北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香豆素類(lèi)化合物實(shí)用教案_第1頁(yè)
北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香豆素類(lèi)化合物實(shí)用教案_第2頁(yè)
北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香豆素類(lèi)化合物實(shí)用教案_第3頁(yè)
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1、天然化合物結(jié)構(gòu)解析(ji x)(ji x)的一般程序 第1頁(yè)/共23頁(yè)第一頁(yè)，共24頁(yè)。可能存在自旋方向 預(yù)期圖譜 峰強(qiáng)度比 第2頁(yè)/共23頁(yè)第二頁(yè)，共24頁(yè)。7.85(1H, d, J=9.5Hz, H-4) 6.18(1H, d, J=9.5Hz, H-3) 7.45(1H, d, J=8.3Hz, H-5) 第3頁(yè)/共23頁(yè)第三頁(yè)，共24頁(yè)。 (1H, d, J=9.5Hz, H-4) (1H, d, J=8.3Hz, H-5) (1H, d, J=9.5Hz, H-3) (1H, dd, J=2.2, 8.3Hz, H-6) (1H, d, J=2.2Hz, H-8) The 1H N

2、MR Spectrum of Umbelliferone第4頁(yè)/共23頁(yè)第四頁(yè)，共24頁(yè)。728a45634a8The 13C NMR Spectrum of Umbelliferone155.4111.3102.1161.2113.0129.6144.4111.3160.31OOHO第5頁(yè)/共23頁(yè)第五頁(yè)，共24頁(yè)。7.921HdJ=9.5HzH-4 7.471HsH-5 6.781HsH-8 6.211HdJ=9.5HzH-3 4.711HtJ=8.8HzH-23.192HdJ=8.8HzH-31.163HsH-51.143HsH-68a4a87654321OOOHO23456The 1H

3、 NMR Spectrum of Nodakenetin第6頁(yè)/共23頁(yè)第六頁(yè)，共24頁(yè)。The 13C NMR Spectrum of Nodakenetin728a4654a3824356OOOHO160.4111.1144.5112.0155.0123.8125.4163.296.728.790.969.924.825.8第7頁(yè)/共23頁(yè)第七頁(yè)，共24頁(yè)。7.941HdJ=9.5HzH-46.231HdJ=9.5HzH-37.491HsH-56.231HsH-84.911HtJ=8.8HzH-24.891HdJ=7.3HzH-14.401HdJ=7.3HzH-1第8頁(yè)/共23頁(yè)第八頁(yè)，共

4、24頁(yè)。7.941HdJ=9.5HzH-4 7.491HsH-5 6.811HsH-8 6.231HdJ=9.5HzH-3 4.911HtJ=8.8HzH-24.891HdJ=7.3HzH-14.401HdJ=8.0HzH-6b3.681HddJ=8.0, 12.5HzH-6a3.282HdJ=8.8HzH-31.323HsH-51.193HsH-6The 1H NMR Spectrum of Nodakenin65432123456784a8aOOHHOHOOHOOOO2345615243第9頁(yè)/共23頁(yè)第九頁(yè)，共24頁(yè)。72 8a46534a816423543562The 13C NMR

5、Spectrum of Nodakenin97.261.276.970.376.673.5OOHHOHOOHOOOO155.0111.296.8123.8125.4144.6112.2160.489.729.177.023.220.6163.0第10頁(yè)/共23頁(yè)第十頁(yè)，共24頁(yè)。The 1H NMR Spectrum of Forbesoside第11頁(yè)/共23頁(yè)第十一頁(yè)，共24頁(yè)。4.972HtJ=8.8HzH-34.621HdJ=7.8HzG-14.491HddJ=11.6HzG-6b4.351HddJ=11.6HzG-6aOH3.80OMe3.611HdddJ=2.3, 8.0, 9.0

6、HzG-5G-3G-4G-227.601HdJ=9.3HzH-47.461HdJ=16.1HzH-87.171HsH-56.891HdJ=2.0HzH-26.791HddJ=2.0, 8.1HzH-66.681HdJ=8.1HzH-56.521HsH-86.171HdJ=16.1HzH-76.091HdJ=9.3HzH-31654328a4a8765432123456OOOOOHHOHOOOOHOOMe789第12頁(yè)/共23頁(yè)第十二頁(yè)，共24頁(yè)。The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)Nodakenin1654328a4a87

7、65432109111213OOOOOAcAcOAcOOCH2OMeAcOOO789612345第13頁(yè)/共23頁(yè)第十三頁(yè)，共24頁(yè)。The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)nodakenin第14頁(yè)/共23頁(yè)第十四頁(yè)，共24頁(yè)。7.601HdJ=16.0HzH-77.521HdJ=9.5HzH-4 7.121HsH-5 7.03 (2H, d, J=3.2Hz, H-5, 6)7.02 (1H, s, 2)6.651HsH-8 6.311HdJ=16.0HzH-86.161HdJ=9.5HzH-3 5.241HtJ=9.4H

8、zH-35.061HtJ=9.4HzH-44.941HddJ=9.4HzH-24.801HtJ=8.8HzH-10 4.831HdJ=8.1HzH-14.351HddJ=2.7, 12.0HzH-6b 4.281HddJ=6.1, 12.0HzH-6a 3.821HdddJ=2.9, 6.1, 9.4HzH-53.853HsOMe 3.172HdJ=8.8HzH-9 2.333HsAr-OAc(-Me) 2.053HsGlc-OAc(-Me) 1.993HsGlc-OAc(-Me) 1.863HsGlc-OAc(-Me) 1.353Hs131.263Hs121654328a4a87654321

9、09111213OOOOOAcAcOAcOOCH2OMeAcOOO789612345The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)nodakenin第15頁(yè)/共23頁(yè)第十五頁(yè)，共24頁(yè)。The 13C NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)nodakeninCOOCH3COOCH39728a347465156824a381101135246OMe91312第16頁(yè)/共23頁(yè)第十六頁(yè)，共24頁(yè)。香豆素類(lèi)化合物的NMR特征(tzhng)第17頁(yè)/共23頁(yè)第十七頁(yè)，共24頁(yè)。OO+-

10、C3、C6、C8-H在較高場(chǎng)C4、C5、C7-H在較低場(chǎng)核磁共振波譜規(guī)律1H-NMR受內(nèi)酯羰基吸電子(dinz)共軛效應(yīng)的影響第18頁(yè)/共23頁(yè)第十八頁(yè)，共24頁(yè)。OOHH43OOHRO37C-7有氧取代(qdi)，第19頁(yè)/共23頁(yè)第十九頁(yè)，共24頁(yè)。OORH45C-5有基團(tuán)(j tun)取代，H-4 -0.3 ppm，在之間第20頁(yè)/共23頁(yè)第二十頁(yè)，共24頁(yè)。OOOHH2323OOOHH呋喃香豆素如果(rgu)呋喃環(huán)上沒(méi)有取代 H-2,H-2 7.34-7.80 線型，角型第21頁(yè)/共23頁(yè)第二十一頁(yè)，共24頁(yè)。OO23456788a4a160.4116.4143.6118.8128.1124.4131.8116.4有OR取代(qdi) 直接相連的碳 +30ppm鄰碳 13ppm對(duì)碳 8ppm13C-NMR第22頁(yè)/共23頁(yè)第二十二頁(yè)，共24頁(yè)。感謝您的觀看(gunkn)！第23頁(yè)/共23頁(yè)第二十三頁(yè)，共24頁(yè)。NoImage內(nèi)容(nirng)總結(jié)天然化合物結(jié)構(gòu)解析的一般程序。第

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