆?guī)律?答:胺的堿性越高越有利于反應的進行,但是對于有支鏈的仲胺由于位阻大不利于反應。(6)在Friedel-Crafts?;磻?,?;瘎┑慕Y(jié)構(gòu)、被?;锏慕Y(jié)構(gòu)、催化劑、溶劑這些因素對反應有何影響?舉例說明。答:用三鹵化鋁為催化劑反應活性為:酰碘,酰溴,酰氯,酰氟。用三鹵化硼為催化劑反應活性:酰氟,酰溴,酰氯。被?;锶绻菀仔纬商颊x子或有富電子共軛體系則易發(fā)生反應。催化劑多用三氯化鋁,三氟化硼,四氯化錫,二氯化鋅等路易斯酸或多聚磷酸等質(zhì)子酸。溶劑不同反應速度和反應位置均可能不同,多用硝基苯作溶劑(7)為什么用酰氯進行氧?;偷;瘯r,反應中要加堿?用哪些堿?這些反應過在操作上有哪些特點?答:堿的作用是及時除去產(chǎn)生的HCl,防止與胺成鹽,常用的堿有:吡啶,三乙胺,季銨鹽,無機堿(氫氧化鈉,碳酸鈉,醋酸鈉等)。反應一般在常溫或低溫下進行,要求無水條件

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