阿司匹林的制備

1、阿司匹林阿司匹林 的制備的制備匯報(bào)人：陳光明 楊楊 鄭沛霖阿司匹林簡介 阿司匹林，化學(xué)名稱是乙酰水楊酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等。該藥物是白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無臭或微帶醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性質(zhì)不穩(wěn)定，在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味，故貯藏時(shí)應(yīng)置于密閉、干燥處，以防分解。 阿司匹林簡介 阿司匹林，化學(xué)名稱是乙酰水楊酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等。該藥物是白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無臭或微帶醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性質(zhì)不穩(wěn)定，在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味

2、，故貯藏時(shí)應(yīng)置于密閉、干燥處，以防分解。 阿司匹林簡介 阿司匹林，化學(xué)名稱是乙酰水楊酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等。該藥物是白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無臭或微帶醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性質(zhì)不穩(wěn)定，在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味，故貯藏時(shí)應(yīng)置于密閉、干燥處，以防分解。 目前阿司匹林在臨床上主要應(yīng)用于以下幾種情況： （1）鎮(zhèn)痛、解熱 可緩解輕度或中度的疼痛，如頭痛、牙痛、神經(jīng)痛、肌肉痛及月經(jīng)痛，也用于感冒、流感等退熱。本品僅能緩解癥狀，不能治療引起疼痛、發(fā)熱的病因，故需同時(shí)應(yīng)用其他藥物參與治療。 （2）消炎、抗風(fēng)濕 阿司匹林為治療風(fēng)

3、濕熱的首選藥物，用藥后可解熱、減輕炎癥，使關(guān)節(jié)癥狀好轉(zhuǎn)，血沉下降，但不能去除風(fēng)濕的基本病理改變，也不能預(yù)防心臟損害及其他合并癥。 （3）關(guān)節(jié)炎 除風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎外，本品也用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，可改善癥狀，為進(jìn)一步治療創(chuàng)造條件，對于炎癥引起的骨骼肌肉疼痛有緩解作用。 （4）抗血栓 阿司匹林在體內(nèi)能抑制血小板的釋放，對血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，臨床可用于預(yù)防暫時(shí)性腦缺血發(fā)作、心肌梗塞、心房顫動(dòng)、人工心臟瓣膜、動(dòng)靜脈或其他術(shù)后的血栓形成。也可用于治療不穩(wěn)定型心絞痛。contents 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?實(shí)驗(yàn)原理 儀器與試劑 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 數(shù)據(jù)記錄 注意事項(xiàng) 一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?. 了解阿司匹林的用途2. 理解

4、酯化反應(yīng)的原理3. 掌握阿司匹林的制備方法4. 鞏固固體有機(jī)物重結(jié)晶、過濾和熔點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)操作方法副反應(yīng)一： 在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子間可發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量的聚合物。COOHOHnH+COOOCOOCOO+nnH2O二、實(shí)驗(yàn)原理 乙酰水楊酸乙酰水楊酸( (m.t.:m.t.:135135136 136 )是水楊酸是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和乙酸酐，在少量濃硫（鄰羥基苯甲酸）和乙酸酐，在少量濃硫酸（或干燥的氯化氫，有機(jī)強(qiáng)酸等）催化酸（或干燥的氯化氫，有機(jī)強(qiáng)酸等）催化下，脫水而制得的。下，脫水而制得的。COOHOH(CH3CO)2OCH3COOHCOOHOOCCH3H+副反應(yīng)二： 當(dāng)當(dāng)反應(yīng)

5、溫度過高時(shí)反應(yīng)溫度過高時(shí)，否則將增加副產(chǎn)物的生成，否則將增加副產(chǎn)物的生成OO HO H2O HCOOOOH+OH2OO HOCOCH3OO HO H+OCOCH3COOOOH水楊酰水楊酸酯水楊酰水楊酸酯乙酰水楊酰水楊酸酯乙酰水楊酰水楊酸酯純化：純化： 乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性鈉鹽，而其副產(chǎn)物聚合物不能溶于碳酸氫鈉溶液。利用這種性質(zhì)上的差別，可純化阿司匹林。 儀器和試劑：儀器和試劑： 儀器：布氏漏斗、表面皿、循環(huán)水真空泵、 抽濾瓶、溫度計(jì)、熔點(diǎn)測定儀、紅外線、臺(tái)秤、烘箱 試劑：水楊酸、乙酸酐、乙酸乙酯、濃硫酸、濃鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、1%三氯化鐵溶液墊兩層濾紙，潤濕抽氣貼緊墊兩層

6、濾紙，潤濕抽氣貼緊注意漏斗口斜面面向位置注意漏斗口斜面面向位置抽濾裝置抽濾裝置實(shí)驗(yàn)步驟： （1）：在在125mL125mL錐形瓶中依次加入錐形瓶中依次加入2g2g的水的水楊酸及楊酸及5mL5mL的乙酸酐，充分的乙酸酐，充分振搖振搖溶解后，溶解后，振振搖下?lián)u下滴加滴加5 5滴濃硫酸。滴濃硫酸。 （2 2）：）： 在在85859090水浴上邊加熱邊水浴上邊加熱邊振搖振搖5 510min.10min. （3 3）靜置冷卻至室溫，至析出乙酰水楊酸靜置冷卻至室溫，至析出乙酰水楊酸結(jié)晶，若無結(jié)晶析出，可用玻璃棒摩擦器結(jié)晶，若無結(jié)晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁或?qū)⒀b有反應(yīng)物錐形瓶置于冰水冷卻至壁或?qū)⒀b有反應(yīng)物錐

7、形瓶置于冰水冷卻至結(jié)晶完全。結(jié)晶完全。實(shí)驗(yàn)步驟： （4）：抽濾 （5）：將阿司匹林的粗產(chǎn)物移至將阿司匹林的粗產(chǎn)物移至150mL燒燒杯中。攪拌下緩慢加入杯中。攪拌下緩慢加入25mL飽和飽和NaHCO3溶液溶液,攪拌攪拌,直至無直至無CO2氣泡產(chǎn)生氣泡產(chǎn)生,抽濾抽濾,用少量用少量水洗滌水洗滌,將洗滌液與將洗滌液與濾液濾液合并合并,并棄去濾渣。并棄去濾渣。 （6） 在另一小燒杯中放入約在另一小燒杯中放入約5mL濃鹽酸，濃鹽酸，并加入并加入10mL水搖勻，將此鹽酸溶液攪拌下水搖勻，將此鹽酸溶液攪拌下緩慢的倒入到上述緩慢的倒入到上述濾液濾液的燒杯中，阿司匹林的燒杯中，阿司匹林復(fù)沉淀析出，冰水浴冷卻至結(jié)晶完全析出，復(fù)沉淀析出，冰水浴冷卻至結(jié)晶完全析出，抽濾，冷水洗滌，壓干濾餅，干燥后稱重。抽濾，冷水洗滌，壓干濾餅，干燥后稱重。實(shí)驗(yàn)步驟： （7）:取幾粒結(jié)晶加入盛有5ML水的試管中， 加入1-2滴1%三氯化鐵溶液，觀察有無 顏色反應(yīng) 。（8