環(huán)烴芳香烴課件

1、環(huán)烴芳香烴PPT課件環(huán)烴芳香烴PPT課件環(huán)烴的分類環(huán)烴的分類環(huán)烴環(huán)烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴(alicyclic hydrocarbon)單脂環(huán)烴單脂環(huán)烴多脂環(huán)烴多脂環(huán)烴性質似脂肪烴性質似脂肪烴芳香烴芳香烴(aromatic hydrocarbon)苯型芳香烴苯型芳香烴非苯型芳香烴非苯型芳香烴性質似苯性質似苯v環(huán)烴又稱閉鏈烴，為碳骨架成環(huán)狀結構的一類碳環(huán)烴又稱閉鏈烴，為碳骨架成環(huán)狀結構的一類碳氫化合物。根據結構和性質，又可分為：氫化合物。根據結構和性質，又可分為：12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d

2、 eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件脂環(huán)烴的主要內容|脂環(huán)烴的分類和命名脂環(huán)烴的分類和命名|環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性 |環(huán)烷烴的物理性質環(huán)烷烴的物理性質|環(huán)烷烴的化學性質環(huán)烷烴的化學性質環(huán)烴芳香烴PPT課件單脂環(huán)烴單脂環(huán)烴多脂環(huán)烴多脂環(huán)烴C3-C4 小環(huán)小環(huán)C5-C6 普通環(huán)普通環(huán)C7-C12 中環(huán)中環(huán)C13以上以上 大環(huán)大環(huán)橋環(huán)橋環(huán)螺環(huán)螺環(huán)根根據據環(huán)環(huán)數數多多少少分分類類一一 脂環(huán)烴的分類和命名脂環(huán)烴的分類和命名( (一一) ) 分類分類環(huán) 與 環(huán) 以 共 用 一 個 碳 原 子 相 結 合 的 ， 稱

3、為 螺 環(huán) 烴 。環(huán) 與 環(huán) 以 共 用 一 個 碳 原 子 相 結 合 的 ， 稱 為 螺 環(huán) 烴 。環(huán)與環(huán)以共用兩個或多個碳原子相結合的，稱為橋環(huán)烴。環(huán)與環(huán)以共用兩個或多個碳原子相結合的，稱為橋環(huán)烴。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件( (二二) ) 命名命名 單脂環(huán)烴的命名單脂環(huán)烴的命名: : 在相應的烴名前加在相應的烴名前加“環(huán)環(huán)”字字; ;英文名加詞頭英文名加詞頭cyc

4、lo cyclo 環(huán)丙烷環(huán)丙烷 環(huán)丁烷環(huán)丁烷 環(huán)戊烷環(huán)戊烷 環(huán)己烷環(huán)己烷 環(huán)辛烷環(huán)辛烷 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cyclooctane以較小數字表示較小取代基的位次以較小數字表示較小取代基的位次 1- 1-甲基甲基-4-4-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷 1- 1-甲基甲基-3-3-叔丁基環(huán)戊烷叔丁基環(huán)戊烷 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep

5、ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件當環(huán)上有復雜取代基時，可將環(huán)作為取代基命名。當環(huán)上有復雜取代基時，可將環(huán)作為取代基命名。 CH2-CH2 -CH2 -CH-CH2CH3CH2-CH2 -CH2 -CH-CH2CH32-2-甲基甲基-1-1-環(huán)丙基環(huán)丙基-5-5-環(huán)戊基戊烷環(huán)戊基戊烷 1- 1-環(huán)丙基丁烷環(huán)丙基丁烷1-Cyclopropylbutane1-CyclopropylbutaneC H C H2C H3C H31,3-1,3-二環(huán)己基丙烷二環(huán)己基丙烷1,3-Dicyclohexylpropane1,3-Dicyclohexylpropane 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸

6、 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件 若有兩個取代基，則在最前面標明若有兩個取代基，則在最前面標明“順、反順、反”CH3HCH3HCH3HHCH3順順-1,4-1,4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷cis-1,4-cis-1,4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷反反-1,4-1,4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷transs-1,4-transs-1,4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷CH3CH3CH3CH3CH3CH312345678910螺螺 4

7、 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件2. 2. 多脂環(huán)烴的命名多脂環(huán)烴的命名(1) (1) 橋環(huán)烴的命名（包括稠環(huán)）橋環(huán)烴的命名（包括稠環(huán)）(bridged hydrocarbon)(bridged hydrocarbon)v兩個碳環(huán)共用兩個兩個碳環(huán)共用兩個或更多個碳原子的稱或更多個碳原子的稱為橋環(huán)化合物。其中為橋環(huán)化合物。其中橋碳鏈的交匯點原子橋碳鏈的交匯點原子稱為橋頭碳原子。稱為橋頭碳原子。橋頭碳原子橋頭碳

8、原子橋頭碳原子橋頭碳原子12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件v 確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子數作為母體名稱；確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子數作為母體名稱；v 注明環(huán)數：用注明環(huán)數：用“二環(huán)二環(huán)”，置于母體名稱之前；，置于母體名稱之前；v 注明橋的結構：將各個橋上碳原子數由多到少排列，并用圓注明橋的結構：將各個橋上碳原子數由多到少排列，并用圓點隔開，置于環(huán)數后面方括號內；點隔開

9、，置于環(huán)數后面方括號內；v 編號：從橋頭開始，先長橋后短橋，同時盡可能給官能團和編號：從橋頭開始，先長橋后短橋，同時盡可能給官能團和取代基以最低編號。取代基以最低編號。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件按成環(huán)碳原子總數稱按成環(huán)碳原子總數稱“二環(huán)二環(huán)x.y.z x.y.z 某烷某烷(/ (/烯烯)” (xyz)” (xyz)，方，方括號內的括號內的3 3個數字表示三道橋上的碳原子數

10、。個數字表示三道橋上的碳原子數。編號：從一個橋頭碳原子開始沿最長的橋到另一橋頭碳編號：從一個橋頭碳原子開始沿最長的橋到另一橋頭碳, , 再沿次長的橋回到第一個橋頭碳再沿次長的橋回到第一個橋頭碳, , 最后編號最短的橋。最后編號最短的橋。Bicyclo3.2.1octaneBicyclo3.2.1octane二環(huán)二環(huán)3.2.13.2.1辛烷辛烷 3248561712345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳

11、香烴PPT課件NoImage12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件(2). (2). 螺環(huán)烴的命名（螺環(huán)烴的命名（Spirocyclic hydrocarbonSpirocyclic hydrocarbon）v脂環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子稱為螺脂環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子稱為螺環(huán)烴，共用的碳原子稱為環(huán)烴，共用的碳原子稱為“螺原子螺原子”。螺原子螺原子螺螺3.43.4辛烷分

12、子模型辛烷分子模型 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件 單螺環(huán)脂環(huán)烴的命名單螺環(huán)脂環(huán)烴的命名 確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子數確定為螺某烴；確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子數確定為螺某烴； 注明螺環(huán)的結構：將各個環(huán)上碳原子數（螺原子除外）由少到注明螺環(huán)的結構：將各個環(huán)上碳原子數（螺原子除外）由少到多排列，并用圓點隔開，置于多排列，并用圓點隔開，置于“螺螺”字后面方括號內；字后面

13、方括號內； 編號：從小環(huán)靠近螺原子開始，螺原子參與編號，同時盡可能編號：從小環(huán)靠近螺原子開始，螺原子參與編號，同時盡可能給官能團和取代基以最低編號。給官能團和取代基以最低編號。立立方方烷烷金金剛剛烷烷按按形形象象命命名名十十氫氫萘萘按按衍衍生生物物命命名名c a m p h o r萘萘D e c a h y d r o - n a p h t h a l e n eO2 - 莰莰酮酮（樟樟腦腦）莰莰烷烷n a p h t h a l e n ec a m p h a n e環(huán)烴芳香烴PPT課件脂環(huán)烴的其它命名方法脂環(huán)烴的其它命名方法 C H2C H3C H (C H3)2C H3C H2C H

14、212345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件( (一一) ) 環(huán)丙烷的結構環(huán)丙烷的結構+ C l2F e C l3或或 F e5 5 6 0 C l+ H C l二二 環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y

15、lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件( (二二) ) 環(huán)丁烷的結構環(huán)丁烷的結構HRRHHRRHa鍵取代，R與 CH2處于順位交叉e鍵取代，R與 CH2處于對位交叉能量較低，含量較高能量較高，含量較低優(yōu)勢構象非優(yōu)勢構象環(huán)烴芳香烴PPT課件v C C：spsp3 3雜化，軌道夾角雜化，軌道夾角109.5109.5 v

16、 正五邊形內角為正五邊形內角為108108角張力：角張力：109.5109.51081081.51.5v 環(huán)戊烷分子中幾乎沒有什么角張力，故五元環(huán)比較穩(wěn)定，環(huán)戊烷分子中幾乎沒有什么角張力，故五元環(huán)比較穩(wěn)定，不易開環(huán)，環(huán)戊烷的性質與開鏈烷烴相似。不易開環(huán)，環(huán)戊烷的性質與開鏈烷烴相似。 ( (三三) ) 環(huán)戊烷的結構環(huán)戊烷的結構為 e 鍵為 a 鍵事實上，環(huán)戊烷分子中的五個碳事實上，環(huán)戊烷分子中的五個碳原子亦不共平面，而是以原子亦不共平面，而是以“信封式信封式”構象存在，使五元環(huán)的環(huán)張力可進構象存在，使五元環(huán)的環(huán)張力可進一步得到緩解。一步得到緩解。環(huán)烴芳香烴PPT課件C H3HC H3HC H3H

17、C H3HC H3HC H3H順順 - - 1 ,3 - - 二二 甲甲 基基 環(huán)環(huán) 戊戊 烷烷反反 - - 1 ,3 - - 二二 甲甲 基基 環(huán)環(huán) 戊戊 烷烷（ 兩兩 者者 為為 對對 映映 異異 構構 體體 ）(cis-1 , 3 -d im eth y lcy clo p en ta n e)(tra n s-1 , 3 -d im eth y lcy clo p en ta n e) 分 子 中 碳 碳 之 間 的 鍵 角 能 夠 保 持 或 盡 可 能 接 近分 子 中 碳 碳 之 間 的 鍵 角 能 夠 保 持 或 盡 可 能 接 近1091092828。因此除了三、四元環(huán)為張力

18、環(huán)以外，環(huán)戊烷。因此除了三、四元環(huán)為張力環(huán)以外，環(huán)戊烷及其以上的環(huán)烷烴都是穩(wěn)定的。及其以上的環(huán)烷烴都是穩(wěn)定的。( (四四) )環(huán)己烷的結構環(huán)己烷的結構12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件+ B r2F e B r3或或 F eB r+ H B r12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 .

19、5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件透視式透視式654321123456NewmannNewmann投影式投影式所有兩個相鄰的碳原子的碳氫鍵都處于交叉式位置；所有兩個相鄰的碳原子的碳氫鍵都處于交叉式位置；所有環(huán)上氫原子間距離都相距較遠，無非鍵張力。所有環(huán)上氫原子間距離都相距較遠，無非鍵張力。 123456123456HH環(huán)烴芳香烴PPT課件4623.55.4勢勢能能kJ / mol扭扭轉轉過過程程各種環(huán)己烷構象的勢能圖各種環(huán)己烷構象的勢能圖12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲

20、甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件椅式構象的特點椅式構象的特點:六個碳原子分布在相互平行的兩個平面上六個碳原子分布在相互平行的兩個平面上( (上三，下三上三，下三) )：十二個碳氫鍵分為兩種類型：十二個碳氫鍵分為兩種類型：a a鍵鍵( (直立鍵直立鍵) )和和e e鍵鍵( (平伏鍵平伏鍵) )，每個碳，每個碳原子上都有一個原子上都有一個a a鍵和和一個鍵和和一個e e鍵鍵, ,相鄰兩個碳上的相鄰兩個碳上的a a鍵平行但方向相反。鍵平行但方向相反。X = C

21、l , Br+XXX2hv+X2hv12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件三元環(huán)三元環(huán) 四元環(huán)四元環(huán) -C -C, -C, 親電取代多

22、在親電取代多在位。位。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件NO2NO2NO2NO212345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBrO H1,5-1,5-二硝基萘二硝

23、基萘O HSO3HCH3SO3HCH3- -萘酚萘酚1- 1-萘酚萘酚 - -萘酚萘酚2-2-萘酚萘酚 C l2 / F e C l3C l 氯氯 萘萘 （ 7 7 0 0 ）H N O3 + H2S O4N O2 硝硝 基基 萘萘 （ 7 7 0 0 ）H2S O46 0 S O3H 萘萘 磺磺 酸酸 （ 9 9 6 6 ）H2S O41 6 0 萘萘 磺磺 酸酸 （ 8 8 5 5 ）S O3H4-4-甲基甲基-1-1-萘磺酸萘磺酸 2 萘的命名萘的命名12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 .

24、5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBr3 3 萘的化學性質萘的化學性質 HH(1)(1)親電取代反應親電取代反應 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBrHH(2)(2)加成反應加成反應 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺

25、 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBrH2 / N i加加 壓壓 ， 加加 熱熱1, 2, 3, 4 四四 氫氫 萘萘高高 壓壓 ， 高高 溫溫H2 / N i十十 氫氫 萘萘 （ 順順 式式 為為 主主 ）N a / C2H5O H回回 流流 (78oC )N a / 異 戊 醇回回 流流 (132oC )N a / N H3(液液 )C2H5O HN a / N H3(液液 )C2H5O H1, 4 二二 氫氫 萘萘1, 4, 5, 8 四四 氫氫 萘萘

26、B irch 還還 原原類類 似似 條條 件件下下 ， 苯苯 不不被被 還還 原原 。N H2N O2C O O HC O O HH O O CH O O CN O2 O O （ 強強 氧氧 化化 劑劑 ）（ 強強 氧氧 化化 劑劑 ）eea反反- -十氫萘十氫萘( (剛性構象剛性構象) )順順- -十氫萘十氫萘 HHOOV2O5 , 空空 氣氣400 500oCOOOC rO3 / H O A c25oCa順順- -十氫萘的兩種構象異構體可通過單鍵十氫萘的兩種構象異構體可通過單鍵的旋轉而相互轉化的旋轉而相互轉化 。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲

27、甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBr（3 3）氧化反應）氧化反應HH環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBrC H3C r O3 / H O A c2 5oCOOC H3氧氧 化化 電電 荷荷 密密 度度大大 的的 環(huán)環(huán)C O O H不不 能能 用用 氧氧 化化 法法制制 備備 萘萘 甲甲 酸酸 O C H3C r O3 / H O A c2 5oCOOC H3氧氧 化化 電電 荷荷 密密 度度大大 的的 環(huán)環(huán)C O O H不不 能能 用用 氧氧

28、 化化 法法制制 備備 萘萘 甲甲 酸酸 O 鄰苯二甲酸酐鄰苯二甲酸酐1 1，4 4 萘醌萘醌環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBr12 23 345678( )( )( )( )( )( )( )( )91 0( )( )環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBr( (二二) )蒽和菲蒽和菲 v蒽：蒽：C C1414H H1010. . 無色片狀晶。煤焦油約無色片狀晶。煤焦油約含含0.25%. mp216, bp240.0.25%. mp216, bp240.1234567891 0123 4567891 01 1 蒽的結構蒽的結構蒽中的碳原子為蒽中的碳原子為sp2sp2雜化，各個碳原子以雜化，各個

29、碳原子以p p軌道側面重疊形成大軌道側面重疊形成大的共軛體系，但分子中各碳原子的電子云密度不均勻。的共軛體系，但分子中各碳原子的電子云密度不均勻。9 9位和位和1010位位碳原子比較活潑，易在該位發(fā)生氧化和氫化反應。碳原子比較活潑，易在該位發(fā)生氧化和氫化反應。環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBrv菲：菲：C C1414H H1010. . 有光澤的無色晶有光澤的無色晶體體, mp101, bp340., mp101, bp340.HNO3 / Ac2ONO2BrBr2 / Fe/ AlCl3COCH3CH3COClH2SO4(SO3)SO3H2 2 菲的結構菲的結構菲和蒽互為同分異菲和蒽互為同

30、分異構體，菲中三個苯環(huán)構體，菲中三個苯環(huán)不在同一個直線上。不在同一個直線上。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBr3.3.蒽和菲的化學性質蒽和菲的化學性質Br2, 低低溫溫BrHHBrNa, ,乙乙醇醇OOOOOOK2Cr2O7 / H2SO4或或 CrO3 / HOAc或或 HNO3OO(1)(1)取代反應取代反應12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷1

31、2345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBrNa-HgHK2Cr2O7H2SO4O9,10-二 氫 蒽蒽9,10-蒽蒽 醌OOHHHH(2)(2)加成和氧化反應加成和氧化反應12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件B

32、rBrBrBr91091012345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBrNa-HgHK2Cr2O7H2SO4OOOHHHH9,10-二氫菲9,10-菲醌12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta

33、n e環(huán)烴芳香烴PPT課件BrBrBrBr34環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲(cyclopentanoperhydrophenanthrene(cyclopentanoperhydrophenanthrene) v廣泛存在于動植物體內具有重要生物活性的廣泛存在于動植物體內具有重要生物活性的如甾醇、膽甾酸及甾體激素等，分子中都含如甾醇、膽甾酸及甾體激素等，分子中都含的基本結構。的基本結構。 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h

34、ep ta n e環(huán)烴芳香烴PPT課件C H3HEC H3HE+C H3HE+( (三三) )致癌芳香烴致癌芳香烴( (carcinogeniccarcinogenic aromatic hydrocarbon) ) 致癌芳烴多是蒽和菲的衍生物致癌芳烴多是蒽和菲的衍生物, ,其中其中3,4-3,4-苯并芘的致癌作用苯并芘的致癌作用最強最強. . 12561243HHH+3,4-3,4-苯并芘苯并芘3,4-benzopyrene 3,4-benzopyrene 1,2,3,4-1,2,3,4-二苯并菲二苯并菲 1,2,3,4-dibenzophenanthrene1,2,3,4-dibenzop

35、henanthrene 1,2,5,6-1,2,5,6-二苯并蒽二苯并蒽1,2,5,6-dibenzanthrene1,2,5,6-dibenzanthrene 環(huán)烴芳香烴PPT課件三三 非苯芳烴非苯芳烴v有些不具有苯環(huán)結構的烴類化合物，也具有一有些不具有苯環(huán)結構的烴類化合物，也具有一定的芳香性定的芳香性, , 這類化合物稱為非苯型芳香烴。這類化合物稱為非苯型芳香烴。 ( (一一) Hckel ) Hckel 規(guī)則規(guī)則 v若成環(huán)的化合物具有若成環(huán)的化合物具有平面閉合的離域體系平面閉合的離域體系, , 而且而且電子數為電子數為4n+2(n=0,1,2,3)4n+2(n=0,1,2,3)時，均有芳香性。時，均有芳香性。此規(guī)則稱為休克爾規(guī)則（此規(guī)則稱為休克爾規(guī)則（Hckel ruleHckel rule），又稱為），又稱為 4n+2 4n+2 規(guī)則規(guī)則(rule of 4n+2)(rule of 4n+2)。 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep