高考二輪有機(jī)復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體書寫和判斷的思維方法-文檔資料

1、.1同分異構(gòu)體判斷和書寫的思維方法同分異構(gòu)體判斷和書寫的思維方法.220132013高考化學(xué)考試大綱高考化學(xué)考試大綱 必考內(nèi)容：必考內(nèi)容： 了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。 選考內(nèi)容：選考內(nèi)容： 了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）手性異構(gòu)）.3近三年高考（近三年高考（ 河南）同分異構(gòu)分值分布河南）同分異構(gòu)分值分布年份年份題目題目分值分值2012新課標(biāo)，第新課標(biāo)，第38題（全國題（全國卷）卷）5分分

2、新課標(biāo)，第新課標(biāo)，第10題題 (全國全國卷）卷）6分分2011全國全國卷，第卷，第30題題3分分新課標(biāo)，第新課標(biāo)，第8題題6分分新課標(biāo)，第新課標(biāo)，第38題題6分分2010全國全國卷，第卷，第30題題5分分新課標(biāo)，第新課標(biāo)，第8題題6分分新課標(biāo)，第新課標(biāo)，第38題題5分分.4走進(jìn)高考走進(jìn)高考-真題回放真題回放 （2012全國全國卷卷）10.分子式為分子式為C C5 5H H1212O O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)） A.5A.5種種 B.6B.6種種 C.7C.7種種 D.8D.8種種（2012全國全國卷卷） 3

3、8.(6) E E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為比為2:2:12:2:1的是的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（寫結(jié)構(gòu)簡式）。一、選擇題中有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目確定一、選擇題中有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目確定二、有機(jī)推斷題中有條件限制的有機(jī)物同二、有機(jī)推斷題中有條件限制的有機(jī)物同 分異構(gòu)體個數(shù)的判斷或補(bǔ)充部分同分異構(gòu)分異構(gòu)體個數(shù)的判斷或補(bǔ)充部分同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。.5【歸納一】同分異構(gòu)體書寫的常見類型【歸納一】同分異構(gòu)體書寫的常見

4、類型 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu).61.1.減碳法減碳法-烷烴（基本方法）烷烴（基本方法） 主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由中心到兩邊。連接支鏈時還要散，位置由中心到兩邊。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。注意支鏈的對稱性。2.取代法取代法鹵代烴、醇、羧酸、醛、酚鹵代烴、醇、羧酸、醛、酚 判斷等效氫的種數(shù)，用官能團(tuán)替換判斷等效氫的種數(shù)，用官能團(tuán)替換3.插入法插入法烯、炔、醚、酮烯、炔、醚、酮 先寫碳架先寫碳架找對稱位置找對稱位置C與與C間插入間插入官能團(tuán)官能團(tuán)【歸納二】同分異構(gòu)體的書寫技巧：【歸納二】同分異構(gòu)體的書寫

5、技巧： .7【歸納三】有限制條件的同分異構(gòu)體判斷【歸納三】有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和書寫的基本要素和書寫的基本要素(1)(1)合理使用合理使用 “不飽和度（不飽和度（）” ，一會看二會算。(2)(2)熟悉熟悉“等效氫等效氫”原則，抓住結(jié)構(gòu)的對稱性。原則，抓住結(jié)構(gòu)的對稱性。(3)(3)熟悉熟悉特征反應(yīng)特征反應(yīng)，準(zhǔn)確判斷官能團(tuán)或特征結(jié)，準(zhǔn)確判斷官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)。構(gòu)。.8難點(diǎn)：帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書難點(diǎn)：帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書寫寫 難點(diǎn)一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)難點(diǎn)一：苯環(huán)上的位置異構(gòu) 難點(diǎn)二：苯環(huán)上的官能團(tuán)異構(gòu)難點(diǎn)二：苯環(huán)上的官能團(tuán)異構(gòu) 難點(diǎn)三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫難點(diǎn)三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫 原子原

6、子.9XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二動一定二動一【難點(diǎn)突破一：【難點(diǎn)突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)苯環(huán)上的位置異構(gòu)】 苯環(huán)上多元取代化合物種類的判苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷斷【例例1 1】有三種不同的基團(tuán)，分別為】有三種不同的基團(tuán)，分別為X X、YY、ZZ，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 種種10定一動一定一動一.10【經(jīng)典范例】【經(jīng)典范例】【例例2 2】 （2012全國卷全國卷） 38.(6) E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀

7、鏡反應(yīng)的共有銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為為2:2:1的是的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（寫結(jié)構(gòu)簡式）。13.11【難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類別異難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類別異構(gòu)構(gòu)】苯環(huán)上官能團(tuán)類別異構(gòu)主要有苯環(huán)上官能團(tuán)類別異構(gòu)主要有羧基、酯基和羥基醛羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化的轉(zhuǎn)化芳香醇與酚、醚芳香醇與酚、醚醛與酮、烯醇醛與酮、烯醇等。等。 【例例3 3】書寫苯甲酸苯環(huán)上的異構(gòu)有書寫苯甲酸苯環(huán)上的異構(gòu)有_種種5.12【例例4】寫出符合下列條件下寫出符合下列條件下A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體（1）是苯的鄰位二取代物

8、）是苯的鄰位二取代物（2）結(jié)構(gòu)中含有）結(jié)構(gòu)中含有-COO-原子團(tuán)原子團(tuán) （3）能使）能使FeCl3溶液有顯色反應(yīng)溶液有顯色反應(yīng)C CH H2 2C CO OO OH HO OH HC CO OO OC CH H3 3O OH HO OO OH HC CO OC CH H3 3C CH H2 2O OH HO OC CH HO O【經(jīng)典范例】【經(jīng)典范例】.13【經(jīng)典范例】【經(jīng)典范例】【例例5】 ：寫出符合下列條件寫出符合下列條件下下A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體_種種 能使能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)溶液顯紫色反應(yīng) 能與能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生CO213.14【難點(diǎn)突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的

9、氫原子】【難點(diǎn)突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 2.151 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 3.16【經(jīng)典范例】【經(jīng)典范例】香蘭素香蘭素【例例6】 ：寫出同時滿足下列寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式體的結(jié)構(gòu)簡式 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) 能與能與FeClFeCl3 3溶

10、液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)有有5 5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 CH2COOHHO.17【經(jīng)典范例】【經(jīng)典范例】【例例7】：】：與香蘭素互為同分異構(gòu)體，與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有分子中有4 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有物共有 種，其結(jié)構(gòu)簡式分別是：種，其結(jié)構(gòu)簡式分別是：香蘭素香蘭素2.18【小結(jié)】【小結(jié)】近年高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特點(diǎn)：近年高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特點(diǎn)： 通常是通常是多官能團(tuán)多官能團(tuán)化合物，一般含有化合物，一般含有苯環(huán)苯環(huán)。有有限制限制條件，信息量較大。條件，信息量較大

11、。問題一般是推斷符合限制條件的同分異問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)構(gòu)簡式。.19【練習(xí)【練習(xí)1 1】（】（20112011新課標(biāo)全國）新課標(biāo)全國）D D（ ）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，種，其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）（寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出COCO2 2的的是是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）（寫結(jié)構(gòu)簡式） 4【高考回放】【高考回放】.20【高考回放】【高考回放】【練習(xí)【練習(xí)2 2】（】（20112011浙江浙江）化合物）化合物 有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的有多種同分異構(gòu)體，寫